UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE

CALDAS
FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN
LICENCIATURA EN QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA 2
SÍNTESIS DE BROMURO DE BUTILO
David Rodríguez, Paola Ariza, Bryan Pérez, Yuly Pirazan

RESUMEN
En esta práctica de laboratorio se tuvo como objetivo la obtención del bromuro de butilo siguiendo
las características del mecanismo de reacción SN2, una de las maneras de la obtención de Bromuro
de butilo a partir de butanol (alcohol primario), es calentando dicho alcohol primario con una mezcla
de bromuro sódico con ácido sulfúrico. La combinación ácido sulfúrico-bromuro tiene una doble
función la primera será liberar el ácido bromhídrico formando que es necesario para la reacción y
por ultimo forma con el alcohol una mezcla que hierve a reflujo por encima de la temperatura
necesaria para una reacción rápida del bromuro de hidrógeno con el alcohol n-butílico obteniendo
el haluro de alquilo primario bromuro de n-butilo en cual se tuvo un punto de ebullición de 102 °C.

PALABRAS CLAVE
Reflujo, reacción, mezcla, síntesis, temperatura.

ABSTRACT
In this laboratory practice the objective was to obtain butyl bromide following the characteristics of
the SN2 reaction mechanism, one of the ways of obtaining butyl bromide from butanol (primary
alcohol), is heating said primary alcohol with a mixture of sodium bromide with sulfuric acid. The
combination sulfuric acid-bromide has a double function the first will be to release the hydrobromic
acid forming what is necessary for the reaction and finally with the alcohol a mixture that boils at
reflux above the temperature necessary for a rapid reaction of the bromide of hydrogen with the n-
butyl alcohol obtaining the primary alkyl halide n-butyl bromide in which a boiling point of 102 ° C
was obtained.

KEYWORDS
Reflux, reaction, mixing, synthesis, temperature.

