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Pruebas generales de alcoholes, fenoles y éteres

Los alcoholes se designan en forma general como R-OH, los fenoles como Ar-
OH y los éteres como R-O-R, Ar-O-Ar o mixtos donde R y Ar representan
respectivamente un grupo alquilo o un grupo aromático.Las propiedades físicas
y químicas de estos compuestos dependen tanto de R , Ar y del grupo –OH.
Los alcoholes son moléculas polares, pero no todos son solubles en agua. El
OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre
ellos mismos dando “moléculas asociadas” por lo que poseen puntos de
ebullición y fusión superior a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en
agua.
La oxidación de los fenoles produce mezclas complejas que incluyen algunos
compuestos muy coloridos. Al agregarle FeCl3 produce un color violeta al
formar compuestos de coordinación con el hierro (III). Dicha prueba se utiliza
para la identificación del fenol.
El fenol es ligeramente soluble en agua, solido, cristalino con olor
característico. Toxico, germicida y caustico para la piel.
Los ácidos sufren reacciones de condensación con los alcoholes para formar
los ésteres, son compuestos de olor muy agradable.
Metodología:
Para la parte experimental se realizaran las diferentes pruebas para ilustrar
algunas reacciones de alcoholes y fenoles, así mismo observar las reacciones
que permiten diferenciarlas de otros grupos funcionales. Realizaremos las
siguientes pruebas a los reactivos dados a continuación.
Solubilidad: etanol, n-butanol, t-butanol, ciclohexanol y éter.
Solubilidad en medio alcalino: ciclohexanol -naftol.
Reacción con sodio metálico: n-butanol, 2-butanol, t-butanol.
Prueba de Lucas: n-butanol, 2-butanol y t-butanol.
Prueba de oxidación: n-butanol, 2-butanol, t-butanol y fenol al 5 % en agua.
Prueba del bromo: solución de fenol en agua al 5 %
Prueba del cloruro férrico: fenol en agua al 5 %, 0.1 gramos de resorcinol,
etanol y 0.1 gramos de ácido salicílico

Datos y resultados:
Solubilidad:
Etanol + agua: totalmente soluble
N-butanol+ agua: parcialmente soluble
T-butanol+ agua: totalmente soluble
Ciclohexanol+ agua: no soluble
Éter+ agua: poco soluble
Nota: se tomó 5 gotas de cada reactivo y 2 mL de agua destilada

Solubilidad en medio alcalino:


Ciclohexanol+ NaOH: se observaron 2 capas, la capa superior menos densa
que la inferior
Naftol+NaOH: se solubilizo y se tornó oscuro
Nota: se tomó 5 gotas de ciclohexanol y 0.1g de naftol

Reacción con sodio metálico:


n-butanol + sodio metálico: último en reaccionar
2-butanol + sodio metálico: segundo en reaccionar
T- butanol + sodio metálico: primero en reaccionar
Nota: entre el alcohol secundario y terciario, el secundario el secundario
reacciono más lento, en el terciario la reacción fue más violenta.
Prueba de Lucas:
t- butanol: reacción inmediata, tornándose turbio (lechoso)
2-butanol: después de agitar durante un minuto no se observó cambio en su
coloración y se observó 2 capas
n- butanol: después de agitar durante 1 minuto no se observó cambio en su

coloración

Prueba de oxidación:
t- butanol: reacciono inmediatamente al agregar ácido crómico, hubo
desprendimiento de gas y cambio en la coloración, de incoloro a café
2- butanol: al agregar el ácido hubo desprendimiento de gas y calor y cambio
de color de incoloro a un poco más oscuro
n- butanol: al agregar el ácido hubo desprendimiento de gas y cambio su color
de incoloro a café oscuro
Fenol: hubo desprendimiento de gas y cambio su coloración de amarillo claro a

negro
Prueba de bromo:
Al agregar 4 gotas de bromo al genol se formó un precipitado de color blanco y
al llegar a 30 gotas tomo una coloración amarilla pálida

Prueba de cloruro férrico:


