UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE INGENIERÍA

LABORATORIO DE
PRINCIPIOS DE QUIÍMICA ORGÁNICA
1000031-1

 GRUPO DE TRABAJO: 14
 ESTUDIANTES: María Camila Martínez Casas (25492317)
Jairo Alexander Guerrero Riaño (25492941)
 DOCENTE: Carlos Alberto Guerrero
 FECHA: 28 de mayo de 2019

INFORME PRÁCTICA
EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE DEL ACIDO ACETILSALICILICO Y 2-NAFTOL

1. RESUMEN
En la práctica de laboratorio del 21 de mayo de 2019, el grupo 14 realizó la práctica de
extracción acido-base de 0.927 g de mezcla del ácido acetil salicílico y 2-Naftol (50:50).
Inicialmente en el procedimiento se tuvieron en cuenta tres momentos: los datos de entrada,
los datos de proceso y los datos salida.
Los datos de entrada que se tuvieron en cuenta fue la información de la muestra en cuanto a
su estructura y propiedades fisicoquímicas, también, se investigaron sobre las propiedades
de algunos solventes empleados con frecuencia en las extracciones acido-base. Por otra
parte, se realizó un ataque directo a la muestra con 4.516 mL una solución saturada de
bicarbonato de sodio (NaHCO3) que reaccionaron con al ácido acetil salicílico para formar la
sal del ácido (C9H7O4Na), agua y un desprendimiento CO2, que a su vez se solubiliza, dejando
como único componente solido el 2-naftol que no reacciona con NaHCO3, debido a presentar
un carácter acido menor al del ácido acetilsalicílico. Al realizar la separación por decantación
y una posterior filtración al vacío se obtuvieron las 2 fases. A la fase acuosa, se le adiciono
ácido sulfúrico (H2SO4) para que reaccionara con la sal del ácido y así, regenerarlo
nuevamente como ácido acetilsalicílico. Esta solución acuosa se evaporo por completo
obteniendo 0,387 g de ácido acetilsalicílico. Por otro lado, después de la filtración al vacío se
obtuvo 0,497 g de un sólido que corresponde al 2-naftol. Finalmente, los datos de salida,
están dados por los valores de recuperación de cada uno de los componentes presentes en
la muestra. La recuperación del ácido acetilsalicílico fue del 77.4 % que corresponde a 0.387
g y la recuperación del 2-Naftol fue del 99.4 % que corresponde a 0.497 g, de una mezcla
inicial de 0.927 g (50:50).
2. DIAGRAMA DE FLUJO
A continuación, se muestra el procedimiento realizado para la práctica de extracción ácido
base, tomando como guía el diagrama de separación presentado en páginas siguientes, para
la mezcla del Grupo 14 (Ácido acetil salicílico Y 2-Naftol).

AGREGAR: volumen
calculado de
solvente al embudo

AGREGAR: Volumen
medido de NaHCO3 y
agitar el embudo

ADICIONAR: CALCULAR: Cantidad DETERMINAR:

H2SO4 a la fase obtenida de 2-naftol Cantidad obtenida
acuosa pesando el papel filtro de ac. Acetilsalicílico

3. RESULTADOS
3.1 DATOS DE ENTRADA
 Caracterización sustancias sólidas.
Según las fichas de seguridad y la literatura consultada, las características de los sólidos
asignados al Grupo 14 se muestran en la siguiente tabla:

Sustancia ACIDO ACETIL 2-NAFTOL

SALICILICO
Estructura

Fórmula C9H8O4 C10H7OH

Ácido 2-
Nombre IUPAC Naftalen-2-ol
acetoxibenzoico
Apariencia Polvo blanco Sólido blanco
Masa Molar 180,158 g/mol 144,17 g/mol
Densidad 1,40 g/cm3 1,22 g/cm3
Punto Fusión 135 °C 123 °C
Punto Ebullición 140 °C 285 °C
 Solubilidad en agua 1.0 g/L 1.0 g/L
Carácter Ácido pKa = 3.5 Ácido pKa1 = 9.51
Polaridad Baja polaridad Polar

Fácilmente soluble en
alcohol; soluble en solubles en alcohol, éter
Solubilidad cloroformo y éter y cloroformo, Poco
dietílico; poco soluble soluble en agua
en agua.
Tabla 1. Propiedades físico-químicas sólidos Grupo 14.

