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UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE INGENIERÍA

LABORATORIO DE
PRINCIPIOS DE QUIÍMICA ORGÁNICA
1000031-1

 GRUPO DE TRABAJO: 14
 ESTUDIANTES: María Camila Martínez Casas (25492317)
Jairo Alexander Guerrero Riaño (25492941)
 DOCENTE: Carlos Alberto Guerrero
 FECHA: 23 de Abril de 2019

INFORME PRÁCTICA DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA DEL ETANOL

1. RESUMEN
En la práctica de laboratorio del 16 de abril de 20119, el grupo 14 llevó a cabo la práctica de
destilación fraccionada del etanol, así mismo, el grupo 13 realizó la destilación simple del
etanol obteniendo datos en ambos procesos para su comparación. En el procedimiento se
tuvieron en cuenta tres momentos: las condiciones de entrada, las condiciones de proceso y
las condiciones de salida.
Los datos de entrada se obtuvieron a partir de la mezcla inicial a 19°C y 560 mm Hg, ésta de
color anaranjado intenso y traslucido, al caracterizarla se obtuvo una densidad absoluta de
1,2361 g/cm³ a 19°C y un índice de refracción de 1,392 a 19°C. Posteriormente se realizó el
montaje y procedimiento de la destilación fraccionada, tomando una alícuota de 20,0 mL de
la mezcla inicial, la temperatura constante de destilación fue 68°C y se obtuvieron dos
fracciones (un cuerpo incoloro de 17 mL y los fondos de color anaranjado de 0,7mL).
Finalmente, los datos de salida fueron determinados para caracterizar el destilado incoloro,
obteniendo una densidad de 1,2361 g/cm³ a 19°C y un índice de refracción de 1,409 a 19°C;
en el caso de los fondos o residuo, quedó un volumen de 0,7 mL por lo cual sólo se midió el
índice de refracción de 1,472 a 19°C. Comparando los datos experimentales con los valores
reportados en la literatura para el etanol (78 °C como temperatura de ebullición a 560mmHg,
0,789 g/cm³ a 20°C como densidad, 1,3611 a 20°C como índice de refracción) se deduce que
la destilación fue adecuada.

2. DIAGRAMA DE FLUJO
Convenciones del diagrama de bloques
A continuación, se muestran el procedimiento realizado para cada uno de los procedimientos
realizados.

 PROCEDIMIENTO 1: Destilación fraccionada de una mezcla conteniendo CH2Cl2


 PROCEDIMIENTO 2: Determinación de la densidad para caracterización de la mezcla
inicial y del destilado

 PROCEDIMIENTO 3: Determinación del índice de refracción para caracterización de la


mezcla inicial y del destilado
3. RESULTADOS

3.1 Datos de entrada:

Presión atmosférica (mmHg) 560


Temperatura ambiente (°C) 18
TABLA 1. Datos de entrada obtenidos previos al proceso de destilación fraccionada.

 Determinación de densidad de la solución de diclorometano inicial.


Al hacer el procedimiento para calcular la densidad absoluta y relativa de la solución problema se
reportaron los siguientes datos:
masa picnómetro vacío (±0,0001)g [Pv] 12,7769
masa picnómetro con agua (±0,0001)g [Pa] 17,6926
masa picnómetro con solución MDC (±0,0001)g [Ps] 18,8619
Temperatura de trabajo (°C) 18
Densidad del agua a 18 °C (g/cm³) 0,9985976
Densidad del agua a 4 °C (g/cm³) 0,9999750
TABLA 2. Datos obtenidos para la densidad de la solución inicial de diclorometano.

Para determinar la densidad absoluta de la solución de MDC se usa la siguiente relación:


(𝑃𝑠 − 𝑃𝑣 ) (18,8619 − 12,7769) 0,9985976g g
𝐷 𝑇 = 𝐷18°𝐶 = ∙ 𝜌𝐴𝑔𝑢𝑎, 18°𝐶 = ∙ 3
= 1,2361 ± 0,0001 3
(𝑃𝑎 − 𝑃𝑣 ) (17,6926 − 12,7769) cm cm
→ 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑎𝑏𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜.

Para la densidad relativa se divide la densidad absoluta previamente hallada en la densidad del
agua a 4°C
20°𝐶
𝐷𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑝𝑟𝑜𝑏𝑙𝑒𝑚𝑎 1,2361 ± 0,0001 g/cm³
𝐷𝑇𝑇 = 4°𝐶
= = 1,2362 ± 0,0001
𝐷𝑎𝑔𝑢𝑎 0,9999750 g/cm³
→ 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑟𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜.