Etanol+ agua: solubilizo + FeCl3 y no cambio de color
Fenol+ agua: no solubilizo, hubo precipitado + FeCl3 y cambio a color violeta
Resorcinol +agua: solubilizo + FeCl3 y cambio a un color marrón claro
Ácido salicílico + agua: no solubilizo, hubo precipitado + FeCl3 y cambio a color
violeta

Análisis de resultados:
En la prueba de solubilidad se observaron los siguientes resultados:
Reactivo Adición Resultado
Etanol Agua (2mL) Totalmente soluble
n-butanol Agua (2mL) Parcialmente soluble
t-butanol Agua (2mL) Totalmente soluble
Ciclohexanol Agua (2mL) No soluble
éter Agua (2mL) Poco soluble

Los éteres tienen solubilidad en agua comparable con los alcoholes, puesto
que todo depende del largo de la cadena la cual permita la formación de
puentes de hidrogeno.
Observaciones de la reacción con sodio metálico:
Reactivo Adición Observación
n-butanol Pizca de sodio metálico Ultimo en reaccionar
2-butanol Pizca de sodio metálico Segundo en reaccionar
t-butanol Pizca de sodio metálico Primero en reaccionar
Podemos decir que la reacción con el sodio metálico es relativamente rápida,
los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente que los primarios y los
alcoholes terciarios
Análisis de la prueba de Lucas:
Reactivo Adición Resultado
(HCl/ZnCl2 ) n-butanol después de agitar
durante 1 minuto no se
observó cambio en su
coloración
(HCl/ZnCl2 ) 2-butanol : después de agitar
durante un minuto no se
observó cambio en su
coloración y se observó
2 capas
(HCl/ZnCl2 ) t-butanol reacción inmediata,
tornándose turbio
(lechoso)

Con el reactivo de Lucas y a temperatura ambiente, los alcoholes primarios no


reaccionan apreciablemente. Los terciario suelen hacerlo de forma casi
inmediata y los secundarios, con una velocidad intermedia.
Sustancia Observación
al agregar el ácido hubo
desprendimiento de gas y
n-Butanol
cambio su color de incoloro a
café oscuro
: al agregar el ácido hubo
desprendimiento de gas y
calor y cambio de color de
2-Butanol
incoloro a un poco más
oscuro

: reacciono inmediatamente al
agregar ácido crómico, hubo
desprendimiento de gas y
t-Butanol
cambio en la coloración, de
incoloro a café

: hubo desprendimiento de
Fenol gas y cambio su coloración de
amarillo claro a negro
La reacción de oxidación que en este caso se realizó con anhidro crómico, es
efectiva para diferenciar alcoholes primarios y secundarios de terciarios, puesto
que los alcoholes terciarios no se oxidan. Si esto es así significa que los
alcoholes primarios y secundarios cambiaran a un color café luego de ocurrida
la reacción.
Prueba con bromo: El fenol es un compuesto más reactivo que el benceno
debido a la acción del grupo hidroxilo, el cual actúa como un activador y orto-
para orientador; puesto que el oxígeno se comporta como un donador de
electrones, estabilizando al anillo en dichas posiciones.
La reacción entre el bromo y el fenol es una reacción de sustitución electrofílica
aromática en la que el bromo sustituye tres veces el anillo bencénico, dando
lugar al 2,4,6-tribromofenol. Éste, es un compuesto insoluble en agua, por lo
que se produce la precipitación del mismo, explicando así el cristal amarillento
observado en el laboratorio al realizar esta prueba.
Prueba con cloruro férrico: La prueba del cloruro férrico se utiliza
específicamente para determinar la presencia de fenoles o enoles en una
muestra. Al agregar la solución del cloruro de hierro se produce un cambio de
coloración que puede ser roja, azul, verde o púrpura; si existen compuestos
fenólicos en dicha muestra. Este fenómeno tiene su explicación en la formación
de un complejo entre el hierro y los iones fenóxido formados por la sustracción
del hidrógeno del grupo hidroxilo por parte de los átomos de cloro de la sal de
hierro. Los complejos dan lugar a las coloraciones ya mencionadas.
Conclusiones:

