UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA
ÁREA DE TECNOLOGÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA Nº1. PROPIEDADES Y REACCIONES DE ALCOHOLES

OBJETIVO GENERAL

Analizar la variación de la solubilidad y algunas reacciones características de los alcoholes de

acuerdo a su estructura.

INTRODUCCIÓN

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo

hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos. Pueden
ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un
grupo de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica,
o comercial, sino también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando
en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles. Si son dos
grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente
(McMurry, 2008).
Los alcoholes contienen el grupo –OH muy polar, el cual tiene hidrógeno unido al oxígeno, un
elemento fuertemente electronegativo, lo que permite la formación de puentes de hidrógeno.
También muestra un aumento del punto de ebullición con número creciente de carbonos y una
disminución del mismo con una mayor ramificación. El comportamiento de los alcoholes en
cuanto a su solubilidad también refleja la tendencia a formar puentes de hidrógeno (Morrison y
Boyd, 1976).
Químicamente, los alcoholes son compuestos bastante reactivos. Pueden ceder el protón de
hidrógeno del grupo –OH, lo que los caracteriza como ácidos; o el grupo –OH en sí. En esta
práctica se comprobará experimentalmente el comportamiento ácido de los alcoholes, al
hacerlos reaccionar con sodio, además se realizará la oxidación con permanganato de potasio
y la prueba de Lucas para diferenciar la reactividad de los tres tipos de alcoholes (primario,
secundario y terciario). Como una prueba para determinar una estructura específica presente
en los alcoholes se llevará a cabo la prueba de yodoformo.

TRABAJO EXPERIMENTAL

Experimento 1: Ensayo de solubilidad

Materiales y reactivos: 4 tubos de ensayo, goteros, gradilla, alcohol etílico, alcohol n-butílico,
alcohol sec-butílico, alcohol ter-butílico, agua destilada.

Procedimiento:

a) Solubilidad en agua
_ Organizar los 4 tubos de ensayo en la gradilla.
_ Agregar a cada tubo 1 mL de agua destilada.
_ Agrega a un tubo, 1 mL de alcohol etílico gota a gota hasta observar la formación de dos
capas.
_ Anotar las gotas de alcohol etílico agregado.
_ Repetir el procedimiento con alcohol n-butílico, alcohol sec-butílico y alcohol ter-butílico.
_ Ordenar los alcoholes utilizados de acuerdo a su solubilidad en agua. Analizar mediante el
cálculo de porcentajes en masa de solubilidad de cada uno de los alcoholes.

Experimento 2: Reacción con sodio

Materiales y reactivos: 3 tubos de ensayo, espátula, cilindro graduado, vidrio de reloj, gradilla,
alcohol n-butílico al 99%, alcohol sec-butílico al 99%, alcohol terbutílico al 99%, sodio metálico.

Procedimiento:
_ Colocar los 3 tubos de ensayo en la gradilla.
_ Agregar en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol n-butílico.
_ Agregar un trocito de sodio.
_ Anotar las observaciones.
_ Repetir el procedimiento con alcohol sec-butílico y ter-butílico.
_ Ordenar los alcoholes en forma decreciente de acuerdo a su velocidad de reacción.

PRECAUCIÓN: NUNCA agregue sodio metálico en agua o en materiales que presenten

humedad, debido a que pueden generar reacciones explosivas.

Experimento 3: Oxidación de alcoholes

Materiales y reactivos: 3 tubos de ensayo, goteros, cilindro graduado, gradilla, alcohol n-

butílico, alcohol sec-butílico, alcohol terc-butílico, solución de permanganato de potasio, ácido
sulfúrico.

Procedimiento:
_ Organizar los 3 tubos de ensayo en la gradilla.
_ Agregar en cada tubo de ensayo 1 mL de alcohol n-butílico, sec-butílico y terbutílico,
respectivamente.
_ Agregar 10 gotas de KMnO4 y 1 gota de ácido sulfúrico a cada tubo, observar.
_ Anotar las observaciones.