 Diagrama de separación.
Teniendo en cuenta las sustancias trabajadas por el Grupo 14, y la información registrada en la
Tabla 1, la separación se realizó considerando el carácter del ácido acetilsalicílico. Esta
sustancia, al ser ácido más fuerte que el 2-naftol ya que se estabiliza por resonancia, por
consiguiente el ácido acetilsalicílico puede reaccionar con la base bicarbonato de sodio
(NaHCO3) para formar una sal (acetil salicilato de sodio).
El diagrama de separación mediante ataque directo propuesto se muestra a continuación, en
este se pueden observar los compuestos trabajados, las cantidades utilizadas y las reacciones
que se presentan en los pasos correspondientes. Es importante mencionar que, debido al
carácter ácido del ácido acetilsalicílico es el compuesto que reacciona y cuya sal queda en la
fase acuosa; mientras que el 2-naftol queda como sólido, debido a la preferencia del bicarbonato
de sodio hacia el compuesto que presento el carácter más acido. Lo descrito anteriormente se
representa de forma general en la siguiente figura.

Figura 1.Diagrama de separación de ataque directo a la mezcla solida de grupo 14.

3.2 DATOS DE PROCESO
En las siguientes figuras se muestran el montaje realizado para la extracción ácido-base en
cada una de las etapas: disolución, decantación, fase acuosa y fase orgánica.

Figura 3. Mezcla sólida Figura 4. Fases insolubles

disuelta. formadas.

Figura 5. Fase acuosa. Figura 6. Fase orgánica.

Figura 7. Filtración al vacío Figura 8. Evaporación de la fase

para obtener 2-naftol. acuosa para obtener el ácido
acetilsalicílico.
3.3 DATOS DE SALIDA
En la siguiente tabla se muestran los datos de salida obtenidos en la práctica extracción acido-
base de una mezcla de ácido acetilsalicílico y 2-Naftol.

Masa de la mezcla 0.927 g

NaHCO3 saturado usado 4,516 mL
H2SO4 usado 3 - 5 gotas
Ac. Acetilsalicílico 0,387 g
2-Naftol 0.497 g
Tabla 3. Registro de datos de salida.

4. ANÁLISIS DE RESULTADOS

 Cuando se evaporó la fase acuosa se logró una buena separación porque la mezcla
original de ácido acetilsalicílico y 2-Nafnol pesaba 0,927 g. La cantidad original de ácido
acetilsalicílico era 0,500 g (50% composición p/p) y con el método de ataque directo se
obtuvo 0,387 g de ac. acetilsalicílico, esto representa

0,500 𝑔 − 0,387 𝑔
∗ 100% = 22.6% → %𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝐴𝑏𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜
0,500 𝑔
O visto desde otro punto de vista se logró recuperar el 77,4% en masa de la cantidad
original. Las pérdidas fueron del 22,6% teniendo en cuenta el 50% composición p/p de la
mezcla de solido inicial.
 Una de las posibles razones que explican las pérdidas de masa es que al agitar las fases
dentro del embudo de decantación parte del solvente (que conforma la fase acuosa) se
evaporaba y el sólido quedaba adherido a las paredes del equipo.
 La volatilidad de la fase acuosa es bastante baja (baja presión de vapor), y su evaporación
es bastante complicada, al emplear este tipo de solvente se aumenta el costo de energía
empleada en el proceso ya que es necesario suministrar calor. La evaporación de la fase
acuosa se comprobó al hacer la medición de la masa del contenedor en donde esta fue
depositada, hasta lograr una masa constante. Esto se traduce en un cambio de máximo
0,001 g en el dato reportado por la balanza analítica.
 La recuperación del ac. Acetilsalicílico se pudo haber optimizado usando el método de
extracción acido-base con solventes. Esta no se realizó debido al desconocimiento por
parte del grupo de las solubilidades de dichos componentes de la muestra en diferentes
solventes orgánicos, debido a esto se realizó el procedimiento de ataque directo con
NaHCO3 saturado.
 En el caso del 2-naftol se obtuvieron 0,497 g luego de la filtración. Originalmente se
esperaba 0,500 g (50% composición p/p de la mezcla original), quiere decir que

