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ALGUNAS PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

Adriana Lizeth Cangrejo Yanten, Luis Fernando Rojas Ramos
Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química, Universidad de la Amazonia
E-mail- a.cangrejo@udla.edu.co, luisf.rojas@udla.edu.co

Resumen: los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos que se derivan de los hidrocarburos, además son portadores
de un hidroxilo (OH) en su estructura molecular, R-OH, Ar-OH, sus propiedades pueden variar según el tipo de
compuesto, ya sea un alcohol o un fenol, puesto que sus cadenas estructurales difieren en el número de carbonos, estas
sustancias fueron sometidas a diferentes pruebas con el fin de conocer e identificar algunas de las propiedades físicas y
químicas de estos compuestos, para ello se realizaron las siguientes pruebas; prueba de lucas, reacción con sodio metálico,
reacción con yodoformo, oxidación de los alcoholes y la reacción con el cloruro férrico, los resultados obtenidos nos
dieron a conocer los diferentes comportamientos y por tanto algunas de las propiedades buscadas.
Palabras calve: alcoholes, fenoles, oxidación, propiedades químicas.

Abstract: alcohols and phenols are organic compounds that are derived from hydrocarbons, in addition they are carriers
of a hydroxyl (OH) in its molecular structure, R-OH, Ar-OH, its properties can vary depending on the type of compound,
whether it is an alcohol or a phenol, since its structural chains differ in the number of carbons, these substances were
subjected to different tests in order to know and identify some of the physical and chemical properties of these compounds,
for which the following tests were carried out; lucas test, reaction with metallic sodium, reaction with iodoform, oxidation
of alcohols and the reaction with ferric chloride, the results obtained gave us to know the different behaviors and therefore
some of the properties sought.
Key words: alcohols, phenols, oxidation, chemical properties

Resultados
Tabla 1: pruebas de solubilidad y reacción con diferentes alcoholes en primera y segunda fase;
Disolvente Soluto Estructura Fase 2 Miscibilidad Evidencia
H 2O Etanol KCO3→ 10% Si es miscible La solución entre las
dos sustancias es
homogénea
H 2O Sec-butanol KCO3→ 10% Si es miscible La sustancia es
homogénea

H 2O Iso-butanol KCO3→ 10% Si es miscible La sustancia es

homogénea
H 2O Fenol KCO3→ 10% No es miscible La solución es
heterogénea, puesto
que se forma u
precipitado cuando
se aplica la segunda
fase con carbonato
de potasio
H 2O Β-naftol KCO3→ 10% Si es miscible No es miscible, se
presentan dos fases y
turbiedad en el agua

H 2O n-butanol KCO3→ 10% No es miscible Formación de dos

capas, ligeramente
incoloras

Alhoces trabajados, proceso que consta de dos fases, la primera con agua y la segunda con carbonato
de potasio donde se obtuvo lo siguiente; el etanol, sec-butanol y el iso-butanol son solubles en agua
sin ningún problema y así mismo pasa con la segunda fase realizada, que se llevó a cabo con KCO3,
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a comparación del fenol, del B-naftol y del n-butanol los cuales no son solubles en agua. El fenol
presenta un comportamiento curioso, es decir que en la segunda fase su reacción es única en su
especie, cuando se adicionó el KCO3 disminuyo la solubilidad del fenol con el agua formando un
precipitado, esto ocurre porque el KCO3 contiene más (O) disponibles para formación de puentes de
hidrógeno con el agua a comparación del fenol, de la misma forma sucede con el B-naftol y del n-
butanol los cuales son poco miscibles en agua, es decir que la solubilidad también se limita por el
tamaño de la cadena a carbonatada del alcohol trabajado.

b). oxidación con permanganato de potasio

A diferentes pH
Reactivo Reacción Observaciones
NaOH Primera reacción en
suceder se obtiene un
color verde oscuro y
cambio cuando se
aplicó a temperatura
H2SO4 Segunda reacción en
suceder, este proceso
de oxidación fue un
más lenta que la
primera.
Neutra Reacción instantánea
CH3OH + KMnO4 CHOO (-)K(+) H + KMnO2 + KOH de color morado.

El permanganato es un agente bastante oxidante y más cuando hay una inducción de temperatura, sin
embargo un proceso de oxidación ocurre a diferentes velocidades según el pH de la reacción
trabajada, para este caso la primera en reaccionar corresponde a la solución alcalina, la solución ácida
corresponde al segundo proceso de oxidación ocurrido en el tiempo calculado y la última reacción
que produjo después de cierto tiempo fue el tubo con la sustancia neutra, en el medio básico se observa
que hay un color verdoso casi instantáneo y después una aparición de un color marrón, esto nos indica
la formación del dióxido de manganeso e hidróxidos, cuando en un proceso de oxidación se tiene un
pH alto este favorece a los productos debido a interacción de los agentes quelantes con el agente
oxidante.
d). reacción con sulfato de cobre
Reacción con sulfato de cobre Penta hidratado
Tubo más solvente Soluto “sulfato de cobre penta Observaciones
hidratado” (g)
1 etanol al 95% 0,2 No hubo solubilidad
2 etanol absoluto 0,2 No hubo solubilidad

En este proceso no fue obtener una reacción puesto que en un principio no se trabajó con el sulfato
de sodio anhídrido a cambio la prueba se realizó con sulfato de cobre pentahidratado, en principio no
hubo solubilidad por la hidratación CuSO4, ya que al estar hidratado este tiene muy pocas
posibilidades de formar puentes de hidrogeno y así llegar a un punto de solubilidad, se obtuvo el
mismo resultado, para el etanol al 95% y el etanol absoluto.
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Ensayo del silicato:

el ensayo realizado con el silicato fue exitoso y se obtuvo un olor a ….

