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PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

Nombres E-MAIL
Aza Ramos Juan pablo jpabloazar@unicauca.edu.co
Caicedo Pabón Gustavo Adolfo gacaicedo@unicauca.edu.co

Laboratorio de Química Orgánica, Ingeniería Ambiental, Facultad de Ingeniería

Civil, Universidad del Cauca
Grupo No: 5

Fecha de realización de la práctica: 06/05/2019

Fecha de entrega de informe: 20/05/2019

1. RESUMEN
El proceso de destilación el cual se basa en la separación y purificación de mezclas las
cuales son miscibles entre sí pero con características físicas distintas como el punto de
ebullición entre ellas, como es el caso de la mezcla entre etanol más agua donde la
destilación sencilla presento mayor porcentaje de error que la fraccionada muestra como
esta mezcla azeotrópica entre el agua y el etanol, logro ser separada gracias a las
diferencias que existen entre los puntos de ebullición de cada sustancia individualmente,
y se determinó que la destilación fraccionada es el mejor método entre estas dos al poseer
un proceso más complejo de extracción en su funcionamiento.

2. RESULTADOS
Tabla 1. Datos de la destilación
Tipo de Peso del balón Peso del balón Volumen del Densidad del
Destilación aforado vacío (g) aforado lleno (g) balón aforado(ml) etanol (g)
Sencilla 12.808 21,254 10 0,8446
Fraccionada 12.814 21,110 10 0,82969

Se calcula el porcentaje de error en base a la ecuación N°1:

|𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜−𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑐𝑎𝑙𝑐𝑢𝑙𝑎𝑑𝑜|
%error = 𝑥100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

Ecuación 1. Calculo del porcentaje de error

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1. Porcentaje de error destilación sencilla:

|0.789 𝑔/𝑚𝐿−0.846 𝑔/𝑚𝐿|

𝑥100 = 7.047%
0.789 𝑔/𝑚𝐿
Ecuación 2. Calculo del porcentaje de error destilación sencilla.

2. porcentaje de error destilación fraccionada:

|0.789 𝑔/𝑚𝐿−0.82969 𝑔/𝑚𝐿|

𝑥100 = 5.157%
0.789 𝑔/𝑚𝐿
Ecuación 3. Calculo del porcentaje de error destilación fraccionada.

Observaciones:
 En la práctica se observó que en la destilación sencilla se obtuvo una densidad
mayor a la densidad común del Etanol.
 En la destilación fraccionada se observó una densidad menor que en la primera
destilación.
 Cuando se observó la sustancia inicialmente utilizada en la práctica se percató de
que esta era de color azul y seguidamente con el proceso de destilación paso a ser
de color transparente. Todo el colorante quedo en la parte que no había sufrido el
proceso de destilación
 Se observó que la temperatura a la que estaba sometido el proceso de destilación
sencilla y fraccionada subió hasta 75 °C
 La densidad calculada se puede ver afectada probablemente por algún error en la
toma de datos o al momento de aforar en el balón aforado

3. ANALISIS DE RESULTADOS

Figura N°1. Estructura de los compuestos. a) etanol, b) agua.

Comenzando por la figura 1 la cual muestra la mezcla entre etanol más agua donde la
polaridad del agua en sus enlaces de hidrogeno permiten la unión con la parte polar de la
estructura del etanol en su unión oxigeno –hidrogeno logrando así la formación de puentes
de hidrogeno generando una mezcla binaria azeotrópica de compuestos los cuales se
comporta como uno solo. Analizando la composición de la mezcla de etanol y agua
hierven a 78.4 °C y 100 °C respectivamente, mientras que el azeótropo lo hace a 78.2 °C.
De hecho, 78.2 °C es la mínima temperatura a la que una mezcla de etanol + agua puede
hervir, a presión atmosférica2.

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Analizada la estructura de la mezcla y su comportamiento se observa los resultados

obtenidos en la tabla N°1 donde se presentan las densidades obtenidas además de las
ecuaciones 2 y 3 donde los márgenes de error y las densidades varían de acuerdo al
proceso de destilación, esto debido a que cada montaje, proceso y funcionamiento de
destilación presenta sus errores externos e internos y sus beneficios.

