FOTORREDUCCION DE LA BENZOFENONA

Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación

Ramírez Chavarro Fabián; Maca Castro Laura Camila
RESUMEN
Partiendo de la benzofenona disuelta en 2-propanol se llevó a cabo la reacción de
foto reducción de esta cetona por medio de la luz solar durante un tiempo de quince
días de la cual se formó el compuesto de benzopinacol que fue extraído por el meto
de filtración al vacío, en vista de que en el extracto se veía compuesto se procedió
a disolver de nuevo calentando a temperatura moderada e inmediatamente se
introdujo al refrigerador para que el cambio brusco de temperatura diera la
posibilidad de extraer la mayor cantidad del producto posible, como no se
recristalizó nada en este procedimiento se desechó adecuadamente y se cambió
el modo de filtración por vacío a una por gravedad para no perder más producto.
Por último, se secó el compuesto en un horno se pesó y se consiguió su punto de
fusión.
Preguntas preliminares
1 investigue sobre las longitudes de onda que promueven transiciones n→π*
y π→π*
Las transiciones π→π* van en un rango de 230 a 290 nm dependiendo de los
sustituyentes y dobles enlaces conjugados de cada compuesto y las n→π* suelen
suceder de 300 nm hasta la región visible, generalmente aumenta la longitud al
aumentar el número de enlaces conjugados [1]
2 ¿por qué se requiere un equipo de cuarzo para la mayoría de las
reacciones fotoquímicas?
Se prefiere este tipo de material ya que el cuarzo por su estructura no absorbe a
ninguna longitud de onda dentro del rango del ultravioleta-visible lo que favorece
mayor eficacia a la hora de hacer una reacción fotoquímica.
3 ¿a cuál longitud de onda ocurre la reacción de la benzofenona?
Aproximadamente a unos 355 nm [2]
Datos y resultados
Se pesaron 2,5039 g de benzofenona. Y se observó que se demoró en disolverse
en isopropanol. Para facilitar la disolución, se agito hasta que el sólido se disolvió
por completo. Luego de ello, se dejó durante dos semanas expuesto a la luz solar
en un tubo de ensayo cerrado, con el tubo lleno hasta su límite con mas isopropanol.
Al cabo de las dos semanas, se filtró el sólido formado al vacío. Este proceso fue
interrumpido en vista de que el sólido estaba atravesando el filtro, por lo cual se
cambió la técnica de filtración ahora a gravedad. Luego de ello se dejó al horno por
unas 24 horas. Luego de ello se dejó reposar el compuesto y se pesó, y las masa
de este fue de 0,7837 g y el porcentaje de rendimiento se calculó teniendo en cuenta
que se debieron haber obtenido 2,5178 g de benzopinacol, y que cada dos
moléculas de benzofenona se produce una molécula de benzopinacol:
Porcentaje de rendimiento del benzopinacol:
0,7837 𝑔
%= 𝑥100%
2,5178 𝑔
Se obtuvo entonces que el porcentaje de rendimiento fue de 31,13 %.

[3]
 Figura 1: aspecto del benzopinacol.
mecanismo de reacción del benzopinacol partiendo de benzofenona y 2-
propanol
primero se da la excitación del electrón por parte de los fotones en una molécula
de benzofenona.
Luego otra molécula de benzofenona excitada por fotones desprende un protón del
radical que queda en la molécula de 2- propanol

Por último, los dos radicales aromáticos forman un enlace formando el benzopinacol

Preguntas complementarias
1 ¿cuál es el punto de fusión del compuesto obtenido?
Teóricamente el punto de fusión del benzopinacol está en el rango de:
171-173°C [4]
Experimentalmente el punto de fusión del benzopinacol está en el rango de:
155,7-186°C con un promedio de 179.3°C
2 ¿cuál es nombre IUPAC?
El nombre IUPAC del benzopinacol es: 1,1,2,2-tretafenil-1,2-etanodiol
3 ¿cuál es el mecanismo de la reacción?
Remítase a la sección de datos y resultados
Análisis de resultados
Una de las primeras observaciones a analizar, es el hecho de que la benzofenona
no tenga color sabiendo que tiene anillos aromáticos conjugados con un carbonilo.
Esto es debido a la posición o más bien diferencia energética entre los orbitales
HOMO y LUMO, en la configuración electrónica molecular. Se puede decir que la
longitud de onda de los fotones que excitan a los electrones de la benzofenona, está
en el límite entre la región ultravioleta y la visible (355 nm). Por lo anterior se puede
inferir la razón de que la benzofenona no tenga color. Pero, esta diferencia
energética suele disminuir cuando la benzofenona se hidrata.
También se puede analizar por qué la benzofenona es susceptible a la excitación
en el enlace π del carbonilo. Este enlace entre todos los que posee una molécula
del compuesto, es el que posee mayor energía, debido a la diferencia de radio
atómico entre el carbono y oxígeno, y también a la diferencia de
electronegatividades, este enlace por si solo se hace mucho más débil comparado
con enlaces C-C y C-H. este hecho hace que el enlace pi del carbonilo sea el de
mayor energía dentro de la configuración de la molécula, y esto convierte al par
electrónico que lo conforma sea el que está más expuesto a la radiación incidente,
y por ello uno de sus electrones es el que se excita.
El hecho de que se haya utilizado el 2-propanol, y no otro alcohol o incluso un
isómero como el 1-propanol, tiene que ver con la propagación de la reacción. En el
mecanismo se observa como uno de los intermediarios es un radical del
isopropanol, el cual se encuentra sobre el carbono número dos. Este radical es
bastante estable comparado con el radical que se formaría por la vía del 1-propanol.
También se puede inferir que no serviría como reactivo un alcohol terciario debido
a que el carbono hidrolizado no tendría hidrógenos abstraíbles.
Una de las razones por las cuales el rendimiento no fue mayor pudo haber sido el
hecho de que tanto el isopropanol como la acetona producida disolvieran al
benzopinacol.
Esta reacción fotoquímica presenta una transición electrónica del tipo π→π*.

Conclusiones:
Según la experiencia es fácil de proceder la reacción, pero es preferible que se
aumente el tiempo de exposición para mayor rendimiento. Esta es una reacción en
la cual se evidencia la intervención de especies radicales.
Se logró el objetivo de la práctica que era obtener el benzopinacol por medio de una
reacción fotoquímica que puede concluir que es una reacción efectiva.
Bibliografía
[1] Material de estudio química orgánica 1, universidad del cauca, facultad de
ciencias naturales, exactas y de la educación.
[2] Síntesis de benzopinacol; Pontificia Universidad Católica de Puerto Rico; Salib,
J. C.
[3] https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi;spectral database
for organic compounds fecha de visita: 10/03/2019
[4]https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/b9807?lang=en&region=C
O&gclid=EAIaIQobChMIrey4qtOY4QIV0AOGCh2WKwLDEAAYASAAEgLb5fD_Bw
E. Fecha de visita: 23/03/2019