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Química Orgânica C – UFSM / Prof. Dr. Ricardo F. Schumacher

Síntese do Alaranjado II

Larissa Alves Vieira

Curso de Engenharia Química, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS, Brasil.

Palavras Chave:acoplamento, ácido sulfanílico, nitrito, carbonato

Introdução

Em consideração à importância do conhecimento sobre os corantes sintéticos em virtude do impacto sobre a indústria de alimentos, a saúde humana e o meio ambiente, o presente experimento visa efetuar uma das maneiras de obtenção do corante Alaranjado II, de estrutura molecular básica de uma substância azo R-N=N-R’, sendo reconhecida como derivada do diazeno (também chamado de diimida ou diimina), que possui a fórmula molecular NH2 ou HN=NH, em que os hidrogênios são substituídos por cadeias de hidrocarbonetos.

Metodologia

Primeira etapa - Diazotação do ácido sulfanílico para obtenção do cloreto de p-sulfo-benzenodiazônio. Dissolveu-se em um erlenmeyer 300 mg de carbonato de sódio (Na2CO3) anidro em 10 mL de água, logo após, adicionou-se à solução 1 grama de ácido sulfanílico e colocou-se em banho maria para completa dissolução. Conduziu-se a solução à temperatura ambiente para que fosse inserido 400 mg de nitrito de sódio, agitando a mistura até a completa dissolução. Resfriou-se os reagentes até a temperatura de 3ºC e adicionou-se cuidadosamente 1,25 mL de ácido clorídrico concentrado de forma a não ultrapassar a temperatura de 5ºC. Houve a separação de fases na solução e, então, deixou-se separada para posterior utilização. Segunda etapa - Síntese do p-(2-hidróxi-1-naftilazo)-benzenossulfonato de sódio (Alaranjado II). Adicionou-se 792 mg de 2-naftol a 4 mL de solução aquosa de hidróxido de sódio a 10% em um béquer e resfriou-se até a temperatura de 3ºC em banho de gelo. Recuperou-se a suspensão de ácido sulfanílico anteriormente separada e adicionou-se ao naftol e NaOH, com agitação. Verificou-se com indicadores de ph se a solução estava alcalina. so durante 30 min. A cristalização do produto foi induzida por resfriamento da mistura reacional. Filtrou-se a mistura por filtração em funil de Büchner, lavou-se com água gelada e realizou-se a secagem ao ar. O corante assim obtido contém cerca de 20% de cloreto de sódio.

Resultados e Discussão

Os íons arenodiazônio são eletrófilos fracos; eles reagem com compostos aromáticos altamente reativos – como fenóis e arilaminas terciárias – para produzir compostos azo. Essa substituição eletrofílica aromática é freqüentemente chamada uma reação de acoplamento diazo. Os acoplamentos entre cátions de arenodiazônio e os fenóis ocorrem mais facilmente em soluções alcalinas, pois uma quantidade apreciável do fenol está presente em forma de íon fenóxido, ArO- , e os íons fenóxidos são ainda mais reativos frente à substituição eletrofílica do que os próprios fenóis. Entretanto, se a solução é muito mais alcalina com pH menor do que 10, o próprio sal de arenodiazônio reage com o íon hidróxido para formar um diazoidróxido relativamente não-reativo ou um íon diazotato. Os corantes usados na indústria de alimentos normalmente possuem grupos sulfônicos cujo objetivo é aumentar a solubilidade em água e permitir a ligação do corante aos sítios com carga de tecidos.

Carbonato

0,306 g

Ácido sulfúrico

1,027 g

Nitrito

0,4093 g

Tabela 1- massas utilizadas no procedimento 1.

Naftol

0,790 g

Cloreto de sódio

2,026 g

Tabela 2- massas utilizadas no procedimento 2.

Conclusões

O medidor de índice de refração indica a pureza/concentração de sólidos solúveis e a caracterização e identificação de líquidos. Foi feita a padronização com água (1,333) e posteriormente foi confirmado nosso produto obtendo um valor de 1,437 à 23ºC. O valor teórico proposto trata-se de 1,439 para temperatura de 20ºC.

Bibliografia

Murray Zanger, James McKee; Small Scale Synthesis: A Laboratory Text of Organic Chemistry; McGraw-Hill Science/Engineering/Math; 1 edition (May 31, 2002). ISBN-10: 0072846038 ;

ISBN-13: 978-0072846034; pp 363 (azo dyes).

McMurry, J., Organic Chemistry, 7th Ed., pp 500-3 (UV-Vis spectroscopy)and 941-5 (diazonium ions and their coupling reactions) [6th Ed.: pp 483-6,