QUERCETINA
INTRODUCCION demostrado que suprime la oxidación de las
La quercetina es el flavonoide más frecuente
en verduras y frutas y se conoce
comúnmente como un pigmento amarillo en
las cebollas. la principal fuente de quercetina
es la cebolla (especialmente en el casco),
pero también se consume relativamente de
manzanas, lechuga soleada, brócoli y
molohaya.1
Figura 1. Estructura básica de flavonoides.1
Se sabe que los flavonoides, que son un gran
grupo de polifenoles, existen en el reino
vegetal de más de 5,000 especies, y en
muchos estudios recientes, tienen varios
efectos, como la acción antioxidante, la
acción inhibidora del crecimiento de las
células cancerosas, la acción
antiinflamatoria, etc. Se ha encontrado que
tiene varias funciones fisiológicas. Dado que
la quercetina está mostrando una
particularidad que es fuerte en la actividad
antioxidante Entre los flavonoides, el estrés
oxidativo causado por el oxígeno involucra la
evolución temprana en pacientes terminales
como el cáncer, la arteriosclerosis, y se
espera que juegue un importante papel en la
prevención contra estas enfermedades y
tambien relacionadas con el estilo de vida,
como la diabetes 1 y 2. Hasta ahora, se ha
LDL (lipoproteínas de baja densidad), que es
una lesión temprana de la arteriosclerosis.
Además, en experimentos con ratas como
modelo diabético, se ha encontrado que la
ingesta a largo plazo de cebolla tiene el
efecto de reducir el estrés oxidativo en el
cuerpo vivo y el efecto de disminuir los
niveles de glucosa en la sangre.2
También hay muchos estudios sobre la
absorción y el metabolismo de la quercetina
en el cuerpo humano, y el mecanismo es
bastante complejo. La quercetina
generalmente existe en forma de azúcar
ligada (glucósido) en las plantas, y su
composición varía según el tipo de verduras
y frutas. Entre los glicósidos de quercetina
(que glucosa sola está unido) se encuentra
que absorbe fácilmente los no-glucósido. El
alimento rico en glucósido de quercetina es la
cebolla. La cebolla es una fuente
particularmente buena de quercetina, ya que
contiene quercetina glucósido altamente
absorbible además de ser un vegetal de alto
consumo que se puede usar en una variedad
de platos.3
También se ha informado que la quercetina
aumenta la eficiencia de absorción cuando se
ingiere con aceite. Por lo tanto, desde el
punto de vista de usar eficientemente la
quercetina en el cuerpo, las verduras y frutas
que contienen quercetina deben cocinarse
con aceite vegetal, productos lácteos, carnes,
mayonesa y otros alimentos grasos, o
consumirse con alimentos grasos.4
Por lo tanto la función que en estos
momentos se le da es a nivel comercial y
aplicación en la absorción de la grasa
corporal como método alternativo del
sobrepeso ya que ha dado una buena
eficiencia en estos temas.5
 ANALISIS DE ESPECTROS

Grafica 1. Espectro RMN H1 muestra problema con relación de masa/carga de

302.

Análisis de RMN H1: se puede apreciar que en el rango de 6.19 – 6.45 ppm se
observan singuletes que están cerca de un átomo que no es hidrogeno (oxigeno) e
interfiere por su densidad electrónica dejándolos a la izquierda del espectro, en el
rango de 6.89 – 7.54 se observan dupletes que pueden estar en cualquier
ubicación del anillo aromático, en el rango de 6.67 – 8.0 ppm se aprecia un
singulete el cual es desplazado por el oxígeno, en el rango de 9.0 – 9.56 se
observa un singulete y doblete en donde el singulete es usual en hidrógenos
unidos por la presencia de electronegatividad que brinda el oxígeno en este caso
alcohol mientras que el doblete puede ser la presencia de otro hidrogeno unido al
anillo aromatico, en el rango de 10.5 – 10.77 ppm se observa un singulete muy
característico de los fenoles y por último el rango de 12.0 – 12.48 es característico
de ácidos carboxílicos. Lo cual quiere decir este espectro que tiene 10
hidrogenos.6
 Grafica 2. Espectro RMN C13 muestra problema con relación de masa/carga de
302.

