LIPIDOS

INSAPONIFICABLES
LIPIDOS DERIVADOS
DERIVADOS DEL ISOPRENO

Se puede polimerizar de una forma fácil,

formando terpenos, con uniones que suelen ser
de tipo cabeza-cola, cola-cola, cola-cabeza o, a
veces de forma irregular, las moléculas de terpeno
pueden ser de estructura cíclica o lineal.

Los lípidos isoprenoides no tienen parentesco

químico con las grasas y los fosfátidos, pero
poseen las mismas propiedades de solubilidad.
TERPENOS
 ESTEROLES Y DERIVADOS
Los esteroides. Se encuentran en una gran variedad
de formas estructurales, y muchos son característicos
de un grupo particular de animales o de plantas
Forma el esqueleto de importantes sustancias
biológicas (colesterol, ácidos biliares y sus sales,
hormonas esteroideas, vitaminas, carotenos, etc. ).
Las diferencias se deben a los distintos grupos
sustituyentes. Todos los esteroides excepto los ácidos
biliares se unen en configuración trans.
 COLESTEROL O COLESTANO

El colesterol es, el esteroide más

ampliamente distribuido y abundante
en los tejidos animales, en el ser
humano forma cerca de 0.2% del peso
corporal.

Es una sustancia blanca, cristalina,

insoluble en agua y con punto de
fusión de 150 °C.
Las plantas no poseen colesterol; en su lugar, presentan una gran variedad de esteroles emparentados de manera
estrecha con él, los fitosteroles. Los fitosteroles mejor conocidos son estigmasterol del aceite de soya; β-sitosterol del
germen de trigo; y ergosterol, de las levaduras
En los tejidos animales existen muchos esteroides relacionados con el colesterol. Algunos de los más
importantes son las hormonas esteroides, formadas en la corteza suprarrenal y en las gónadas. La función
de los diferentes esteroides sin actividad hormonal aún no se esclarece, aunque parece factible que
algunos de ellos tengan un cometido crucial en la relación estructura/función de las membranas biológicas.

Los microorganismos y los tejidos vegetales tienen también esteroides característicos, y muchos de éstos
guardan gran semejanza con el colesterol. Su amplia distribución sustenta la idea de que estos compuestos
tienen una función estructural muy importante en todas las células.

La bilis contiene, entre muchos otros componentes, las sales biliares, que son amidas derivadas de los
ácidos biliares y los aminoácidos glicina y taurina. Los ácidos biliares poseen el sistema de anillos
ciclopentanoperhidrofenantreno con grupos hidroxilo en las posiciones 3, 7 y 12. Los anillos A y B están
condensados en cis, y la cadena lateral en C17 es de cinco carbonos de forma invariable.
ÁCIDOS BILIARES
Las amidas de los ácidos taurocólico y glucocólico son excelentes
agentes emulsificantes, ya que tienen estructura no polar y una
cadena lateral con carga. Su principal cometido en el organismo
consiste en la emulsificación de las grasas durante la digestión,
para facilitar su degradación enzimática y su absorción.
 HORMONAS ESTEROIDEAS

Derivan del colesterol y presentan una cadena lateral reducida

a dos átomos de carbono o incluso inexistente. Se clasifican
según su lugar de producción en:
a) Hormonas sexuales: producidas en las gónadas, ovarios y
testículo, así como en la placenta durante el embarazo.
b) Hormonas corticoadrenales: producidas por la corteza
suprarrenal.

Existen tres clases principales que son:

• Los progestágenos. Derivan todas del colesterol, en el que se producen
• Los corticoesteroides. diversos procesos que van dando las distintas
estructuras, siendo el compuesto intermedio la
• Las hormonas sexuales. progesterona
Los corticoesteroides se producen en la corteza adrenal, que forma parte de la glándula
suprarrenal, que se encuentra encima de cada riñón. Hay dos grupos de corticoides, los
glucocorticoides y los mineralocorticoides.

El cortisol en el ser humano produce

importantes efectos sobre el
metabolismo de proteínas y de hidratos
de carbono y tiene un efecto
inmunosupresor, inhibiendo la
proliferación de fibroblastos durante la
cicatrización de las heridas y las
respuestas inflamatorias y alérgicas.
Los mineralocorticoides, dentro de los cuales los más importantes son la corticoesterona y la aldosterona,
ayudan a la regulación del equilibrio del sodio y potasio en los tejidos corporales, aumentando la
capacidad del riñón para absorber sodio, cloro y agua del filtrado glomerular en los túbulos renales.
Hormonas sexuales

Afectan al desarrollo de los órganos sexuales y a que aparezcan los caracteres sexuales secundarios. Se
clasifican en andrógenos y estrógenos.

Los andrógenos se sintetizan fundamentalmente

en testículos y en la corteza suprarrenal, y en
cantidades mucho menores en los ovarios. El
principal es la testosterona responsable de casi
todas las diferencias sexuales en los órganos no
reproductores, incluyendo músculo esquelético,
cerebro e hígado, así como son estimuladoras de la
biosíntesis de proteínas
.

Los estrógenos se sintetizan a partir de los andrógenos,

principalmente en ovarios y en menor medida en la corteza
suprarrenal, así como algo en los testículos. Se producen en
ovario durante el ciclo menstrual bajo control hipotalámico-
hipofisiario. Producen efectos diferenciadores específicos sobre
el crecimiento y desarrollo somático y sexual, y son
responsables de la aparición de los caracteres sexuales
secundarios femeninos.
El más importante es el estradiol
 Estas moléculas no son trasportadas por la sangre, sino que se
producen in situ en la mayoría de las células de los mamíferos y
actúan de forma directa sobre el tejido que los produce.

Los
eicosanoides
Son derivados de los ácidos grasos
poliinsaturados de 20 carbonos, los
cuales presentan una multitud de
acciones de tipo hormonal sobre
diferentes tejidos
Los eicosanoides son sintetizados a partir del ácido araquidónico, el cual es un ácido graso
poliinsaturado de 20 carbonos, 20:4(Δ5,8,11,14). Este grupo incluye tres familias de compuestos:

• Prostanoides: prostaglandinas (PG), prostaciclinas (PGI) y tromboxanos (TX)

• lipoxinas (LX)
• leucotrienos (LT)

Los eicosanoides tienen una acción desde el punto de vista fisiológico que es similar a la de
las hormonas, con una diferencia crucial: actúan sobre las células diana cerca del lugar donde
sintetizan y se catabolizan rápidamente.
Prostaglandinas
Todas poseen un ciclopentano con dos
cadenas laterales, una de ellas con un resto
carboxilo. Los dobles enlaces de las dos
cadenas van representados con un subíndice.
Las más abundantes son las derivadas del
ácido araquidónico, contienen dos dobles
enlaces.
Los tromboxanos se llaman así porque fueron aislados por primera vez en los trombocitos o plaquetas y se
observó su acción estimuladora de agregación plaquetaria, como paso inicial de la coagulación sanguínea.
Químicamente son parecidos a la PGE2, salvo el anillo de éter cíclico
Se están estudiando en la actualidad compuestos
antiinflamatorios que actúan uniéndose a receptores del
leucotrieno B4 y que desempeñan un papel evidente en el
proceso de la inflamación.

Las prostaglandinas y productos relacionados pueden

considerarse como hormonas, pero con una acción local; eso sí,
actuando a través de los correspondientes receptores
específicos.
Otros efectos biológicos son la inhibición de la agregación
plaquetaria, la relajación de las arterias coronarias