E.A.P.

DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA

CODIGO : FB4021
UNIDAD No 01: GRUPO FUNCIONALES I: Alcanos,
alquenos y alquinos, cíclicos y
biciclicos, haluros de alquilo, alcoholes
éteres, aldehídos y cetonas.

DOCENTE : QF. ROBERT CARDENAS ORIHUELA

LIMA-PERU 1
 UNIDAD No 01
GRUPO FUNCIONALES I
Semana N0 1. PRIMERA PARTE
Clasificación de los compuestos orgánicos. El
átomo de carbono: importancia de la
hibridación: sp3, sp2, sp. Tipos de carbono.
Nomenclatura de alcanos.

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 INTRODUCCION
Hasta principios del siglo pasado se creyó que los
compuestos orgánicos solo se podían formar en los
organismos vivos mediante la “fuerza vital”. De ahí el
mérito de Friedrich Wöhler.

La verdadera naturaleza de los compuestos orgánicos

no fue comprendida hasta 1828 en que este alemán
logro la primera preparación de un compuesto orgánico
en tubo de prueba a partir de los compuestos
inorgánicos sin la intervención de una célula viva:

3
: la síntesis de la úrea, componente de la orina producto del
metabolismo animal. Wöhler obtuvo la úrea a partir del cianato de
amonio haciendo reaccionar el sulfato de amonio con cianato de
potasio.
La síntesis de la úrea dio paso para obtener un gran número de
compuestos orgánicos a partir de los compuestos inorgánicos
demostrando principalmente que ambos compuestos obedecen a las
mismas leyes generales de la Química.

4
 DEFINICIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
La Química orgánica es la ciencia que estudia a los
compuestos que contienen carbono, con excepción de
los compuestos de transición que son estudiados por la
química inorgánica

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 IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA
ORGÁNICA
•
Los seres vivos estamos formados por moléculas
orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y
grasas. Todos ellos son compuestos cuya base
principal es el carbono. Los productos orgánicos están
presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la
ropa que vestimos, los jabones, champús,
desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de
cocina, la comida, etc.

6
 IM
CARACTERISTICAS GENERALES DE LOS
COMPUESTOS ORGANICOS
• Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H,O,N y en
pequeñas proporciones azufre, fósforo, halógenos y otros elementos
• Presentan enlaces covalente, debido a ello reaccionan entre si
lentamente, lo que determina algunas de sus propiedades mas
importantes.
• Son termolábiles, es decir resisten poco a la acción del calor y se
descomponen generalmente por debajo de los 300°C
• Debido a la atracción débil entre las moléculas tienen puntos de
fusión y ebullición relativamente bajos
• La mayoría son poco solubles en agua. Son solubles en disolventes
orgánicos como el alcohol, éter, cloroformo, etc.

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Constitución de los Compuestos Orgánicos

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 ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO
Esta dedicado al reconocimiento o determinación de los
elementos básicos y ocasionales en los compuestos orgánicos
Puede ser:
► Cualitativo: Cuando determina la clase de elementos que
forman un compuesto. En los compuestos orgánicos también indica
el grupo o grupos funcionales presentes.
► Cuantitativo: Cuando se determina la proporción en masa de
cada elemento en una cantidad fija de compuesto. Si la proporción
es a cien partes de sustancia, se tiene la composición centesimal.
Con la composición centesimal se determina la fórmula
empírica de un compuesto y conociendo la masa molecular se
averigua la fórmula molecular
9
¿Qué son las Formulas Químicas?

La fórmula química es la forma escrita de una

molécula. Debe proporcionar, como mínimo,
dos informaciones importantes: qué elementos
forman el compuesto y en qué proporción se
encuentran dichos elementos en el mismo. La
formula puede ser
• Formula Molecular
• Formula Empírica
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 ¿Qué es una Formula Molecular?
Especifica el número real de átomos de
cada elemento en la formula química

Compuesto Formula Molecular

Acido Nítrico HNO3

Agua Oxigenada H2O2
Glucosa C6H12O6
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 ¿Qué es una Formula Empírica?
Es la forma más simplificada de escribir un
compuesto. Ofrece la proporción en que se combinan
los elementos de una formula química, con el número
entero mas pequeño

