UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

PROGRAMA DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA IV - SÍNTESIS ORGÁNICA
3Profesor: Mary Montaño Castañeda. Dra. en Química

Nombres: Sergio Rivero, Bleidys Vargas, Raúl Padrón, Leidys Martínez, Silvio Ceballos Experimento Nº1
Síntesis de: ISOPENTIL BUTIRICO Cantidad: 10mL

1. Propiedades físicas y solubilidad:

Reactivos y productos Propiedades Físicas Solubilidad

P.F P.E. Η δ H2O EtOH CHCl3 CCl4 Éter Éter Otro
(Biblio) Petro s
ALCOHOL ISOAMILICO 131,1ºC -117,2ºC -356,6 0,8104 ½ SI SI SI SI SI SI SI
kj/K g/ cm3

ACIDO BUTIRICO 163,7ºC -8ºC KJ/mol 0,964 SI SI ½ SI SI SI O

3
K g/cm

ÁCIDO SULFÚRICO 340 ºC 10ºC -811,32 1,8 si NO NO NO NO NO SI

kj / mol g/ cm3
ISOPENTIL BUTIRATO 186ºC -73,2ºC KJ/mol 0,862 ½ si SI ½ si ½ si ½ si ½ si O
3
g/ cm
PENTANOL 138ºC -79ºC -352 0.8 ½ si SI SI SI SI SI O
KJ/mol g/ cm3
REACTIVO DE JONE 251ºC 197ºC O 270 SI SI NO NO NO NO O
(CrO3) g/cm
3
2. Reacciones químicas involucradas en la práctica.

2a. Reacción principal

2b. Reacción colateral

3. Mecanismo de la Reacción principal:
4a. Cálculos estequiometricos:
Cálculos para la esterificación de Fischer:
Teniendo en cuenta el % de rendimiento de la bibliografía que es de 94,91% procedemos a hallar los ml reales de isopentil butirato.

𝑉𝑟𝑒𝑎𝑙 𝑉𝑟𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 𝑉𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = ∗ 100
𝑉𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 %𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜
10𝑚𝑙
𝑉𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = ∗ 100
94,915
Vteórico= 10,53mL.
Ahora calculamos la cantidad de reactivos presentes en la reacción.
Partimos de pasar el peso molecular del isopentil butirato a volumen por densidad para hallar los volúmenes requeridos de cada
compuesto.
P.M: Isopentil butirato=157g/mol En relación 1:1 el peso molecular del compuesto es igual al peso en gramos.
Densidad: 0,849g/mL
𝑚 𝑚 157𝑔
𝐷= 𝑉= 𝑉= Visopentil butirato=148,94mL= (Volumen molar)
𝑉 𝐷 0,849𝑔/𝑚𝐿
Ahora si procedemos a calcular los volúmenes de reactivos necesarios para la reacción.

*Acido butírico: P.M: 88,11g/mol

Densidad: 0,964g/mL, pasando el peso molecular a volumen para así hallar la cantidad necesaria de este tenemos:
88,11𝑔
𝑉= Vácido butírico=91,40mL
0,964𝑔/𝑚𝐿
91,40𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑖𝑐𝑜
10,53𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑖𝑙 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑡𝑜 ∗ = 5,20𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑖𝑐𝑜.
148,94𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑖𝑙 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑡𝑜

*Alcohol isoamilico: P.M: 88g/mol

Densidad: 0,81g/mL, pasando el peso molecular a volumen para así hallar la cantidad necesaria de este tenemos:
 88𝑔
𝑉= Valcohol isoamilico=108,64mL= (Volumen molar)
0,81𝑔/𝑚𝐿
108,64𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
10,53𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑖𝑙 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑡𝑜 ∗ = 7,68𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜.
148,94𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑖𝑙 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑡𝑜

Formación del ácido butírico:

Partiendo del volumen obtenido de ácido butírico para la reacción principal V=5,20ml, con un rendimiento de 94,91% hallamos la
cantidad del alcohol necesario para la formación del ácido. Partiendo de un % de rendimiento de 90% usado en la bibliografía para
formación del ácido
𝑉𝑟𝑒𝑎𝑙 𝑉𝑟𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 𝑉𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = ∗ 100
𝑉𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 %𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜
5,20𝑚𝐿
𝑉𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = ∗ 100%
90%
Así el volumen teórico de ácido butírico es 5,7mL

Ahora hallamos el volumen del alcohol (Butanol):* primero hallamos el volumen molar del butanol
P.M: 74,12g/mol
Densidad: 0,810g/ml
𝑚 𝑚 74,12𝑔
𝐷= 𝑉= 𝑉= Vbutanol=95,50mL= (Volumen molar)
𝑉 𝐷 0,810𝑔/𝑚𝐿
95,50𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
5,7𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑖𝑐𝑜 ∗ = 6,0𝑚𝐿
91,40𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑖𝑐𝑜
Así el volumen de alcohol es: 6,0ml.
Ahora hallamos la cantidad de reactivo de Jone (CrO3) requerida.
P.M: 99,99g/mol
Densidad: 2,7g/mL
𝑚 𝑚 99,99𝑔
𝐷= 𝑉= 𝑉= VCrO3=37,03mL= (Volumen molar)
𝑉 𝐷 2,7𝑔/𝑚𝐿

37,03𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝐽𝑜𝑛𝑒 =

5,7𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑖𝑐𝑜 ∗ = 2,30𝑚𝐿
91,40𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑖𝑐𝑜
Así el volumen requerido del reactivo de Jone (CrO3) es: 2,30ml.

