MA1QOAII-B

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE ORGÁNICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII

Polímeros

Profesor(a): Juana Huamán Malla

Alumnos: Iriarte Laya, Luis Laya 17070009
Miranda Zurita, Piero Roland 17070068
Melgarejo Taicas, Candelaria 17070079

Fecha de realización de la práctica: 21/05/19

Fecha de entrega del informe: 30/05/19
Lima-Perú
2019-I

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 ÍNDICE

Resumen ................................................................................................................................ 3
Introducción .......................................................................................................................... 3
Principios Teóricos .............................................................................................................. 4
Detalles Experimentales ....................................................................................................... 6
Tabulación de datos .............................................................................................................. 7
Reacciones Características................................................................................................... 7
Análisis y Discusión de Resultados ..................................................................................... 9
Conclusiones ........................................................................................................................ 10
Recomendaciones ................................................................................................................ 10
Referencias Bibliograficas ................................................................................................. 10
Anexos .................................................................................................................................. 10

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 MA1QOAII-B

RESUMEN

En el presente informe mostraremos la obtención de la síntesis de la Baquelita, y el

poliestireno. Haciendo un proceso de adición y calentamiento, para luego utilizar un
catalizador para la rápida formación de la baquelita.Se obtuvieron con el fin de luego hacerlas
pasar por un proceso de precipitación y secado, La cuales al ser obtenidas en cada una de sus
respectivos procesos se sometieron a pruebas de solubilidad, el poliestireno se hizo en
pruebas de Tolueno y Acetona.Las cuales era soluble en Tolueno e Insoluble en Acetona,
dando a debatir los obtenido en el laboratorio. La Baquelita se hizo la prueba con la Acetona
obteniéndose la formación de dos fases en este medio.

INTRODUCCIÓN

El termino polímero usado comúnmente se aplica a sustancias por lo menos de 100 unidades
que se repetirán constantemente y presentarán elevado peso molecular, solamente semejantes
sustancias seria únicas.

Algunas de estos realizan funciones importantes en los organismos vivos que gracias a la
estructura fibrosa por ejemplo la queratina se ubica en piel y uñas, el colágeno lo tendremos
en los tendones y miosina en los músculos; todas las mencionadas son proteínas. Tenemos
también los ácidos nucleicos siendo los polímeros de los desoxirribonucleotidos los que
llevan el nombre de desoxirribonucleicos(ADN) y los ribos nucleótidos polímeros son los
ácidos ribonucleicos (ARN) es muy conocida la importancia de estas macromoléculas, el
ADN juega el papel “de molde”, con el que se “imprimen” las copias de las moléculas de los
ARN que participan en la síntesis de las proteínas.

En la actualidad se ha aprendido a sintetizar muchos compuestos de alto peso molecular, que

han sido de gran utilidad en la preparación de diversos materiales: plásticos, fibras y de
elastómeros. Sus propiedades físico-químicas: su resistencia, elasticidad, la resistencia al
calor son algunas de estas propiedades que serán de gran importancia. Por ejemplo, el hule
que se usó en la fabricación de zapatos antiguamente.

Por ejemplo, otra técnica es en la polimerización del estireno por reacción de un radical
obtenido del peróxido de benzoilo

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PRINCIPIOS TEORICOS

3.1. Polímeros
Moléculas grandes compuestas por muchas unidades repetitivas más pequeñas unidas
entre sí, llamadas monómeros. Se unen mediante el proceso de polimerización.

nN polimerización -M-M-M-M-M-M-M

Monómero Polímero

3.2. Tipos de polímeros

Polímeros sintéticos orgánicos Biopolímeros

Sintetizados en el laboratorio. Sintetizados por las células.

Ejemplos: ejemplos: ADN
Nylon ARN
Poliéster Proteínas
Plástico Polisacáridos
Polímeros sintéticos Polímeros sintéticos de crecimiento por etapas
de crecimiento en
cadena
Adición de Al unir monómeros con eliminación de una pequeña molécula
monómeros al final generalmente agua o alcohol.
de la cadena. El Ejm :Dacron
externo de la cadena
es radical, catiónico o
anionico.
Ejm: Poliestireno

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Polimerización De Polímeros En cadenas

Por radicales

Requiere un iniciador, que puede ser cualquier compuesto con un enlace débil que sufra
una ruptura homolitica del enlace por el calor o por la luz para formar radicales lo
suficientemente energéticos como para convertir un alqueno en un radical.

Polimerización catiónica

El iniciador es un electrófilo (generalmente un protón) que se adicional al monómeros,

convirtiéndolo en carbocation. El iniciador no puede ser un ácido, ya que su base conjugado
sería capaz de reaccionar con el carbocation.

