UNIVERSIDAD NACIONAL

DE INGENIERÍA

“FACULTAD DE INGENIERÍA
INDUSTRIAL Y DE SISTEMAS”

“Identificación cualitativa de funciones

oxigenadas”
Alumno:
Espinoza Contreras Andres J.
Curso:
Química II
Profesores:
Nancy Fukuda / Parra Osorio.
Código:
20184040E

2018-II
1. OBJETIVOS
 Identificar las propiedades físicas y químicas que presentan los alcoholes
 Aprender a reconocer entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
por medio de la aplicación de pruebas sencillas realizadas en el laboratorio
 Identificar el grupo carbonilo de aldehídos
 Distinguir entre un aldehído y una cetona

2. FUNDAMENTO TEORICO

Las propiedades químicas de los alcoholes

varían en su velocidad y en su mecanismo,
según que el alcohol primario, secundario o
terciario, las que dependen del
desplazamiento del protón del grupo
oxidrilo son más fáciles los alcoholes
primarios.
Los tres grupos de alcoholes poseen
propiedades químicas particularmente, las
cuales permiten distinguirlos y además
usarlos para obtener diferentes tipos
compuestos orgánicos.
Los alcoholes primarios por oxidación dan aldehídos carboxílicos, mientras que los
alcoholes secundarios forman cetonas y el alcohol terciario no se oxida.

Los metales, particularmente los metales alcalinos, desplazan al hidrógeno del hidróxido
formando alcóxidos. Con los ácidos los alcoholes forman ésteres, usualmente con
aromas de frutas o flores. Los alcoholes primarios son muy reactivos y los alcoholes
terciarios son muy lentos en el proceso de esterificación; requiriendo estos últimos,
ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, etc., para acelerar la reacción.
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios
se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma
cetonas. Los alcoholes terciarios no se oxidan.
Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos:

SINTESIS DE ALCOHOLES:

Síntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos:

Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y
SN1Síntesis de alcoholes mediante SN2Los haloalcanos primarios reaccionan con
hidróxido de sodio para formar alcoholes. Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan
para formar alquenos. Síntesis-haloalcanos

Síntesis de Alcoholes por reducción de carbonilos

Tanto el boro hidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4)
reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.

El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol [2].

Síntesis de Alcoholes por hidrogenación de Carbonilos

Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a

alcoholes. El método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno,
utilizando hidrógeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, níquel o rutenio.

El etanal [1] se transforma por

hidrogenación del doble enlace en
etanol [2
Síntesis de Alcoholes a partir de Epóxidos

Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos). Esta

apertura se puede realizar empleando reactivos organometálicos o el reductor de litio y
aluminio.

El oxaciclopropano [1] se transforma

por reducción con hidruro de litio y
aluminio en etanol [2]

Síntesis de Alcoholes por Hidratación de Alquenos

Un método de síntesis para alcoholes, ya estudiado en la sección de alquenos, consiste

en hidratar el alquenos. La adición del -OH puede ser en el carbono más sustituido del
alqueno o bien, en el carbono menos sustituido .

Síntesis de alcoholes por reducción de ácidos y ésteres

Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y
aluminio. Reductores más suaves como el borohidruro de sodio son incapaces de
reducir estos compuestos.

El ácido etanoico [1] se transforma

por reducción con hidruro de litio y
aluminio en etanol [2]

Síntesis de Haloalcanos a partir de Alcoholes

Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos

como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de
fósforo.
3. IDENTIFICACIÓN Y REACCIONES DE ALCOHOLES
a) Prueba de yodoformo

Solicite el líquido de En un tubo de ensayo

Añada 2ml de agua y 8ml
prueba :Alcohol vierta 2ml del alcohol
de yoduro de potasio
problema (2ml) problema

Se añade NaOH al 20%

gota a gota hasta que el
color marrón del yodo
desaparezca

Si no aparece precipitado
Si se forma precipitado, note su aspecto y color ( para tener
del tubo de
la seguridad de haber obtenido precipitado de yodoformo ,
yodoformo,caliente el
filtre, seque los cristales y encuentre su punto de fusión con
tubo a 60ºC en baño
las tabla.
maria hasta que enfrie

b) Acción de sodio

Dejar caer en el
Coloque 1 ml de
metanol un trocito
metanol absoluto en
de sodio metálico
un tubo de ensayo
brillante, observa
4. RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS:

a) REACCIÓN DE TOLLENS:
La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una
cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el
compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona.

