Glúcidos

Los glúcidos son moléculas orgánicas que contienen átomos de C,H y O. Es la clase de
biomolécula más abundante como Biomasa (75%) y la mayor parte de ellos es producida en la
fotosíntesis. A menudo se denominan azúcares ,por el sabor dulce de muchos de ellos,o hidratos de
carbono,ya que su fórmula parece corresponder a combinaciones de carbono con agua,sin
embargo,esta denominación resulta incorrecta,pues los glúcidos son polialcoholes con un grupo
funcional carbonilo ( aldehído o cetona ) y no cadenas de carbono asociados a moléculas de agua;
es decir,constituyen polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Esa es la composición química
común a todos los glúcidos.

Se puede realizar una clasificación de los glúcidos atendiendo a su complejidad :

-Monosacáridos u Osas : Comprenden los glúcidos más simples y no pueden ser
hidrolizados.Según el tipo de grupo funcional que posean,los monosacáridos se dividen en :

• Aldosas : Donde el grupo funcional es un aldehído.

• Cetosas : Donde el grupo funcional es una cetona.

-Ósidos :
• Holósidos :
▪ Oligosacáridos ( 2 a 10 monosacáridos )
▪ Polisacáridos (número elevado de monosacáridos)
• Homopolisacáridos (asociaciones del mismo monosacárido)
• Heteropolisacárido (asociaciones de monosacáridos diferentes)
• Heterósidos o Glicoconjugados : Se trata de monosacáridos asociados a otras biomoléculas.
▪ Glucoproteínas
▪ Glucolípidos

Monosacáridos.

Se trata de los glúcidos más sencillos y,por ello,las células pueden utilizarlos directamente
como fuente energética ( a diferencia de los ósidos que deben ser hidrolizados ). Todos los
monosacáridos son sólidos cristalinos e incoloros,perfectamente solubles en agua y tienen sabor
dulce. La presencia del grupo carbonilo les confiere,además,propiedades reductoras que se usarán
pragmáticamente para identificarlos en el laboratorio.
Los glúcidos,en general,y los monosacáridos en particular,presentan una propiedad
característica que se denomina esteroisomería,consistente en la discrepancia entre la fórmula plana
y la estructura espacial de una misma molécula. Ésto sucede siempre que haya algún átomo de
carbono asimétrico,es decir,un carbono que esté unido a cuatro grupos funcionales distintos.(*)

Para representar en el plano estas moléculas se utiliza la proyección de Fischer,en la que la cadena
carbonada se dispone en vertical y los grupos unidos a los carbonos asimétricos se sitúan a la
izquierda y a la derecha de éstos; de ésta manera cada carbono asimétrico se dispone como centro
quiral pudiendo dar lugar a dos tipos de esteroisómero por carbono asimétrico,es decir,distintas
orientaciones espaciales de una misma molécula 2 elevado a N esteroisómeros cada N carbonos
asimétricos;

Para nombrar los esteroisómeros de los monosacáridos se sigue un convenio :

-Si al escribir la fórmula plana,según la proyección de Fischer,el grupo Hidroxílo del carbono
asimétrico queda a la derecha el esteroisómero se denomina D; si por el contrario,queda a la
izquierda,se denominaría L; en caso de la existencia de más de un carbono asimétrico esta
nomenclatura se especificará atendiendo al carbono quiral con subíndice más alto.

Se observa fácilmente que se trata de moléculas distintas,ya que no es posible superponerlas

aunque se giren,y,a pesar de que sus propiedades físico-químicas son iguales,ambas presentan un
comportamiento diferente frente a la luz polarizada,lo que demuestra que no son moléculas
idénticas. Dos esteroisómeros de una misma molécula en disolución son extremadamente difíciles
de separar,aún así,los seres vivos son capaces de diferenciarlos y de utilizar sólo uno de
ellos,habitualmente el D,esta capacidad forma parte de lo que se denomina “asimetría de la vida”.

Dentro de los esteroisómeros se distinguen : Enantiómeros y Epímeros.

Se llama enantiómero a aquellos esteroisómeros que son imagenes especulares entre
sí(espejo),mientras que aquellos que se diferencian en un solo centro estereogénico se denomina
epímero,y,además,requiere de un nombre específico.
Epímero Enantiomorfo

Series estéricas D de las aldosas y de las cetosas

D-Aldosas
 D-cetosas

Por convención,una aldosa o una cetosa,que tenga de tres a seis átomos de carbono,pertenece a
la serie D cuando la configuración ( u orientación estereoquímica ) del carbono quiral con el
subíndice más alto ( el más distante al carbono del grupo carbonilo ) es la misma que la del
carbono-2 del D-gliceraldehido.

Monosacáridos de interés biológico

Los monosacáridos se clasifican según el número de átomos de carbono que contengan en :

triosas(3),tetrosas(4),pentosas(5),hexosas(6)..etc.

Triosas
Contienen tres átomos de carbono y existen dos :

D-gliceraldehído( aldotriosa ) dihidroxiacetona( cetotriosa )

 La dihidroxiacetona no presenta esteroisómeros ya que no tiene carbonos asimétricos.Las dos
triosas aparecen como productos intermedios en algunas reacciones biológicas (glucólisis)

Tetrosas
Están compuestos por cuatro átomos de carbono.En los organismos vivos son menos
abundantes que otros monosacáridos.