Polimerización anionico

El iniciador es un nucleofilo que reacciona con el monómeros para formar un sitio de

propagación que es un anión.

Figura 1. Polímeros

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DETALLES EXPERIMENTALES

Para realizar esta experiencia se desarrolló dos procedimientos: 1) Para sintetizar la

baquelita se usó un tubo de ensayo (PYREX), donde se midió 7,5 mL de formaldehido, para
ello se usó una probeta de 10 mL (PYREX); 2,5 g de fenol pesado con una a balanza (YSOLAB)
y 1,2 mL de amoniaco medidos dentro de la campana. Esta mezcla se puso a hervir, después
de conseguir la apariencia lechosa continuó hirviendo por 5 minutos, se enfrió y se desechó
la capa superior con ayuda de una pipeta de plástico. A la muestra que quedó en el tubo se
le agregó gota a gota 1,5 mL de ácido acético (CH3COOH) esta mezcla se calentó por treinta
minutos en un rango de temperatura de 60 – 65 °C. 2) Para sintetizar el poliestireno ese usó
un vaso de precipitado de 400 mL (PYREX), en la cual se añadió 20 mL de tolueno medidos
dentro de la campana, 5mL de estireno también medidos dentro de la campana y 0,3 g de
peróxido de benzoilo pesados en la balanza (YSOLAB), esta mezcla se calentó por espacio
de una hora a un temperatura que estuviera en el rango de 95 – 96 °C. Se enfrió por 5
minutos. A parte en un vaso 400 mL (PYREX) se mide 200 mL de etanol. La primera mezcla
se vacía en del etanol. Al precipitado que se forma se separa del etanol y se deja secar al
ambiente.

Imagen 1 Baquelita Imagen 1 Poliestireno obtenido

obtenida

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TABULACION DE DATOS

REACTIVO COLOR OLOR PELIGROSIDAD

-Corrosivo
Fenol Incoloro -Toxico
-Dañino para la salud
-Corrosivo
Formaldehido Incoloro -Toxico
-Dañino para la salud
-Corrosivo
-Toxico
Amoniaco (NH3) Incoloro Irritante
-Inflamable
-Riesgo para el Medio Ambiente
-Inflamable
Tolueno Incoloro -Toxico
-Dañino para la salud
-Inflamable
Estireno Incoloro -Toxico
-Dañino para la salud
Peróxido Benzoico Incoloro - Sensibilización cutánea

REACCIONES CARACTERICAS DE LAS MUESTRAS UTILIZADAS

Síntesis de Baquelita (Proceso de Baekeland)

La policondensación del fenol con el formaldehido ocurre con el calentamiento prolongado

en presencia de catalizadores acido o básicos. Estos productos, se condensan y forman un
polímero poco ramificado

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Al calentarlo adquiera una resistencia mecánica y química muy elevada. En el proceso de
moldeo transcurre la posterior policondensación de la resina de resol con la formación del
polímero tridimensional, nombrado resita que posee termorreactividad.

Sintesis de Poliestireno
a) Existirá una ruptura homolítica del peróxido por acción del calor suministrado, y
finalmente dará radicales fenilo que reaccionaran con el estireno para formar
radicales bencílicos.

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 b) Este radical bencílico se agregará al estireno formando una cadena de “n”
monómeros

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Para el Poliestireno:
*En Tolueno se disuelve: En los compuestos no polares disuelven a los compuestos no
polares o poco polares. Esto se observó en la prueba de solubilidad, se deduce q es porque
ambos son compuestos no polares y por eso se disuelve en este medio, aunque en la
experiencia tomo tiempo que se disuelva se puede pensar que se debe a la poca polaridad que
tiene el poliestireno.
*En Acetona se disuelve parcialmente: Los derivados del petróleo son poco polares (por
ejemplo, la acetona), esto se utiliza normalmente para diluir mezclas como la pintura de las
uñas, aceites, etc. El poliestireno también es un derivado del petróleo, por lo que no es poco
polar. Sabiendo que la acetona no es polar y el poliestireno tampoco es polar (o poco polar).
Por lo tanto, al juntarlos, el poliestireno se disuelve en la acetona, aunque parcialmente en la
experiencia se puede deber a la poca polaridad que tiene el poliestireno.

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Para la Baquelita:
*Reacción con la Acetona: En la reacción con la Acetona la baquelita se formaron dos fases
una muy delgada en la parte superior. No se llegó a formar el sólido, se puede deber a algún
error en el momento de hacer la síntesis.