Formula Molecular Formula Empírica

HNO3 HNO3
H2O2 SIMPLIFICANDO HO
C6H12O6 CH2O
H2 O H2 O
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Determinación de Composición Centesimal
Ejemplo :
Fórmula Molecular del acido acetilsalicílico: C9H8O4
Peso Molecular: 180 uma
%C = 9 x (12 uma) x 100 %
180 uma
% C = 60.00 %
% H = 8 x (1 uma) x 100 %
180 uma
% H = 4.44 %
% O = 4x(16 uma) x 100 %
180 uma
13
% O = 35.56 %
FÓRMULA MOLECULAR: Indica la cantidad real de
átomos gramo de cada elemento que conforman una
molécula
Ejemplo: la molécula de la glucosa C6H12O6
Contiene: C = 6 at-g
H = 12 at-g
O = 6 at-g
Observación:
Para la determinación de la fórmula molecular se requiere
conocer: a) la composición centesimal y la masa molecular y b)
la composición centesimal; fórmula empírica y la masa
molecular . La utilización de a) o b) depende de si se desea
determinar o no la fórmula empírica
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FÓRMULA GENERAL: Sirve para representar
simbólicamente a las diferentes funciones químicas
orgánicas. En forma general se representa por:

R-F
R = Radical, el cual puede ser acíclico o cíclico o bien aromático
F = Grupo funcional, el cual es propio de cada función química
orgánica.
Ejemplo: CH3CH2-COOH

CH3CH2 —: Radical etil (radical acíclico)

—COOH: Grupo carboxilo (grupo funcional de ácidos
carboxílicos)
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 Función química: Se le define
como al grupo de sustancias que
presentan propiedades comunes y
que tienen estructura semejante;
es decir, que poseen un
determinado grupo funcional que lo
identifica

grupo funcional Determina

las propiedades químicas
de las sustancias que los
poseen; es decir,
determina su función
química.
16
 3. Fórmula General de un
compuesto orgánico
R – F

Representa al Corresponde al
Radical que puede grupo funcional, el
ser acíclico o cual es propio de
cíclico cada Función Química

CH3-CH2-COOH 17
NOMENCLATURA
Conjunto de reglas
necesarias para
identificar y
nombrar un
compuesto

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 PARTES DEL NOMBRE DE UN COMPUESTO

1 3
Partícula: Puede ser
n = indica la posición
de la instauración,
-“an”: E. Simple
sustituyente y/o grupo -“en”: E. Doble
funcional de la - “in”: E. Triple
FUNCIÓN QUÍMICA
2 4

Raíz: indica el Nº de C Sufijo: propio de cada

Que conforma la Función Química
molécula

Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2OH
1-Butanol
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 FÓRMULAS ESTRUCTURALES
Permiten una visión clara de cómo se encuentran los
átomos unidos entre si y cual es la forma de la molécula
en el espacio.
Se pueden representar de varias formas

a) Según el Modelo de Lewis:

Cada elemento de la molécula se representa con el par
de electrones de cada enlace
H ● x C::C x ● H
Metano
x● x●
H H

20
b) Fórmulas diagramáticas o desarrolladas
Cada par de electrones compartidos es reemplazado
por un segmento de línea recta permitiendo ver como
esta unido el átomo de carbono con otro átomo de
carbono y el carbono con otro elemento.

eteno propano

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c) Formula estructural condensada
Este tipo de formulas únicamente permite visualizar
como están unidos únicamente los átomos de carbonos
o bien encerrar entre paréntesis grupos idénticos de
átomos y utilizar subíndices

CH3-(CH2)4-CH3
n-hexano

(CH3)3CH
benceno

isobutano
urea 22
d) Fórmulas de esqueleto o fórmulas de armazón:
Son la representación estándar para moléculas orgánicas más
complejas. En ellas no aparecen los átomos de carbono ni los
de hidrógeno. Los átomos de carbono (C) se representan como
los vértices (esquinas) y terminaciones de segmentos de línea
que no están señaladas con ningún otro símbolo de elemento
químico. Se supone a la vez que cada átomo de carbono está
unido a tantos átomos de hidrógeno como sea necesario para
que tenga cuatro enlaces en total. Otros átomos distintos del
C y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modo
explícito. Ejemplo:

COOH
Alcohol isobutilico
Acido Hexanoico
2-metil-1-propanol
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Geometría molecular
La Geometría molecular o estructura molecular es la
disposición tri-dimensional de los átomos que constituyen
una molécula. Determina muchas de las propiedades de las
moléculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color,
magnetismo, actividad biológica, etc.
etanol

urea

Nitrógeno
24
./… ADN (ácido desoxirribunuleico)

25
25
PRINCIPALES
FUNCIONES
QUÍMICAS
ORGÁNICAS

26
 CATEGORIA Nº 01
GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES CARBONO – CARBONO
SENCILLOS, DOBLES O TRIPLES (HIDROCARBUROS)

