5.

Según la literatura el contenido porcentual promedio de (s)-(-)-nicotina en hojas de

tabaco (nicotianatabacum) oscila entre el 0,2 y el 5,0%, en el tabaco para fumar se
encuentra entre el 1 al 2%. Comparar este valor con el obtenido experimentalmente,
estimando que el aceite obtenido es nicotina pura.

En 8,545 g de tabaco tenemos aproximadamente 0,08545 g de nicotina.

Masa (g) teórica de dipicrato de nicotina:

1mol nicotina 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑝𝑖𝑐𝑟𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑛𝑖𝑐𝑜𝑡𝑖𝑛𝑎

0.08545 𝑔 𝑛𝑖𝑐𝑜𝑡𝑖𝑛𝑎 × ×
162,23 g nicotina 1 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑖𝑐𝑜𝑡𝑖𝑛𝑎
620,44 𝑔
× = 0,3268 g dipicrato de nicotina
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑝𝑖𝑐𝑟𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑛𝑖𝑐𝑜𝑡𝑖𝑛𝑎

En la práctica obtuvimos 0,2795 g de Dipicrato de Nicotina.

P. expe
%Rend. = × 100
P. teorico
0,2795
%Rend. = × 100 = 85,53%
0,3268

6. Calcular la cantidad aproximada que se debe agregar de solución metanólica de ácido

pícrico al 10 % p/v, suponiendo que el aceite obtenido es nicotina pura y considerando
que la estequiometria de la reacción es la indicada más arriba.

7. El pKa del ión piridinio es 8, y el del ión pirrolidinio es 3, ¿qué conclusión podemos
sacar sobre la forma en que se encuentra la nicotina a pH 7?

La nicotina pura es un líquido incoloro con un punto de ebullición de 247 grados centígrados.
Es soluble en agua y en solventes no polarizados. Es un alcaloide presente en la familia
Solanaceae de plantas, notablemente en la Nicotiana Tabacum, mejor conocido como la planta
de tabaco, que puede contener hasta 3% de nicotina por kilogramo de peso seco. Varias plantas
comestibles, tales como la papa y el tomate, pueden contener nicotina en rangos de µg/Kg de
peso seco.

La molécula de nicotina contiene dos átomos básicos de nitrógeno, lo cual resulta en

presentaciones superposicionadas de tres especies diferentes a diferentes valores de pH (valores
de pKa de 3.12 y 8.02). Las siguientes especies principales están presentes en el siguiente rango
de pH:

 (I) pH < 3.0: completamente protonada (dos iones H+ ligados - no es relevante a la

biología de productos que contienen nicotina).
 (II) pH 4 - 8: un ión H+ ligado (también conocido como "nicotina ligada").
 (III) pH > 8: completamente desprotonada (también conocido como "nicotina
desligada")

A pesar de algunas aseveraciones de la existencia de proteínas específicas de transporte

nicotínico en las membranas de las células, la difusión pasiva es considerada como el medio
principal de resorción de la nicotina. Dado que las formas protonadas (especies (I) y (II)) no
pueden traspasar la membrana celular, la fracción de la nicotina absorbida y/o la velocidad de
absorción se puede determinar por el pH, con valores altos de pH moviendo el equilibrio hacia
nicotina completamente desprotonada que es reabsorbida por medio de difusión pasiva con base
en el gradiente de concentración. Ajustando precisamente a un valor pH de 7.4 resulta en un
equilibrio entre especies (II) y (III) dentro de las células.

8. La nicotina base es “soluble” en agua, mientras que en diclorometano es “muy soluble”.

Sin tener datos cuantitativos de solubilidad, ¿qué conclusiones puede sacar de las
extracciones con diclorometano que efectúa en el trabajo práctico?

Se puede concluir que la nicotina se solubilizara fácilmente tanto en agua como en

diclorometano, por esta razón se deben hacer varios lavados con diclorometano para que la
nicotina logre ser extraida del agua y pueda solubilizarse completamente en el.