INSTITUCIÓN EDUCATIVA DEPARTAMENTAL

“RICARDO HINESTROSA DAZA”

ÁREA DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL GRADO
QUÍMICA ONCE
GUÍA DE APRENDIZAJE INTEGRADA
(Ciencias Naturales y educación ambiental, modalidades, tecnología, inglés)

UNIDAD DIDACTICA: LA QUÍMICA ORGANICA

TEMAS:
EL SURGIMIENTO DE LO ORGÁNICO Y LAS RELACIONES DE LA QUIMICA
ORGÁNICA
ÁTOMOS, ELECTRONES, ORBITALES Y ENLACE QUIMICO
FORMULAS QUIMICAS, ISOMERÍA
EL CARBONO Y SU HIBRIDACIÓN
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.

2. PRESENTACION

La Química Orgánica se relaciona con nuestra vida cotidiana probablemente más que
cualquier otra rama de la ciencia. Los alimentos que comemos; los vestidos que usamos;
la madera y el papel de muebles y libros; las medicinas que ingerimos; los plásticos que
utilizamos en las más variadas aplicaciones; las gasolinas, aceites y lubricantes; el
caucho de las llantas de aviones y automóviles, y, en fin, una larga lista de productos,
todos ellos de innegable familiaridad, son compuestos orgánicos. Hablar de la importancia
de su estudio es casi una redundancia.
Hoy en día se conocen más de dos millones de compuestos del carbono y su número
aumenta constantemente, tanto por la síntesis de nuevos compuestos como por la
identificación de otros extraídos de fuentes naturales.
Es verdaderamente sorprendente tan alto número de compuestos, si consideramos que
en su gran mayoría están constituidos por no más de diez elementos. ¿Cómo podríamos
explicarnos este hecho? La respuesta la encontraremos en el desarrollo de este curso.

http://www.youtube.com/watch?v=eEi0O7aFyy0 (La química y la vida)

3. LOGRO
Describe los procesos relacionados con la química del carbono y sus consecuencias
para el ambiente a través de su relación con otras áreas de la ciencia .
4. COMPARTAMOS NUESTROS CONOCIMIENTOS
Con base en tus conocimientos previos responde:

1. Con respecto a la química orgánica crees que estudia:

a. Todas las sustancias presentes en los órganos.
b. Las sustancias que provienen solo de lo vivo.
c. Los procesos relacionados con lo natural.
d. Las sustancias con átomos de carbono.
2. Consideras posible obtener a partir de sustancias inorgánicas sustancias orgánicas:
a. No, porque solo lo vivo tiene “el poder de lo orgánico”.
b. Sí, porque hay un reacomodamiento de átomos
c. No, porque lo orgánico es estructuralmente diferente de lo inorgánico.
d. Sí, porque en lo inorgánico también hay átomos de carbono, como el CO2.
3. Puede denominarse a la química como una ciencia activa porque:
a. En ella se producen cambios en las sustancias.
b. Se relaciona con diferentes disciplinas.
c. En algunas ocasiones propicia avances científicos y tecnológicos.
d. Tiene en cuenta las necesidades humanas.
4. Una forma de evidenciar la relación ciencia, tecnología y sociedad tiene que ver con:
a. El trabajo aislado de un científico en su laboratorio
b. La creación de fármacos para mejorar la salud.
c. La manipulación genética para ser recordado en el futuro
d. El poder explicativo y predictivo de las teorías.
5. La llamada química verde puede referirse a:
a. Sustancias que contaminan muy poco.
b. Grupos ecologistas que investigan en química.
c. La creación de sustancias con este color.
d. Productos y procesos que respetan el ambiente.
6. Consideras al enlace químico como:
a. Interacción de orbitales.
b. Transferencia o compartición de electrones.
c. Un fenómeno electrónico.
d. Interacciones energéticas.
7. El carbono es:
a. Un elemento metálico.
b. Un metaloide.
c. Un no metal.
d. Un anfótero.
8. Con respecto al enlace químico responde:
a. ¿Cómo los defines?
b. ¿Crees que hay un solo tipo o varios? ¿Por qué?
c. ¿Cómo se forma?
9. Con respecto a las formulas químicas, indica:
a. ¿Qué información se puede obtener de ellas?
b. ¿Cuántas clases hay?
c. Escribe ejemplos de ellas
10. De los elementos del grupo IV A indica:
a. Elementos que lo conforman:

b. Propiedades físicas. c. Usos e Importancia.

11. Realiza la configuración electrónica de:
a. C
b. Si
C. Pb
12. Completa:
Formas alotrópicas del carbono.
Se dice que un elemento presenta formas alotrópicas cuando puede adoptar diversas formas, cada
una de las cuales presenta idénticas propiedades químicas, pero diferentes propiedades físicas .

a. Las tres formas alotrópicas del carbono son: ______________, ______________,

______________.
b. Ejemplos de carbono amorfo son:
________________,_________________________,___________________,______________.
Visitar esta página: http://www.oviedocorreo.es/personales/carbon/estructuras/estructuras.htm (formas alotrópicas del carbono)
5. CONTRASTEMOS NUESTROS CONOCIMIENTOS
Lee, analiza e interpreta el siguiente tema con la orientación del docente y
resuelve los ejercicios de aplicación.

5.1. EL SURGIMIENTO DE LO ORGÁNICO Y LAS RELACIONES DE LA QUÍMICA

ORGÁNICA.

La química orgánica es la ciencia que estudia los compuestos que contienen carbono.

Estos compuestos además del carbono presentan otros elementos como el hidrogeno, el oxigeno,
nitrógeno, fósforo y los halógenos.
Los compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra.
Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano CH 4 que utilizamos como combustible, hasta
moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos de miles de átomos de carbono como el almidón,
las proteínas y los ácidos nucleicos.
La existencia de tantos compuestos orgánicos de diferentes tamaños se debe principalmente a:
 La capacidad del átomo de carbono para formar enlaces con otros átomos de carbono.
 La facilidad con que el átomo de carbono puede formar cadenas lineales, ramificadas, cíclicas, con
enlaces sencillos, dobles o triples.
 El átomo de carbono, puede formar enlaces en las tres dimensiones del espacio.

