RELATÓRIO DO EXPERIMENTO 4: SÍNTESE DO

ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (Aspirina)

Matéria: QG109 Turma: F

Professor responsável: Paulo Cesar de Sousa Filho
Experimento realizado no dia 04 de abril de 2019

Nome: Carolina de Moraes Agostinho RA: 210619

Nome: Luanna Gabriele dos Santos RA: 220581
SUMÁRIO

1. OBJETIVOS
2. PARTE EXPERIMENTAL
2.1 MATERIAIS E REAGENTES UTILIZADOS
2.2 MÉTODO
2.2.1 SÍNTENSE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)
2.2.2 PURIFICAÇÃO DO AAS POR RECRISTALIZAÇÃO
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO
4. CONCLUSÃO
5. RESPOSTAS ÀS PERGUNTAS
6. REFERÊNCIAS
1. OBJETIVOS
Sintetizar e purificar o ácido acetilsalicílico a partir da acetilação do ácido salicílico
com anidrido acético na presença de ácido sulfúrico e calcular o rendimento do processo.

2. PARTE EXPERIMENTAL:
2.1 MATERIAIS E REAGENTES
Tabela 1: Materiais e reagentes utilizados no experimento

Materiais Reagente
Erlenmeyer Anidrido acético
Bagueta Ácido sulfúrico
Funil de Büchner Ácido salicílico
Papel de filtro Bicarbonato de sódio
Béquer 100mL HCL
Kitassato Água destilada
Vidro de relógio -
Fonte de energia -
Balança analítica -
Bomba de vácuo -
Termômetro -

2.2 MÉTODO
2.2.1 SÍNTENSE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Pesou-se 2,0 g de ácido salicílico, transferiu para um erlenmeyer e adicionou 5ml
anidrido acético e 5 gotas de ácido sulfúrico. Agitou-se a solução até que o ácido salicílico
obter total dissolução. Aqueceu-se a solução em banho-maria de, aproximadamente, 40°C por
10 minutos. Deixou-se o frasco esfriar em temperatura ambiente. Adicionou-se 15 mL de água
no erlenmeyer. Filtrou-se a solução a vácuo, obtendo-se cristais secos.

2.3 PURIFICAÇÃO DO AAS POR RECRISTALIZAÇÃO

Transferiu-se os cristais obtidos no procedimento acima para um béquer de 150 mL.
Adicionou-se uma solução de bicarbonato de sódio até que todo o sólido fosse dissolvido.
Filtrou-se a solução obtida em um sistema de filtração à vácuo, usando-se 10 mL de agua para
lavar o béquer, auxiliando a transferência da solução para o funil. Transferiu-se a solução
filtrada do kitassato para um béquer de 100mL. Colocou-se o béquer em banho de gelo e
adicionou HCl até a turvação da solução, agitando-se constantemente. Pesou-se uma folha de
papel de filtro, e filtrou-se o AAS precipitado. Com 5mL de água destilada gelada, lavou-se o
AAS purificado, porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais. Em
seguida, transferiu o papel de filtro para um vidro de relógio, levando-o a estufa à 80°C por
cerca de 20 minutos. Após esse tempo, pesou-se novamente o papel de filtro.
3. RESULTADOS E DISCUSSÕES
Primeiramente, foi realizada a síntese do ácido acetilsalicílico, onde o obtivemos
através da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético. A síntese do ácido acetilsalicílico
possui como catalisador o ácido sulfúrico (H2SO4).

Figura 1: Mecanismo proposto para a síntese do Ácido acetilsalicílico a partir do Ácido

salicílico e o anidro acético, catalisada por Ácido sulfúrico
 No mecanismo de reação acima, pode-se perceber que se trata de uma reação de
acetilação de fenóis. Ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o
carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado
como um subproduto da reação. 1
Para eliminar esse subproduto, foi feito a purificação do ácido acetilsalicílico através
de uma técnica chamada de purificação de sólidos por cristalização, que baseia-se em
diferenças de suas solubilidades em um dado solvente ou misturas de solventes. Nesse caso,
foi feita a cristalização usando o bicarbonato de sódio como solvente, pois o ácido
acetilsalicólico é solúvel nele.2
Através desse procedimento, observou-se que os cristais obtidos através dessa reação
são de cor branca, como mostra a figura abaixo, e também observou-se um cheiro forte de
vinagre ao longo do procedimento, que se deve ao ácido acético formado na reação, que se
encontra em estado gasoso. Então, determinou-se o rendimento percentual da reação.

Figura 2: Ácido Acetilsalicílico obtido através do experimento. (FONTE: Acervo pessoal)

Tabela 1: dados obtidos através do experimento.

