MA1QOAII-B

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE ORGÁNICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII

SÍNTESIS DE COLORANTES

Profesor(a): Juana Huamán Malla

Alumnos: Iriarte Laya, Luis Laya 17070009
Miranda Zurita, Piero Roland 17070068
Melgarejo Taicas, Candelaria 17070079

Fecha de realización de la práctica: 23/04/19

Fecha de entrega del informe: 30/04/19
Lima-Perú
2019-I

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 ÍNDICE

Resumen ................................................................................................................................ 3
Introducción .......................................................................................................................... 3
Principios Teóricos .............................................................................................................. 4
Detalles Experimentales ....................................................................................................... 7
Tabulación de datos .............................................................................................................. 9
Reacciones Características................................................................................................. 11
Análisis y Discusión de Resultados ................................................................................... 12
Conclusiones ........................................................................................................................ 14
Recomendaciones ................................................................................................................ 14
Referencias Bibliograficas ................................................................................................. 14
Anexos .................................................................................................................................. 15

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1. RESUMEN

2. INTRODUCCIÓN
Los esteres son compuestos ampliamente usados en la vida cotidiana, industria y
difundidos en la naturaleza. Por ejemplo, los esteres de bajo peso molecular (acetato
de etilo) son líquidos y se usan como disolventes, otro caso es el del acetato de
propionato de celulosa y el acetato de acetatobutirato de celulosa que son usados
como materiales termoplásticos; pero su uso más amplio es usado como fragancia y
aditivos alimentarios por los olores característicos como el ron (propionato de
isobutilo) y la menta (saliciato de metilo)
Los éteres también son usados en la industria farmacéutica, en la producción de
polímeros como la resina y en el uso de repelentes.
Emil Fischer fue quien descubrió que un éster se puede preparar tratando un ácido
carboxílico con un alcohol en exceso, en presencia de un catalizador acido, por esta
razón se llama esterificación de Fischer.

3. PRINCIPIOS TEORICOS

4. DETALLES EXPERIMENTALES

5. TABULACION DE DATOS, GRAFICOS, REACCIONES

QUIMICAS, RENDIMINETO Y RESULTADOS
EXPERIMENTALES

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6. EJEMPLOS DE CALCULOS Y DE LAS REACCIONES
CARACTERICAS DE LAS MUESTRAS UTILIZADAS

6.1 Reacciones Características

La esterificación de Fisher convierte los ácidos carboxílicos y los alcoholes en esteres

por sustitución nucleofilica en el grupo acilo, catalizada por un ácido, se presenta el
mecanismo.

Mecanismo

(A) Protonación del oxigeno

(B) Adición nucleofilica del alcohol isoamilico
(C) Desprendimiento del H2O
(D) Obtención del acetato de isoamilo

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6.1 Cálculo del rendimiento

Se calculará el resultado teórico en base a la cantidad del alcohol isoamilico por ser
el que se encuentra en menor cantidad, esto se demuestra de la siguiente manera:

1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝐼𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜 60.052𝑔

16.2𝑔 × × ×
88.15 𝑔 1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝐼𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜

= 11.036 𝑔 𝐴𝑐. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜

Se usó un exceso de ácido acético al usarse 26.25 g.

Ahora el rendimiento será

1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝐼𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝐼𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑜 130.19𝑔

16.2𝑔 × × ×
88.15 𝑔 1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝐼𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝐼𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑜

1 𝑚𝐿
= 23.926 𝑔 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝐼𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑜 ×
0.876 𝑔

= 27.31 𝑚𝐿 Acetato de isomilo

Como se obtuvo experimentalmente 20mL de Acetato de Isomilo después de los

filtrados

20𝑚𝐿
× 100% = 73.23%
27.31 𝑚𝐿

Después de destilar se obtuvo 4.9 mL de Acetato de Isomilo

4.9 𝑚𝐿
× 100% = 17.94 %
27.31 𝑚𝐿

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 7. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

 Se obtuvo una cantidad de acetato de isomilo menor a lo esperado, ya que

teóricamente se debio obtener 27.31 mL de acetato de isomilo, pero se
obtuvieron 20 mL lo que da un rendimiento del 73.23% al purificar el éster con
las lavadas de agua y bicarbonato de sodio y agua con cloruro de sodio saturado.
 Después de realizar un destilamiento simple se obtuvo un rendimiento muy bajo
del 17.94%
 El éster tiene que ser purificado de las trazas de acidos usados y el producto
secundario que sería el agua
 Es fácilmente reconocible la presencia del éster, porque este tendrá un olor a
frutas, este tiene un color blanco porque estará emulsionado.

Se recomienda usar un destilamiento fraccionado porque las diferencias de temperatura de

ebullición son menores a 80°C.
También se observa que entre la unión del refrigerante y el matraz que contiene al éster,
existe un pequeño desborde donde se acumula el éster condensado.

8. Anexos

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