FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA DE QUÍMICA

INFORME DE LABORATORIO

NOTA:
Asignatura: SÍNTESIS ORGÁNICA

Número de práctica:

Fecha de realización: 2019-01-11 Fecha de entrega: 2019-01-25

Integrantes / Grupo Apellido/s y nombre/s:

N°: 5
BONIFAZ ALEXIS
SOTALIN ALEXIS

1. Título: Síntesis de Pinacol

2. Objetivos:

2.1. O. General:

 Sintetizar Pinacol a partir de metil-etil cetona y virutas de zinc.

2.2. O. Específicos:

 Determinar la formación de producto obtenido por medio de cromatografía de

capa fina.
 Determinar el rendimiento del Pinacol obtenido.

3. Fundamento Teórico:

El pinacol (o 2,3 dimetilbutan-2,3-diol) es una sustancia derivada de la acetona. Es un

elemento sólido cristalizado de color amarillo que se puede utilizar como molécula de
base para poner a punto ciertos gases neurotóxicos como el soman (que se presenta
en forma líquida). El pinacol es, en estos casos, dos veces más tóxico que el gas
sarín. Este compuesto químico orgánico puede se puede calentar y puesto en
presencia del ácido sulfúrico da lugar a la pinacolona, un elemento que se utiliza con
frecuencia en química y cuyo olor recuerda al de la menta pimentada.

Reacción General:
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4. Procedimiento:

5. Resultados:

Tabla 1: Características del producto obtenido:

Nombre del Color Aspecto Masa (g) Punto de

producto fusión (°C)
Pinacol Blanco Cristales 32
Realizado por: Villashañay y otros

5.2. Cálculos:

Masa Zinc: 1,94 g

Volumen de metil-etil cetona (C4H8O): 3,58ml

a. Cálculo de reactivo limitante:

0,805𝑔 C4H8O 1𝑚𝑜𝑙 C4H8O

3,58ml C4H8O ∗ ∗ = 0,039𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 C4H8O
1𝑚𝑙 C4H8O 72,11𝑔 C4H8O

1𝑚𝑜𝑙 𝑍𝑛
1,94g Zn ∗ = 0,064𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 Zn
30𝑔 𝑍𝑛

Reactivo Limitante: metil-etil cetona

b. Cálculo de la masa teórica de Pinacol a obtenerse:

1𝑚𝑜𝑙 𝑃𝑖𝑛𝑎𝑐𝑜𝑙 118,174𝑔 𝑃𝑖𝑛𝑎𝑐𝑜𝑙

0,039𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 C4H8O ∗ ∗ = 2,304 𝑔 𝑃𝑖𝑛𝑎𝑐𝑜𝑙
2𝑚𝑜𝑙 C4H8O 1𝑚𝑜𝑙 𝑃𝑖𝑛𝑎𝑐𝑜𝑙

c. Rendimiento:
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𝒎𝒂𝒔𝒂 𝑷𝒊𝒏𝒂𝒄𝒐𝒍(𝒑𝒓á𝒄𝒕𝒊𝒄𝒐)
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = × 𝟏𝟎𝟎
𝒎𝒂𝒔𝒂 𝑷𝒊𝒏𝒂𝒄𝒐𝒍(𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐)
g
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
2,304 𝑔g

%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = %

d. Cálculo del % error en el punto de fusión:

Punto de fusión teórico = 43 °C

Punto de fusión experimental = 32°C

43 − 32
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100
43

%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝟐𝟓, 𝟓𝟖%

6. Discusión de resultados:

 La baja cantidad de producto obtenido, es decir el bajo rendimiento que la

práctica arrojo se pudo haber debido a que al momento de Reflujar la mezcla,
la misma tardo un mucho tiempo en empezar dicho reflujo, es decir la reacción
de dicha mezcla no fue efectuada en su mayoría; la pureza de los reactivos
utilizado juega un papel muy importante en los resultados reflejados de
rendimiento, es decir hay la posibilidad de que dichos reactivos no hayan
tenido la suficiente pureza y se hayan presentado diferentes tipos de
reacciones, obteniéndose productos secundarios.

7. Conclusiones:

 Se sintetizo Pinacol a partir de metil-etil cetona con zinc, mediante un reflujo de

más de 30 minutos a condiciones de laboratorio; sin embargo el producto no
refleja propiedades óptimas de rendimiento y pureza.

 La cromatografía de capa fina realizada satisfactoriamente fue aquella que

utilizó como fase móvil diclorometano-metanol (8:2), obteniendo un Rf de 0,95.
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 La variación en el punto de fusión medido del producto obtenido (32°C) y el

obtenido en la bibliografía (43 °C) nos refleja un error considerable, es decir, el
método utilizado para la preparación de Pinacol, debe ser modificado para
mejorar el rendimiento.

8. Bibliografía:

 Avila, J. (2001). Quimica organica experimentos con un enfoque

ecologico 1ra Edicion. Mexico: Unam.

 Brizuela, Y. (3 de Junio de 2009). blogspot. Recuperado el 14 de

febrero de 2017, de blogspot:
http://laboratoriodesintesisorganica.blogspot.com/2009/06/practica-4-
benzoina.html

 Caicedo, C. S. (26 de Junio de 2012). scribd. Recuperado el 14 de

febrero de 2017, de scribd:
https://es.scribd.com/doc/147602553/Informe-de-Laboratorio-de-
Quimica-Organica-II-Sintesis-de-la-benzoina

 Morrison, R., & Boyd, r. (1990). Quimica Organica 5ta Edicion.

Mexico: Pearson Addison Wesley.

9. Anexos: