Dinitroanilinas

Introducción

Información general sobre las dinitroanilinas.

Los herbicidas de la familia de las dinitroanilinas se descubrieron originalmente en evaluaciones de

colorantes y productos intermedios de síntesis química de colorantes (no se olvide de la deuda
que tenemos con Jack el Destripador por comenzar esta industria).

Los productos químicos en esta familia son típicamente de color amarillo brillante debido a los dos
grupos nitro (-NO2) en el anillo de fenilo, y a menudo se los denomina "compuestos amarillos".

El primer y más importante herbicida de esta familia es la trifluralina, que se introdujo por primera
vez en 1964. La trifluralina es un herbicida importante en la producción de soja, y tuvo un gran
impacto en ese cultivo.

Los herbicidas como la trifluralina, la pendimetalina, la orizalina, etc., en esta familia generalmente
se usan para controlar las malezas herbáceas, así como algunas malezas dicotiledóneas como las
cerdas y los cuarteles de los corderos. Otras dicots no están controladas, como las ambrosas y las
smartweeds.

Los herbicidas en esta familia también tienen alguna actividad fungicida del suelo.

Química

Esta familia de herbicidas se divide en dos subfamilias:

Los herbicidas de metilanilina incluyen trifluralina, pendimetalina, benefina, dinitramina,

fluchloralina, profluralina, etc.

Los miembros de la sulfonilanilina incluyen orizalina, nitralina, etc.

Fisiología y Metabolismo de las Dinitroanilinas en Plantas.

Modo de acción de dinitroanilina

Los herbicidas dinitroanilina actúan inhibiendo la división celular (mitosis). Específicamente,

inhiben la síntesis de microtubulina necesaria en la formación de paredes celulares y en el
movimiento cromosómico de las células hijas durante la mitosis. La célula no completa la división y
las células afectadas permanecen como células individuales con múltiples cromosomas nucleares:
células multinucleadas.

Modo de letalidad dinitroanilina:

Los herbicidas de dinitroanilina matan a las plantas susceptibles al inhibir la división celular en las
células de la raíz, lo que detiene el crecimiento normal de la raíz. Esta inhibición conduce a la
deshidratación de la planta debido a la restricción severa del tamaño y la función del sistema
radicular.

Captación y movimiento de dinitroanilinas en plantas.

Los herbicidas de dinitroanilina son absorbidos en cierta medida por los sistemas de raíces de las
plantas y, en mayor medida, por los órganos jóvenes de los brotes de las plántulas, como el
hipocotilo o el coleoptilo.

Poco o no la translocación de estos herbicidas se produce en las plantas.

Estos herbicidas son muy lipofílicos (amantes del aceite) y tienden a concentrarse en áreas con
alto contenido de lípidos en el tallo y en la raíz del símbolo. Es en estas zonas donde ejercen su
acción tóxica.

Bases de selectividad entre especies vegetales.

Metabolismo. Los herbicidas de dinitroanilina no son metabolizados por las plantas, son
susceptibles o resistentes.

Existen tres bases primarias de selectividad entre especies de plantas susceptibles y resistentes.

Las diferencias de captación.

El primero es una mayor absorción de herbicidas de dinitroanilina por especies susceptibles. Esta
mayor captación puede resultar en un mayor daño a las raíces que se desarrollan en el sitio de
captación. La protección diferencial y la resistencia están permitidas por las diferencias en el
contenido de lípidos de las especies. Debido a que estos herbicidas son muy lipófilos, pueden ser
secuestrados y no disponibles para la lesión de la planta, al dividirse en este componente lipídico.

Selectividad de colocación.

Una segunda base de selectividad entre especies susceptibles y resistentes es separar físicamente
la capa de herbicida en el suelo de la planta de cultivo pero no de la maleza. Este sistema se usa
para cultivar granos pequeños como el trigo en las regiones de las praderas de Canadá y en los
Estados Unidos. Se utilizan dos métodos.

La trifluralina se aplica a trigo de 7-10 cm (3-4 pulg.) De altura y se incorpora superficialmente en

el suelo con una grada de arrastre. El herbicida está en contacto con las malezas que germinan en
la superficie, pero la planta de trigo establecida tiene suficiente sistema de raíces debajo del
herbicida para sobrevivir y crecer.
Un segundo método es la aplicación de caída de trifluralina. Las malezas se controlan a principios
de la primavera con un herbicida residual en el suelo, pero no queda lo suficiente como para dañar
los cultivos de grano pequeño de primavera.

Ninguno de estos sistemas es perfecto y algunas lesiones son posibles.

Resistencia a la trifluralina.