5.1.1. SURGIMIENTO DE LO ORGÁNICO.

Posiblemente se produjeron reacciones orgánicas miles de años antes del origen de la vida.
El hombre siempre ha utilizado los compuestos orgánicos y sus reacciones, desde el momento en que
descubrió el fuego, cocino sus alimentos, preparó sus primeras pociones medicinales extrayendo de las
plantas compuestos que curaban sus enfermedades.
Teoría vitalista.
Antes del siglo XIX, los químicos pensaban que los compuestos orgánicos tenían su origen en materiales
vivos tanto de plantas como de animales y por esta razón se creyó que poseían una especial “fuerza
vital”, la cual constituía la diferencia CON LOS COMPUESTOS INORGANICOS. Además, suponían que
los compuestos que poseían esta fuerza no podían ser obtenidos a partir de materiales inorgánicos.
La química orgánica como ciencia apareció en el siglo XIX, en el que se4 desarrollo considerablemente
debido a los descubrimientos que se realizaron. Esta etapa se puede dividir en tres períodos.
http://www.youtube.com/watch?v=a37_Jgfn_MM (historia de la química orgánica)

PRIMER PERIODO
Comienzos del siglo XIX. Marcó la decadencia de la teoría vitalista:
1. El químico alemán Friedrich Wolher (1828), descubrió que calentando el cianato de amonio (sal mineral) obtenía úrea,
compuesto orgánico que había sido aislado de al orina.
Los dos compuestos tienen la misma formula molecular. Estos compuestos son isómeros, concepto fundamental para el
desarrollo de la teoría estructural.
2. Herman Kobbe (1850), transformó una sustancia orgánica en otra. Obtuvo ácido acético a partir del ácido cloroacético y zinc.
Stanislao Cannizzaro demostró que muchas moléculas con la misma formula empírica tenían diferentes fórmulas moleculares y
desarrolló métodos seguros para calcular pesos moleculares. Creó la necesidad de organizar un estudio descriptivo de todos
los compuestos orgánicos dentro de un sistema lógico.
SEGUNDO PERIODO.
Kekulé, Couper y Butlerov (1858 y 1861) dedujeron que:
1. Los átomos se mantienen unidos en las moléculas por medio de enlaces.
2. Un átomo generalmente tiene el mismo número de enlaces en la mayor parte de sus compuestos.
3. Los enlaces entre carbono-carbono constituían la característica estructural, clave de los compuestos orgánicos.
4. El átomo de carbono es tetravalente; puede utilizar una o más de sus valencias para formar enlaces con otros átomos de
carbono.
Jacobus Van’t Hoff. Y Joseph Le Bel (1874), dedujeron la estructura tridimensional de los átomos y demostraron que los cuatro
enlaces del átomo de C, en la mayor parte de los compuestos, están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular si se
considera que el átomo de C está colocado en su centro.
TERCER PERIODO.
Se inicia después de la primera guerra mundial.
 Se aplican las teorías electrónicas de valencia a los compuestos orgánicos.
 Se estudian los mecanismos de las reacciones orgánicas, es decir la descripción paso a paso del proceso por el cual
un compuesto se convierte en otro. Esto ha permitido un mayor conocimiento de muchos productos naturales.
 Se inventan instrumentos que se utilizan para separar e identificar compuestos orgánicos, con muestras muy
pequeñas y en pocos minutos. Con estos instrumentos es posible determinar rápidamente la estructura de un
compuesto, trabajo que en épocas anteriores implicaba muchos años de investigación
 La industria farmacéutica introduce nuevos y mejores medicamentos.
 Se producen plásticos, fibras textiles, películas, colorantes, fertilizantes.
 Se estudia la totalidad de las reacciones que se producen en los seres vivos, con el fin de descubrir algún día el
misterio de la vida.
5.1.2. RELACIONES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.

A pesar de su aparición tardía en la historia de la química, la química de los compuestos del carbono es en la
actualidad la rama de las ciencias químicas que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del
carbono puede resultar prácticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho átomo y, por tanto,
constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos y productos
sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc.

Algunos de estos ejemplos son considerados a continuación.

La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las
transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se
corresponden, desde un punto de vista submicroscópico o molecular, con cambios o reacciones
químicas de las sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos
nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya
síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioquímica.

Medicamentos Polímeros orgánicos

El mundo de los medicamentos ha
constituido en el pasado y constituye en la
actualidad una parte importante de la
investigación y el desarrollo de productos
derivados del carbono. Su importancia en
orden a mejorar la esperanza de vida de los
seres humanos y sus condiciones sanitarias
hace de esta área del conocimiento
científico una herramienta imprescindible
para la medicina. Pero, ¿por qué los
medicamentos son, por lo general,
compuestos orgánicos? ¿Cuál es el origen
de este hecho?
Los fármacos actúan en el organismo a
nivel molecular y es precisamente el
acoplamiento entre la molécula del fármaco
y el receptor biológico, es decir, el sitio de la
célula o del microorganismo sobre el cual
aquél actúa, el último responsable de su
acción curativa. Pero para que ese
acoplamiento sea posible ambos agentes,
fármaco y receptor, tienen que presentar
una cierta complementariedad tal y como
sucede con una cerradura y su
correspondiente llave.
Los receptores biológicos suelen ser
moléculas de gran tamaño y por este motivo
son las cadenas carbonadas de los
compuestos orgánicos las que pueden
poseer una estructura geométrica que mejor
se adapte a la porción clave del receptor; tal
hecho, junto con la presencia de grupos
funcionales con acciones químicas
definidas, son responsables de
abundancia de sustancias orgánicas entre
los productos farmacéuticos.
Los polímeros orgánicos son compuestos
formados por la unión de dos o más
unidades moleculares carbonadas idénticas
que reciben el nombre de monómeros. La
unión de dos monómeros da lugar a un
dímero, la de tres a un trímero, etc. Los
polímeros pueden llegar a contener cientos
o incluso miles de monómeros,
constituyendo moléculas gigantes o
macromoléculas.
Existen en la naturaleza diferentes
sustancias que desde un punto de vista
molecular son polímeros, tales como el
caucho o las proteínas; pero en el terreno
de las aplicaciones los más importantes
son los polímeros artificiales. Su síntesis en
los laboratorios de química orgánica ha
dado lugar a la producción de diferentes
generaciones de nuevos materiales que
conocemos bajo el nombre genérico
de plásticos.
La sustitución de átomos de hidrógeno de
su cadena hidrocarbonada por otros
átomos o grupos atómicos ha diversificado
las propiedades de los plásticos; la
investigación en el terreno de los polímeros
artificiales ha dado como resultado su
amplia implantación en nuestra sociedad,
sustituyendo a materiales tradicionales en
la
una amplia gama que va desde las fibras
textiles a los sólidos resistentes.