Massa inicial do Massa Ácido Massa papel filtro Massa final do
Ácido Salicílico (g) Acetilsalicílico + (g) Ácido
papel filtro (g) Acetilsalicílico (g)
2,0827 1,7435 0,3502 1,3933
 Sabendo que a massa molar do ácido salicílico é igual a 139,1 g.mol-1 que corresponde
a 0,015 mol, e que massa molar do ácido acetilsalicílico é 180,2 g.mol -1. Sabe-se também, que
1 mol de ácido salicílico, forma 1 mol de ácido acetilsalicílico. Proporcionalmente, se foram
usados 0,015 mols de ácido salicílico, então formaria 0,015 mols de ácido acetilsalicílico.
Então, para o rendimento dessa reação ser de 100%, a massa produzida de ácido acetilsalicílico,
deveria ser de 2,0865 g. Porém, obteve-se uma massa de 1,3933 g de ácido acetilsalicílico, o
que representa aproximadamente 67% de rendimento de reação. Não se obteve um rendimento
de 100% devido a possíveis perdas durante o aquecimento, filtração, transferência dos
reagentes, e também por conta da pureza dos reagentes utilizados.

4. CONCLUSÃO
Pôde-se concluir que o rendimento da reação obtida através da reação orgânica de
síntese e purificação do ácido acetilsalicílico foi de 67%.
5. REFERÊNCIA
1 Bengu, G. The Manufacture of Aspirin. Clean Manufacturing Education Tools. [internet]. New Jersey Institute
of Technology – 1998. [acesso em 17 fev 2010]. Disponível em: http://bengu-pc2.njit.edu/trp-chem/aspirins/nap7

2 Vogel AI. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. 3 a Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico; 1987.

3 de Andrade, J.C.: César J.; Material Instrucional de Química Geral Experimental para a Universidade Aberta
do Brasil, Cap. 5, p. 95, 2009; Versão on-line disponível em http://www.chemkeys.com/pdf/material-instrucional-
de-quimica-geral-experimental-para-a-universidade-aberta-do-brasil.pdf
RESPOSTAS ÀS PERGUNTAS
Questões;
1. Na relação de preparação do ácido acetilsalicílico, partiu-se de 2,0 g (0,015 mol) de ácido
salicílico (M=138,1 mol-1 ) e 5 mL (0,05 mol) de anidrido acético e algumas gotas de ácido
sulfúrico. Pede-se: escrever a reação que ocorre, usando fórmulas estruturais dos reagente e
produtos, indicando qual é o reagente limitante desse processo.

O reagente limitante determina a quantidade máxima de reagente que se gasta e de um produto

que se forma numa reação química. Na reação um mol de anidrido acético (102,1 g/mol) reage
com um mol de ácido acético (138,12 g/mol), então determina-se a quantidade de um dos
reagentes que estaria em excesso:
138,12/2,0827= 102,1/x
X = 1,53g de anidrido acético
Se 2,0827g de ácido salicílico reage com exatamente 1,53g de anidrido acético, significa que
o anidrido está em excesso, pois foi utilizado 5 mL que corresponde a 5,4g. Então o ácido
salicílico é o reagente limitante.

2. Quais são as impurezas presentes no produto dessa reação? Como proceder para remove-
las? Justifique cada etapa desse processo de purificação.
As impurezas presente no produto, é o ácido acético e alguns polímeros. Utiliza-se para
remover as impurezas do produto da reação, a purificação por recristalização. No processo de
purificação do AAS por recristalização, adicionamos bicarbonato de sódio saturado no AAS
bruto que encontra-se em um béquer, pois ele permite a dissolução do ácido acetilsalicólico
nele, em seguida é realizada a filtração em um funil de büchner, com o objetivo de remover os
sub-produtos (impureza), utilizando pouca água para não interferir no processo de purificação,
lava-se o béquer para que não ocorra perda de solução, transferindo toda solução filtrada do
processo anterior, para um béquer de 100 mL, colocaremos o béquer em um banho de gelo em
seguida adicionaremos o HCL para ocorrer a queda do pH e tornar o AAS insolúvel na solução,
precipitando-o. Em seguida pesaremos uma folha de papel filtro, com o intuito de descontar
sua massa para calcular a massa do AAS seco. Filtraremos o AAS a vácuo (terceira filtração)
no funil de büchner. Lava-se o AAS purificado com água gelada, pois o aumento da
temperatura, favorece a solubilização dos cristais, a evaporação da água, faz com que os cristais
fiquem mais firme, deixa-se o AAS secar por 15 minutos no vidro relógio, em seguida
colocamos em uma estufa, para a água evaporar e não interferir na pesagem do AAS seco e
purificado.