•Los fenoles y sus derivados son más ácidos que los alcoholes. De allí que se
les pueda reconocer haciéndoles reaccionar con NaOH en disolución.
•Los alcoholes, dado su carácter de ácidos débiles, reaccionan con bases
fuertes tales como metales alcalinos, con una velocidad que depende de la
sustitución de los grupos alquilo de la cadena, siendo más rápida para
alcoholes menos sustituidos.
•La prueba de Lucas no es un método eficiente para clasificar alcoholes dado
que no se producen cambios muy evidentes en la reacción que sean diferentes
para cada tipo de alcohol.
•Para terminar el proceso de distinción del alcohol, se le agrega agua y se
observa su solubilidad. Dependiendo de esto, se puede estimar la extensión de
su cadena carbonada e, incluso, llegar a identificar plenamente el alcohol.
•Una prueba eficaz para detectar o comprobar la presencia de fenoles en una
muestra, es la prueba del cloruro férrico, la cual muestra al instante la
existencia del alcohol bencénico mediante un cambio de color bastante notorio.
Preguntas:

1. Escriba una ecuación que explique la solubilidad del compuesto fenólico en


medio alcalino.

Reacción entre el 2-naftol y el medio alcalino.


2. Escriba una ecuación para la reacción de cada una de las sustancias
empleadas con el sodio metálico,reactivo de Lucas, oxidación, bromo y cloruro
férrico.

Reacciones entre los alcoholes y sodio metálico. De arriba hacia abajo: n-Butanol
(butóxido de sodio), 2-Butanol (sec-butóxido de sodio), t-Butanol (terc-butóxido de
sodio).

Reacciones entre los alcoholes y el reactivo de Lucas. De arriba hacia abajo: n-


Butanol (cloruro de butil), 2-Butanol (cloruro de sec-butilo), t-Butanol (cloruro de terc-
butilo).

3. Que ocurrirá al adicionar el metóxido de sodio al agua?. Escriba la ecuación.


Cuando se adiciona metóxido de sodio al agua, éste elimina un protón de
una molécula de agua produciendo metanol e hidróxido de sodio. Ver
figura 15.

Reacción del metóxido de sodio en medio acuoso.

4. Cuál de los siguientes alcoholes no es oxidado por el ácido crómico:


Isobutanol, 1-metil ciclopentanol, 2-metil ciclopentanol
El anhídrido crómico no oxida al 1-metilciclopentanol puesto que se trata de un
alcohol terciario (no reacciona con anhídrido crómico)
De izquierda a derecha: isobutanol (alcohol primario), 1-metilciclopentanol (alcohol
terciario), 2-metilciclopentanol (alcohol secundario).

5. Cómo se puede distinguir mediante pruebas químicas entre el 4-clorofenol y


el 4-cloro ciclohexanol?
Mediante la prueba del bromo se puede distinguir entre el fenol y el alcohol
planteados ya que el fenol reacciona con el bromo mediante SEAr, formando
un precipitado fenólico trihalogenado. Sin embargo, el bromo no reacciona con
alcoholes de cicloalcanos
6. Por que el ion fenóxido es una base mas débil que el ion alcóxido y el ion
hidróxido?
El fenol es casi 108 veces más ácido que el ciclohexanol ya que el ión fenóxido
es más estable que un ión alcóxido típico debido a que la carga negativa no
sólo está localizada sobre el átomo de oxígeno sino que está deslocalizada
entre el oxígeno y tres átomos de carbono del anillo bencénico. Entonces, al
ser el fenol más ácido que el alcohol, su base conjugada va a ser más débil. Lo
mismo ocurre para el ion hidróxido

Bibliografía:
 Jhon McMurry. Química orgánica. Séptima edición. Cengage Learning. México D.F.
2008. Págs. 599, 602, 603, 605, 621-631, 652, 653.
 L.G. Wade, Jr. Química orgánica. Séptima edición. Pearson Educacion. México
2011. Págs. 416, 417, 446-449.