Análisis de RMN C13: se puede apreciar 15 señales el cual idéntica 15 carbonos,

el rango entre 93.34 – 103 ppm da una interacción de grupos carbono e
hidrogeno, en el rango de 115.06 – 163.87 ppm se observan 11 señales el cual
pertenecen a grupos bencenos en este caso 2 bencenos, teniendo en cuenta que
aparece el rango de 145.05 – 156.13 que me identifican grupos carbonilo y con
ello dando una señal bastante hacia la izquierda del espectro de 175.83 ppm que
pertenece a la familia de los carbonilos (cetona, Ester y ácidos carboxílicos). 6
Grafica 3. Espectro DEPT 135° muestra problema con relación de masa/carga de
302.

Análisis DEPT 135°: este espectro fue superpuesto con el espectro C13 para
tener la mejor identificación de grupos metilo CH3 en el cual se aprecia 5 señales
que corresponden a los dos bencenos dado que estos metilos son terciarios CH. 6
Grafica 3. Espectro COSY muestra problema con relación de masa/carga de 302.

Analisis de COSY: en este espectro se aprecia la cantidad de hidorgenos que

me representan desde la grafica 1 RMN H 1, en el rango de 6.5 – 8.0 ppm se
observa la interaccion de los hidrogenos mas cercanos haciendo que en el
espectro se visualize un cuadro entre los puntos dando a entender la relacion CH-
CH seguido por otra relacion CH-CH, los demas hidrogenos como hacen parte de
un alcohol se dispersan mas en la linea tangencial el cual no forman cuadros si no
un punto en el espectro. 6
Grafica 4. Espectro HSQC muestra problema con relación de masa/carga de 302

Analisis de HSQC: en este espectro muestra como es la interaccion entre el

carbono e hidrogeno, con los datos obtenidos de RMN H1 y RMN C13 se logra
confirmar la interaccion del metilo terciario CH-CH y la dispercion de los
hidrogenos enlazados al oxigeno ya que como este atomo es electronegativo lo
desplaza hacia la izquierda OH. 6
Grafica 5. Espectro HMBC muestra problema con relación de masa/carga de 302

Analisis de HMBC: en este espectro se puede apreciar la interaccion carbono e

hidrogeno en donde se encunetran sistemas conjugados, en el eje x del rango 6.0
– 6.5 ppm se observa uno de los singuletes de un benceno y el del rango de 12.5
ppm es la presencia de un compuesto carbonilo los demas puntos hacen parte de
estructuras CH-CH de los dos bencenos. En el eje y se observa el rango de 170 –
90 ppm que representan los grupos carbonilo (C=O, C-O-C) y metilos terciarios
(CH) el cual son caracteristicos de los dos bencenos. 6
 ESTRUCTURA ELUCIDADA

Formula condensada: C15H10O7

Nombres generales: Sophoretin, Meletin, Quercetina, Xanthaurine, Quercetol,

Quercitin, Quertine y Flavin meletin.

Nombre IUPAC: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one

Figura 2. Estructura molecular de QUERCITINA.

Despues de haber analizado todos los espectros se concluye de que la molecula

que presenta una relacion de m/z = 302.23 g/mol, los grupos funcionales que hay
dentro de la molecula elucidada son: grupos carbonilos (cetona y eter), grupos
hidroxilos (alcoholes), alquenos y aromaticos (bencenos), al tener 7 oxigenos los
picos se dispercaban todos hacia la izquierda por la alta electronegatividad de este
atomo, el cual el numero de indice de insaturacion es 11.
 2𝐶 + 2 + 𝑁 − 𝑋 − 𝐻 2(15) + 2 − 10
𝐼𝐷𝐻 = = = 11
2 2
Ecuacion 1. Numero de dobles enlaces presentes en la molecula de quercitina.

BIBLIOGRAFÍA
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6. QUÍMICA ORGÁNICA EBOOK JOHN MCMURRY Editorial:S.A. EDICIONES

PARANINFO, Idioma: INGLES, Encuadernación: Sin formato definido,
ISBN:9786074813494, Año de edición:2009, CAP 13 pag 440-470.

Nota: referencias del 1 al 4 pertenecen a la base de datos de la USC.