Figura N°1. Montaje destilación sencilla.

Figura N°2. Montaje destilación fraccionada.

Por un lado, la destilación sencilla la cual se muestra en la figura número 2 se basa en la

diferencia del punto de ebullición de cada sustancia permitiendo destilar la sustancia con
menor punto de ebullición al aplicar calor controlando la temperatura en este caso el
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etanol el cual al llegar a 75 grados Celsius comenzó primero a evaporarse y luego la

mezcla ebulle para así los vapores de etanol al llegar al condensador se enfríen y
condensen en un recipiente externo dejando atrás la mezcla azeotrópica pero debido a que
las partículas de la superficie se encuentran a menor presión estas igualan tanto las de
agua como las de etanol la presión atmosférica evaporándose y refrigerándose
continuamente generando un mayor peso aumentando así la densidad y el margen de error
el cual supera al 5% permitido en las prácticas de laboratorio y en general. Cabe resaltar
que la temperatura de una sustancia o cuerpo depende de la energía cinética media de las
moléculas. A temperaturas inferiores al punto de ebullición, solo una pequeña fracción
de las moléculas en la superficie tiene energía suficiente para romper la tensión superficial
y escapar. Este incremento de energía constituye un intercambio de calor que da lugar al
aumento de la entropía del sistema (tendencia al desorden de los puntos materiales que
componen su cuerpo).3 además el punto de ebullición del agua es cual es de 100°C a nivel
del mar disminuye a mayor altura donde en Popayán esta entre (95 – 97)°C
respectivamente y al pasar el tiempo las partículas de agua que alcancen este rango
ebullan y se condensen al no haber filtros en este método de destilación notándose como
al además de sumarle los errores de medias en la toma de pesos y volúmenes como el
aforo el mismo proceso de destilación presenta fallas generando así el error de 7.047
obtenido.

Continuando por otro lado el proceso de destilación fraccionada y obedeciendo los ítems
anteriormente analizados en base al punto de ebullición, presiones y comportamiento de
las partículas, presenta un mayor rendimiento en la obtención de sustancias puras ya que
al poseer una columna de fraccionamiento las cuales en su parten internan poseen
desprendimientos los cuales están a menor temperatura que los vapores emitidos por la
mezcla azeotrópica, estos al entrar en contacto con las partículas generan una transmisión
de energía bajando su temperatura logrando que las partículas de agua las cuales tienen
un mayor punto de ebullición además de haberse separado de las moléculas de etanol al
estar en estado gaseoso donde los enlaces son débiles y las columnas de fraccionamiento
rompen los mismos, se condensen antes de llegar al refrigeramiento produciendo una
destilación más eficiente como se nota en el margen de error del 5% el cual ya es
permitido y mermando el error relativo en 2 %.

4. CONCLUSIONES
Las mezclas azeotrópica bajo determinadas condiciones y agentes externos pueden
separar sus componentes generando sustancias más puras con el proceso indicado.
Entre mayor complejidad presente el proceso de destilación tanto en su montaje como en
su funcionamiento este presentara una mayor eficiencia en la obtención de resultados.
Con esto concluimos que el mejor proceso de destilación es la fraccionada, comparando
su menor porcentaje de error obtenido que con la destilación sencilla como se observa en
el proceso de destilación del etanol combinado con agua donde la destilación fraccionada
es mucho más eficiente basándose en el porcentaje de error de densidades obtenido.
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Gracias al rompimiento de enlaces por el aumento de temperatura que se presenta en esta

mezcla azeotrópica, el agua y el etanol son capaces de cambiar su estado pasando de
líquido a gaseoso debilitando sus enlaces permitiendo así que logren separarse y así lograr
una mayor pureza para el destilado.