Experimento 4: Ensayo de Lucas

Materiales y reactivos: vaso de precipitado, cilindro graduado, mechero, aro, soporte

universal, 3 tubos de ensayo, reactivo de Lucas, alcohol n-butílico, alcohol secbutílico, alcohol
ter-butílico.

Procedimiento:
_ Agregar en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol n-butílico y 3 mL de reactivo de Lucas.
_ Calentar y agitar la muestra.
_ Anotar las observaciones.
_ Repetir el procedimiento con los alcoholes sec-butílico y terc-butílico.
_ Ordenar los alcoholes utilizados en forma decreciente según la velocidad de reacción.

Experimento 5: Ensayo de yodoformo

Materiales y reactivos: vaso de precipitado, cilindro graduado, mechero, aro, soporte

universal, 3 tubos de ensayo, alcohol n-butílico, sec-butílico y ter-butílico, hidróxido de sodio,
reactivo de Lugol.

Procedimiento:
_ Agregar en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol n-butílico a un tubo de ensayo.
_ Agregar una perla de NaOH.
_ Agregar 3 mL de Lugol.
_ Caliente los tubos en baño de María a 60 ºC de 5 a 10 minutos.
_ Repetir el ensayo con alcohol sec-butílico y ter-butílico.
DATOS EXPERIMENTALES

Experimento 1: Ensayo de solubilidad

SOLUBILIDAD EN AGUA
Alcohol Nº de gotas
etílico
n-butílico
sec-butílico
terc-butílico

Experimento 2: Reacción con sodio

ALCOHOL n-butílico sec-butílico terc-butílico

+/-
Observaciones

Experimento 3: Oxidación de alcoholes

ALCOHOL n-butílico sec-butílico terc-butílico

+/-
Observaciones

Experimento 4: Ensayo de Lucas

ALCOHOL n-butílico sec-butílico terc-butílico

+/-
Observaciones

Experimento 5: Ensayo de yodoformo

ALCOHOL n-butílico sec-butílico terc-butílico

+/-
Observaciones

CUESTIONARIO
1. ¿Por qué disminuye la solubilidad de los alcoholes en agua a medida que aumenta el
número de átomos de carbono?
2. ¿Cómo varía la solubilidad en agua de los alcoholes isómeros?
3. ¿Cuál es el orden de reactividad de los alcoholes isómeros con sodio metálico? Explique y
formule un ejemplo de esta reacción.
4. Represente las ecuaciones de las reacciones de oxidación de alcohol n-butílico y sec-butílico
con permanganato de potasio.
5. Ordene según la reactividad con el reactivo de Lucas los alcoholes isómeros de 4 carbonos.
Justifique su respuesta.
6. Indique y justifique cuál de estos alcoholes daría positiva la prueba de yodoformo: a) alcohol
etílico. b) 2-pentanol c) 2-propanol.
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PRÁCTICA Nº2. PREPARACIÓN, PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

OBJETIVOS GENERALES
• Preparar ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de ácido salicílico y anhídrido acético.
• Verificar la solubilidad de ácidos carboxílicos en agua y éter etílico.
• Comprobar experimentalmente algunas reacciones de ácidos carboxílicos.

INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar
como COOH ó CO2H (Morrison y Boyd, 1976).
Los compuestos pertenecientes a esta familia suelen reaccionar con bases como el hidróxido
de sodio y bicarbonato de sodio para formar las sales correspondientes, es decir tienen
carácter ácido, ya que los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica del enlace O-H liberándose el
correspondiente protón, H+, con la consecuente formación del anión carboxilato, R-COO-.
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más comunes es el ácido
etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.
Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal larga
se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener
uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los
organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.
A partir de los ácidos carboxílicos se pueden preparar derivados de éstos, tales como ésteres
(RCOOR’), cloruros de acilo (RCOCl), amidas (RCONR2) y anhídridos de ácido (RCOOCOR’).
Los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica
de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O), con este
tipo de reacciones un derivado de acido carboxílico se puede convertir en otro derivado (Durst
y Gokel, 1985).
La aspirina (ácido acetilsalicílico) se obtiene a partir del ácido salicílico, el cual se presenta en
forma de polvo cristalino poco soluble en el agua fría, de punto de fusión 159°C. El ácido
salicílico actúa como agente antipútrido y antifermentescible, por cuya razón se le utiliza para la
conservación de los alimentos, bebidas (cervezas), entre otros.