 Determinación índice de refracción de diclorometano inicial.


Al introducir la muestra al refractómetro se obtienen los siguientes resultados.

𝜼𝟏𝟗,𝟑
𝑫
1,4184
Temperatura reportada por el equipo (°C) 19,3
TABLA 3. Datos obtenidos para el índice de refracción de la solución inicial de diclorometano

3.2 Datos de proceso:

 Destilación fraccionada de la solución de diclorometano.

FIGURA 1. Esquema montaje destilación FIGURA 2. Montaje experimental.


fraccionada.
Volumen de alícuota a destilar (mL) 10,0
Temperatura de inicio de la destilación (°C) 32
Temperatura de constante en la destilación (°C) 34
Temperatura final de la destilación(°C) 42
Número de fracciones obtenidas 2
TABLA 4. Datos obtenidos del proceso de destilación fraccionada de MDC.

FIGURA 3. Primera fracción (Destilado) FIGURA 4. Segunda fracción (Residuo)


3.3 Datos de salida:

 Determinación de densidad de las fracciones obtenidas.

DESTILADO
Al hacer el procedimiento para calcular la densidad absoluta y relativa del destilado se reportaron
los siguientes datos:
Volumen de destilado obtenido (mL) 8
masa picnómetro vacío (±0,0001)g [Pv] 12,7769
masa picnómetro con agua (±0,0001)g [Pa] 17,6926
masa picnómetro con destilado (±0,0001)g [Ps] 19,0099
Temperatura de trabajo (°C) 20
Densidad del agua a 20 °C (g/cm³) 0,9982063
Densidad del agua a 4 °C (g/cm³) 0,9999750
TABLA 5. Datos obtenidos para la densidad del destilado.

Para determinar la densidad absoluta del destilado se usa la siguiente relación:


(𝑃𝑠 − 𝑃𝑣 ) (19,0099 − 12,7769) 0,9982063g g
𝐷 𝑇 = 𝐷 20°𝐶 = ∙ 𝜌𝐴𝑔𝑢𝑎, 20°𝐶 = ∙ 3
= 1,2657 ± 0,0001 3
(𝑃𝑎 − 𝑃𝑣 ) (17,6926 − 12,7769) cm cm
→ 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑎𝑏𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑑𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑜.

Para la densidad relativa se divide la densidad absoluta previamente hallada en la densidad del
agua a 4°C
20°𝐶
𝐷𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑝𝑟𝑜𝑏𝑙𝑒𝑚𝑎 1,2657 ± 0,0001 g/cm³
𝐷𝑇𝑇 = 4°𝐶
= = 1,2657 ± 0,0001
𝐷𝑎𝑔𝑢𝑎 0,9999750 g/cm³
→ 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑟𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑑𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑜.

RESIDUO
No fue posible medir la densidad absoluta y relativa del residuo de destilación porque solamente
quedó 1 mL (aproximadamente) en el balón de destilación, y el picnómetro se llena con 5 mL.
Volumen de residuo obtenido (mL) ~1
TABLA 6. Datos obtenidos para la densidad del residuo.

 Determinación índice de refracción de las fracciones obtenidas.

DESTILADO
Al introducir el destilado al refractómetro se obtienen los siguientes resultados.

𝜼𝟏𝟗,𝟖
𝑫
1,4218
Temperatura reportada por el equipo (°C) 19,8
TABLA 7. Datos obtenidos para el índice de refracción del destilado.

RESIDUO
Al introducir el residuo al refractómetro se obtienen los siguientes resultados.

𝜼𝟐𝟎,𝟎
𝑫
1,4074
Temperatura reportada por el equipo (°C) 20,0
TABLA 7. Datos obtenidos para el índice de refracción del destilado.

4. ANÁLISIS DE RESULTADOS

 Al buscar en la literatura los datos de densidad e índice de refracción del diclorometano


como sustancia pura se ve que 𝜂𝐷20,0 = 1,4241 y la densidad a condiciones normales es
19,3
𝐷 20°𝐶 = 1,33 𝑔/cm3 . Los datos recolectados para la solución inicial fueron de 𝜂𝐷 =
18°𝐶 3
1,4184 y 𝐷 = 1,2361 𝑔/cm que son datos algo alejados (con errores absolutos de
0,0057 para el índice de refracción y 0,0939 para la densidad). Esto evidencia que
originalmente la solución no era diclorometano puro, sino que contenía impurezas
 Otro aspecto que dejo en evidencia que la solución inicial no era diclorometano puro fue
el color. La sustancia pura es incolora, mientras que la solución de partida en la práctica
era de color amarillo intenso.

