Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus 100416A_611

Sandra Yovany Quiñonez

Código:
Jesús Alberto becerra vera
Código: 1065891491
Emanuel Emiro lázaro
Código estudiante 3
Milany Gómez Badillo
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año

 Introducción

En el presente trabajo colaborativo, abordaremos el tema de los hidrocarburos alifáticos.

Los hidrocarburos se dividen en dos clases los alifáticos y los aromáticos, la palabra
alifático se deriva de la palabra griega aleiphar que significa grasa, e incluyen tres
grupos importantes como los alcanos, alquenos u alquinos; los alcanos son
hidrocarburos con un enlace sencillo, los alquenos contienen al menos un enlace doble
carbono- carbono y los alquinos contienen al menos un enlace triple carbono-carbono,
y reaccionan principalmente por adicción y sustitución por radicales simples. Los
hidrocarburos alifáticos tienen una gran importancia en la industria, tanto para la
elaboración de combustible en su estado líquido como gaseoso, como para la producción
de químicos o en la industria textil.
 Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1

Grupos Estudiante 1
funcionales Enmanuel Lazaro
Fórmula general:
Alcano
CnH2n+2
Proponga un ejemplo de una reacción que experimenta el grupo funcional
cicloalcano, es decir, partiendo de la estructura del cicloalcano.

Cicloalcano

Clasificar los siguientes compuestos como sustratos primarios, secundarios

y terciarios. ¿Por qué?
Halogenuro de
alquilo

a.

b.

c.
 Respuesta

El compuesto a. es un sustrato terciario porque el carbono unido al

halógeno está a su vez unido a tres átomos de carbono más, por tanto, el
haluro es un haluro de alquilo terciario.

El compuesto b. es un sustrato primario porque el átomo de carbono que

lleva el halógeno está unido a un único átomo de carbono, por tanto, el
haluro es un haluro de alquilo primario.

El compuesto c. es un sustrato terciario porque el carbono unido al

halógeno está a su vez unido a dos átomos de carbono más, por tanto, el
haluro es un haluro de alquilo secundario.

Definición: Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen

enlaces dobles carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un
Alquenos
alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

Proponga un ejemplo de una reacción para obtener el grupo funcional, es

decir, que se obtenga como producto un alquino.

Alquinos
 Grupos Estudiante 2
funcionales Jesús Alberto becerra vera
Definición: Los alcanos lineales son hidrocarburos alifáticos que presentan
enlaces simples carbono-carbono (C-C).

Alcano

Fórmula general:
CnH2n
Cicloalcano

Proponga un ejemplo de una reacción para obtener el grupo funcional, es decir,

que se obtenga como producto el halogenuro de alquilo.
Halogenuro de
alquilo CH4 + Cl CH3 Cl + HCl
Metano cloro halogenuro acido
De alquilo clorhídrico

Reactivos Productos

¿Cuál es la hibridación del carbono en los alquenos? Consulte la estructura del

etileno (eteno) con orbitales moleculares.
Alquenos
Respuesta: Los átomos de carbono de un enlace doble enlace tienen
hibridación sp2 y poseen tres orbitales equivalentes que están en un plano,
formando ángulos de 120. En la estructura del eteno la hibridación es sp2-
s.
 Proponga un ejemplo de una reacción que experimenta el grupo funcional alquino,
es decir, partiendo de la estructura del alquino.
Alquinos

Grupos Estudiante 3
funcionales Sandra Yovany Quiñonez
¿Cuál es la hibridación del carbono en los alcanos? Consulte la estructura del etano con orbitales
moleculares.

Alcano Respuesta
¿hibridación del carbono en los alcanos?
 En el caso de la molécula de etano, cada uno de los átomos de carbono presentará una hibridación
sp3 y, como tal, los 4 híbridos sp3 formados se dirigirán hacia los vértices de un tetraedro. Por
tanto, ambos átomos de carbono tendrán geometría tetraédrica, y se enlazarán entre sí con un
enlace simple de tipo sigma, σ, que surge del solapamiento frontal entre dos orbitales sp3. Los
restantes orbitales, 3 para cada carbono, forman enlace frontal sigma con los orbitales 1s de los
hidrógeno. Así, la geometría del etano se puede representar como:

Etano (CH3CH3)

http://chemwiki.ucdavis.edu
Proponga un ejemplo de una reacción para obtener el grupo funcional, es decir, que se obtenga
como producto un cicloalcano.
Cicloalcano
 Fórmula general:

Halogenuro de CnH2n+1X
alquilo

Proponga un ejemplo de una reacción que experimenta el grupo funcional alqueno, es decir,
partiendo de la estructura del alqueno.

Alquenos

Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos vecinales. Una doble
eliminación con amiduro de sodio en amoniaco líquido los transforma en alquinos.
 Definición:
Alquinos Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con triples enlaces (dos enlaces π pi y uno Σ sigma) -
C≡C- entre dos átomos de carbono.

