UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO

INFORME DE LA PRÁCTICA N°6

Título: EXTRACCIÓN

Profesora: Guillén de la Cruz, Roxana

Alumnos:
-López Grandez, Nicole Rosario (20180207)
-Huamaní Medina, Sandro (20180465)
-López Acuña, Victor (20180206)
-Baltazar Zamora Jordan (20120130)
Fecha de la práctica realizada: 25/04/2019

Fecha de entrega: 01/05/2019

LA MOLINA - LIMA - PERÚ

 1. INTRODUCCIÓN:
La extracción es un método de purificación y aislamiento de compuestos orgánicos, en la que,
de una mezcla de sustancias sólidas o líquidas, se extrae una de ellas por acción selectiva de
un disolvente. Mediante este método, por ejemplo, se pueden separar sustancias orgánicas
de disoluciones acuosas, con el uso de disolventes volátiles e insolubles en agua, tales como
éter o cloroformo, entre otros. El material orgánico se recupera mediante destilación del
disolvente.
La fase orgánica es la que permite la separación de los solutos mediante contacto directo con
la fase acuosa que inicialmente los contiene. A esta fase inmiscible con el agua se le denomina,
según la IUPAC, extractante, el cual puede ser un único disolvente orgánico, mezcla de
disolventes o la disolución de una sustancia en un disolvente o en mezcla de disolventes. En
este caso, a dicha sustancia se denomina agente extractivo y es el responsable principal de la
transferencia del soluto desde la fase acuosa debido a procesos de solvatación, formación de
complejos o formación de a ductos previos a la extracción.

Este proceso también se le conoce como extracción liquida o extracción con disolvente; sin
embargo, este último puede prestarse a confusión, porque también se aplica a la lixiviación
de una sustancia soluble contenida en un sólido. Ya que, la extracción liquido-liquido
involucra transferencia de masa de una fase liquida a una segunda fase liquida no
inmiscible, el proceso se puede realizar en varias formas.

2. OBJETIVOS:
 Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación de
sustancias que integran una mezcla.
 Comprender la técnica de extracción específicamente líquido–líquido mediante tubo
de decantación.
 Comprender las reacciones que suceden en una extracción liquido-líquido y solido-
liquido.
 Evaluar la eficiencia del proceso de extracción mediante la titulación y comprender
las reacciones ocurridas en la misma aplicando el concepto de coeficiente de
distribución con los resultados obtenidos en la titulación

3. MARCO TEÓRICO:
a) Extracción solido-liquido

Es cuando el compuesto o compuestos a extraer se encuentran en una muestra sólida. La

extracción se realiza con un líquido que disuelve al compuesto a extraer pero que, en lo
posible, no disuelve a los otros compuestos.
Para ello se suele hacer uso de equipos adecuados, siendo el más utilizado el extractor
soxhlet, que consta de 3 partes fundamentales:
 El matraz inferior, que contiene el solvente de extracción
 La parte central o extractor, donde se coloca la muestra solida a extraer
 Refrigerante superior

Extractor Soxhlet
Este procedimiento se repite, con varios ciclos. Se da así ya que el disolvente se
calienta hasta ebullición llegando a la parte superior del sifón por lo que todo lo
extraído cae en el matraz inferior.
Las ventajas de este proceso son:
- No requiere del operador, ya que es continuo y automático.
- Se puede realizar extracciones exhaustivas con pequeñas cantidades de solvente.
- Puede usarse para cuantificaciones.

b) Extracción liquido-liquido

Se aplica cuando la muestra a extraer es líquida y la extracción se realiza con otro líquido o
solvente que reúne ciertas características. Generalmente lo principios se encuentran en
medio acuoso y se extrae con disolventes inmiscibles en ella.
La extracción liquido-liquido es de gran utilidad en el aislamiento de productos naturales que
se encuentran en tejidos animales y vegetales con un elevado contenido de agua.
 1°. Etapa de contacto íntimo entre las fases: se produce la transferencia de soluto de
la mezcla original al disolvente, hasta alcanzar el equilibrio entre las fases.
 2°. Etapa de separación de las fases: Se obtiene el refinado y el extracto.
CARACTERÍSTICAS DE UN BUEN SOLVENTE:
- Alta selectividad
- Fácil de regenerar
- Baja solubilidad con la alimentación
- Tensión interfacial moderada
- Baja viscosidad
- No debe ser muy corrosivo
- Baja inflamabilidad y toxicidad
- Bajo costo y de fácil disponibilidad.