Tomado de: http://www.profesorenlinea.cl/quimica/quimica_organica.html

 El Hombre reparado
Sin los productos hechos por las compañías químicas, cientos de miles
de europeos estarían hoy incapacitados. Los repuestos para las
articulaciones y los miembros ultraligeros están fabricados con nuevos
materiales con propiedades especiales tales como la bio-compatibilidad.
Las válvulas cardiacas, los marcapasos, los riñones artificiales y el hilo
de coser de los quirófanos están hechos de productos químicos de alta
tecnología y muchos aparatos fabricados con ellos funcionan gracias a
la química.
Los sordos pueden oír por medio de diminutos aparatos de plástico
provistos de pilas, los ciegos pueden ver con córneas artificiales de
materiales sintéticos y los cojos pueden andar gracias a prótesis de
materiales químicos biocompatibles.
Y las reparaciones - las operaciones quirúrgicas - sólo pueden realizarse
mediante el concurso de incontables productos químicos como
antisépticos, desinfectantes, gases industriales, finos tubos de plástico,
bolsas de sangre y para el gota a gota, adhesivos, materias
endurentes...y la anestesia, que es una de las invenciones a las que
prácticamente todo el mundo está agradecido por experiencia personal,
y que ha hecho algo más simpáticos a los dentistas.
Además de ello, los hospitales recurren a incontables productos
químicos que como el PVC, permiten asegurar las condiciones
higiénicas y asépticas de los materiales.
La química de alimentos es el estudio, desde un punto de
vista químico, de los procesos e interacciones existentes entre
los componentes biológicos (y no biológicos) que se dan en la
cocina cuando se manipulan alimentos. Las sustancias
biológicas aparecen en algunos alimentos como las carnes y
las verduras (y hortalizas), y en bebidas como la leche o
la cerveza. Este estudio es muy similar al de
la bioquímica desde el punto de vista de los ingredientes
principales, como los carbohidratos, las proteínas, los lípidos,
etc. Además incluye el estudio del agua, las vitaminas,
los minerales, las enzimas, los sabores, y el color. Se estudia
principalmente en el procesado de alimentos, y en la nutrición.
Algunos autores definen la química de los alimentos como una
ciencia interdisciplinaria entre la bacteriología y la química.
Las investigaciones y el desarrollo de la química orgánica han
dado nuevos materiales que han mejorado la calidad de vida
humana y han contribuido, con infinidad de métodos, al avance
de la tecnología. Algunos ejemplos son los polímeros, la
cerámica, los cristales líquidos, los adhesivos y los materiales
de recubrimiento. Otros avances tecnológicos son los
materiales superconductores a temperatura ambiente.

En la Medicina Es de gran importancia porque gracias a la química se crean curas contra enfermedades antes
incurables y porque se debe saber exactamente qué cantidad del elemento químico se debe emplear y qué
efecto tendrá en ciertas personas.
En la Agricultura: Es de importancia ya que con su ayuda se pueden elaborar insecticidas, abonos químicos y otros.
En la Industria: es de gran importancia ya que se pueden producir materiales como el acero, el petróleo y
sus derivados.
Solo actualmente se cuentan con más de cinco millones de productos químicos orgánicos, entre los que
hay medicinas, polímeros, plásticos, resinas, perfumes, aditivos para comidas, aditivos para medicinas,
materiales para implantes corporales, y cada día en los distintos laboratorios del mundo, se descubre un
promedio de 9 productos químicos nuevos, algunos serán medicinas, otros industriales, otros para
construcción, otros para uso en computadoras y productos electrónicos, otros par uso en carrocerías de
autos, otros como chalecos antibalas, otros como telas para soportar sin mucho peso el frio, o el calor
extremos.

Tomado de: http://electrosilogico.blogspot.com/

5.2. ÁTOMOS, ELECTRONES, ORBITALES Y ENLACE QUIMICO

5.2.1. ORBITALES ATOMICOS

Un orbital atómico es una zona del espacio donde existe una alta
probabilidad (superior al 90%) de encontrar al electrón

Para que la ecuación de Schrödinger tenga significado físico es necesario imponerle unas restricciones
que son conocidas como números cuánticos, que se simbolizan de la misma forma que los obtenidos
en el modelo atómico de Bohr:
Números cuánticos
n: Número cuántico principal
l: Número cuántico del momento angular orbital
m: Número cuántico magnético
s: Número cuántico del spin electrónico.
Estos números cuánticos sólo pueden tomar ciertos valores permitidos:
Valores permitidos
para n: Números enteros 1, 2, 3,.
para l: Números enteros desde 0 hasta (n-1)
para m: Todos los números enteros entre +l y -l incluido el 0
para s: Sólo los números fraccionarios -1/2 y +1/2
Los valores del número cuántico n indican el tamaño del orbital, es decir su cercanía al
núcleo.
Los valores del número cuántico l definen el tipo de orbital:
• Si l= 0 el orbital es del tipo s
• Si l= 1 los orbitales son del tipo p
• Si l= 2 los orbitales son del tipo d
• Si l= 3 los orbitales son del tipo f
Las letras s, p, d, f identificativas de los tipos de orbitales proceden de los nombres que
recibieron los distintos grupos de líneas espectrales relacionadas con cada uno de los
orbitales:
• sharp : líneas nítidas pero de poca intensidad
• principal : líneas intensas
• difuse : líneas difusas
• fundamental : líneas frecuentes en muchos espectros
Los valores del número cuántico m hacen referencia a la orientación espacial del orbital.
El cuarto número cuántico, s, que define a un electrón en un átomo hace referencia al
momento angular de giro del mismo.
El conjunto de los cuatro números cuánticos definen a un electrón, no pudiendo existir en un mismo átomo dos electrones con
los cuatro números cuánticos iguales, por lo que una vez definido el tamaño, el tipo y la orientación de un orbital con los tres
primeros números cuánticos, es decir los valores de n, l y m, sólo es posible encontrar un máximo de dos electrones en dicha
situación que necesariamente tendrán valores diferentes de su número cuántico de spin.
Veamos los orbitales posibles según el valor de los números cuánticos:
Si n = 1 entonces el número cuántico l sólo puede tomar el valor 0 es decir
sólo es posible encontrar un orbital en el primer nivel energético en el que
puede haber hasta dos electrones (uno con spin +1/2 y otro con spin -1/2).
Este orbital, de apariencia esférica, recibe el nombre de 1s:
Si n = 2, el número l puede tomar los valores 0 y 1, es decir son
posibles los tipos de orbitales s y p. En el caso de que sea l = 0,
tenemos el orbital llamado 2s en el que caben dos electrones (uno con
spin +1/2 y otro con spin -1/2):
Si l = 1 tendremos orbitales del tipo p de los que habrá
tres diferentes según indicarían los tres valores (+1, 0,
-1) posibles del número cuántico m, pudiendo albergar
un máximo de dos electrones cada uno, con valores de
spin +1/2 y -1/2, es decir seis electrones como máximo:
Si n = 3 son posibles tres valores del número cuántico l:
0,1 y 2. Si l = 0 tendremos de nuevo un orbital del tipo s:

si l = 1 tendremos los tres orbitales del tipo p:

Tomado de: http://herramientas.educa.madrid.org/tabla/orbita.html

5.2.2. ELECTRONES Y CAPA DE VALENCIA
ELECTRONES DE VALENCIA
La fuerza con que un electrón es atraído por el núcleo depende de la capa o nivel en
que está situado:
- Los más cercanos al núcleo son atraídos con más fuerza que los situados en capas
más alejadas.
- Los electrones situados en capas más alejadas del núcleo se encuentran en
situación menos estable que los situados en capas cercanas.
- Los electrones de la capa más externa son los que más se alteran cuando ocurre
cualquier cambio en el átomo.
CAPA DE VALENCIA: Capa más externa de cualquier átomo.
La palabra valencia deriva del latín valentia, que significa fuerza o capacidad. ∙
ELECTRONES DE VALENCIA: Electrones situados en la capa de valencia.
El comportamiento químico de un átomo depende del número de electrones que hay
en su capa de valencia.