Se ha descubierto resistencia a la trifluralina en la hierba de pasto (Eleucine sp .; sur de EE. UU.) Y

en la cola de zorro verde (Manitoba, Canadá). La resistencia en estas nuevas variantes fue 1000 a
10,000 veces mayor que en el tipo salvaje susceptible. Las variantes resistentes parecían iguales al
tipo susceptible. Se descubrieron tres patrones diferentes de resistencia en especies: resistente,
resistencia intermedia y susceptible. Las primeras investigaciones revelaron que la base de la
resistencia no se debía a las diferencias en la translocación o al contenido de lípidos (secuestro). Se
encontró que la base de la resistencia se debía a la hipersestabilización de los microtúbulos, lo que
los hacía inmunes a la inhibición de dinitroanilina. Las células resistentes forman microtúbulos en
presencia o ausencia de herbicidas de dinitroanilina. El mecanismo de resistencia en la variante
intermedia no se ha determinado, no es el mismo mecanismo que en el tipo resistente. Las
zanahorias (Daucus carota) naturalmente tienen esta forma de microtúbulos hipersestabilizados y
altos niveles de resistencia a dinitroanilina.

El destino de las dinitroanilinas en el medio ambiente.

Suelo.

Los herbicidas de dinitroanilina se adsorben fuertemente a los coloides del suelo. Las tasas de uso
aumentan al aumentar el contenido de materia orgánica y en suelos pesados y arcillosos.

1411t.JPG (11005 bytes) Muchos de los herbicidas de esta familia deben mezclarse, incorporarse,
en el suelo para evitar pérdidas por volatilización, por lo tanto, la incorporación de preplanta (PPI)
es el método más común de aplicación en el campo. Una vez incorporados en el suelo, los
herbicidas se volatilizan y llenan los espacios de aire del suelo. Es muy probable que en la fase
gaseosa estos productos químicos sean absorbidos por las plantas.

La trifluralina es bastante longeva en el suelo y puede persistir durante 4-6 meses después de la
aplicación. Existe cierta preocupación de que la trifluralina utilizada en la soja pueda persistir en el
suelo hasta el año siguiente y causar lesiones tempranas de la temporada al maíz. Factores tales
como la tasa utilizada, el tiempo de aplicación del herbicida, el tipo de suelo, la tasa de
degradación del herbicida, la humedad del suelo, la sensibilidad del genotipo del maíz, etc. pueden
ocasionar una mayor o menor lesión del maíz por este arrastre. La trifluralina también puede
arrastrar y dañar una cosecha de trigo de invierno posterior (abajo):
Agua.

Los herbicidas dinitroanilina son lipofílicos y bastante insolubles en agua. Plantean poca amenaza
como contaminantes del agua subterránea y superficial en el medio ambiente.

Aire.

La mayoría de los herbicidas de dinitroanilina son volátiles y se evaporarán al aire si no se

incorporan al suelo bastante pronto (horas) después de la aplicación. Herbicidas como la
pendimetalina y la orizalina son excepciones a esto.

Las herbicies de dinitroanilina están sujetas a descomposición debido a la fotodegradación. Este

factor probablemente no sea de importancia agronómica debido a las pérdidas de volatilidad que
ocurren antes de la degradación de la luz. Probablemente es un importante mecanismo de
degradación en el ambiente del aire después de la evaporación.

Toxicología animal y humana.

La síntesis de trifluralina puede dar como resultado la síntesis de nitrosaminas, un subproducto

dañino e indeseable. Las nitrosaminas son especies químicas altamente reactivas. Se metabolizan
a ácido (HNO2), que actúa en los sistemas biológicos mediante la desaminación de las moléculas.
Han sido implicados como carcinógenos al eliminar grupos amino de las bases de nucleótidos del
cromosoma del ADN (es decir, citosina, adenina, tirosina, guanina). También pueden actuar como
agentes alquilantes tóxicos.

Lesión Vegetal Sintomología De Dinitroanilinas En Plantas

Los síntomas de lesión más típicos son retraso en el crecimiento y desarrollo restringido de las
raíces (a continuación).

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1399t.JPG (8199 bytes) Los sistemas de raíz se pueden inhibir, las raíces pueden aparecer
hinchadas (izquierda). Las puntas de las raíces a menudo aparecen cortas, hinchadas y en forma de
palo debido a la inhibición del crecimiento de las raíces.

1398t.JPG (9557 bytes) Los disparos también pueden verse afectados. Los brotes de Dicot a
menudo tendrán una región hipocotílica hinchada o agrietada, cerca de la superficie del suelo
(izquierda).
El maíz dañado puede aparecer atrofiado (abajo) y las hojas a veces tienen un color púrpura
alrededor de los márgenes.

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La emergencia de la planta puede ser retrasada o detenida por completo.

Las plantas susceptibles también pueden sufrir lesiones debido a la persistencia en el suelo, las
tasas de aplicación excesivas, la mala incorporación del suelo y el clima fresco de primavera, lo que
lleva a un crecimiento lento de la planta.