c) Coeficiente de reparto

Cuando se agita la solución acuosa de una sustancia con un solvente orgánico (por ejemplo,
éter), el compuesto se distribuye o reparte entre ambos solventes. Esta distribución se realiza
hasta que se alcanza el equilibrio, el que se logra cuando la relación entre las concentraciones
de la sustancia en las capas orgánica y acuosa sea igual a una constante, llamada “coeficiente
de reparto o de distribución (Kd)”, que es específica del soluto, del par de solventes y la
temperatura de trabajo.
A su vez, este coeficiente es proporcional a la solubilidad del compuesto en ambos solventes
(generalmente un solvente orgánico y agua).
Co: concentración en la capa orgánica.
Kd= Co = So dónde: Ca: concentración en la capa acuosa.
Ca Sa So: solubilidad en el solvente orgánico.
Sa: solubilidad en el agua.
4. MATERIALES Y MÉTODOS:
En la parte experimental, realizamos dos experimentos: extracción liquido-liquido y
extracción solido-liquido.

4.1 MATERIALES:
4.1.1 E. Solido-liquido: aplicamos este método para extraer la esencia de la
coronta del maíz morado (contiene el pigmento antocianina), los siguientes
materiales son:

- coronta de maíz morado en papel filtrante

-etanol

-equipo de extracción soxhlet

4.1.2 E. Liquido-liquido: extraeremos los cristales de la solución acuosa de

cristales violetas (SACV) realizando dos tipos de extracción (simple y
múltiple):

- Hexano
- Etanol
- Cloroformo
- Alcohol amílico
- SACV
- Tubos de ensayo
- Embudo de decantación

4.2 MÉTODOS:
4.2.1 Extracción Solido-Liquido:

La coronta de maíz en papel filtro se coloca en la parte central del extractor

Soxhlet. El disolvente (etanol) mientras se calienta, ebulle, por lo que sus
vapores viajan por el tubo lateral del extractor y se condensa en el
refrigerante superior cayendo sobre la muestra solida que se encuentra en
el cartucho, se va acumulando y va disolviendo los compuestos solubles de
la muestra.

Cuando el nivel del solvente alcanza la parte superior del sifón, todo el
liquido acumulado cae al matraz inferior y se vuelve a repetir el proceso.
4.2.2 Extracción Liquido-Liquido:

- Elección del solvente: En 4 tubos de ensayo echamos 1ml solución

acuosa de cristal violeta añadimos a cada tubo 10ml de etanol,
cloroformo, hexano y alcohol amílico, lo movemos, dejamos reposar y
vemos que compuesto es mejor para la extracción.

- Extracción simple: en una pera de decantación ponemos 9ml solución

de cristal violeta con 9ml de solvente elegido anteriormente. Agitamos
el embudo y lo dejamos en reposo, en un tubo de ensayo sacamos la
fase orgánica y en otro tubo la acuosa.
 - Extracción múltiple: en un tubo de ensayo colocamos 9ml de Solución
acuosa de cristal violeta con 3ml de solvente. Sacamos el cristal violeta
y repetimos 3 veces la extracción simple, colocando la solución acuosa
con los 3ml de solvente. Generalmente la extracción múltiple es más
eficiente que la extracción múltiple.

5. RESULTADOS:
A. ELECCION DE UN SOLUTO PARA LA EXTRACION
MUESTRA: Crisol Violeta
SOLUCION: Hexano, Cloroformo, Etanol, Alcohol amílico
 Agregar a 4 tubos de ensayo 1ml de cristal violeta, luego a cada tubo se le agrega
10gotas de: hexano, cloroformo, etanol, alcohol amílico
 Agitamos cada solvente para ponerlo en contacto la solución acuosa del colorante,
dejamos reposar y observamos la densidad y la capa orgánica formada.

SOLVENTES OBSERVACIONES COMENTARIO

Hexano Se forma dos fases. El hexano es inmiscible con
el agua y por tener menor
densidad que este (0.66
g/ml) se acomoda encima
del agua, sin extraer consigo
ningún cristal violeta.
Etanol En el etanol observamos que El etanol al ser miscible con
existe una sola fase. el agua y por tener menor
densidad (0.81 g/ml) tiende
a combinarse con el agua y
no retener ningún cristal
violeta por lo que no se elige
como solvente extractor.
Cloroformo En esta mezcla observamos
que una parte más oscura se
posa en la parte inferior del
tubo de ensayo.
Alcohol amílico Se forma dos fases.
El cloroformo al ser más
denso que el agua (1.48
g/ml) y menos miscible que
el etanol extrae cierta parte
de los cristales violetas a la
parte inferior del tubo de
ensayo.
El alcohol amílico es
inmiscible con el agua y
tiene menor densidad que
este (0.8247 g/ml) por lo que
se posa encima del agua
pero este extrae en su
totalidad a los cristales
violetas que estaban en la
solución acuosa.