Comportamiento químico
Tiene 4 e- en su capa de valencia. Tiene cuatro electrones de valencia. Átomo
inestable. Tiende a ceder o a captar electrones para estabilizarse. Se transforma en
ión positivo (C+, C2+, C3+ o C4+) o en ión negativo (C–, C2–, C3– o C4– )

5.2.3. EL ENLACE QUIMICO

Los enlaces químicos (determinados por la manera en la cual se comportan los electrones),
dentro de la física, son fuerzas que permiten la unión de los átomos, para constituir moléculas,
que poseen mayor estabilidad; dos átomos ligados a través de alguno de estos enlaces,
conforman una molécula. La mayoría de los átomos logra ser considerado estable, cuando
posee ocho electrones en su último nivel energético (regla del octeto).

En los enlacen químicos tienen gran influencia el estado de oxidación y la electronegatividad de

los elementos que van a unirse. El estado de oxidación indica la carga eléctrica del ión (átomo
cargado eléctricamente), que puede ser positiva (catión) o negativa (anión); y expresa el
comportamiento de los electrones en las uniones químicas. La electronegatividad es
la fuerza que posee cada átomo, para atraer los electrones del mismo, y de otros átomos; esto
define en gran medida el tipo de enlace que se formará entre dos átomos determinados.
Existen diferentes tipos de enlaces químicos; entre ellos encontramos a: los enlaces
covalentes y los enlaces iónicos (enlaces fuertes), y los puentes de hidrógeno y las fuerzas de
Van der Waals (enlaces débiles).
En los enlaces covalentes, que son fuertes y estables, se comparten uno o más pares de
electrones (hallados en el último orbital del átomo) entre dos o más átomos, de elementos no
metales.
Los enlaces iónicos se caracterizan por la transferencia de electrones entre elementos metales
y no metales; el metal tiende a ceder electrones, mientras que el no metal tiende
a ganar electrones.
Los enlaces mediante puentes de hidrógeno son débiles, no obstante, cuando se forman
muchos de estos enlaces, adquieren una fuerza mayor, y logran tener una influencia notoria en
las sustancias, respecto de su estructura y propiedades. Los enlaces por puentes de hidrógeno
se forman por la unión entre un átomo electronegativo y un hidrógeno, unido de manera
covalente a otro átomo electronegativo distinto.
Las fuerzas de Van der Waals son un tipo de enlace químico débil y breve (pero aditivo), que
surge entre átomos (de moléculas no polares) que se encuentran cerca unos de otros, y son
útiles para el mantenimiento de las estructuras de diversas sustancias valiosas
Lee todo en: Concepto de enlace químico » Sobre Conceptos http://sobreconceptos.com/enlace-quimico#ixzz2J8koMQxb

Estructura y propiedades de
las moléculas orgánicas

Enlace Iónico

Enlace covalente
5.2.4. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS.
Las principales diferencias entre las propiedades de los compuestos orgánicos e inorgánicos son:

PROPIEDADES COMPUESTOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
INORGÁNICOS

Pueden extraerse de materias

primas que se encuentran en la
naturaleza, de origen animal o Se encuentran libres en la
FUENTES vegetal, o por síntesis orgánica. naturaleza en forma de
El petróleo, el gas natural y el sales, óxidos.
carbón son las fuentes más
importantes.
Básicos: C, H.
Ocasionales: O, N, S, y Todos los elementos de la
ELEMENTOS
halógenos tabla periódica (104).
Trazas: Fe, Co, P, Ca, Zn
Iónico formado por iones
Covalente, formados por pares
ENLACE PREDOMINANTE y metálico formado por
electrónicos compartidos.
átomos.
Son generalmente
ESTADO FÍSICO Gases, líquidos o sólidos.
sólidos.
Instantáneas y
REACCIONES Lentas y rara vez cuantitativas
cuantitativas.
VOLATILIDAD Volátiles. No volátiles.
DESTILACIÓN Fácilmente destilables. Difícilmente destilables.
o
PUNTOS DE FUSIÓN Bajos: 300 C Altos: 700o C
SOLUBILIDAD EN AGUA No solubles. Solubles.
SOLUBILIDAD EN SOLVENTES
Solubles. No solubles.
ORGÁNICOS
Bajos: las fuerzas entre sí muy Altos: las fuerzas entre los
PUNTOS DE EBULLICIÓN
débiles. iones muy fuertes.
Muy poco estables, la mayoría Son muy estables, por lo
ESTABILIDAD FRENTE AL CALOR
son combustibles. general no arden.
VELOCIDAD DE REACCIÓN A
Lentas. Rápidas.
TEMPERATURA AMBIENTE
VELOCIDAD DE REACCIÓN A
Moderadamente rápidas. Rápidas.
TEMPERATURAS SUPERIORES
CATALIZADORES Se utilizan con frecuencia. No.
REACCIONES SECUNDARIAS Presentes, generalmente. No.
MECANISMO DE REACCIÓN Iónico, por radicales y otros. Generalmente iónico.
No conducen la corriente eléctrica Conducen la corriente
CONDUCTIVIDAD EN SOLUCIÓN
(no electrolitos). eléctrica (electrolitos).
La isomería se limita a un
ISOMERÍA Exhiben isomería. reducido número de
casos.
5.3. FORMULAS QUIMICAS E ISOMERIA

5.3.1. CLASES DE FORMULAS QUIMICAS

LA FÓRMULA QUÍMICA es la representación de los elementos que forman un compuesto y la

proporción en que se encuentran, o del número de átomos que forman una molécula. También puede
darnos información adicional como la manera en que se unen dichos átomos mediante enlaces
químicos e incluso su distribución en el espacio.Existen varios tipos de fórmulas químicas:
LA FÓRMULA EMPÍRICA indica En compuestos covalentes, se obtiene simplificando los subíndices
el tipo de átomos presentes en de la fórmula, si ello es posible, dividiéndolos por un factor común.
un compuesto y la relación entre Así la fórmula empírica de la glucosa es CH2O, lo cual indica que
el número de átomos de cada por cada átomo de C, hay dos átomos de H y un átomo de O. Los
clase. Siempre indica las subíndices siempre son números enteros y si es igual a 1, no se
proporciones enteras más escribe. En compuestos iónicos la fórmula empírica es la única que
pequeñas entre los átomos de podemos conocer, e indica la proporción entre el número
cada clase. de iones de cada clase en la red iónica.
LA FÓRMULA MOLECULAR, indica el tipo de Así la fórmula molecular de la glucosa es
átomos presentes en un compuesto molecular, y
el número de átomos de cada clase. Sólo tiene C6H12O6, lo cual indica que cada molécula
sentido hablar de fórmula molecular en está formada por 6 átomos de C, 12 átomos de H y
compuestos covalentes. 6 átomos de O, unidos siempre de una determinada
manera.
LA FÓRMULA ESTRUCTURAL Se representa la ordenación de los átomos y cómo se enlazan para
formar moléculas. Estas fórmulas a su vez, se clasifican en:
Así, la glucosa tendría la siguiente fórmula
LA FÓRMULA SEMIDESARROLLADA es similar a
la anterior pero indicando los enlaces entre los semidesarrollada:
diferentes grupos de átomos para resaltar, sobre
todo, los grupos funcionales que aparecen en la
molécula. Es muy usada en química orgánica, donde
se puede visualizar fácilmente la estructura de
la cadena carbonada y los diferentes sustituyentes.
LA FÓRMULA DESARROLLADA es más Fórmulas desarrolladas de la D-glucosa y el D-glucopiranósido

compleja que la fórmula semidesarrollada.