 Medir el índice de refracción de la solución inicial de MDC fue tedioso, pues se trataba de
una sustancia muy volátil, que se evaporaba rápidamente en el prisma del refractómetro.
Fue necesario hacer el procedimiento varias veces, para llegar al valor de 𝜂𝐷𝑇 .

 Según la literatura el punto de ebullición normal (a 1 atm de presión) del diclorometano es


40°C. Sin embargo, como la práctica se llevó a cabo en Bogotá, donde la presión es de
560 mmHg se puede usar la siguiente relación para tener un estimado de la temperatura
a la que el líquido pasará a fase vapor.

𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖ó𝑛 𝑛𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙 = (𝑃. 𝐸𝑏𝑢 𝑎 560 𝑚𝑚𝐻𝑔) + 𝑘(760 − 560)(𝑇 + 273)

Donde:
𝐾: 𝑐𝑜𝑛𝑠𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑐𝑢𝑦𝑜 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑠 0,00012 𝑝𝑎𝑟𝑎 𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑎𝑠𝑜𝑐𝑖𝑎𝑑𝑜𝑠 ó 0,00010
𝑝𝑎𝑟𝑎 𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑛𝑜 𝑎𝑠𝑜𝑐𝑖𝑎𝑑𝑜𝑠.
𝑃: 𝑒𝑠 𝑙𝑎 𝑝𝑟𝑒𝑠𝑖ó𝑛 𝑎𝑡𝑚𝑜𝑠𝑓𝑒𝑟𝑐𝑎 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑙𝑢𝑔𝑎𝑟 𝑑𝑜𝑛𝑑𝑒 𝑠𝑒 ℎ𝑎𝑐𝑒 𝑒𝑙 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜
𝑇: 𝐸𝑠 𝑙𝑎 𝑡𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎 𝑑𝑒 𝑒𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖ó𝑛 ℎ𝑎𝑙𝑙𝑎𝑑𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑚𝑒𝑛𝑡𝑒.

El diclorometano es un líquido no asociado, pues no forma puentes de hidrógeno.


Entonces:

40°𝐶 = (𝑇) + (0,00010 ∗ (760 − 560)(𝑇 + 273))


→ 𝑅𝑒𝑠𝑜𝑙𝑣𝑖𝑒𝑛𝑑𝑜 𝑝𝑎𝑟𝑎 𝑇, 𝑠𝑒 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑒𝑛𝑒: 𝑇 = 33,9°𝐶

Esta temperatura corresponde a la temperatura de ebullición de diclorometano a 560


mmHg la cual es muy cercana a la temperatura constante de la destilación (34°C), por lo
que se observa que el proceso de destilación fue desarrollado de forma adecuada y
correcta.

 El destilado era incoloro, es decir, cumplía con una característica física del diclorometano
puro. Adicionalmente la densidad hallada fue de 𝐷 20°𝐶 = 1,2657 𝑔/cm3 que tendría un
error absoluto de 0,0643, se ve una notable disminución del error absoluto entre la
solución inicial y el destilado. También se ve este comportamiento con el índice de
19,8
refracción, pues para el destilado se reportó 𝜂𝐷 = 1,4218, esto quiere decir que el error
absoluto fue de 0,0023. Estos datos permiten ver que el destilado tiene un mayor
contenido de diclorometano, es decir, el proceso de purificación (mediante destilación
fraccionada) fue exitoso.

 El dato de temperatura de destilación (34°C) corresponde a la temperatura del último


equilibrio líquido-vapor, ya que el proceso desarrollado fue destilación fraccionada. Esto
se evidencia de forma gráfica a través del diagrama E.L.V. (Temperatura vs x1, x2); donde
se va avanzando de forma escalonada a través de la zona equilibrio L-V (evaporación-
condensación reiteradas). Este proceso permite una mejor purificación del diclorometano,
porque atraviesa varios equilibrios L-V que llevan la composición del diclorometano a un
valor más cercano a 1; en comparación con un único equilibrio L-V (destilación simple).

