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IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

CORZO AMAYA, Valentina; SANTANILLA TORRES, Laura Camila; TINOCO


SÁNCHEZ, Melissa Andrea; FARFÁN TUMAY, Julián Alveiro y PARRA
BOTELLO, Sergio Javier.

Universidad de Pamplona, Pamplona-Norte de Santander, Colombia.

RESUMEN: el análisis de muestras desconocidas en un laboratorio es de fundamental


importancia en procesos de síntesis e identificación de nuevos compuestos, cada grupo
funcional posee una serie de reacciones propias que los caracterizan, por ejemplo cambios
de coloración o burbujeo, y es por esto que se tomó la siguiente serie de muestras de
sustancias conocidas: Ácido acétido, Dietilamina, Propionaldehído, Ciclohexano, Acetona,
Etanol, N-heptano que debían ser identificadas por métodos químicos como indicador
universal, reactivo de Tollens, sodio metálico, entre otros. Cada una de las pruebas se hizo
para determinar qué grupo funcional tenían las muestras. Obteniendo que el Ácido acético
tenga como grupo funcional ácido carboxílico, la Dietilamina tenga amina, el
Propionaldehído tenga aldehído-alqueno, el Ciclohexano tenga alqueno, la Acetona tenga
cetona, el Etanol tenga alcano y el N-heptano alcohol.

PALABRAS CLAVES: Grupo funcional, Identificación química, Ácido carboxílico,


Amina, Aldehído, Alcohol.

1. INTRODUCCIÓN:

El comportamiento físico y químico de hidrocarbonatadas saturadas. Los grupos


una molécula se debe principalmente a la alifáticos o cadena abierta, suelen ser
presencia en su estructura de uno o varios representados genéricamente por R
grupos funcionales o familias químicas. (radicales alquilícos) mientras que los
Los grupos funcionales son agrupaciones aromáticos o derivados del benceno, son
constantes de átomos, en disposición representados por Ar (radicales acrílicos).
espacial y conectividad que por tal Los grupos funcionales confieren una
regularidad confieren propiedades físicas reactividad química específica a la
y químicas muy similares a la estructura molécula en la que están presentes.
que posee [1].
La mayoría de estos grupos funcionales
Los grupos funcionales son estructuras se presentan en moléculas de origen
submoleculares, caracterizadas por una natural. Algunas de estas, por ejemplo,
conectividad y composición elemental los halogenuros de acilo, por su
especifica que confiere reactividad a la reactividad son poco frecuentes en la
molécula que los contiene. Estas naturaleza y se utilizan más como
estructuras reemplazan a los átomos de intermediarios de síntesis orgánica. Las
hidrogeno perdidos por las cadenas propiedades físicas y químicas de una

Práctica No. 3 Identificación de grupos funcionales


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molécula sencilla están determinadas por  Etanol


la presencia de alguno de estos  Propionaldehído
agrupamientos, pero en la mayoría de las  Acetona
 Ácido acético
moléculas más útiles, naturales o
 Dietilamina
sintéticas, existen varios de estos  KMnO4
agrupamientos. En tal caso las  AgNO3
propiedades de la molécula son el  NaOH
resultado del comportamiento combinado  NH4OH
y de la distribución espacial de las  H2SO4
funciones químicas presentes en ella [2].  HNO3
 2,4-Dinitrofenilhidrazina
En la siguiente tabla se muestran los
 Na metálico
grupos funcionales orgánicos más  Fenolftaleína
comunes:  Rojo de metilo
 Azul de bromotimol
 Amarillo de metilo
 Azul de tiempo
 Ácido propiónico
 Reactivo de tollens

2.2 MATERIALES

 12 tubos de ensayo
 2 vasos de precipitado
 2 pipetas Pasteur
 1 pipeta graduada
 2 matraces aforados de 100mL
 2 matraces aforados de 50mL
 Un Erlenmeyer
 Agitador
 Espátula
 Gradilla

3. PROCEDIMIENTO,
RESULTADOS Y ANÁLISIS.

3.1 PROCEDIMIENTO
Tabla 1. Grupos funcionales [3]. El procedimiento que se realizó se dividió
en 7 partes, partiendo de rotular de 1 a 10
2. MATERIALES los tubos de ensayo y añadir la respectiva
sustancia que están representadas en la
2.1 REACTIVOS siguiente tabla:

 N-heptano
 Ciclohexeno

Práctica No. 3 Identificación de grupos funcionales


3

No. Sustancia Volumen


Tubo (gotas)
1 Ácido acético o 10 Teniendo en cuenta la coloración que
Propiónico presentaron los indicadores al reaccionar
2 Agua destilada 10 con la sustancia se sigue el procedimiento
3 Dietilamina 10 como se muestra en el esquema:
4 Propionaldehído o 10
butiraldehído
5 Ciclohexeno 10
6 Propionaldehído o 2
butiraldehído
7 Ciclohexeno 2
8 Acetona 10
9 Etanol 20
10 N-heptano 20
Tabla 2. Sustancias para ser analizadas y
cantidades sugeridas

Posteriormente se adicionaron 10 gotas de


agua destilada a los tubos de ensayo No.
1, 2 y 3 y se le puso una tira de papel
indicador universal.
Esquema 1. Ruta para la clasificación de
una molécula en un grupo funcional
orgánico.

El tubo No. 2 reaccionó de amarillo por lo


que se le añadió KMnO4

Imagen 1 y 2: El pH se determinó con las


anteriores escalas de color.

Imagen 4: Tubo No. 2 al reaccionar con


KMnO4, se tornó violeta.

La tercera parte del procedimiento fue


Imagen 3: Coloración del papel universal
agregar 10 gotas de agua destilada y 5
al ponerse en reacción con la sustancia.

Práctica No. 3 Identificación de grupos funcionales


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gotas de disolución 0,02M de KMnO4 a Tollens a los tubos 6 y 7, agitar y


los tubos 4 y 5, agitar y esperar. esperar.

Imagen 5: Coloración de los tubos 4 y 5 Imagen 8: Tubos No. 6 y 7 después de


después de la reacción con KMnO4. reaccionar con el reactivo de Tollens.

La parte número 5 del procedimiento fue


tomar los tubos 9 y 10 y agregarles una
pequeña pizca de sodio metálico.

Imagen 6: Montaje con las coloraciones


y los 5 resultados previos.

Al tubo No. 5 se le añadió


dinitrofenilhidracina y luego, sodio
metálico.

Imagen 9: Tubos No. 9 y 10 después de


añadirle la pequeña pizca de sodio
metálico.

La sexta parte del procedimiento


correspondió a agregarle 2mL de
disolución de 2,4 dinitrofenilhidracina al
tubo No. 8, agitar fuertemente y dejar
Imagen 7: Reacción de burbujeo y reposar 10 min.
liberación de humo del tubo No.5

La cuarta parte del procedimiento


corresponde a añadir 2mL de reactivo de

Práctica No. 3 Identificación de grupos funcionales


5

Imagen 10: Precipitado naranja-rojizo


que se formó en el tubo No. 8 luego de la
reacción con dinitrofenilhidracina.

La última parte del procedimiento fue


determinar el grupo funcional de la
muestra problema.

Imagen 13: Reacción de la muestra


problema con Na metálico.

3.2 RESULTADOS

Imagen 11: La muestra problema se puso


en contacto con papel indicador universal
y esta fue la coloración.

A la muestra problema se le agregó


KMnO4 siguiendo el procedimiento del
esquema No. 1

Imagen 12: Coloración de la muestra


problema luego de reaccionar con
KMnO4.
Después de evidenciar la coloración de la
muestra problema, a esta se le agrega un
trozo de sodio metálico
Tabla No. 3: Resultados de grupos
funcionales.

Práctica No. 3 Identificación de grupos funcionales


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de Tollens, y se observó una