D-Eritrosa (interviene como intermediario en el ciclo de Calvin )

Pentosas
Presentan cinco átomos de carbono. Algunas pentosas desempeñan importantes funciones
biológicas,como la ribosa ( aldopentosa ),que es un componente fundamental de los
ribonucleótidos.Otra muy semejante,la desoxiribosa,se encuentra en los desoxirribonucleótidos que
forman el ADN. Una cetopentosa,la ribulosa,participa en la fotosíntesis como molécula fijadora de
CO2 en la formación de moléculas orgánicas.

D-ribosa D-desoxirribosa D-Ribulosa

Hexosa
Entre las aldohexosas destaca la glucosa,la molécula energética más utilizada por los seres
vivos.Se localiza en estado libre en el citoplasma celular,en el plasma sanguíneo( en
concentraciones ctes) y en algunos frutos,como la uva. Constituye,así mismo,la unidad componente
de los polisacáridos más comunes; otra aldohexosa,la galactosa,se encuentra libre en la leche o
formando parte de disacáridos como la lactosa (presente igualmente en la leche); la fructosa es una
cetohexosa que se encuentra en estado libre en frutos y en algunos medios biológicos,como el
semen,además de formar parte del disacárido sacarosa.

D-glucosa D-galactosa D-fructosa

MONOSACARIDOS EN DISOLUCION

El sistema empleado para representar la estructura de los monosacáridos,conocido como

Proyeccion de Fischer muestra moléculas lineales,es decir, de estructura abierta.Sin
embargo,cuando los monosacáridos de cinco o más carbonos están disueltos ( siempre que están en
un ser vivo ) unicamente un porcentaje muy bajo forma estructuras abiertas; la mayoría de estos
monosacáridos se presenta constituyendo moléculas cíclicas con anillos de 5 ó 6 átomos; éstas
estructuras cíclicas se originan al reaccionar el grupo carbonilo con uno de los grupos hidroxílo.
Se obtiene así un hemiceta( cetona ) o hemiacetal (aldehído) intramolecular :

Como resultado de la ciclación,el carbono del grupo carbonilo ( llamado ahora anomérico)
pasa a ser asimétrico y ,por tanto,se convierte en centro quiral originándose dos nuevos
esteroisómeros (anómeros); éstos se diferencian en la posición del grupo hidroxilo unido al carbono
anomérico. ( en la forma ciclada, alfa si el -OH mira hacia abajo y beta si mira hacia arriba )
 Ciclacion de la molécula de glucosa. ( proyeccion de Haworth )

Los ciclos pentagonales se denominan furanosas,y los hexagonales,piranosas.

La representación de Haworth no es totalmente correcta : el ciclo obtenido no es plano,sino que

los enlaces de carbono son tetraédricos y ,en realidad,existen dos posibles conformaciones
espaciales denominadas : silla y bote o nave :
 Enlace O-glucosídico

Los monosacáridos pueden unirse entre sí para constituir otros glúcidos más complejos
( ósidos ).Esta unión se denomina polimerización y se lleva a cabo cuando interaccionan dos grupos
hidroxilos de dos monosacáridos distintos. Se produce entonces la liberación de una molécula de
agua y la unión de los dos monosacáridos por el oxígeno de uno de los dos grupos implicados. El
enlace así creado se denomina O-glucosídico.

La reacción inversa es una hidrólisis,en la que mediante la adición de una molécula de agua se
rompe el enlace o-glucosídico y se regeneran los dos grupos hidroxilo,quedando separados ambos
monosacaridos.

Disacáridos de interés biológico

Presentan las mismas propiedades que los monosacáridos.Están formados por la unión de dos
monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico.Cuando los grupos -OH implicados en el enlace
son anoméricos éste se denomina enlace dicarbonílico, mientras que si uno de ellos no es
anomérico el enlace se llama monocarbonílico. Su capacidad reductora está condicionada por la
existencia de un grupo anomérico libre,ya que es el único sitio por el cual se pueden ceder
electrones.

Sacarosa
Es el azúcar común,tanto de caña como de remolacha.Este glúcido es uno de los componentes
principales de la savia elaborada de los vegetales,la cual circula desde las hojas,donde se
sintetiza,hasta las partes no fotosintéticas,donde se consume.Se compone de glucosa + fructosa y
no posee carácter reductor,ya que su enlace es dicarbonílico.

Lactosa
Se en cuentra libre en la leche y unida a otras moléculas constituyendo algunos glucolípidos.
Los monosacáridos constituyentes de la lactosa son la glucosa + galactosa.

Otros disacáridos no se almacenan o no cumplen su función en estado libre y solo aparecen cuando
los polisacáridos son hidrolizados parcialmente. Éstos disacáridos son :
maltosa,isomaltosa,celobiosa.

Maltosa
Procede de la hidrólisis del almidón y del glucógeno. Se encuentra en las semillas de
germinación que comienzan a emplear la reserva de almidón acumulada.Está formada por :