I.

OBJETIVO

Conocer alguna de las propiedades de los alcoholes y fenoles.

Reconocer los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios. A partir de
reacciones químicas.
Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y
fenoles.

II. MARCO TEORICO

Los alcoholes

Los alcoholes son compuestos organicos que presentan el grupo funcional OH unido
a radicales alquilo (R) o radicales cicloalquilo. Según el tipo del radical al que se ha
unido el grupo –OH se clasifican en alcoholes primarios, secuandarios y terciarios.

Los fenoles son compuestos organicos en los que los –OH se ha unido a un carbono
de un anillo aromatico (Ar – OH ).

Figura 1: Alcoholes

REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes son compuestos de fórmula general ROH, donde R es cualquier grupo alquilo,
incluso sustituido. El grupo puede:
 Ser de cadena abierta o cíclica.
 Contener un doble enlace, un átomo de halógeno, un anillo aromático, o grupos
hidroxilo adicional.
 Se puede pensar en los alcoholes como derivados del agua donde uno de sus hidrógenos ha
sido reemplazado por grupos hidrocarbonados.

Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo con el tipo
de carbono que tiene el grupo funcional hidroxilo (-OH). Las variadas posiciones que puede
adoptar el grupo funcional –OH pueden afectar la velocidad de ciertas reacciones y el tipo de
reacción.

Figura 2: Alcoholes.

Los fenoles, por su parte, son compuestos en los que el –OH se ha unido a un carbono de
anillo aromático (Ar-OH). Así tenemos:

Figura 3: Fenoles.

Los ensayos experimentales que realizaremos para los alcoholes están orientados a reconocer
el grupo funcional hidróxilo y, mediante su distinta reactividad, diferenciar los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.

A. Prueba con sodio metálico.

El sodio metálico reacciona con los alcoholes produciendo la sal sódica (alcóxido) y
desprendiendo hidrógeno gaseoso.
 Figura 4: Reacción de prueba con sodio metálico.
Como los diferentes tipos de alcohol tienen diferente reactividad o velocidad de reacción
frente a este reactivo, podemos usar esta reacción para diferenciarlos.

Figura 5: Reactividad frente al sodio.

B. Prueba de Lucas.

El reactivo Lucas es una solución de ZnCl2 en HCl concentrado. Permite diferenciar los tipos
de alcoholes según la velocidad e reacción que presenten estos. Este reactivo, al reaccionar
con los alcoholes forman cloruros de alquilo, cuya presencia se visualiza como un
enturbiamiento u opacidad. Si el alcohol es terciario la turbidez se presenta de inmediato, si
es secundario se presenta luego de varios minutos o pocas horas y si es primario luego de
varias horas.

Figura 6: Reacción de R. Lucas

C. Oxidación y reducción de alcoholes.

Los alcoholes reaccionan de manera diferente frente a agentes oxidantes. Estas diferencias
no solo permiten distinguirlos, sino también permite la obtención de aldehídos, cetonas o
ácidos carboxílicos a partir de ellos. Así, los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos
y estos son muy fácilmente oxidables a ácidos.
 Figura 7: Oxidacion y reducción

Los alcoholes secundarios son fácilmente oxidables a cetonas y estas normalmente no sufren
oxidaciones posteriores. Los alcoholes terciarios no son fácilmente oxidables, a menos que
se usen oxidante enérgicos que rompan los enlaces carbono-carbono.
La reducción de aldehídos o ácidos puede usarse para preparar alcoholes primarios, mientras
que la reducción de cetonas permite obtener alcoholes secundarios.

Figura 8: Oxidacion y reducción.

D. Ensayo de Bordwell-Wellman u oxidación con ácido crómico.

El reactivo Bordwell-Wellman es una solución e CrO3 en H2SO4 diluido. Frente a este

reactivo, los alcoholes (primarios y secundarios) se oxidan produciendo la simultánea
reducción del CrO3 (de color naranja rojizo) a Cr +3 (de color verde azulado). Este viraje de
color no los producen los alcoholes terciarios, pues ellos no se oxidan con este reactivo.

Figura 9: Rordwell - Wellman

Por ejemplo la oxidación de un alcohol primario y uno secundario:

 Figura 10: Rordwell – Wellman (Oxidación primaria y secundaria)
E. Reacción con tricloruro de fierro
Este reactivo permite detectar los fenoles, pues estos dan colores intensos (violeta, verde o
azul) frente a unas gotas de solución de cloruro férrico.

F. Esterificación
Es una reacción entre un ácido y un alcohol o un fenol, produciendo un éster y agua.
Generalmente se usa un pacido mineral (sulfúrico o clorhídrico) como catalizador.
La reacción es reversible y solo progresa hasta que se alcance el equilibrio entre la
esterificación (reacción de izquierda a derecha) y la hidrolisis (reacción de derecha a
izquierda), lo que atenta contra un mayor rendimiento.