4b. Cantidad de reactivos usados en la bibliografía

Cantidad de reactivos usados en la bibliografía

Reactivos: Alcohol ácido Ácido Bicarbonato tolueno Acido p- Sulfato de Agua Producto
isoamilico acético sulfúrico de sodio toluensulfonico sodio anhidro
glacial
Fórmula C5H12O H2O C9H17O2
Peso 88,148g/mol 18g/mol 157g/mol
molar
Gramos Una pizca
Mililitros 7,4mL 6mL 10gotas 15mL 10mL 30mL 10mL

Referencia: Instituto politécnico nacional. Practica #4. Síntesis de acetato isoamilico (esterificación de Fischer)
Rendimiento: 94,91%

Nombre del compuesto sintetizado en la bibliografía: ACETATO ISOAMILO

4c. Cantidad de reactivos a usar en la práctica

Cantidades de los reactivos necesarios para la síntesis

Reactivos: anilina Tolueno n-pentano Anhídrido ftálico
Fórmula C6H7N C7H8 C5H12 C6H4(CO)2O
Peso molar 93,12g/mol 92,13g/mol 70,15g/mol 148,1g/mol
Gramos 1,005g 1,68g
Mililitros 70 mL
Solución 0,5 M
5. Diagrama de flujo: Formación del ácido

En un Erlenmeyer Agregar 6,0mL de butanol junto con 2,30ml de reactivo de Jone (CrO3)

Someter el sistema a un baño de hielo.

Medir el volumen obtenido de ácido.

Identificar por punto de ebullición.

Síntesis de isopentil butírico:

En un balón de 100ml Agregar 7,68mL de alcohol isoamilico junto con 5,20mL de ácido butírico y unas gotas de ácido
Sulfúrico concentrado

Agregar perlas de ebullición.

Someter a reflujo

Detener el calentamiento después de dos horas.

Transferir el contenido del balón a un embudo de separación.

Lavar primero con 15mL de agua luego con 15mL más de agua y por ultimo con 10mL de solución
 de bicarbonato de sodio al 10%.

Lavar una vez más con agua.

Separar la fase orgánica y transferir a un vaso de precipitado para secar.

Neutralizar la fase acuosa con bicarbonato de sodio (hasta que no haya efervescencia), medir el pH
si este es acido lavar con solución de carbonato de sodio, luego lavar con agua.

Secar con sulfato de sodio anhidro. Luego destilar por destilación fraccionada.

Transferir el residuo en una probeta y medir el rendimiento.

Identificar por olor, color, punto de ebullición y solubilidad.

Guardar y obtener volumen real de isopentil butirato y el rendimiento de la reacción.

6. Montajes necesarios para los procesos de síntesis y separación:

Figura 1: Montaje reflujo

7. Riesgos y precauciones.

Nombre Peligrosidad toxicidad Precauciones Tratamientos Eliminación de

Antídotos desechos
Anilina  Incendio  Inhalación  Evitar las -Lavar con Bidón de residuos
 Explosión  Piel llamas abundante agua en halogenados.
 Ingestión  ventilar caso de exposición
con la piel.
-En caso de
inhalación ayudar
con respiración
artificial.
Tolueno Incendio  Inhalación  Gafas Lavar con abundante Bidón de residuos
Explosión  Piel  Guantes agua. halogenados.
Exposición  Ingestión  ventilar
 Ojos  mascara
n-pentano  Incendio  Inhalación  Gafas En caso de Incinerarse en un
horno industrial.
 Explosión  Piel  Guantes inhalación retirar a la
 Ingestión  ventilar persona y ubicarla en
 Ojos  mascara posición
semicorporado.
Anhídrido ftálico  Fuego  Inhalación  Evitar las Lavar con jabón Separado de
sustancias
 Explosión  Piel llamas desinfectante.
combustibles,
 Ingestión  Gafas Dar respiración reductores, oxidantes
 Ojos  Guantes artificial. fuertes, bases fuertes,
ácidos fuertes
8. Material de Laboratorio requerido:

Cantidad Nombre especificaciones

1 Capilar
1 Balón de fondo plano esmerilado 250mL
1 Condensador de rosario esmerilado
3 pinzas
1 Soporte
1 Plancha de calentamiento
2 Mangueras
1 Erlenmeyer con desprendimiento lateral
1 Matraz aforado 100mL
1 Espátula
1 Frasco lavador
1 Beaker 200mL
1 Papel filtro
1 Embudo para filtración al vacío
1 Probeta 25mL
1 Pipeta 1mL y 5mL
1 Pera
1 Mechero
1 Termómetro -10 ºC A 200ºC
9. Pruebas de identificación.

Pruebas de esterificación

a) Agregando agua fría al producto final se notara dos fases y un olor dulce lo que no indica la presencia de esteres

b) Agregando hidroxamato y luego tricloruro de férrico al compuesto sintetizado se podrá observar una coloración vino tinto o violeta
lo que indica que la prueba es positiva y el compuesto es un Ester.

c) por medio de espectroscopia de infrarrojo podemos identificar los grupos funcionales de la molécula en el espectro se esperaría una
señal en el 1300 a 1050.

10. Bibliografía.

https://www.slideshare.net/ricardoelperromayor/lqo-5