Grupos funcionales Estudiante 4

Milany Gómez Badillo
Proponga un ejemplo de una reacción para obtener el grupo funcional,
es decir, que se obtenga como producto un alcano.

Alcano
 Definición: Cuando los átomos de carbono se unen por medio de
enlaces covalentes simples forman cadenas cerradas, se llaman
Cicloalcano cicloalcanos

Proponga un ejemplo de una reacción que experimenta el grupo

funcional halogenuro de alquilo, es decir, partiendo de la estructura del
Halogenuro de halogenuro de alquilo.
alquilo

Fórmula general:
CnH2n

Alquenos

¿Cuál es la hibridación del carbono en los alquinos? Consulte la

estructura del acetileno (etino) con orbitales moleculares.
Alquinos
 Es la combinación de un orbital s y un p para formar dos orbitales
híbridos, con orientación lineal. Este tipo de enlace hibrido forma
ángulos de 180. En la estructura del etino la hibridación es sp-s.

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y nomenclatura Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de Alquenos Alquinos
alquilo
Fórmulas moleculares dadas C7H16 C8H16 C7H15Br C7H14 C7H12
por el tutor

Isómeros Estudiante 1
Sandra Quiñonez

Nomenclatura del isómero Heptano Ciclo octano Bromo heptano 1 hepteno 3 heptino
Isómeros Estudiante 2
Jesús Alberto Becerra

Nomenclatura del isómero 2,3-dimetil- Metil- 3,bromo-heptano 1-Hepteno 3-heptino

pentano cicloheptano

Isómeros estudiante 3
Enmanuel Emiro lazaro

Nomenclatura del 2- Etilciclohexano

2-Bromoheptano 2-Hepteno 2-Heptino
isómero Metilhexano

Isómeros Estudiante 4
Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 5
Nomenclatura del isómero
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
Productos de la reacción
Descripción de la reacción Tipo de reacción
(estructura química)
Reacción 1: SN1 Producto 1.
¿Por qué?:
Porque la reacción se diluye en agua lo
cual favorece la sustitución del
halógeno por un grupo hidroxilo.

Reacción 2: E1
Caso 1
Milany Gómez Badillo
¿Por qué?: Producto 2.
Porque la presencia del alcohol y del
catión sodio hace que el halógeno se
separe de la cadena y se forme un
doble enlace en la cadena principal.

Reacción 3. Hidrohalogenación del Estructura del alqueno seleccionado de

alqueno: la tabla 2

Caso 2
Emanuel Emiro lázaro
Reacción 4. Halogenación del alqueno:
 Reacción 5. Hidrogenación del alqueno
(ejemplo):

Reacción 6. Reducción de alquino: Estructura del alquino seleccionado de

la tabla 2
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que
presentan triples enlaces en sus cadenas carbonadas. Producto A
Dentro de las reacciones que experimenta éste grupo
funcional está la reducción de alquinos, la cual permite
obtener alquenos utilizando un catalizador
Lindlar/hidrógeno (H2),
2 hexeno
2-hexino
Producto B
Caso 3 Se obtiene un ácido carboxílico
Sandra Quiñonez
Reacción 7. Oxidación de alqueno:

Ahora bien, a partir de la oxidación de los alquenos se

pueden obtener ácidos carboxílicos

3-metil 1 penteno
Acido -3- metilpentanoico
 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.
Respuesta a la pregunta
Sandra Quiñonez
a. Estructura bote:

Imagen extraída: http://www.quimicaorganica.net/conformaciones-ciclohexano.html

Estructura silla:

Justificación:

La forma de silla, tiene ángulos de enlace C-C-C de 111˚, la conformación de la silla está casi libre de tensión angular,
todos sus enlaces están escalonados haciéndose libre de tensión torsional y es evidente en una proyección estilo
Newman

La conformación no plana menos estable llamada bote, tiene ángulos de enlace que son aproximadamente
tetraédricos y está relativamente libre de tensión angular, peros esta desestabilizada por la torsión torsional asociadas
a sus enlaces eclipsados de cuatro carbonos.
Emanuel Emiro Lazaro

B. Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):

 Estructura con sustituyente axial (metilo):

JESUS ALBERTO BECERRA

C. Estereoisómero cis:

cis-2-Buteno cis-2-Buteno

Estereoisómero trans:
2-Buteno

trans-2-Buteno trans-2-Buteno

Justificación: Cuando los sustituyentes o grupos están hacia el mismo lado, se dice que son cis
entre sí, si están hacia lados opuestos, son trans entre sí.

JESUS ALBERTO BECERRA

D. Número de centros quirales: tiene 6 centros quirales.

Justificación: ya que en el carbono 3 no hay cuatro grupos funciones debido a que está unido a
dos hidrógenos por tanto no hay centro quiral en ese carbono. En el carbono 5 tampoco hay
centro quiral debido a que tiene un doble enlace haciendo su hibridación sp2.

E. Configuración absoluta compuesto A:

Justificación:

Configuración absoluta compuesto B:

Justificación:
 Bibliografía

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