Indica todos los enlaces representados sobre

un plano cartesiano, que permite observar

ciertos detalles de la estructura que resultan de

gran interés.

LA FÓRMULA DE LEWIS, diagramas de Lewis o estructura

de Lewis de una molécula indica el número total de átomos
de esa molécula con sus respectivos electrones de
valencia (representados por puntos entre los átomos
enlazados o por una rayita por cada par de electrones). No
es recomendable para estructuras muy complejas.

ESTRUCTURAS TRIDIMENSIONALES
Las fórmulas estructurales son aquellas que muestran adecuadamente una representación tridimensional
de la ordenación o distribución de los átomos en la molécula. Requieren el empleo de diagramas con
perspectiva, la indicación de ángulos y distancias de enlace, llegando al empleo de modelos
moleculares bi y tridimensionales que muestran adecuadamente dicha estructura espacial. Su mayor
dificultad reserva estas representaciones para moléculas más complejas, como los compuestos
orgánicos, complejos de coordinación y sustancias de interés en Bioquímica.
Existen varios métodos para representar la estructura u ordenación tridimensional de los átomos en
una molécula.
PROYECCIÓN DE FISCHER Proyecciones de Newman, de caballete, y modelo
molecular de bolas y varillas para el butano.
La proyección de Fischer se usa
fundamentalmente para monosacáridos lineales.
La columna o eje vertical representa una estructura
que se asume estará situada en el plano del papel
y a la que se enlazarán los diferentes
sustituyentes.
PROYECCIÓN DE NEWMAN
La proyección de Newman y la proyección de
caballete se usan para representar
la estereoquímica o disposición espacial de dos
átomos de carbono conectados por un enlace
covalente sencillo.
Es útil para derivados del etano y otros
compuestos relacionados. En ellos se puede
estudiar el fenómeno de la isomería
conformacional y la existencia
de confórmeros sinclinales, anticlinales, etc..
En las siguientes representaciones de la molécula
de butano, C4H10, podemos considerar este
compuesto como una molécula de etano con dos
grupos metilo en sus extremos.
PROYECCIÓN DE HAWORTH PROYECCIÓN DE HAWORTH DE LA SS-D-GLUCOSA
La proyección de Haworth se usa
para azúcares cíclicos, como las hexosas, que
pueden interconvertirse entre una estructura de
cadena y una estructura cíclica llamada
conformaciónhemiacetal.5 Estas proyecciones son
las más próximas a la realidad para este tipo de
compuestos.
Las fórmulas de esqueleto o fórmulas de armazón son la representación estándar para moléculas orgánicas más complejas. En
ellas no aparecen los átomos de carbono ni los de hidrógeno. Los átomos de carbono (C) se representan como los vértices
(esquinas) y terminaciones de segmentos de línea que no están señaladas con ningún otro símbolo de elemento químico. Se
supone a la vez que cada átomo de carbono está unido a tantos átomos de hidrógeno como sea necesario para que tenga
cuatro enlaces en total. Otros átomos distintos del C y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modo explícito.

Fórmula de esqueleto de la estricnina

Fórmula de esqueleto del isobutanol
mostrando cinco enlaces Adición de bromo a un alqueno
o metilpropan-1-ol
por encima del plano
La quiralidad en las fórmulas de esqueleto se indica por el método de la proyección de Natta. Las líneas
en forma de cuña, de color sólido o de línea de puntos, representan enlaces que apuntan por delante del
plano del papel o por detrás del mismo, respectivamente. Los segmentos de línea normales representan
enlaces en el plano del papel.
La representación de macromoléculas como proteínas o ácidos nucleicos (ADN, ARN) requiere del
empleo de diagramas más complejos, más próximos a los modelos moleculares que a las fórmulas
químicas.

Estructura tridimensional Fragmento de ADN Estructura de ARN

de una proteína (modelo de poliedros)
 mostrando hélices y uniones.
(Diagrama de cintas)

5.3.2. ISOMERIA
Tipos de isomería
La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular
presentan propiedades químicas y/o físicas distintas.
Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:

Isomería estructural o plana

La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas
planas.
a) Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de
los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:

b) Isomería de posición
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su
grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algún ejemplo:

c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional,
por ejemplo:

Estereoisomería: Isomería geométrica

La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución
espacial de sus átomos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un
punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del
doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:

, así como de ciertos compuestos cíclicos.

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada
uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos
implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
 Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble
enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene
al doble enlace carbono-carbono.
 Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble
enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al
doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo:
De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en
general la forma trans es la más estable.
Configuraciones y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura
molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros
espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre
de configuraciones.
Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma
estructura.
La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número
infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas
disposiciones espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse
isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones.
Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación recíproca
de rotámeros o confórmeros.
De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no todas son
igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la misma molécula.
En el etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones más notables son
la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas conformaciones con distintos tipos de
representaciones:

La conformación de mayor contenido energético es la eclipsada debido a que la repulsión entre los
átomos de hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación alternada es mínima.
Estereoisomería. Isomería óptica
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del plano de
vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.
Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano
de polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente).
Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de
polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz frontalmente).
La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular. En química orgánica la principal causa
de asimetría molecular es la presencia en la molécula de algún átomo de carbono asimétrico. El átomo
de carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a señalar
los carbonos asimétricos con un asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carácter de carbonos
asimétricos:
En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico son posibles dos configuraciones
distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra. Estas configuraciones son
recíprocamente enantiomorfas.

Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular sólo se diferencian en su acción sobre la
luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz
polarizada). Una mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos no presentará actividad óptica. A esta
mezcla se le llama mezcla racémica.
Tomado de: http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/ci.htm

5.4. EL ÁTOMO DE CARBONO

El carbono es el primer miembro del grupo IV; es el segundo elemento después del hidrogeno, que
constituye numerosos compuestos, debido a su facilidad de combinación con otros carbonos y con otros
elementos.
Para el caso del carbono existen tres formas alotrópicas: el grafito, el diamante y el carbono amorfo.
El carbono amorfo en contraste con el grafito y el diamante se le puede preparar de diversas maneras,
pero raras veces se obtiene puro; ejemplos de carbono amorfo son: el carbón vegetal, el coque, el carbón
animal, el carbón de azúcar, el hollín y el negro humo.
Propiedades del átomo de carbono.
Los átomos de carbono forman enlaces unos con otros originando largas cadenas que pueden ser
lineales, ramificadas o anillares. Gracias a esta propiedad existen más de un millón de compuestos del
carbono mientras que en la química inorgánica o mineral sólo existen 50.000.
La causa de este elevado número de compuestos radica en las siguientes propiedades:

a. Elcarbono es tetravalente
b. Situado en la parte central de la tabla periódica puede unirse con los elementos de la
derecha o de la izquierda.
c. Puede unirse con otros átomos de carbono, formando compuestos en cadena.
d. Presenta numerosos isómeros a medida que aumenta el número de carbonos en los
compuestos.
El carbono es el átomo fundamental de los compuestos orgánicos, cuyas moléculas
contienen uno o más átomos de dicho elemento. El carbono tiene la propiedad de unirse
entre sí mediante enlaces de tipo covalente, formando cadenas.

