UNIVERSIDAD

NORBERT WIENER
“Año de la lucha contra la corrupción
e impunidad”
ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE FARMACIA Y
BIOQUÍMICA

CURSO: FISICOQUIMICA
TEMA: SEMANA 8

APLICACIÓN DEL COEFICIENTE DE PARTICION DE ACIDO ACETICO

EN ETER Y AGUA
DOCENTE:
LOPEZ, JOSE LUIS
ALUMNOS:
 GONZALES CENTENO ROSSMERY.
 LLAJA VEGA, EDELITH CONSUELO
 HUARI OJOSE SUSAN.
 RODRIGUEZ ROSADO JESSICA.

SECCION: FB4M2 GRUPO: C

Lima, 2019
I. INTRODUCCION
El coeficiente de reparto o coeficiente de partición (P) es un parámetro
fisicoquímico que permite determinar de modo cuantitativo, el grado de lipofilia
(también denominada hidrofobicidad) de una molécula, permitiendo inferir cómo
se comportará en el entorno de los fluidos biológicos del organismo y como será
su paso mediante difusión pasiva a través de membranas biológicas. Un ejemplo
de fármacos cuya actividad biológica depende de su hidrofobicidad son los
barbitúricos, sustancias con propiedades hipnóticas y sedantes que actúan a
nivel del sistema nervioso central (SNC). Es importante mencionar que para que
una sustancia pueda ejercer su efecto sobre el SNC debe atravesar la barrera
hemato-encefálica (BHE), la cual es una barrera de naturaleza lipofìlica que
existe entre los vasos sanguíneos y el sistema nervioso central. Dicha barrera
impide que muchas sustancias tóxicas la atraviesen permitiendo el paso de
nutrientes y oxígeno al cerebro. De no existir esta barrera muchas sustancias
nocivas llegarían al cerebro afectando su funcionamiento y tornando inviable al
organismo. En el caso de los barbitúricos se ha podido determinar que su
actividad sedante e hipnótica depende de su lipofilia presentándose el efecto
sedante con moléculas menos lipofílicas y el efecto hipnótico con moléculas más
lipofílicas, que por ende, tienen mayor facilidad de atravesar BHE para ejercer
su efecto terapéutico al interactuar como agonistas de los receptores del GABA.

II. MARCO TEORICO

Éteres : son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan
fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen
directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es
el éter común o eter etílico, normalmente denominado éter.
Agua : El agua tiene una estructura molecular simple. Está compuesta por un
átomo de oxígeno y dos de hidrógeno. Cada átomo de hidrógeno se encuentra
unido covalentemente al oxígeno por medio de un par de electrones de enlace.

coeficiente de reparto es un parámetro cuantitativo que representa la solubilidad

relativa de una sustancia determinada en un sistema compuesto por dos fases
inmiscibles entre sí, a una temperatura específica. Dado que generalmente una
de las fases está constituida por un disolvente orgánico, se le denomina fase O,
que es de baja polaridad, mientras que la otra generalmente acuosa, constituida
por agua o buffers, se le denomina fase W cuya polaridad es alta. Es por esto
que P representa el grado de lipofilia de una sustancia.

La expresión matemática de P es:

P = Co/Cw

Donde:

C o = Concentración (Molar o mg/L) de la sustancia en la fase orgánica

C w = Concentración de la sustancia (Molar o mg/L) en la fase acuosa

Por convención y con fines prácticos, se ha adoptado el uso del logaritmo base
10 de P conocido como Log P dado que el rango de valores que puede
tomar P es muy amplio. Por lo tanto, a un mayor valor de P o Log P, se puede
afirmar que la sustancia presenta mayor afinidad por la fase orgánica y por
consiguiente su carácter lipofílico es mayor.

El coeficiente de reparto se ve afectado por factores como:

1. Naturaleza química del producto: Porque el tipo y número de grupos

funcionales polares y no polares que una molécula presenta determinan
su carácter lipofílico o hidrofóbico.
2. pH: Sustancias de naturaleza ácida cuyo valor de pKa es bajo y
sustancias básicas cuyo valor de pKa es alto, el pH va a influenciar el
valor del coeficiente de reparto dado que permite determinar la proporción
de fármaco que se encuentra ionizada y que las especies ionizadas son
insolubles en la fase orgánica.
3. La temperatura: dado que la temperatura afecta la solubilidad de las
sustancias en los diferentes sistemas solventes, determina en qué
proporción el fármaco va a estar disuelto en la fase orgánica y en la fase
acuosa.
4. El sistema disolvente: Dado que la solubilidad depende del disolvente
utilizado, existen diferencias en el valor de Log P determinado entre
diferentes sistemas disolventes.

Los disolventes empleados en la determinación del coeficiente de reparto deben

cumplir con las siguientes características:

1. Simular lo mejor posible las condiciones de la interfase entre la

membrana celular y el medio extracelular.
2. Baja volatilidad
3. Ser económico
4. Baja Toxicidad
Los disolventes más empleados son el n-octanol y el agua que cumple con las
características anteriormente indicadas.