TRABAJO EXPERIMENTAL

Experimento 1: Preparación de ácido acetilsalicílico

Materiales y reactivos: erlenmeyer, agitador, cilindro graduado, plancha de calentamiento,

quitasato, embudo buchner, bomba de succión, papel de filtro, vidrio de reloj, ácido salicílico al
99%, anhídrido acético al 99%, ácido sulfúrico concentrado al 96%, cloruro de bario al 10%,
hielo.

Procedimiento:
_ Colocar 4 g de ácido salicílico y 5 g de anhídrido acético (4,62 mL) en un erlenmeyer.
_ Agitar hasta obtener una mezcla homogénea.
_ Añadir poco a poco 20 gotas de ácido sulfúrico concentrado (recuerde usar guantes) y agitar
suavemente.
_ Esperar 15 minutos a fin de enfriar la solución.
_ Añadir 50 mL de agua destilada y llevar a ebullición durante 5 minutos para eliminar el
exceso de anhídrido acético. Asegúrese de agitar constantemente para que no queden sólidos
adheridos al Erlenmeyer.
_ Enfriar las paredes del erlenmeyer con agua de chorro.
_ Colocar en baño de hielo hasta observar la cristalización de la aspirina.
_ Filtrar los cristales por succión, lavándolos con agua fría hasta que las aguas del lavado den
prueba negativa a la reacción con cloruro de bario al 10%.
_ Secar el producto.
_ Pesar el producto seco.

Nota: el hielo deben llevarlo los estudiantes.

Experimento 2: Ensayo de solubilidad de ácidos carboxílicos

Materiales y reactivos: 4 tubos de ensayo, gradilla, espátulas, balanza, vidrios reloj, ácido
acético al 99%, ácido salicílico al 99%, ácido benzoico al 99%, solución de hidróxido de sodio al
10%.

Procedimiento:
_ Agregar en 3 tubos de ensayo, 1 mL de ácido acético, 0,1 g ácido salicílico y 0,1 g ácido
benzoico, respectivamente.
_ Añadir a cada tubo 5 mL de agua destilada, observar la solubilidad.
_ Añadir 2 mL de la solución de NaOH al 10%.
_ Anotar las observaciones.

Experimento 3: Reacciones de ácidos carboxílicos

a) Formación de sales
Materiales y reactivos: 1 tubo de ensayo, gotero, cilindro graduado, solución de carbonato de
sodio al 2,5%, ácido acético al 95%.
Procedimiento Experimental:
_ Colocar 2 mL de solución de carbonato de sodio al 2,5% en un tubo de ensayo.
_ Añadir 5 gotas de ácido acético.
_ Anotar las observaciones.

b) Esterificación
Materiales y reactivos: 1 tubo de ensayo, gotero, cilindros graduados, mechero, pinza de
madera, ácido acético al 99%, alcohol amílico al 99%, ácido sulfúrico al 96%, hidróxido de
sodio al 1%.
Procedimiento:
_ Colocar 1 mL de ácido acético, 1 mL de alcohol amílico y 5 gotas de ácido sulfúrico en un
tubo de ensayo.
_ Calentar la mezcla por 30 segundos.
_ Percibir el olor. Anotar.
_ Agregar 15 gotas de NaOH.
_ Anotar las observaciones.
DATOS EXPERIMENTALES