Estado fundamental del carbono.

El carbono en su estado fundamental distribuye sus seis electrones de la siguiente manera: 1s 2 2s2 2p2.
La regla de Hund afirma que “los electrones ocupan todos los orbítales del mismo tipo antes de llenar
totalmente un orbital”. En consecuencia, los electrones de carbono se distribuyen así:

1s2 2s2 2p1x 2p1y 2pz

Generalmente, el número de enlaces que forma un átomo depende de la cantidad de

electrones desapareados.

El carbono muestra en su estado fundamental dos electrones de esta clase y en consecuencia su

capacidad de enlace es dos. Así se comporta cuando forma compuestos como el monóxido de carbono
CO. Sin embargo, en los compuestos orgánicos, el carbono no forma dos sino cuatro enlaces, lo cual
significa que debe poseer cuatro electrones desapareados. ¿Cómo hace el carbono para cumplir tal
requisito?

Teoría de la hibridación.

Para dar respuesta al interrogante anterior, el químico Linus Pauling formuló la teoría de la hibridación.

Dicha teoría afirma que: “En el momento de

combinarse, los átomos alcanzan un estado de
excitación, como consecuencia de la energía que
ganan. En tal estado, algunos electrones saltan de un
orbital inferior a uno inmediatamente superior”.

El estado excitado del carbono.

Para el carbono, debemos suponer que el electrón del orbital 2s salta al orbital 2pz que en el estado
fundamental se encontraba vació, quedando la siguiente estructura:

1s2 2s2 2p1x 2p1y 2p1z

La última distribución constituye el estado excitado del carbono. En ella se observan cuatro electrones
desapareados que justifican su valencia cuatro.
Pero queda por aclarar un detalle. Obsérvese que con esta estructura se esperaría la formación de cuatro
enlaces, tres de los cuales serían más energéticos que el restante, puesto que los orbítales p son más
energéticos que el orbital s. Sin embargo, los resultados experimentales demuestran que los cuatro
enlaces que forma el carbono en compuestos como el metano (CH 4), por ejemplo, son perfectamente
equivalentes. Esto significa que si se trata de romper dichos enlaces, la energía necesaria para hacerlo,
es igual en cada uno de ellos. ¿Cómo explicar esta reacción experimental?

El estado híbrido del carbono.

 La solución para el dilema es aceptar la formación de orbítales híbridos o mezclados: el electrón del orbital 2s y los tres
electrones de los orbítales 2p, sumarían sus energías y las redistribuirían entre sí por partes iguales.
 Esto quiere decir que se han formado cuatro híbridos, cada uno de los cuáles lleva una cuarta parte de la característica s y
tres cuartas partes de la característica p, razón por al que se denominan orbítales híbridos sp 3.
La notación queda así:

1s2 2sp3
El carbono y su configuración tetraedral.
Establecida la forma que presenta un orbital híbrido sp 3, conviene examinar que orientación tienen en el
espacio. Los investigadores han establecido que los cuatro orbítales híbridos sp3 del átomo de C están
dirigidos hacia los cuatro vértices de un tetraedro regular, en cuyo punto central se ubicaría el núcleo del
átomo:

Por esta razón, la hibridación sp 3 también se conoce con el nombre de hibridación tetraedral o tetragonal.
Obsérvese que el ángulo formado por ellos es de 109 grados, 28 minutos.
¿Para qué se usa la hibridación tetraedral?
La hibridación tetraedral o sp3 le permite al carbono formar enlaces sencillos. Examinemos la formación
del metano (CH4):
La gráfica muestra que cada orbital híbrido sp 3 del carbono se superpone con el orbital 1s de cada
hidrogeno: el electrón del orbital sp3 se aparea con el electrón del 1s, formando un enlace de tipo
covalente sencillo.

Enlace sigma σ: Es el formado por la superposición cabeza a cabeza de los orbítales y

se caracteriza por su baja energía; sólo puede existir una unión entre un átomo y otro.
Enlace sigma (σ)

Las uniones sp3 y s en el metano, son ejemplos de enlaces ‫ه‬, Los átomos unidos por esta clase de
enlace tienen libertad para girar o rotar uno respecto del otro.

La hibridación sp2 o trigonal

En la hibridación sp2, como su nombre lo indica, la mezcla solo se realiza entre un orbital s y dos orbítales
p, conservando el tercero de éstos su forma pura.

Estado Excitado: C

1s2 2s2 2p1x 2p1y 2p1z

Estado Híbrido sp2: C

 1s2 2sp2 2p1

Los tres orbítales híbridos sp2 del carbono se disponen sobre un mismo plano a la manera de una hoja de
trébol, formando entre sí ángulos de 120º.
El orbital p sobrante cae en un plano perpendicular al anterior, situando una mitad por encima y la otra
por debajo del mismo.

¿Y para que se usa la hibridación trigonal?

La hibridación sp2 es propia de los átomos de carbono que forman doble enlace, tal como ocurre en el
eteno o etileno: H2C = CH2. También se conoce con el nombre de hibridación trigonal.
Para la formación de dicha molécula, un orbital híbrido sp 2 del primer carbono se superpone con otro
orbital híbrido sp2 del segundo carbono, formando un enlace sigma. Los orbítales p de cada átomo
quedan paralelos entre sí formando un nuevo enlace llamado pi. Estos son energéticamente más
débiles que los sigma, pero al ubicarse por encima y debajo del plano, impiden la rotación de los átomos.
Finalmente la molécula de eteno queda conformada por los enlaces que se forman entre los orbítales sp2
sobrantes y los orbítales s de los hidrógenos.

La hibridación digonal o sp.

En esta tercera y última opción, el carbono excitado decide mezclar la energía del orbital 2s con uno solo
de los orbítales p, conservando los dos restantes su forma pura. Gráficamente se expresa así:

Estado Excitado: C

1s2 2s2 2p1x 2p1y 2p1z

Estado Híbrido sp: C

1s2 2sp1 2p1 2p1

En esta mezcla se originan dos orbítales híbridos sp y continúan dos p puros. Ocurre cuando el átomo de
carbono forma enlace triple.
Los orbítales híbridos sp se sitúan en una línea recta que pasa a través de los núcleos de los átomos,
formado ángulos de 180 grados, razón por la cual esta clase de hibridación recibe el nombre de digonal.
Los orbítales p sin hibridar se disponen en forma perpendicular al eje que pasa a través de los orbítales
sp.