 Se puede evidenciar que el diclorometano destilado no alcanza las propiedades que


reporta la literatura para la sustancia pura, sin embargo, los resultados de densidad y
índice de refracción son cercanos. Esto puede describirse por la formación de azeótropos.
Los resultados obtenidos sugieren que el diclorometano podía estar en mezcla con tres
posibles sustancias. La primera es MDC-agua, este azeótropo ocurre con una facción
másica de MDC de 99% (w/w) y el punto de ebullición normal es de 38°C. La segunda
opción es. La segunda posibilidad es MDC-Etanol, este azeótropo ocurre con una fracción
másica de MDC de 95% y el punto de ebullición normal es 40°C. La última posible mezcla
es MDC-metanol, este azeótropo ocurre con una facción másica de MDC de 93% (w/w) y
el punto de ebullición normal es de 38°C.

 El índice de refracción de los compuestos que se cree estaban en mezcla con el


diclorometano son: 𝜂𝐷20,0 = 1,3330 para el agua; 𝜂𝐷20,0 = 1,3614 para el etanol; y 𝜂𝐷20,0 =
1,3284 para el metanol. El índice de refracción del residuo fue de 𝜂𝐷20,0 = 1,4074, por lo
que estaría más cercano al índice de refracción del etanol.

5. CUESTIONARIO
i. ¿Cuál es la presión de vapor de una mezcla de 14,4 gr de n-pentano, 10 gr de n-heptano
y 22,8 gr de n-octano a 20°C?
Calculando las presiones de vapor de cada sustancia a 20°C utilizando la ecuación de
Antoine y consultando los valores de las constantes en el Apéndice B en Smith (2007).
°
2451,88 °
ln 𝑃𝑛−𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜 = 13,7667 − = 4,038 ⇒ 𝑃𝑛−𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜 = 56,69 𝑘𝑃𝑎
(20°𝐶) + 232,014
°
2910,26 °
ln 𝑃𝑛−ℎ𝑒𝑝𝑡𝑎𝑛𝑜 = 13,8622 − = 1,553 ⇒ 𝑃𝑛−ℎ𝑒𝑝𝑡𝑎𝑛𝑜 = 4,73 𝑘𝑃𝑎
(20°𝐶) + 216,432
°
3123,13 °
ln 𝑃𝑛−𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 = 13,9346 − = 0,334 ⇒ 𝑃𝑛−𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 = 1,39 𝑘𝑃𝑎
(20°𝐶) + 209,635

Calculando las moles de cada componente y las moles totales.


1 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙𝑛−𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜 = 14,4 𝑔 ∗ ( ) = 0,20 𝑚𝑜𝑙
72,15 𝑔
𝑚𝑜𝑙 𝑇𝑜𝑡𝑎𝑙 = (0,20 + 0,10 + 0,20) 𝑚𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙𝑛−ℎ𝑒𝑝𝑡𝑎𝑛𝑜 = 10 𝑔 ∗ ( ) = 0,10 𝑚𝑜𝑙 = 0,50 𝑚𝑜𝑙
100,21 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙𝑛−𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 = 22,8 𝑔 ∗ ( ) = 0,20 𝑚𝑜𝑙
114,23 𝑔

Hallando la fracción molar de cada componente.


0,20 𝑚𝑜𝑙
𝑥𝑛−𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜 = = 0,40
0,50 𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙
0,10 𝑚𝑜𝑙
𝑥𝑛−ℎ𝑒𝑝𝑡𝑎𝑛𝑜 = = 0,20
0,50 𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙
0,20 𝑚𝑜𝑙
𝑥𝑛−𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 = = 0,40
0,50 𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙

Aplicando la Ley de Raoult se determina la presión parcial de cada componente.


𝑃𝑛−𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜 = 0,40 ∗ 56,69 = 22,67 𝑘𝑃𝑎
𝑃𝑛−ℎ𝑒𝑝𝑡𝑎𝑛𝑜 = 0,20 ∗ 4,73 = 0,95 𝑘𝑃𝑎
𝑃𝑛−𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 = 0,40 ∗ 1,39 = 0,56 𝑘𝑃𝑎

Según la Ley de Dalton, la presión de la mezcla es:


𝑃𝑚𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 = (22,67 + 0,95 + 0,56) 𝑘𝑃𝑎 = 24,18 𝑘𝑃𝑎

ii. Calcule la presión de vapor, a 35°C, de una mezcla de n-hexano e iso-octano que se
encuentran en relación molar 3:1 respectivamente.
Repitiendo el procedimiento del punto anterior, para las sustancias a 35°C, se tiene
° 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑛−ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 = 30,65 𝑘𝑃𝑎 𝑥𝑛−ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 = 0,75 𝑃𝑛−ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 = 22,99 𝑘𝑃𝑎
𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙
° 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑖𝑠𝑜−𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 = 10,45 𝑘𝑃𝑎 𝑥𝑖𝑠𝑜−𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 = 0,25 𝑃𝑖𝑠𝑜−𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 = 2,61 𝑘𝑃𝑎
𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙

Luego, la presión de la mezcla es:


𝑃𝑚𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 = (22,99 + 2,61) 𝑘𝑃𝑎 = 25,60 𝑘𝑃𝑎

iii. ¿Cuál sería un valor adecuado para la relación de reflujo para una columna de
fraccionando bastante eficiente?
Un valor adecuado para la relación de flujo para una columna de fraccionamiento eficiente
es igual o mayor al número de platos teóricos necesarios, sabiendo que el reflujo se refiere
a la relación entre el líquido devuelto al frasco de destilación y el líquido que sale de la
torre de destilación.

iv. ¿Cuál sería un valor adecuado de platos teóricos de una columna de fraccionamiento
bastante eficiente?
Un valor adecuado de platos teóricos de una columna de fraccionamiento eficiente
depende de la composición promedio de todo el gas que abandona el plato y está en
equilibrio con la composición promedio de todo el líquido que abandona el plato, por lo
tanto, se sigue la regla que, a menor diferencia entre los puntos de ebullición, mayor es el
número de platos teóricos.

v. ¿Cuál de las siguientes columnas es más eficiente y por qué?


a. Una columna de 30 platos teóricos y 60 cm de longitud
b. Una columna de 60 platos teóricos y 3m de longitud
Conociendo que la eficiencia de cada columna es la relación entre el número de platos
teóricos y su longitud, comparando ambos casos se tiene que: para la columna de 30
platos teóricos y 60 cm de longitud, la eficiencia de la columna será del 50%; mientras que
para la columna de 60 platos teóricos y 3m de longitud, la eficiencia de la columna será
del 20%. Por lo que se deduce que la primera opción es la columna más eficiente.

vi. ¿Qué son grados Gay Lussac?


Los grados Gay Lussac son una medida de concentración en porcentaje volumétrico de
un líquido en otro. Generalmente es utilizado en el cálculo de solutos líquidos y tiene gran
importancia en la industria de bebidas alcohólicas para determinar el contenido de etanol.
1 𝑚𝐿 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
1°𝐺𝐿 =
100 𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑏𝑖𝑑𝑎 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎó𝑙𝑖𝑐𝑎

vii. ¿Por qué una columna de destilación debe trabajar de forma adiabática?
Una columna de destilación debe trabajar de forma adiabática para evitar pérdidas de
calor con el entorno de la columna, de tal forma que el equilibrio líquido-vapor ocurra
favorablemente, donde el componente más volátil sea el que esté en fase de vapor y
posteriormente se condense.

viii. ¿Cómo separaría los componentes de una mezcla azeotrópica? Use como ejemplo la
mezcla azeotrópica etanol-agua.
Los componentes de una mezcla azeotrópica se pueden separar variando la presión con
el fin de ubicar el azeótropo en la mayor concentración posible, y de este modo, desplazar
la curva del azeótropo, y realizar la separación. Para la separación de etanol-agua,
también se puede utilizar un agente de separación, comúnmente benceno, con el fin de
modificar las interacciones entre las moléculas de las sustancias, aunque después se
debe realizar la separación del agente.

ix. Si a 80°C un compuesto presenta presión de vapor de 36 mmHg y se descompone, ¿cómo


lo destilaría?
Para sustancias que se descomponen antes de su temperatura de ebullición se emplea
la destilación a presión reducida, con esta destilación la separación se puede realizar ya
que se disminuye el punto de ebullición del compuesto, evitando que se alcance su
temperatura de descomposición.

x. ¿Por qué se debe usar agua en el refrigerante circulando a contracorriente?


En el refrigerante se debe usar agua circulando a contracorriente de tal modo que la
diferencia de temperatura sea la mayor posible entre el refrigerante (agua) y la sustancia
en fase de vapor, para que la transferencia de calor conlleve a la condensación de la
sustancia que se quiere separar.

xi. En la evaporación de una sustancia pura, por ejemplo, agua. ¿Por qué no se evapora
completamente cuando se alcanza el punto de ebullición?
Una sustancia pura no se evapora completamente cuando se alcanza el punto de
ebullición, ya que en este punto la presión de vapor del líquido es igual a la presión
externa, y a pesar que con el calentamiento las moléculas se separan y rompen sus
interacciones, no ocurre al mismo tiempo; esto se ve reflejado en que la temperatura
permanece constante hasta que toda la sustancia se evapora.

xii. ¿Por qué es peligroso llevar a cabo las destilaciones en sistemas cerrados?
Llevar a cabo las destilaciones en sistemas cerrados es peligroso porque la presión del
sistema varía a medida que ocurre el cambio de fase y la sustancia aumenta su presión
de vapor, entonces se podrían presentar accidentes con el montaje que tendería al
equilibrio (estallando) para superar el gradiente de presión.

xiii. En la destilación simple de la mezcla de ciclohexano-tolueno, las primeras gotas pueden


ser turbias. Explique esta observación.