6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

 El solvente necesario para la extracción de los cristales violetas es

el alcohol amílico.
 El etanol es el solvente menos ideal para la extracción ya que al
ser miscible se mezcla con el agua y no extrae cristal alguno.

7. CONCLUSIONES:
Al obtener los resultados para elegir al solvente extractor, el alcohol amílico extrajo
en su totalidad todos los cristales a comparación del cloroformo que a pesar de
ser denso es menos inmiscible que el alcohol amílico.

Comparando los dos métodos de extracción simple y múltiple, en teoría, la muestra

de la extracción múltiple presenta una tonalidad más oscura que la extracción
simple, pero en practica ambas muestras nos salieron del mismo color, pero la
muestra múltiple contenía mas volumen.

8. BIBLIOGRAFÍA:

 KEESE, R. Müller, R.K. Toube, T.P. Métodos de laboratorio para química orgánica.
Primera edición. Editorial LIMUSA. México.1990
  P.Cueva, J, León, A. Fukusaki. Manual de laboratorio de Química orgánica. Cuarta
edición. Juan Gutenberg, 2015. Pp. 51-57.
 Martinez, A. (1998). Técnicas experimentales en síntesis organica. España: Sintesis.

9. CUESTIONARIO:
1. Teniendo en cuenta la densidad y solubilidad en agua de los siguientes solventes,
indicar cuáles ocuparán la capa superior de la extracción de una solución acuosa,
utilizando el embudo de separación:

a) Tetracloruro de carbono δ= 1,59 g/cm³

b) Cloroformo δ= 1,48 g/cm³

c) N-hexano δ= 0,66 g/cm³

d) Alcohol metílico δ= 0,79 g/cm³

e) Ácido acético δ= 1,05 g/cm³

f) Ácido láurico δ= 0,88 kg/m³

Ocuparán la capa superior: n-hexano, alcohol metílico y ácido láurico, porque tienen una
densidad menor a 1, lo cual significa que pesan menos por unidad de volumen. Como la fase
acuosa tiene densidad igual a 1, esta se quedará debajo.
 2. Si una solución de 40 mg de una sustancia ¨Y¨ en 50 ml de agua se extrae con dos
porciones de 25 ml de éter cada una. ¿Cuál es la cantidad total de sustancia ¨Y¨, que
se extraerá si el Kd (éter/ agua) = 4?

Primera extracción:

Con 25 mL de benceno se extraen 26.7 mg de “Y”. Quedan en el agua 13.3mg de “Y”

Segunda extracción:

Con la segunda porción de éter se extraerán 8.87 mg Quedan en el agua4.43 mg de “Y”. En

total se extraen 35.57 mg de la sustancia “Y”.
 3. El coeficiente de distribución del ácido isobutírico en el sistema éter etílico a 25°C
es 3. Tenemos una solución de 38 gramos de ácido isobutírico en un litro de agua y la
extraemos con 800 mL de éter etílico (una sola extracción). ¿Cuántos gramos de
ácido pasarán a la capa orgánica y cuántos permanecerán en la capa acuosa?.
¿Cuántos gramos de ácido se extraerán si se realizan dos extracciones con 400mL de
éter etílico en cada una?. ¿En cuál de los dos casos la extracción es más eficiente?.

x/800mL = 3, entonces x = 26,82g. de ácido isobutírico.

38g-x/1000ml

De este modo 26,82g. de ácido isobutírico pasarán a la capa orgánica y 38-26.82=11.17 de

ácido isobutírico permanecerá en la capa acuosa.

1era extracción (400mL de éter etílico)

x/400mL = 3, entonces x = 20,72g. de ác. Isobutírico y queda 38-20,72=17,27g, de ác

butírico en la 38g-x/1000mlcapa acuosa.

2da extracción (400mL de éter etílico)

x/400mL = 3, entonces x = 9,42g. de ácido isobutírico y queda 17,27-9,42g. de ác en capa

acuosa.
17,27-x/1000mL

Como se puede comprobar, en la extracción múltiple se extrae más 20,72 + 9,42 = 30,14g.
de ácido isobutírico que en la extracción simple (26,82g. de ác. Butírico)

1. En una extracción líquido-líquido, se obtienen 90 mg de ácido salicílico utilizando X

cc de benceno. ¿Qué cantidad de benceno fue necesaria para la extracción, si se
sabe que la solución inicial contenía 100 mg de ácido salicílico en 100 cc de agua y el
Kd (H2O/benceno) = 0, 02?

X= 18cc

Fue necesario 18 cc de benceno.

5.- El Kd del ácido salicílico en el sistema éter/agua es: 50. ¿Cuánto de éter se necesita para
extraer el 70% del ácido contenido en 100 cc de agua, con una sola extracción?

Ácido salicílico = 100n

Quiere el 70% = 70n