Conformación del etino o acetileno

El etino es el compuesto más sencillo con enlace triple HC = CH. Una de las uniones de dicho enlace
resulta de la interpenetración entre un orbital híbrido sp del primer átomo de C con otro del segundo
átomo, unión que es de tipo sigma. Los dos enlaces restantes resultan del apareamiento de los orbítales
p del primer átomo con los del segundo, y en consecuencia con uniones de tipo pi.
Los hidrógenos se unen por la penetración de su orbital s con el orbital híbrido sp sobrante en cada
átomo de carbono; estas uniones también son sigma.
5.5. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos
se pueden clasificar en
familias de acuerdo con la
estructura que posean.

Función química.
Cuando un compuesto
pertenece a una determinada
familia o función química se
caracteriza por la presencia de
ciertos átomos o grupos de
átomos, que son la parte activa
del compuesto y determinan sus
propiedades características.
Estos átomos o grupos de
átomos son llamados grupos
funcionales. Así para los
alcoholes como el etanol
CH3CH2OH, por ejemplo, el
grupo funcional es el –OH;
el resto de la molécula es su
parte inactiva, porque casi
nunca se transforma; se le
denomina radical y se
representa con R

Los compuestos
orgánicos se simbolizan
por la formula general R-
F, en donde R es radical
y F es el grupo
funcional. En el ejemplo
anterior:
R:CH3 – CH2 – y F: - OH
6. ACTIVIDADES
1. Sobre las generalidades del trabajo científico interpreta situaciones, establece condiciones y plantea
argumentos.

2. Realiza la lectura complementaria “EL SURGIMIENTO DE LO ORGÁNICO” y desarrolla tus

competencias.

3. Enuncia los hechos más relevantes de los periodos históricos de la química orgánica.
PRIMER PERIODO SEGUNDO PERIODO TERCER PERIODO

4. Realiza el taller: Relaciones de la Química Orgánica.

5. Observa los videos sobre el modelo atómico actual y el enlace químico.

6. Realiza el taller sobre clases de fórmulas químicas.

7. Practica de laboratorio. ¿“Cómo podemos identificar un compuesto orgánico?”

8. Realiza el taller sobre la clasificación de las funciones orgánicas

9. Concurso “¿Cuál es el Grupo Funcional?”

10.Realiza la traducción del siguiente texto y elabora cuatro preguntas sobre el texto en presente simple.
CLASSIFICATION OF ORGANIC COMPOUNDS

The number of organic compounds known in 1948 has been estimated to be around 1,000,000.
The reasons for this large number have been given, namely that a carbon atom is able to combine
with four other atoms or groups of atoms, and that carbon atoms are able to combine with each
other indefinitely to produce stable compounds. The possible number of compounds of carbon is
infinite. Because of this large number of compounds, it might seem that the study of organic
chemistry would be hopeless, but fortunately it is possible to divide these compounds into a
comparatively small number of groups or families of compounds. Most members of each family
may be prepared by similar methods, and most members exhibit similar chemical behavior.
Moreover the individual members of each family differ from each other more or less regularly in
their physical properties. The families, on the other hand, usually differ from each other markedly in
their chemical properties and are prepared by different types of chemical reactions. Accordingly, it
is possible to concentrate on the methods of preparation and reactions of the families of
compounds, and it is not necessary to discuss each member of a family. Special methods of
preparation and special reactions of individual compounds then can be considered as additions or
exceptions to the generalizations.

7. APLIQUEMOS LO APRENDIDO

1. Escriba la diferencia y la semejanza entre la fórmula empírica y la fórmula molecular de un

compuesto.
2. Un compuesto orgánico presenta la siguiente composición centesimal: C = 30.606%; H = 3.853%; O
= 20.373% Y Cl = 45.167%. Determine su fórmula empírica.
3. Si el peso molecular del compuesto anterior es 78.486 g/mol-g, ¿cuál es la fórmula molecular del
compuesto?
4. Calcule las fórmulas empíricas de las sustancias cuyas composiciones centesimales son:
a) C = 60.01%; H = 13.33% y O = 26.66%.
b) C = 36.92%; H = 3.08%; O = 24.62%; N = 7.18%; S = 16.40% y Na = 11.80%.
c) C = 45.561%; H = 3.80%; O = 30.38%; S = 20.26%.
5. La fórmula empírica de un compuesto es CH y su peso molecular es 26.038 g/mol-g. ¿Cuál es la
fórmula molecular del compuesto?
6. Un hidrocarburo tiene una composición centesimal de 85.628% de C y 14.372% de H. Calcule su
fórmula empírica. Si el peso molecular es 42.081 g/mol, ¿cuál es la fórmula molecular del
compuesto?
7. La fórmula molecular del pentano es C 5H12. escriba su fórmula estructural desarrollada y de
esqueleto.
8. Transforme la siguiente estructura de esqueleto en la fórmula estructural condensada y estructural
desarrollada:

9. Transforme la siguiente estructura de esqueleto en la fórmula estructural condensada y estructural

desarrollada:

10. Calcule la composición centesimal y el peso molecular para el propeno y el ciclopropano y con estos
datos explique qué son isómeros.
11. Demuestre que los siguientes dos compuestos son isómeros:
CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 y CH3 – CH – CH3

12. Explique la formación de los tres radicales provenientes del etano, CH 3 – CH3, y del propano, CH 3 –
CH2 – CH3.

13. Al escribir las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos se omitieron los hidrógenos;
escriba el número de hidrógenos que hacen en cada carbono:

a) C–C–C c) C–C–C
| | |
C C–C

b) C = C – C d) C = C – C = C
14. Describa con un ejemplo el concepto de grupo funcional.
15. ¿Qué ventajas tiene el poder agrupar los compuestos orgánicos en familias?
16. Para los alquenos y los alquinos escriba su grupo funcional
17. ¿Qué nombre reciben los compuestos derivados de los alcanos al sustituir en ellos un hidrógeno por
un halógeno?
18. Relacione en cada caso con el sufijo de la nomenclatura respectiva:

a. – OH 1. –al
O
||
b. – C – OH 2. –amina
|
c. –N–
3. –ol
O
||
d. – C – NH2 4. –oico

O
|| 5. –ona
e. – C–H
O
|| 6. –eno
f. –C–
7. –ino
g. – C=C–

h. – CΞC– 8. –amida

19. En la red adjunta se presenta información relacionada con los grupos funcionales con enlaces
sencillos, dobles y triples entre átomos de carbono. Analícela y conteste las preguntas:
1. C – C 2. σ
3. –eno 4. –ano
5. π 6. – C = C –

a. ¿Cuántos hidrógenos faltan en el grupo funcional de la casilla 6 para que los dos carbones estén
saturados?
b. Relacione los sufijos de las casillas 3 y 4 con la información de las casillas 1 y 6.
c. Escriba una frase relacionando la información de la casilla 1 con la casilla 2.
d. Relacione la información de las casillas 2 y 5 con el grupo funcional de la casilla 6.
e. Sature cada uno de los carbonos de la casilla 6 y diga el nombre del compuesto.
20. En la red adjunta se presenta información acerca de las funciones del grupo carbonilo, analícela y
responda las preguntas:

1. O 2. O 3. –ona
|| ||
R–C–R –C–H
4. O 5. -oico 6. O
|| ||
–C–X – C – NH2
7. O 8. O 9. Ácido etanoico
|| ||
CH3 – C – OH – C – OH

a) Identifica el número de la casilla donde está el compuesto nombrado en la casilla 9

b) ¿En qué casilla se encuentra el grupo carbonilo?
c) ¿En qué casilla se encuentra el grupo funcional que se relaciona en el sufijo de la casilla 3?
d) Compara los grupos funcionales de las casillas 6, 7 y 4 con el grupo de la casilla 2. ¿Qué cambia en el
grupo carbonilo para crear cada uno de los otros grupos?
e) ¿Con qué grupo funcional se asocia el sufijo de la casilla 5?
f) Compara los grupos funcionales de las casillas 4 y 8. ¿A qué compuestos caracteriza cada uno? ¿Qué
diferencias existen?
g) Nombra cada uno de los grupos funcionales presentes en la red.