0,500 𝑔 − 0,497𝑔
∗ 100% = 0,6% → %𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝐴𝑏𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜
0,500 𝑔
Hubo una pérdida del 0,4% de la masa orinal de la mezcla problema, o dicho de otra forma
se pudo separar el 99,4% de 2-Naftol que se encontraba al inicio.
  En el caso del 2-Naftol se encontraron problemas para la separación porque luego del
ataque directo en el embudo se observó la formación de las dos fases (una acuosa y otra
solida), la fase solida se quedaba adherida a las paredes del equipo por estar aun en
contacto con la fase acuosa.
 En cuanto a la filtración de la fase acuosa, es importante hacerla al vacío, para asegurar
que el papel filtro no quedé con restos de aguas madres, adicionalmente se empleó aire
caliente para eliminar cualquier tipo de humedad presente en el papel filtro.
 Finalmente, se encontró que se realizó una buena separación del 2-naftol a pesar de los
inconvenientes presentados en la práctica, ya que se obtuvo una recuperación del 99.4 %
de este componente.

5. CUESTIONARIO

i. Esquema de separación y reacciones ácido/base para la separación de la mezcla de

a. Butanol y ciclohexilamina

b. Ácido salicílico y ácido malónico

c. Resorcinol y ácido 3,5-dinitrobenzoico

d. Anilina, ácido benzoico, N,N-dietilanilina y naftaleno.

e. Ácido benzoico, fenol, naftaleno y anilina.

f. Aspirina, acetaminofén, cafeína.

ii. El coeficiente de distribución k = concentración en hexano/ concentración en agua, para
el soluto A es 7,5. ¿Qué cantidad de A se eliminaría de una solución de 10 g de A en 100
mL de agua por una sola extracción con 100 mL de hexano? ¿Qué peso de A se eliminaría
por cuatro extracciones sucesivas con 25 mL porciones de hexano? ¿Cuánto hexano se
requeriría para eliminar el 98,5% de A en una sola extracción?
Se sabe que el coeficiente de distribución es:
𝑔 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 𝑔𝐴
𝑚𝐿 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑎 𝑚𝐿 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜
𝑘= = = 7,5
𝑔 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 𝑔𝐴
𝑚𝐿 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑎 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎

a. Al añadir 100 mL de agua y 100 mL de hexano y teniendo 10 g A, la expresión queda

𝑥 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
7,5 = 100 𝑚𝐿 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 ⇒ 7,5(10 − 𝑥) = 𝑥
(10 − 𝑥)𝑔 𝑑𝑒 𝐴
100 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎
Luego
75 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
𝑥= = 8,82 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
8,5

b. Utilizando 25 mL de hexano, para cada una de las cuatro extracciones, se tiene que
- Primera extracción
𝑥 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
7,5 = 25 𝑚𝐿 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 ⇒ 𝑥 = 6,52 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
(10 − 𝑥)𝑔 𝑑𝑒 𝐴
100 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎
- Segunda extracción
Ahora, la cantidad de A es
𝑔 𝑑𝑒 𝐴 = (10 − 6,52)𝑔 = 3,48 𝑔
Entonces, la expresión del coeficiente de distribución queda
𝑥 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
7,5 = 25 𝑚𝐿 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 ⇒ 𝑥 = 2,27 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
(3,48 − 𝑥)𝑔 𝑑𝑒 𝐴
100 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎
- Tercera extracción
La cantidad de A es
𝑔 𝑑𝑒 𝐴 = (3,48 − 2,27)𝑔 = 1,21 𝑔
La expresión del coeficiente de distribución queda
𝑥 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
7,5 = 25 𝑚𝐿 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 ⇒ 𝑥 = 0,79 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
(1,21 − 𝑥)𝑔 𝑑𝑒 𝐴
100 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎
- Cuarta extracción
Finalmente, la cantidad de A es
𝑔 𝑑𝑒 𝐴 = (1,21 − 0,79)𝑔 = 0,42𝑔
La expresión del coeficiente de distribución queda
 𝑥 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
7,5 = 25 𝑚𝐿 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 ⇒ 𝑥 = 0,27 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
(0,421 − 𝑥)𝑔 𝑑𝑒 𝐴
100 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎

Por lo tanto, la cantidad total de soluto extraído es la suma de la cantidad de cada

extracción

𝑇𝑜𝑡𝑎𝑙 𝑔 𝑑𝑒 𝐴 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜 = (6,52 + 2,27 + 0,79 + 0,27)𝑔 = 9,85 𝑔 𝑑𝑒 𝐴

c. Para eliminar el 98,5% de A en una sola extracción se tiene que

𝑔 𝑑𝑒 𝐴 = 0,985 ∗ 10𝑔 = 9,85 𝑔
En este caso, la expresión del coeficiente de distribución es
9,85 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
7,5 = 𝑉 𝑚𝐿 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 ⇒ 𝑉 = 875,55 𝑚𝐿 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜
(10 − 9,85) 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
100 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎

Entonces, se puede concluir que en los casos (b) y (c) la extracción fue de 9,85 g de A,
pero al realizar cuatro extracciones de 25 mL de hexano utilizando 100 mL en total,
mientras que al realizar una sola extracción son necesarios 875,55 mL de hexano. Por
consiguiente, es más viable realizar extracciones sucesivas en las cuales se emplea
menos volumen.

iii. Escriba las ecuaciones en que la aspirina es hidrolizada por ebullición en un medio
ligeramente ácido
El principal componente de la aspirina es el ácido acetilsalicílico, la reacción de hidrólisis
que se presenta en medio ácido es

Aspirina Ácido clorhídrico Ácido acético

Ácido salicílico
(ácido acetilsalicílico) diluido y Agua

C9H8O4 (s) → C7H6O3 (s) + C2H4O2 (ac)

+ H2O (l)
Otro caso de hidrólisis es

Aspirina
Agua Ácido salicílico Ácido acético
(ácido acetilsalicílico)
 C9H8O4 (s) + H2O (l) → C7H6O3 (s) + C2H4O2 (ac)

6. CONCLUSIONES

- La cantidad separada de ácido acetilsalicílico fue 0,387 g. Esto representa que se separó
el 77,4% de la cantidad original.
- La cantidad separada de 2-Naftol fue 0,459 g. Esto significa que se separó el 99,4% de la
cantidad esperada.
- La técnica de extracción por ataque directo, empleando NaHCO3 presentó una eficiencia
de separación de 91,26%, sobre 0,927 g de muestra inicial.
- El uso de disolventes poco volátiles, es decir de baja presión de vapor, aumenta el uso de
calentamiento, lo que conlleva, a un mayor uso de energía para la obtención del sólido de
la fase acuosa.
- La extracción se pudo haber optimizado usando el disolvente adecuad, para obtener una
fase orgánica con los 2 componentes de la muestra disueltos, evitando así, haber
realizado el ataque directo con NaHCO3.

7. BIBLIOGRAFÍA
 Guerrero, C.; Polanía, W. (2015). Guías de laboratorio para un curso introductorio de
química orgánica. (pp. 67-70). Universidad Nacional de Colombia.
 Lamarque, A.; et al. (2008). Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica. Primera
edición. (pp. 41-51). Argentina: Encuentro Grupo Editor.
 RSC & Reckitt Benckiser. (2010). Rate of hydrolysis of aspirin. Student worksheet
[Consultado 23 de mayo de 2019].
 Reacciones químicas tomadas y adaptadas de Wolfram Alpha: Chemical Reactions.
[Consultado 23 de may de 2019]. Disponible en:
http://www.wolframalpha.com/examples/science-and-technology/chemistry/chemical-
reactions/
 Estructuras químicas tomadas y adaptadas de PubChem: Open Chemistry Database.
[Consultado 23 de mayo de 2019]. Disponible en: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/