III. PARTE EXPERIMENTAL

1. MATERIALES Y REACTIVOS

a. Materiales
- Tubo de ensayo
- Pipeta
- Bekquer
- Espátula
- Gradilla
- Trípode
- Mechero
- Rejilla de asbesto
- Beaker
b. Reactivos
- Alcohol primario (1-propanol)
- Alcohol secundario (2-propanol)
- Alcohol terciario (Ter- butanol)
- HCl
- KMnO4
- Bordwell – wellman
- Acido salicilico
- H2SO4
- Etanol

Figura 11: Reactivos

2. PROCEDIMIENTO

Oxidación
- En 3 tubos de ensayo
- 20 gotas de 1-propanol
- 20 gotas de 2-propanol
- 20 gotas de ter-butanol
- A cada una de ellas agregar 2 gotas de HCl para catalizar
- Agregar 2 gotas de KMnO4 para oxidar
- Se observa que en el 1 tubo se oxida y se convierte en un carboxilo
- En el 2 tubo se oxida y pasa a ser una cetona
- En el 3er tubo que es un alcohol terciario no se oxida

Figuras 12: Alcoholes

Figura 13: Reacción por oxidación

Bordwell – wellman
- En 3 tubos de ensayo
- 10 gotas de 1-propanol
- 10 gotas de 2-propanol
- 10 gotas de ter-butanol
- A cada una de ellas agregar 10 gotas de bordwell- wellman
- En el alcohol1 y el alcohol secundario el reactivo funciona como un oxidante
- En el alcohol terciario el reactivo no oxida.
 Figura 4: Bordwell- welman

Esterificación
- En un tubo de ensayo colocar 4 ml de etanol
- Agregar un gramo de ácido salicílico
- 2 gotas de H2SO4
- Colocar en baño María por 3 min.
- Después echar la muestra en un vaso precipitado que tiene hielo.
- se observa que la muestra desprende un olor a alcohol

Figura 5: Esterificación
 3. RESULTADOS

Oxidación

1-propanol Carboxilo
2-propanol Cetona
Ter- butanol No se oxida

Bordwell – wellman

1-propanol verde
2-propanol Verde oscuro
Ter butanol No reacciona

Esterificación

En los aromáticos en el procedimiento hecho se observa.

1- AROMA Alcohol (Ron)

IV. DICUSIONES

Carrasco Cristian, 2014

El metanol es un alcohol primario, el alcohol isopropílico un alcohol secundario
y el alcohol terbutílico es un alcohol terciario.

 Se está de acuerdo con lo expresado ya que en la teoría aprendimos que

sobre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios llegando a
identificar cada uno.
 Belasco Daniel, 2016
La diferencia entre los tiempos y las coloraciones en las reacciones producidas.
El etanol resulta siendo un alcohol primario, por ende puede perder uno o dos
hidrógenos para formar un aldehído o un ácido carboxílico. El alcohol
isopropílico, es un alcohol secundario ya que posee un hidrogeno que reacciona
para ser una cetona. Por el contrario el alcohol terbutílico no se oxida al no
poseer hidrógenos. La diferencia de tiempos es debido al carácter de reactividad
de los alcoholes siendo el alcohol secundario más reactivo que el primario y el
terciario no reacciona.
 Se está de acuerdo con lo expresado la que en el experimento se observo
que en el alcohol primario era un carboxilo, y se tiene muy encuenta lo
expresado por Belazco respecto a los tiempos.

Goñartez Cecilia, 2014

La reacción del etanol y el terbutanol con KMnO4 son reacciones casi
instantáneas con lo que se corroboró la desprotonización.

 Se está de acuerdo ya que en la experimentación las reacciones fueron

instantáneas corroborando lo dicho por Goñartez, aunque no se tuvo la
certeza por que el tiempo no fue medido.

V. RECOMENDACIONES

Se pudieron usar mas reactivos para poder observar la esterificación.

Medir los tiempos de los experimentos, ya que eso es de gran
importancia.
Usar el manejo de equipos en buen estado para la mejor observación de
las reacciones.

VI. CONCLUSIONES

Se conoció las propiedades de los alcoholes y fenoles.

 Se pudo reconocer los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios. A
partir de reacciones químicas.
Se comprobó experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y
fenoles.

VII. REFERENCIAS

- Belasco Daniel, 2016. Alcoholes. Centro de experimentos.

- Boyd, M. R. (1990). En M. Robert, Química Orgánica. Ed. Addison Wesley
Iberoamericana EUA.
- Carrasco Cristian, 2014. Quimica organica, Experimentacion y Teorias.
- Cueva P., L. J. (2000). Practicas de quimica organica. Lima: Ed. Ediagraria
UNALM.
- Cueva,P. León,J. Fukusaki.A. 2013. Manual de Laboratorio de Química Orgánica.
Tercera Edición. Perú.125pp.
- Graham Solomons,T. 1990. Fundamentos de Química Orgánica. Primera edición.
Editorial Limusa. México. 903pp.
- Goñartez Cecilia, 2014. Quimica organica experimental. Peru. Segund Edicion.
- Gokel, H. D. (2007). Quimica Organica Experimental. Barcelona: Editorial
Reverté. S.A.
- Morrison,R & Neilson, R. 1976. Química Orgánica. Quinta edición. Editorial
Addison Wesley iberoamericana. Estados Unidos. 1291pp.
- Paz, C. d. (27 de 08 de 2010). Química, Química Inorgánica . Obtenido de
http://www.fullquimica.com/
- Wade, L. G. (1993). Química Orgánica. Mexico: Ed. Prentice Hall Hispano-
Americana S.A. Mexico.