8. REVISEMOS NUESTRO APRENDIZAJE

1. Dos compuestos isómeros poseen las siguientes características menos una. ¿Cuál es?
a. ( ) Igual peso molecular
b. ( ) Igual fórmula molecular
c. ( ) Igual fuerza de atracción intermolecular
d. ( ) Igual composición porcentual

2. Los carbonos participantes en un enlace doble reciben el nombre de carbonos:

a. ( ) Tetraédricos
b. ( ) Digonales
c. ( ) Trigonales
d. ( ) Excitados

3. El grupo –COOH se denomina:

a. ( ) Carbonilo
b. ( ) Hidroxilo
c. ( ) Carboxilo
d. ( ) Oxidrilo

4. La fórmula CH3 – O – CH2 – CH3 es de:

a. ( ) Un éster
b. ( ) Un alcoxi
c. ( ) Un alcohol
d. ( ) Un éter

5. El grupo funcional – C = O caracteriza:

|
H
a. ( ) Las cetonas
b. ( ) Los aldehídos
c. ( ) Los ácidos
d. ( ) Los alcoholes

6. Distingue claramente entre:

a. Fórmula molecular y fórmula estructural
b. Cadena normal y cadena ramificada
c. Carbono tetraedral, trigonal y digonal
d. Isómero e isótopo
e. Grupo alquílico y grupo funcional
f. Éter y éster
g. Amina y amida

7. ¿Qué se entiende en la actualidad por compuestos orgánicos? ¿Cuál es el origen de tal

denominación? ¿Cuáles son las principales propiedades de los compuestos orgánicos?

8. Describe o explica:
a. Una cadena carbonada
b. La tetravalencia del carbono
c. El enlace doble carbono-carbono
d. El enlace triple carbono-carbono
e. Las funciones orgánicas principales
9. La composición de dos sustancias desconocidas, A y B, es:

A: 52% C, 35% O, 13% H

 B: 46% O, 44% Na, 10% C

¿Cuál de los dos es más probablemente un compuesto orgánico y por qué?

10. Escriba las fórmulas estructurales completas (con todos los enlaces) para los siguientes compuestos:
a. CH3CH2CH3
b. CH3CH(CH3)2
c. CH2ClCH3
d. CH3CHI2CH2CH3

11. Escriba la fórmula estructural condensada y la fórmula molecular para cada uno de los compuestos
representados a continuación:

9. CONSULTEMOS
1. ¿Cómo se clasifican las reacciones orgánicas?
2. ¿A qué se denomina mecanismo de reacción?
3. ¿En qué consisten las reacciones de sustitución nucleofílica?
4. ¿En qué consisten las reacciones orgánicas con radicales libres?
5. ¿En qué consisten las reacciones orgánicas de adición?
6. ¿En qué consisten las reacciones orgánicas de eliminación?
7. ¿Cuál es el perfil del estudiante y el campo ocupacional del Ingeniero Químico?
8. ¿Cómo se representan en forma tridimensional las moléculas? Escribe un ejemplo.

10. FUENTES DE CONSULTA

RESTREPO, Fabio. RESTREPO. Jairo. 1998. HOLA QUÍMICA 11. Medellín. Susaeta editores.
PEDROZO, Julio y TORRENEGRA R.2001. Exploremos la Química. Colombia. Editorial Prentice Hall
NOLLER, Carl. 1989. Chemestry of Organic Compounds. Philadelphia. Saunders Company.
ENCICLOPEDIA AUDIOVISUAL-EDUCATIVA.1996. FÍSICA Y QUÍMICA. Barcelona. Grupo Editorial
Océano.
MASINI, Giancarlo. 1980. Los Arquitectos de las Moléculas. Italia. Circulo de Lectores.
RESTREPO, F, VARGAS, L, RESTREPO, JAIRO. 1974. Química Orgánica Básica. Medellín. Editorial
Bedout S.A.
MEISLICH, H, NECHAMKIN,H. 1978. Teoría y Problemas de Química Orgánica. Cali. Mc Graw-Hill inc.
CARDENAS, F, GÁLVEZ, C. 1995. Química y Ambiente 2. Bogotá. Mc Graw-Hill.
http://elfisicoloco.blogspot.com/search/label/Enlace%20Qu%C3%ADmico
FUNCIÓN HIDROCARBURO

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios constituidos solamente por carbono (C) e
hidrógeno ( H). Su formula general es R - H

CLASES DE HIDROCARBUROS SEGÚN LA FORMA DE LA CADENA

Los hidrocarburos, de acuerdo con el criterio mencionado se clasifican en:

HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA O ACÍCLICOS

Estos pueden ser:
 Lineales o Normales: Son cadenas con átomos de carbono unidos cada uno máximo a dos
carbonos:
H H H
H-C-C- C- H
H H H n – propano
(n=normal)
 Ramificados: Cada átomo de carbono se puede unir a 3 o 4 carbonos más.
CH3 CH 3
CH3 C CH3 H 2C = C - CH3
CH3
2,2 dimetilpropano 2 - metilpropeno
(Alcano) (Alqueno)

HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA O CÍCLICOS

Están formados por cadenas de átomos que se cierran formando uno o

varios anillos o ciclos con tres o más carbonos

Pueden ser:
 Carbociclicos: Si el anillo está formado solamente por átomos de carbono. Estos a su vez se
dividen en:
 Alicicilicos: Si poseen propiedades similares a los compuestos acíclicos
H H
C
H C C H ciclo propano

H H
 Aromáticos: Si contienen anillos de seis carbonos, alternando enlaces sencillos y dobles; con
propiedades físicas y químicas muy características.
H
C
H C C H
H C C H
C
H o benceno
CLASES DE HIDROCARBUROS SEGÚN EL TIPO DE ENLACE

Los hidrocarburos tanto lineales como ramificados según la naturaleza del enlace, pueden clasificarse en:
 Alcanos: O hidrocarburos saturados: compuestos únicamente por C e H unidos por enlaces
covalentes sencillos entre los carbonos:

H H H
H C C H H C H
 H H H

Etano Metano
 Alquenos: Hidrocarburos insaturados que llevan al menos un enlace covalente doble entre los
carbonos:
H H
C=C eteno
H H
 Alquinos: Hidrocarburos insaturados que llevan al menos un enlace covalente triple entre los
carbonos:
H C= C H