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
5.1 ¿Cómo se utiliza el proceso de destilación en la obtención del alcohol carburante a
partir de la fermentación de azúcar de caña?
En el caso del alcohol carburante que proviene de la caña de azúcar se consigue con la
fermentación que es un proceso donde los azucares contenidos en los jugos y las mieles
de los cultivos se transforman en alcohol con la ayuda de levaduras. Después el alcohol
fermentado pasa a unas columnas de destilación, donde a través de un proceso de
evaporación se separa compuestos, obteniéndose el alcohol más puro y la vinaza.
La etapa final es la deshidratación, donde se retira el agua del alcohol y se obtiene el
alcohol carburante o el alcohol anhidro que significa alcohol sin agua. 4
5.2 ¿explique detalladamente el proceso de refinación del petróleo?
La destilación del petróleo se realiza mediante las llamadas, torres de fraccionamiento.
En esta, el petróleo asciende por la torre aumentando su temperatura, 5 Los pasos del
proceso pueden definirse de la siguiente manera:
1. Precalentar la materia cruda utilizando calor recuperado de las corrientes del
producto.
2. Desalar y deshidratar el crudo utilizando la separación mejorada con electrostática
líquido-líquido.
3. Calentar el crudo con calentadores hasta alcanzar la temperatura deseada.
4. Dirigir el crudo a la columna de destilación atmosférica.
5. Utilizar circuitos cerrados de recirculación para crear reflujo líquido interno.
6. La extracción del producto se efectúa en la parte superior, los lados y la parte
inferior. 6
obteniéndose los derivados de este en el siguiente orden:
- Residuos sólidos

- Aceites y lubricantes
- Gasóleo y fuel

- Querosén
- Naftas
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- Gasolinas

- Disolventes
- GLP (Gases licuados del petróleo) 6

5.3 ¿Cuál es la ley de Raoult? ¿Cuándo se puede afirmar que una solución es un sistema
ideal o no ideal?
Raoult encontró que cuando se agregaba soluto a un disolvente puro disminuía la presión
de vapor del disolvente. Entre más se agrega más disminuye la presión de vapor.

La solución ideal se define como aquella que obedece la Ley de Raoult en todo intervalo
de concentraciones. Todas las soluciones reales se comportan idealmente cuando la
concentración de los solutos se aproxima a cero. De lo contrario no serían ideales. 7
5.4 ¿Qué son y para qué sirven los núcleos de ebullición?

las piedras de ebullición son esferas de vidrio o cerámico que se coloca en el seno de un
líquido que se va calentar. Sirven para controlar la ebullición, porque cuando un líquido
hierve como el agua, este tiende a saltar por la cantidad de energía que se está
proporcionando al mismo, y las perlas evitan que las burbujas de aire que se forman en el
fondo del recipiente salga completas a la superficie 8

6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. Durst H.D; Gokel G.W, Química Orgánica Experimental, Reverte Editorial, España, 1985,
PP.123-125

2. Rousseau; Ronald W.; Fair R. , Handbook of Separation Process technology, Wiley-IEEE,

1987, pp. 264-265.

3. Cox J. D,Notation for states and processes, significance of the word standard in chemical
thermodynamics, and remarks on commonly tabulated forms of thermodynamic functions, Pure
and Applied Chemistry ,1982, PP. 54 (6): 1239.

4.https://www.procana.org/new/quienes-somos/historia-de-alcohol-carburante.html, Fecha de
visita: 17/05/19

5. Wade J.R, Química Orgánica, Segunda edición, Prentice-Hall, México,1993, PP. 205-206

6. https://www.ecured.cu/Destilaci%C3%B3n_del_petr%C3%B3leo, Fecha de visita: 18/05/19

7. https://www.ampo.com/es/category/sectores/refino-petroleo-y-productos-derivados-proceso-
petroquimico-y-quimico-y-energia/proceso-refinado-petroleo-y-productos-derivados, Fecha de
visita: 19/05/19

8. http://ceciliagilertapia.blogspot.com/2016/04/ley-de-raoult-henry-y-presiones.html, Fecha de
visita: 19/05/19

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