coloración espejo de plata,
3.3 ANÁLISIS DE RESULTADOS tratándose de un aldehído.
 CICLOHEXENO 2: Se
 ÁCIDO ACÉTICO: Se agregó
agregaron 2 gotas a un tubo de
10 gotas a un tubo de ensayo, y
ensayo, 2 ml de reactivo de
adicionalmente se añadió 10 gotas
Tollens, observando que no hubo
agua destilada, colocando una tira
precipitado, es un alqueno.
de papel universal dando como
 ACETONA: Se agregaron 10
resultado una escala de ph 1, la
gotas a un tubo de ensayo, 2 ml de
solución se tornó color rojo,
disolución de 2,4-
indicando la presencia de un
dinitrofenilhidrazina,
Ácido carboxílico.
observándose un precipitado
 AGUA DESTILADA: Se
naranja, indicando que es una
agregaron 20 gotas de agua a un
cetona.
tubo de ensayo, y una tira de papel
 ETANOL: Se agregaron 20 gotas
universal, dando un color amarillo
a un tubo de ensayo, después una
e indicando que es una sustancia
pizca de na metálico, observando
neutra.
que no hubo ninguna reacción,
 DIETILAMINA: Se agregaron
tratándose así de un alcano.
10 gotas a un tubo de ensayo, 10
 N-HEPTANO: Se agregaron 20
gotas de agua destilada y se
gotas a un tubo de ensayo, una
colocó una tira de papel universal,
pizca de na metálico, el na se
dando como resultado una escala
disolvió y hubo burbujeo,
de ph 12, tomó una coloración
tratándose de un alcohol.
azul, indicando que su grupo
 MUESTRA PROBLEMA: Se
funcional es una Amina.
agregaron 10 gotas a un tubo de
 PROPIONALDEHIDO 1: Se
ensayo, luego 10 gotas de agua
agregaron 10 gotas a un tubo de
destilada, indicando una escala de
ensayo, 10 gotas de agua destilada
ph 5, siguiendo el esquema se
y 5 gotas de disolución 0.02M de
adicionaron 5 gotas de disolución
KMNO4, obteniendo una
0.02M de KMNO4, cambiando su
coloración café que indica que es
coloración a violeta, se agregó
un aldehído.
dinitrofenilhidrazina, sin reacción
 CICLOHEXENO 1: Se
alguna, por último se adicionó una
agregaron 10 gotas a un tubo de
pizca de na metálico evidenciando
ensayo, 10 gotas de agua destilada
un burbujeo, clasificándose en
y 5 gotas de disolución 0.02M de
grupo funcional alcohol.
KMNO4, y como resultado final
se determinó que su grupo 4. CONCLUSIONES
funcional es alqueno.
 PROPIONALDEHÍDO 2: Se 1. Se usó la prueba de pH para
agregaron 2 gotas a un tubo de comprobar la naturaleza básica o
ensayo, después 2 ml de reactivo ácida de cada compuesto y a partir

Práctica No. 3 Identificación de grupos funcionales


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de estos resultados se usaron 5. REFERENCIAS WEB


diferentes reactivos que revelaron
efectivamente la naturaleza de [1]. Ugr.es. (2019). [En Línea]
cada sustancia analizada, Disponible en:
obteniendo cambios físicos https://www.ugr.es/~quiored/doc/
observables, como coloración, p14.pdf [1 Jun. 2019].
burbujeo y precipitados.
[2]. Anon, (2019). [En Línea]
2. En esta práctica de laboratorio se Disponible en:
logró realizar el reconocimiento e https://www.academia.edu/24503
identificación de diferentes grupos 476/IDENTIFICACION_DE_GR
funcionales como ácidos UPOS__FUNCIONALES_ORG
carboxílicos, aldehídos, aminas y %C3%81NICOS[1 Jun. 2019].
alcoholes, los cuales son
importantes para identificar la [3]. Guerrero, C.A. Principios de
naturaleza del compuesto Química Orgánica, Guía de
orgánico, sus propiedades, y así Laboratorio. Universidad
mismo la presencia de dichos Nacional de Colombia.
compuestos en diferentes
soluciones utilizando el
procedimiento y reactivos
adecuados.

3. Para la identificación de los


grupos funcionales se siguieron
unos criterios y pautas, para que
de esta manera se pudiera obtener
una clasificación adecuada, con
ayuda del esquema 1. (ruta para la
clasificación de una molécula en
un grupo funcional orgánico).

4. Para la muestra problema se


realizó el procedimiento
necesario, utilizando un indicador
de pH y a partir de esta reacción
siguiendo los pasos para
identificar su grupo funcional,
concluyendo finalmente que es un
alcohol.

Práctica No. 3 Identificación de grupos funcionales


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Práctica No. 3 Identificación de grupos funcionales

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