Experimento 1: Preparación de ácido acetilsalicílico

Rendimiento real Rendimiento teórico % de Rendimiento

Apariencia física

Experimento 2: Ensayo de solubilidad de ácidos carboxílicos

SOLUBILIDAD EN AGUA
Observaciones
Ácido
Al adicionar agua Al adicionar NaOH
Acético
Benzoico
Salicílico

Experimento 3: Reacciones de ácidos carboxílicos

a) Formación de sales
Observaciones al adicionar
NaHCO3
b) Esterificación
Observaciones antes de
adicionar NaOH
Observaciones luego de
adicionar NaOH

CUESTIONARIO
1. Explique las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos que usará en la práctica.
2. Explique los factores que afectan la acidez de los ácidos carboxílicos.
3. Explique qué ocurre cuando se agrega hidróxido de sodio a una solución acuosa de ácido
carboxílico.
4. Explique en qué consiste la esterificación de Fischer.
5. ¿Qué información suministra la constante de acidez (Ka) de los ácidos?
6. Explique cómo calculará el rendimiento en la obtención del ácido acetilsalicílico.
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PRÁCTICA Nº3. SAPONIFICACIÓN DE UN ÉSTER (OBTENCIÓN DE JABÓN)

OBJETIVOS GENERALES
• Preparar jabón mediante la saponificación de una grasa o aceite con hidróxido de sodio.
• Comprobar experimentalmente las propiedades de los jabones y detergentes en agua potable
y agua de mar.

INTRODUCCIÓN
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas
principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden
contener fósforo, azufre y nitrógeno, que tienen como característica principal el ser hidrofóbicas
o insolubles en agua y sí en solventes orgánicos como la bencina, el alcohol, el benceno y el
cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las
grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (triglicéridos), la
estructural (fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora (esteroides). Se encuentran en la
madera dentro de las sustancias extraíbles en disolventes poco polares (McMurry, 2008).
Entre los lípidos se encuentran diferentes tipos de compuestos orgánicos como son:
ácidos de alta masa molecular (denominados ácidos grasos), ceras, triglicéridos, fosfolípidos,
glucolípidos, terpenos, terpenoides, esteroles y esteroides.
Los lípidos son un grupo muy heterogéneo que usualmente se clasifican en dos grupos,
atendiendo a que posean en su composición ácidos grasos (lípidos saponificables) o no lo
posean (lípidos insaponificables).
Sus propiedades tales como acidez y grado de saturación, facilidad de saponificación están
relacionadas con su estructura química. Estas propiedades se pueden determinar mediante los
siguientes índices:
Índice de yodo: gramos de yodo que se adicionan a 100 g de grasa o aceite, mide elgrado de
saturación de la grasa o aceite.
Índice de acidez: es el número de miligramos de hidróxido de potasio que se necesitan para
neutralizar 1 g de grasa o aceite, es una medida de la acidez de los lípidos simples.
Índice de saponificación: miligramos de hidróxido de potasio que se necesitan para
saponificar 1 g de grasa o aceite.
La saponificación es la reacción de un éster con una base, dando como productos la sal del
ácido graso o carboxilato (jabón) y el glicerol. En esta práctica se preparará jabón a partir de
una grasa o aceite. El jabón es una sal de un ácido graso de cadena larga, el cual se obtiene
por la saponificación de un triglicérido (grasa). Una molécula de jabón contiene una cadena
larga de hidrocarburos y un extremo iónico, la porción hidrocarburo es hidrofóbica y soluble en
sustancias no polares, mientras que el extremo iónico es hidrofílico y soluble en agua. Debido a
esto, la molécula de jabón se suspende en el agua, porque forma micelas (racimos de cadenas
de hidrocarburos con sus extremos iónicos dirigidos hacia el agua).
Los jabones y detergentes pertenecen al grupo de compuestos conocidos como surfactantes;
los cuales pueden disminuir la tensión superficial del agua, pero deben presentar una parte de
la molécula hidrófoba (varias cadenas de hidrocarburos) y una terminación hidrofílica,
usualmente iónica (Morrison y Boyd, 1976).
Una desventaja de los jabones es que a diferencia de los detergentes, forman sales insolubles
con iones calcio y magnesio presentes en el agua dura, los cuales reducen la acción
espumante y limpiadora.

TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento 1. Obtención de jabón
Materiales y reactivos: vaso de precipitado de 100 mL, vidrio de reloj, vaso de precipitado de
250 mL, plancha de calentamiento, vaso de precipitado de 500 mL, agitador, cilindro graduado,
espátula, vaso de precipitado de 400 mL, quitasato, embudo Buchner, bomba de vacío, papel
de filtro, hidróxido de sodio, alcohol etílico al 99%, aceite o grasa (debe proveerlo el
estudiante), cloruro de sodio (sal común, debe llevarla el estudiante), hielo (debe llevarlo el
estudiante).

Procedimiento:
_ Preparar una solución de 10 g de NaOH disueltos en una mezcla de 18 mL de agua y 18 mL
de etanol (95%).
_ Colocar 10 g de grasa o aceite en un vaso de precipitado de 250 mL y agregarle la solución
anterior.
_ Calentar la mezcla en un baño de vapor por lo menos 30 minutos sin llegar a ebullición,
agitando constantemente hasta disolver la grasa. En caso de observar la formación de espuma
agregar solución de etanol/agua, previamente preparada por el técnico.
_ Una vez saponificada la grasa, retirar el calentamiento.
_ Preparar con anterioridad una solución de 25 g de NaCl en 75mL de agua en un vaso de
precipitado de 400 mL. Si es necesario caliente la solución para disolver la sal.
_ Dejar enfriar.
_ Agregar la solución de sal enfriada en la mezcla saponificada.
_ Agitar la mezcla por 2 minutos y dejar reposar por 2 minutos más.
_ Enfriar en baño de hielo.
_ Filtrar el jabón en un embudo Buchner, lavando el jabón con dos porciones de agua helada.
_ Secar al aire.
_ Pesar el producto obtenido.

Experimento 2: Pruebas para jabones y detergentes

a) Propiedades del jabón preparado
Materiales y reactivos: gotero, erlenmeyer, agitador de vidrio, 0,2 g de jabón preparado,
solución de cloruro cálcico al 4%, agua destilada, agua de mar (debe llevarlo el estudiante)

Procedimiento:
_ Preparar una solución jabonosa con 0,2 g del jabón obtenido y 10 mL de agua destilada en
un erlenmeyer.
_ Tapar el erlenmeyer y agitar hasta observar la formación de espuma.
_ Dejar reposar por 30 segundos y anotar las observaciones.
_ Agregar 8 gotas de cloruro cálcico.
_ Agitar vigorosamente por 15 segundos.
_ Dejar reposar por 30 segundos.
_ Anotar las observaciones.
_ Repetir el procedimiento utilizando agua de mar en lugar de agua destilada.

b) Propiedades de los detergentes

Materiales y reactivos: gotero, erlenmeyer, agitador de vidrio, 0,2 g de detergente comercial
(debe llevarlo el estudiante), solución de cloruro cálcico al 4%, agua destilada, agua de mar
(debe llevarla el estudiante).
Procedimiento:
_ Repetir el procedimiento anterior utilizando detergente en lugar de jabón.

c) Efecto emulsionante
Materiales y reactivos: 2 tubos de ensayo, gotero, 2 vasos de precipitado, jabón preparado,
detergente (*), aceite vegetal (*).
(*) Cada grupo debe llevar el material al laboratorio.
Procedimiento
_ Colocar en 2 tubos de ensayo 1 mL de agua destilada, respectivamente.
_ Agregar 10 gotas de aceite vegetal a cada tubo.
_ Preparar soluciones de jabón y detergente en los vasos de precipitado agregando a 2 mL de
agua 0,5 g de jabón o detergente, respectivamente.
_ Agregar 2 mL de solución jabonosa a un tubo de ensayo y 2 mL de solución de detergente en
el otro tubo de ensayo.
_ Agitar vigorosamente los dos tubos y dejar reposar.
_ Anotar las observaciones.

