PRÁTICA 6

ISOMERIA GEOMÉTRICA

OBJETIVO: Ao final do experimento o aluno terá observado e trabalhado com alguns

dos principais aspectos da química de isômeros cis/trans (ácidos maléico e fumárico).

PREPARATÓRIO: o aluno deve preparar a introdução valendo-se da literatura utilizada

nas aulas de teoria.

Procedimento

Parte I: Transformação do ácido maléico em fumárico.

Colocam-se 6,0 gramas de ácido maléico num erlenmeyer de 125 mL

juntamente com 10 mL de água destilada e aquece-se ligeiramente o recipiente para que
possa ocorrer a dissolução do sólido. Acrescentam-se em seguida 15 mL de HCl 12M e
cobre-se o erlenmeyer com um vidro relógio. Prepara-se um béquer de 250 mL
contendo ¼ do seu volume de água e coloca-se o erlenmeyer dentro dele. O banho é
aquecido até ebulição, deixando-se ferver por 5 minutos ou, até que precipite o ácido
fumárico. Então, a solução é resfriada em um banho de água e gelo e o precipitado é
filtrado a vácuo. Deve-se recolher todo o ácido fumárico do erlenmeyer por meio de
pequenas porções de água fria. O produto é transferido para um vidro relógio
previamente tarado e deixado secar a 100°C por uma hora. Calcula-se o rendimento da
reação e transfere-se o ácido fumárico para um frasco etiquetado, próprio para pó.

Parte II: Propriedades dos isômeros.

a) A solubilidade dos dois ácidos é comparada por meio da adição de 0,5 gramas de
cada a 5 mL de água, em tubos de ensaio.
b) Meça o pH de cada dos ácidos fumárico e maléico colocando alguns cristais dos
mesmos sobre um papel indicador de pH universal umedecido com água destilada.
c) Mede-se o ponto de fusão do ácido maléico. O ponto de fusão do ácido fumárico é de
287°C.

Questionário

1- A ação do ácido clorídrico e do calor promove a ruptura da ligação π do ácido

maléico, formando um intermediário químico sem esta ligação. O que acontece em
seguida? Por quê?

2- Compare as moléculas dos ácidos fumárico e maléico e tente explicar as diferenças

observadas nos seus pontos de fusão e solubilidades.