Reactivo Reacción Observación

Metanol Se percibe un olor
característico de la gaulteria

Etanol El olor percibido es similar

al del removedor.

Prueba con yodoformo:

Tubos gotas de Observaciones Reacción

NaOH
Etanol 2 -10% p/v Se torno la solución incolora, sin 𝐼2 /𝐾𝐼
CH3OH O2H + CHI3
embargo, con presencia de cierto 𝑁𝑎𝑂𝐻
precipitado color amarillo.

n-butanol 2 -10% p/v No hay una reacción

sec-butanol 2 -10% p/v Hay formación de un precipitado

amarillo en la reacción 𝐼2 /𝐾𝐼
+ CHI3
𝑁𝑎𝑂𝐻

Se observo reacción en solo dos compuestos, en el etanol donde fue evidente la formación de un
precipitado amarillo, también con el , sec-butanol se produjo un precipitado de color amarillo este fue
similar, se logró con el etanol y con el 2 butanol ya que estos contienen un grupo metilo enlazado
parcialmente en donde se encontraba el hidroxilo (OH), el cual se desprotona para formar un anión
(-IC3) y allí parte el precipitado.

Cuestionario
a). reacción de etanol más agua:

cuando el etanol se pone en contacto con el agua este tiende a la formación de puentes de hidrogeno
debido a la solubilidad de este con el agua, la solubilidad se produce porque este alcohol es de
estructura pequeña y no contiene más grupos sustituyentes o (OH) para formar enlaces. El KCO3 sal
blanca muy soluble en agua y este tiende a decrecer la solubilidad de otra sustancia debido a la
cantidad de O que tiene disponibles para la formación de puentes de hidrogeno ya que este tiene
mayor cantidad de átomo de oxigeno que pueden formar puentes de hidrogeno a comparación de los
alcoholes que en pocas ocasiones tiene un O disponible para la formación de hidrógenos
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b).
El proceso experimental se utilizaron 3 alcoholes butílicos, los cuales fueron; ter-butanol, iso-butanol,
y el n-butanol, la solubilidad de los alcoholes es simple, siendo el más soluble un alcohol primario
que uno secundario y así respectivamente “1ª>2ª>3ª , el alcohol más soluble corresponde al iso-
butanol, luego está el sec-butanol y por último encontramos el ter-butanol, la característica de estas
sustancias utilizadas es que son primarios, secundarios y terciario según su geometría la cual define
la solubilidad de estos alcoholes butílicos. Los alcoholes isoméricos tienden a disminuir su
miscibilidad en agua a medida que sus cadenas carbonatada aumentan de tamaño junto con el peso
molecular.

c).
+ Na ⟶ Na + H+
El n-butanol forma enlace sencillo con el sodio, donde se obtiene desprendimiento de hidrógeno y de
calor, lo que nos indica que la velocidad de esta reacción es baja y por tanto no sucede fácilmente, a
comparación de la reacción de sodio y agua, el sodio reacciona violentamente con el agua, generando
H y liberándolo al ambiente en forma de gas donde se consume instantáneamente para generar CO2.

d).
El alcohol butílico primario reacciona más fácilmente con otros isómeros; esto es debido a que el
grupo (OH) que está ubicado a un extremo de la cadena lo que nos da conocer que este sin duda es
un alcohol primario, los alcoholes butílicos secundarios y terciarios está enlazados a más de un átomo
de carbono según el grado del alcohol, y esto hace que sea más difícil romper el enlace, para entender
mejor este enunciado pueden presentarse el orden de dependencia de reactividad el cual será en orden
decreciente.

> >
e).
cuando un alcohol primario se oxida genera un aldehído y luego un ácido, en cambio los alcoholes
secundarios generan cetonas, sin embargo, para generarlas deben haber unas condiciones especificas
y muy drásticas donde se rompen la cadena de carbonos, formando mezclas de ácidos y alcoholes
terciarios los cuales son muy resistentes a agentes oxidantes.

f).
Cuando se realizó la oxidación con permanganato de potasio, la reacción más lenta fue la del ácido
sulfúrico. Cuando un alcohol primario se oxida este genera ácidos carboxílicos o aldehídos, un
alcohol secundario genera cetonas y un alcohol terciario produce oleafinas, el permanganato es un
agente oxidante fuerte sin embargo cuando se trata de una solución alcalina este responde
inmediatamente con la formación del ácido de manganeso, e cambio cuando es un sistema ácido este
se tarda en reaccionar, la reactividad de estos influye ,mucho en el proceso de reacción ya que mayor
número de carbono mayor reactividad tendrá la reacción.

g).
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el mejor solvente para la iteración de una sustancia iónica en el etanol al 95% y el Etanol absoluto la
mejor sería el Etanol absoluto ya que al están más concentrados por ende presenta mayor intensidad
y energía, esto con el fin de producir la reacción, ya que estas sustancias iónicas necesitas mucha
energía para ser destruidas o para que interactúen con otras y se produzca una reacción.

g).