DATOS EXPERIMENTALES

Experimento 1: Obtención de jabón

Rendimiento real Rendimiento teórico % de Rendimiento

Apariencia física

Experimento 2: Pruebas para jabones y detergentes

a) Propiedades del jabón preparado

Observaciones Inicial Después de agregar CaCl2
En agua destilada

En agua de mar
b) Propiedades de los detergentes
Observaciones Inicial Después de agregar CaCl2
En agua destilada

En agua de mar
c) Efecto emulsionante
Mezcla Observaciones
Agua + Aceite
Agua + Aceite + Solución jabonosa
Agua + Aceite + Solución detergente

CUESTIONARIO

1. Defina los siguientes términos: lípidos, grasa, aceite, triglicéridos, saponificación, jabón,
detergente.
2. En cuanto a su estructura química, ¿cómo se diferencia un jabón de un detergente?
3. Mencione tres diferencias entre jabones y detergentes.
4. Explique la acción limpiadora de los jabones y detergentes.
5. Explique porque los jabones precipitan en agua dura.
6. Según el procedimiento de la práctica, mencione los factores que pueden influir en el
rendimiento del producto.
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PRÁCTICA Nº4. OBTENCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

OBJETIVO GENERAL
• Obtener y caracterizar acetaldehído y butanona por oxidación de alcoholes primarios y
secundarios.

INTRODUCCIÓN
El grupo carbonilo (C = O) es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química
Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a
los cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del
carbono contiguo (Morrison, 1998).
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos de
fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos
tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo, por lo cual se les suele
denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación
tanto como reactivos y disolventes, así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes,
plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como
proteínas, carbohidratos y ácidos nucléicos tanto en el reino animal como vegetal (Morrison,
1998).
No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus
propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos
el grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a
dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas
fundamentales: a) Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con
dificultad; b) los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas,
que es la reacción más característica de este tipo de compuestos (Morrison, 1998).

TRABAJO EXPERIMENTAL

Experimento 1: Obtención de Acetaldehído

Materiales y Reactivos: Dicromato de potasio, Etanol, Ácido sulfúrico concentrado, Matraz
Enlermeyer, Matraz de destilación, perlas de ebullición, condensador, Cilindro graduado,
Gotero, Plancha de calentamiento, Hielo (deben llevarlo los estudiantes), Agua destilada.
Procedimiento
_ Pesar en un matraz de destilación 8 g de dicromato de potasio y disolver en 30 mL de agua
destilada, enfriando exteriormente con hielo.
_ Medir en un cilindro graduado 10 mL de etanol y añadir a la solución. Este paso debe
realizarse con el matraz aun sumergido en hielo.
_ Medir y agregar 10 mL de ácido sulfúrico concentrado a la solución (realizarse bajo la
campana).
_ Destilar la mezcla en baño maría hasta que el volumen del matraz se reduzca a la mitad.
_ Anotar los resultados.

Experimento 2: Obtención de Butanona

Materiales y reactivos: 2-Butanol, Dicromato de potasio, Permanganato de potasio, Ácido
sulfúrico concentrado, Cilindro graduado, Gotero, 2 Tubos de ensayo
Procedimiento
_ Medir 2 mL de 2-butanol y colocar en un tubo de ensayo. Se debe percibir su olor con
cuidado.
_ Adicionar 1 mL de dicromato de potasio y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
_ Realizar el mismo procedimiento desde el paso 1, pero con permanganato de potasio.
_ Anotar los resultados.
Experimento 3: Caracterización por Reactivo de Tollens.
Materiales y reactivos: Acetaldehído (Obtenido), Butanona (Obtenida con dicromato),
Butanona (Obtenida con permanganato), 3 Tubos de Ensayo, Reactivo de Tollens, Goteros,
Plancha de calentamiento, Pinzas, Cilindro graduado
Procedimiento
_ Colocar en un tubo de ensayo, 1 mL de acetaldehído; en otro tubo, 1 mL de butanona
obtenida con dicromato; y en el tercer tubo de ensayo, 1 mL de butanona obtenida con
permanganato.
_ Agregar a cada uno 2 mL de reactivo de Tollens.
_ Introducir los tubos en un baño de agua caliente y calentar durante 10 min.
_ Anotar los resultados.

Experimento 4: Caracterización por 2,4 dinitrofenilhidracina

Materiales y reactivos: Acetaldehído (Obtenido), Butanona (Obtenida con dicromato),
Butanona (Obtenida con permanganato), 3 Tubos de Ensayo, Pinzas, Goteros, Plancha de
Calentamiento, Hielo (debe llevarlo el estudiante), Agua destilada.
Procedimiento
_ Disolver 0,2 mL (4 gotas) de acetaldehído y de las butanonas obtenidas en 2 mL de etanol en
tres tubos de ensayo, respectivamente.
_ Adicionar 2 mL de disolución de 2,4-dinitrofenilhidracina en cada tubo de ensayo y calentar
en baño de agua durante 5 minutos.
_ Dejar enfriar e inducir la cristalización agregando una gota de agua destilada enfriando
exteriormente con hielo.
_ Anotar los resultados.

Experimento 5: Caracterización por la Prueba de Yodoformo.

Materiales y reactivos: Acetaldehído (Obtenido), Butanona (Obtenida con dicromato),
Butanona (Obtenida con permanganato), Yodo-Yoduro de Potasio, NaOH al 10%, Gotero, 3
Tubos de Ensayo, Pinzas, Plancha de calentamiento, Agua destilada, Hielo (debe llevarlo el
estudiante).
Procedimiento
_ Colocar en tres tubos de ensayo de 2 a 3 gotas de acetaldehído y butanonas,
respectivamente.
_ Agregar 2 mL de agua, respectivamente.
_ Añadir 1 mL de disolución de NaOH al 10% en cada tubo y después agregar, gota a gota y
con agitación, de 4 a 5 mL de disolución de yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color
café oscuro del yodo persista.
_ Calentar la mezcla en baño de agua durante dos minutos, si durante este tiempo el color café
desaparece, agregar unas gotas más de la disolución yodo-yoduro de potasio hasta lograr que
el color no desaparezca después de dos minutos de calentamiento.
_ Decolorar la disolución agregando de 3 a 4 gotas de NaOH al 10% en cada muestra, diluir
con agua hasta casi llenar los tubos.
_ Dejar reposar en baño de hielo.
_ Anotar los resultados

DATOS EXPERIMENTALES

Experimento 1: Obtención de Acetaldehído

OBSERVACIONES

Experimento 2: Obtención de Butanona

OBSERVACIONES
Con dicromato Con permanganato
Experimento 3: Caracterización por Reactivo de Tollens

Butanona Butanona
Compuesto acetaldehído (obtenida con (obtenida con
dicromato) permanganato)
+/-
Observaciones

Experimento 4: Caracterización por 2,4 dinitrofenilhidracina

Butanona Butanona
Compuesto acetaldehído (obtenida con (obtenida con
dicromato) permanganato)
+/-
Observaciones

Experimento 5: Caracterización por la Prueba de Yodoformo

Butanona Butanona
Compuesto acetaldehído (obtenida con (obtenida con
dicromato) permanganato)
+/-
Observaciones

CUESTIONARIO

1. Indique 2 diferencias entre aldehídos y cetonas

2. Explique 2 pruebas químicas para diferenciar entre aldehídos y cetonas.
3. Diga otros medios de obtención de aldehídos y cetonas.
4. Especifique porque el reactivo de Tollens solo da prueba positiva para aldehídos.
5. Explique las propiedades físicas y químicas características de los aldehídos y las cetonas