El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el agente oxidante utilizado

en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se oxida a la sal del ácido RCOO-.

Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata
amoniacal. La glucosa de la prueba positiva ya que tiene la función aldehído.

PROCEDIMIENTOS

Enun tubo de ensayo(16x150) bien Añada dos gotas de

limpio,vierta 5ml de solucion acetaldehido,mezcle bien y caliente
amoniacal de nittrato de plata en baño maria sin agitar a 60ºC

Si no se forma el espejo de plata en

la pared del tubo, añadir una gota Repetir el procedimiento (b) y (c)
de solucion de hidroxido de sodio al con bencaldehido
10% y caliente
 b) REACCIÓN DE HALOFORMO (YODOFORMO)

- Las cetonas metílicas [1] reaccionan con halógenos en medios básicos generando
carboxilatos [2] y haloformo [3].

- El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa

posterior el grupo -CX3 formado por -OH.

- El grupo CI3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el carboxilato

IMPORTANTE!

Esta reacción (con yodo) puede emplearse

como ensayo analítico para identificar cetonas
metílicas aprovechando que el yodoformo
precipita de color amarillo.
PROCEDIMIENTOS

Agregue gota a gota con

En un tubo de ensayo mezcle agitacion una solucion de
3ml de NaOH al 5% con 5 yodo en yoduro de potasio al
gotas de acetona 10% hasta que la coloracion
del yodo persista

Repetir pasos (a), (b) y (c) en

lugar de acetona, con Caliente en baño maria a
formaldehido,acetaldehido y 60ºC por 2 minutos y observe
benzaldehido.Anotar el color del precipitado
resultados

TABLA DE PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

PROPIEDADES
REACTIVOS PROPIEDADES FISICAS
QUIMICAS

ALCOHOL -Solubilidad -deshidratación

-punto de ebullición: aumenta con la cantidad -halogenación
de átomos de C y disminuye con el aumento de -des hidrogenación
ramificaciones
-densidad: aumenta con el número de C -oxidación
METANOL ABSOLUTO -Masa molar 32,04 g/mol. -altamente reactivo
-Punto de ebullición 64,5 ºC.
-Densidad 0,7918 g/ ml
SOLUCIÓN DE KI -apariencia: blanco cristalino -solubilidad en agua:
-densidad: 3130 kg/𝑚3 182 g/100 ml de H20
-punto de fusión: 95 K
ÁCIDO SULFÚRICO -apariencia: líquido aceitoso incoloro -acidez:-4;1.99 pKa
CONCENTRADO -densidad: 1840 kg/𝑚3 -solubilidad en agua: miscible
-punto de fusión: 284 K
ACETALDEHIDO -densidad: 788 kg/m3; 0,788 g/cm3 -Solubilidad en agua:
-punto de ebullición:29 K completamente miscible
-Viscosidad: -0,215 -momento dipolar: 2,7 D
ÁCIDO SULFÚRICO -apariencia: líquido aceitoso incoloro -acidez:-4;1.99 pKa
CONCENTRADO -densidad: 1840 kg/𝑚3 -solubilidad en agua: miscible
-punto de fusión: 284 K
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

- FESSENDEN, R.J. Y FESSENDEN, S.J., 1993. QUÍMICA ORGÁNICA.

- GRAHAM SOLOMOS, T. W.: QUÍMICA ORGÁNICA.

- MCMURRY, J., 2001. QUÍMICA ORGÁNICA. 5A. EDICIÓN.

- FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA”. W. R. PETERSON.

EDITORIAL EUNIBAR, 15ª EDICIÓN. BARCELONA 1993.

- https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

- https://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-haloformo-
yodoformo.html