INTRODUCCIÓN halogenuros de alquilo y agua. La reacción se

En la reacción de alcoholes con halogenuros,
en medio acido (catálisis acida) Los
alcoholes reaccionan con facilidad con
los halogenuros de hidrogeno para dar
produce haciendo pasar halogenuro seco por
el alcohol o calentando el alcohol con el ácido
acuoso concentrado. En presencia del
alcohol, a veces se genera bromuro de
hidrogeno mediante la reacción entre
ácido sulfúrico y bromuro de sodio. (Morrison
y Boyd1998). Las reacciones de sustitución
nucleofílica como estas se relacionan con
las reacciones de eliminación porque el
halógeno actúa como un grupo saliente del
carbono y se pierde como un anión. El
enlace carbono-alcohol del alcohol se rompe
en forma heterolítica: los dos electrones en
ese enlace se pierden con el grupo saliente. Al
final el halogenuro el halógeno está unido a
un carbono con hibridaciónsp3. Los
halogenuros de alqueinilo y los halogenuros
de arilo, compuestos en los que el
halógeno está unido a carbonos con
hibridación sp2, no son reactivos bajo estas
condiciones, y los principios que se
desarrollarán. (Morrison y Boyd 1998)
El menos reactivo de los halogenuros de
hidrogeno, el HCI, requiere, por lo general, la
presencia de cloruro de cinc para reaccionar
con alcoholes primarios y secundarios;
por otra parte, el alcohol n-butílico, muy
reactivo, se convierte en el cloruro por
simple agitación con ácido clorhídrico
concentrado a temperatura ambiente.
Imagen #1. Reacción general de la obtención de un
halogenuro de alquilo primario. (Morrison y Boyd1998).
Enumeremos algunos hechos conocidos
acerca de la reacción entre alcoholes y
halogenuros de hidrógeno.
(a) La reacción es catalizada por ácidos. A
pesar de que los propios halogenuros
de hidrógeno acuosos son ácidos fuertes,
la presencia de ácido adicional acelera la
formación de halogenuros. (Morrison y
Boyd1998)
Imagen #2. Estado de transición de alcohol y elhalógeno
entrando. (Morrison y Boyd 1998)
(b) El orden de reactividad de los alcoholes
con HX es CH3 > 1° > 2° > 3°. La reactividad
decrece a lo largo de la mayor parte de la serie
basado en ensayo de Lucas, pasa por un
mínimo en 1' y aumenta de nuevo en CH3.La
catálisis por ácido sugiere que está
involucrado cl alcohol protonado ROH2+ Las
transposiciones establecen que los
carbocationes son intermediarios, aunque no
con alcoholes primarios. La idea de los
carbocationes se apoya en el orden de
reactividad de los alcoholes, que corre
paralelo a la estabilidad de los carbocationes,
excepto para el metilo. (Morrison y Boyd
1998).
Los halogenuros de alquilo son todos los
compuestos de fórmula general R-X, donde R
es un grupo alquilo y -X es un halógeno. Una
técnica para obtener los halogenuros de
alquilo es a partir de alcoholes primarios
y secundarios. Entre los reactivos
utilizados para realizar esta transformación
se encuentran: el cloruro de tionilo o
halogenuro de fósforo; también se puede
realizar calentando el alcohol con ácido
clorhídrico concentrado y cloruro de zinc
anhídro, o bien usando ácido sulfúrico
concentrado y bromuro de sodio. La
reacción entre un halogenuro de alquilo
primario y un nucleófilo para dar el producto
de sustitución sigue una cinética de segundo
orden (SN2), es decir, su velocidad depende
de ambos reactivos: La forma más simple
de explicar este concepto, es suponer que
para que se lleve a cabo la reacción es
necesario una colisión entre el nucleófilo
y una molécula de halogenuro de alquilo. El
átomo de carbono del halogenuro es
electrofílico debido a que está unido al
átomo de halógeno. La densidad electrónica
es atraída por el halógeno, dejando el átomo
de carbono con una carga parcial positiva de
tal forma que pueda ser atacado por
un nucleófilo.
MATERIALES
 Un matraz de fondo redondo de 250
mL
 Soporte universal
 Pinzas para balón
 Malla
 Equipo de reflujo
 Equipo de punto de ebullición
 Tubos de ensayo
 Embudo de decantación
 Erlenmeyer
 Agitador de vidrio.
REACTIVOS
 Bromuro potásico
 Alcohol n-butílico
 Ácido sulfúrico concentrado
 Cloruro cálcico
METODOLOGÍA
En un balón se agregó 3 g de KBr, 3 mL de agua
y 2 mL de butanol; se controló la temperatura
con un baño de hielo, lentamente se adiciono
ácido sulfúrico concentrado, se realizó el
reflujo teniendo el montaje preparado
anteriormente, se realizó el reflujo por 30
minutos. Después del reflujo se evidencio la
formación de dos fases una siendo la fase del
bromuro de alquilo. Se realizó una destilación
simple a la solución resultante del reflujo, el
bromuro es recogido en forma de gotas
aceitosas, se suspendió la destilación cuando
se detuvo el flujo de dichas gotas, la solución
resultante se introdujo en un embudo de
decantación separando la capa de bromuro y
desechando la otra capa.
De nuevo se introdujo la capa con bromuro en
el embudo de decantación, se adicionaron
3ml de ácido sulfúrico concentrado, se mezcló
y se separó de nuevo la capa con el bromuro
de n-butilo. Para secar cualquier rastro de
agua en la solución se adicionaron 0.1g de
cloruro de calcio, con el líquido restante se
realizó una destilación simple recogiendo la
muestra en la fracción de 99° a 103°C.
RESULTADOS Y ANÁLISIS DE
RESULTADOS
Una técnica para obtener los halogenuros de
alquilo es a partir de alcoholes primarios y
secundarios, para esta práctica se trabajó con
alcohol n-butílico realizando un
calentamiento con ácido sulfúrico y bromuro
potásico protonando el alcohol generando el
bromuro de n-butilo siguiendo un orden de
reacción de Sn2.
El alcohol n-butilico y bromuro de potasio se
encuentran en un medio acido debido a el
acido sulfurico el cual se disocia y el H+ se une
al OH- así se forma una molécula de agua
dejando un par de electrones libres.
Posteriormente el enlace entre carbono y
oxigeno, se rompe y el oxigeno se lleva el par
de electrones libres de la siguiente forma.
Imagen #2. Formación del estado intermedio de la
sustitución, disociación del ácido.
(https://es.slideshare.net/angeldejesusheredia/practic
a-de-bromuro-de-n-butilo)
El ion bromuro ataca y desplaza el agua
formada en la anterior reacción, el ion se une
en la posición ocupada anteriormente por el
agua formando el bromuro de butilo.
Imagen #3. Salida de OH en forma de agua y entrada del
ion bromuro de forma simultánea.
(https://es.slideshare.net/angeldejesusheredia/practic
a-de-bromuro-de-n-butilo)
ESPECTRO IR MUESTRA SINTESIS BROMURO
DE BUTILO
Imagen #4. Espectro IR teórico de síntesis de bromuro
de butilo. National Institute of Standards and
Technology U.S. Department of Commerce. NIST.
 Bandas de tención asimétrica CH3 en
2960 cm-1.
 Bandas de tención asimétrica de
carbonos CH3 en 2873 cm-1.
 Balanceo de sombrilla de cizalla
del grupo metil.
 Balanceo de CH2 en 1261 cm-1.
 Balanceo asimétrico de carbono –
hidrogeno en 1217 cm-1.
 Cadena lineal en 740 cm-1.
 Banda de carbono halógeno en 644
cm-1.
PUNTO DE EBULLICIÓN TEÓRICO:
 101° a 103°C.
PUNTO DE EBULLICIÓN EXPERIMENTAL:
 102°C.
El punto de ebullición obtenido se encuentra
en el rango esperado para una síntesis de
bromuro de butilo, lo que da un resultado
satisfactorio de que la síntesis se realizó con
éxito rotundo.
CONCLUSIONES
 Las reacciones con alcoholes
primarios siempre se van a orientar
por Sn2 ya que por Sn1 forman
moléculas muy inestables.
 Bromuro es un buen nucleofilo
cediendo un par de electrones libres
formando el agua y desplazando esta
lo que favorece la reacción Sn2.
 En el mecanismo de esta reacción
se puede ver notablemente que es
una sustitución nucleofílica
biomolecular, se resalta que el grupo
OH del alcohol se convierte en un
buen grupo saliente como lo es el
agua, lo que permite que el ion
bromuro ocupe su lugar y se forme el
bromuro de butilo.
BIBLIOGRAFÍA
 Morrison, & Boyd. (1990).
Alquenos II. Reacciones del
doble enlace carbono -carbono.
En Morrison, & Boyd, Química
Orgánica (págs. 295-297).
 Wade L.G, Jr. (1993) Química
Organica Pearson educación.
Mexico, pag. 443, 445, 446, ,447.
 McMurry, J., Química Orgánica,
5ª. Edición, México, Ed.
International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001.
 Tomado y adaptado de: Rodger, G.
(1981).Química Orgánica
moderna. Primera edición.
Editorial Reverté S.A. Barcelona.