III. RESULTADOS

WCH3CooH = NNaoH x VgNaoH x Peg CH3CooH

(0,1) (24,8) (60)

a. WCH3CooH = 0,1 x 0,0248 x 60

WCH3CooH = 0,1488
WCH3CooH = 0,1488 x 3
WCH3CooH = 0,4464

WCH3CooH = NNaoH x VgNaoH x Peg CH3CooH

(0,1) (17) (60)

b. WCH3CooH = 0,1 x 0,017 x 60

WCH3CooH = 0,102
WCH3CooH = 0,102 x 3
WCH3CooH =0,306

WCH3CooH (Final)
Kd=
WCH3CooH (Final)

0,306
Kd= = 0,685 M
O,4464
IV. CONCLUSIONES

 El coeficiente de partición de ácido acético en éter y agua fue de

0,685 M.

 Se utilizo 17ml de NaOH para la titular la fase acuosa.

 Se utilizo 24.8ml de NaOH para titular el ácido acético

 El coeficiente de distribución está en función a la actividad de lo

solutos en cada uno de los solventes.

 La cantidad disuelta de ácido acético en medio acuoso es mayor

que la del medio orgánico. Esto se debe a que las fuerzas
intermoleculares del ácido acético con la del agua la cual tiene una
mayor polaridad tiene mayor fuerza de enlace químico.

V. RECOMENDACIONES

 Introducir cantidades perfectamente medidas de los tres

componentes (ácido acético, éter y agua) en un embudo de
decantación y después de agitar y esperar el tiempo necesario
para que se produzca el equilibrio.

 Tener precaución al momento de utilizar los reactivos como el

ácido y la base

 Verificar que los materiales estén en óptimas condiciones para

evitar dificultades en la práctica.

VI. CUESTONARIO

1. ¿En qué casos el coeficiente de partición en sistemas inmiscibles

tiene valores constantes? Explique

Cuando se une un soluto a un sistema formado por dos líquidos no

inmiscibles, a una temperatura, el soluto se disuelve en ambos líquidos y
este alcanza el equilibrio debido que los factores que determinan es la
disolución, donde interviene la temperatura, la naturaleza del soluto y el
par de solventes. Lo importante en esta aplicación donde un solvente
puede ser extraído de la solución agregando un segundo solvente, de esta
 forma saca las sustancias disueltas. El equilibrio liquido-liquido en nuestro
sistema se puede ver como como se va formando a que el ácido acético
es soluble tanto en el agua.

2. ¿Qué otra forma de ecuación se puede plantear para sistemas de

extracciones múltiples?

El aspecto de la técnica de extracción es que para un mismo volumen final

de solvente orgánico, es más efectivo realizar varias extracciones con un
volumen menos que una única extracción con todo disolvente únicamente
cuando el coeficiente de reparto K es elevado.

(>100), Será suficiente realzar una única extracción para compuestos

solubles en agua donde K sea próximo a 1, solamente se extraerá una
pequeña cantidad del compuesto. En el cual ocurre la técnica de
extracción liquido-liquido en continuo.

En este ejemplo de la extracción simple de iodo con CCI4 que resulta ser
incompleta, pues aún queda iodo en disolución acuosa. No obstante,
puede conseguirse una extracción completa de iodo con 7,5 ml de CCI4,
pero en tres porciones, es decir realizando varias extracciones
consecutivas (extracción múltiple) este se expresa en la unidad de
molaridad.

3. En una práctica de coeficiente de partición se tiene el siguiente

esquema:

¿Cuál será el coeficiente de partición Éter/agua

respecto al ácido acético, si valorando 15 ml de la
fracción acuosa se han obtenido 8,6 ml de una
solución de NaOH 0,25 M, luego valorando 10 ml de la
fracción etérea también se valoró con NaOH pero de
una concentración 0,25 M, gastándose 7,3 ml.

W CH3COOH = NNaOH x Vg NaOH x Peq CH3COOH

(Fase acuosa) 0.25 x 8.6x10-3 x 60 = 0.129

W CH3COOH = NNaOH x Vg NaOH x Peq CH3COOH

 (Fase Éter) 0.25 x 7.3x10-3 x 60 = 0.108

Kd = 0.108 = 0.837
0.129

4. ¿Utilidad del coeficiente de reparto en la determinación de platos

teóricos en un sistema cromatográfico de alta performance?

Cuanto mayor sea el tiempo que un componente sea retenido en la

columna mayor es su factor de retención, muy frecuentemente se
considera un término denominado coeficiente de reparto o distribución (K)

K = Cs
Cm

VII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

 CASTELLAN, GILBERT- FISICOQUIMICA – ED ADDISON WESLWY

IBEROAMERICANA – 2° EDICION – PG: 791- 794.

 PONS MUZZO – FISICOQUIMICA – EDITORIAL UNIVERSO S.A – 6°

EDICION – PG: 418- 420.

 BURMISTROVA – PRACTICAS DE QUIMICO FISICA – EDITORIA MIR

MOSCU- PG: 223- 225.