Función Fórmula Fórmula Grupo Sufijo Ejemplo Nombre

química General Molecular Funcional

Alcanos

Cicloalcanos

Alquenos

Cicloalquenos

Alquinos

Dienos

Aromáticos
27
 CATEGORIA Nº 02
GRUPOS FUNCIONALES DONDE EL C SE ENLAZA
CON ELEMENTOS MAS ELECTRONEGATIVOS
Función Fórmula Fórmula Grupo Sufijo Ejemplo Nombre
química General Molecular Funcional

Halogenuros
de Alquilo

Alcoholes

Éteres

Aminas

Nitrilos 28
 CATEGORIA Nº 03
GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CETO

Función Fórmula Fórmula Grupo Sufijo Ejemplo Nombre

química General Molecular Funcional
Aldehídos

Cetonas

Ácidos
Carboxílicos

29
 CATEGORIA Nº 04
GRUPOS Fórmula
Función
FUNCIONALES
Fórmula
DERIVADOS
Grupo
DEL GRUPO
Sufijo
CARBOXILO
Ejemplo Nombre
química General Molecular Funcional

Sales
Orgánicas

Esteres

Halogenuro
s de
Alcanoilo

Amidas

Anhídridos
PRINCIPALES
RAICES
Nº de C Raíz Nº de C Raíz
01 Met 16 Hexadec
02 Et 17 Heptadec
03 Prop 20 Eicos
04 But 21 Heneicos
05 Pent 22 Docos
06 Hex 30 Triacont
07 Hept 31 Hentriacont
08 Oct 40 Tetracont
09 Non 41 Hentetracont
10 Dec 50 Pentacont
11 Undec 60 Hexacont
12 Dodec 70 Heptacont
13 Tridec 80 Octacont
14 Tetradec 90 Nonacont
15 Pentadec 100 Hect 31
LA PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES
HA SIDO ESTABLECIDA POR LA IUPAC

FUNCIÓN SUFIJO PREFIJO

QUÍMICA (GRUPO PRINCIPAL) (GRUPO
SECUNDARIO)
Acido Carboxílico Acido …..oico; ico Carboxi
Éster Oato de ilo Alcoxicarbonil
Amida - Amida Carbamoil (-CONH2)
- Carboxamida -Acilamino (NHCOR)
Nitrilo Nitrilo o - Ciano
cianuro de ilo
Aldehído al Formil o aldo -CHO
- Oxo o ceto =O
Cetona ona Oxo o ceto
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LA./…
PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES
HA SIDO ESTABLECIDA POR LA IUPAC

FUNCIÓN SUFIJO PREFIJO

QUÍMICA (GRUPO (GRUPO
PRINCIPAL) SECUNDARIO)
Alcohol ol hidroxi
Amina amina amino
Alqueno eno alquenil
Alquino ino alquinil
Alcano ano alquil
Éter éter alcoxi
Haluro uro de R Halo

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Desarrollo sostenible y la
química orgánica
Los productos orgánicos han mejorado
nuestra calidad y esperanza de vida.
Podemos citar una familia de compuestos
que a casi todos nos ha salvado la vida, los
antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos
han contaminado gravemente el medio
ambiente, causado lesiones, enfermedades
e incluso la muerte a los seres humanos.
Fármacos como la Talidomida, vertidos
como el de Bhopal en la India ponen de
manifiesto la parte más negativa de de la
industria química. 34
 ¿Cómo se construyen las moléculas?
La parte más importante de la química orgánica es la
síntesis de moléculas. Los compuestos que contienen
carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se
creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin
embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos
orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que
contuvieran carbono procedentes de compuestos
inorgánicos. En el año 1828, Friedrech Wöhler consiguió
convertir cianato de plomo en urea por tratamiento con
amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se convirtió en un
producto perteneciente a los seres vivos (orgánico). A día
de hoy se han sintetizado más de diez millones de
compuestos orgánicos.

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 Actividades a Ejecutar
a) ¿Explique la reactividad de las sustancias orgánicas?
b) ¿A que se denomina Serie homóloga?
c) ¿Qué estudia la química orgánica y cuales fueron las
razones para que esta ciencia se desarrolle
rápidamente?
d) El experimento de Wholer y el de Hernan Kobbe que
obtuvo ácido acético (CH3COOH) a partir del zinc y de
ácido cloroacético fueron la causa de la caída de la
teoría vitalista. ¿Qué aspectos fueron demostrados
por estos científicos en contra de la teoría vitalista?.
¿Fueron importantes las investigaciones de estos
científicos para el desarrollo de la química orgánica
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