En la figura tomada y adaptada de Landolt-Börnstein. (2008).


Vapor-Liquid Equilibrium in Mixtures and Solutions. Vapor-
Liquid Equilibrium of the Mixture C6H12+C7H8 (LB5212, EVLM
1231). Springer-Verlag Berlin Heidelberg. Se observa la curva
de temperatura vs composición de la mezcla ciclohexano-
tolueno; se puede ver que las curvas del equilibrio están muy
juntas en el extremo derecho, alejándose del comportamiento
ideal, por lo que, al iniciar la destilación del ciclohexano, que
es la sustancia menos volátil, se tendrá también tolueno como
impureza que generará la turbidez.

xiv. Justifique su respuesta para cada numeral y grafique la presión de vapor vs temperatura.
Cómo influirá el punto de ebullición del agua:
a. La presencia de una impureza menos volátil.
b. La presencia de una impureza más volátil.
c. La presencia de una impureza no volátil e insoluble.
d. La presencia de una impureza no volátil pero soluble.

Se construye la gráfica para el agua en Excel siguiendo la ecuación de Antoine


𝑠𝑎𝑡 (𝑘𝑃𝑎)
3885,70
ln 𝑃𝐴𝑔𝑢𝑎 = 16,3872 −
𝑇(°𝐶) + 230,170
DIAGRAMA PRESIÓN DE VAPOR - TEMPERATURA AGUA
1600

1400

1200

1000
P(mm Hg)

800

600

400

200

0
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120
T (°C)

Teniendo en cuenta el diagrama, se puede deducir que, la presencia de una impureza menos
volátil aumentaría el punto de ebullición, según la Ley de Raoult, aunque la sustancia más
volátil sería la que primero se separa; en el caso de una impureza más volátil, esta se
separaría como una primera fracción. En el caso de una impureza no volátil e insoluble, el
punto de ebullición no cambia considerablemente ya que el agua no se vería afectada por
interacciones con la impureza; una impureza no volátil pero soluble aumentaría un poco el
punto de ebullición ya que se necesitaría más energía para romper las interacciones que la
impureza tenga con el agua.

6. CONCLUSIONES

- Inicialmente se tenía una solución de diclorometano MDC con una densidad absoluta de
1,2361 g/cm³. Densidad relativa de 1,2362 a 18°C, dicha densidad no corresponde con la
densidad del diclorometano puro. (1,33 g/ cm³). Con un error absoluto de 0,0939.
- El índice de refracción de la solución inicial es de 1,4184 a 19,3 °C. Presenta un error
absoluto de 0,0057 respecto al índice de refracción del MDC puro 1,4241 a 20°C.
- El destilado obtenido presentó una densidad absoluta de 1,2657 g/cm³ a 20°C. Con un
error absoluto de 0,0643 respecto al MDC puro.
- Para el destilado se reportó un dato de 1,4218 a 19,8°C para el índice de refracción. Con
un error absoluto de 0,0023 respecto al índice de refracción reportado por la literatura para
el MDC puro.
- Se destiló 10 mL de solución de partida, para llevar a 8 mL de destilado y
aproximadamente 1 mL de residuo; por lo que no fue posible medir la densidad del
residuo. (el volumen no fue el suficiente para llenar el picnómetro).
- El proceso de destilación fue exitoso porque las propiedades del destilado (color,
densidad, índice de refracción) son más cercanas a las propiedades del MDC puro
respecto a las propiedades de la solución de partida.
- Se sugiere que la MDC estaba mezclada con agua o etanol o metanol en la solución inicial.
Formando azeótropos que afectan la pureza del destilado.

7. BIBLIOGRAFÍA
 Guerrero, C.; Polanía, B. (2015). Guías de laboratorio para un curso introductorio de
química orgánica. (pp.23-30). Universidad Nacional de Colombia.
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7° Edición (pp. 345-349). México: McGraw-Hill.
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