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

 La Baquelita es muy resistente, se comprueba su insolubilidad en acetona, esto

puede explicarse por su estructura ordenada.
 El poliestireno se disuelve en ambas, dado que la solubilidad varía en función de la
estructura química, este al tener bajo peso molecular será fácilmente soluble.

Se recomienda dejar en reposo ambos polímeros sintetizados para después cuando estén
completamente secos, se hagan las pruebas de solubilidad.

BIBLIOGRAFÍA

Beyer. (1987). Manual de Quimica Organica . Barcelona: Reverte.

Fernandez, C. (2006). Laboratorio de Química Orgánica. Madrid: Ramón Aceres.

Fieser, F. Y. (1958). Química Orgánica. México D.F: Grijalbo.

Marvel, C. S. (1962). Introduccion a la Quimica Organica de las macromoleculas de síntesis .

Barcelona : Reverté.

Potapov, V. (1983). Química Orgánica. Moscú: Mir.

ANEXOS

Cuestionario

1. ¿Tipos y diferencias de polímeros? Ejemplos

a) POLÍMEROS NATURALES: Provenientes directamente del reino vegetal o

animal. Por ejemplo: celulosa, almidón, proteínas, caucho natural, ácidos nucleicos,
etc.

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 Las proteínas: El nombre proteína proviene de la palabra griega proteicos, que
significa lo primero. Entre todos los compuestos químicos, las proteínas deben
considerarse ciertamente como las más importantes, puesto que son las sustancias de
la vida.

b) POLÍMEROS ARTIFICIALES: Son el resultado de modificaciones mediante

procesos químicos, de ciertos polímeros naturales. Ejemplo: nitrocelulosa, etonita,
etc.

Nitrato de celulosa El nitrato de celulosa, nitrocelulosa, fulmicotón o algodón

pólvora fue sintetizado por primera vez en el año 1845 por Christian Schönbein. Es
un sólido parecido al algodón, o un líquido gelatinoso ligeramente amarillo o incoloro
con olor a éter. Se emplea en la elaboración de explosivos, propulsores para cohetes,
celuloide (base transparente para las emulsiones de las películas fotográficas) y como
materia prima en la elaboración de pinturas, lacas, barnices, tintas, selladores y otros
productos similares. Es famoso su uso tradicional como laca nitrocelulósica aplicada
como acabado sobre la madera en guitarras eléctricas de calidad como ocurre con las
guitarras Gibson.

Imagen 2 Nitrato de Celulosa

c) POLÍMEROS SINTÉTICOS: Son los que se obtienen por procesos de

polimerización controlados por el hombre a partir de materias primas de bajo peso
molecular. Ejemplo: nylon, polietileno, cloruro de polivinilo, polimetano, etc.

Cloruro de polivinilo (pvc).

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 Polvo blanco que comienza a reblandecer cerca de los 80ºC y se descompone sobre
los 140ºC. Es muy resistente a los agentes mecánicos y químicos y es de fácil
pigmentación

2. ¿Qué tipos de polímeros se usa para el chaleco antibalas?

El chaleco antibala esta hecho de un material llamado kevlar se trata de un polímero

que fue descubierto en 1965. Se trata de un plástico o polímero que se caracteriza por

ser más fuerte que el acero, pero a la vez más elástico que otro material como la fibra
de carbono. Esta propiedad les hace resistentes al fuego y además de absorber el
impacto de las balas.

3. ¿Cuáles son los polímeros usados para las botellas descartables?

El tereftalato de polietileno, porieftalato de etileno, polietilenotereftalato o

polietileno tereftalato más conocido como PET es un polímero que se obtiene
mediante reacción de policondensación entre el ácido tereftalato y el etinglicol.
Pertenece al grupo de materiales sintéticos denominados poliésteres. Polímero
termoplástico con un alto grado de cristalinidad.

4. ¿Por qué se dice que es dañino para la salud usar envases plásticos para calentar
la comida?
Porque al exponerse a altas temperaturas corren el riesgo de descomponer el
plástico que los recubre y la formación de sustancias indeseables como la toxina y
otros tóxicos pueden migrar al alimento. Sin embargo, no todos los envases son
iguales, hay de distintos tipos y adecuadas a distintas temperaturas para que no
haya desprendimiento de estas sustancias tóxicas.

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 5. ¿Investigue cómo se puede eliminar el poliestireno para evitar la contaminación
ambiental?
El Poliestireno es resistible a la corrosión y es difícil descomponerse a temperaturas
ambientales, es por ello que se promueve el reciclaje. De estas manera se estaría
bajando los niveles de contaminación del suelo y agua.
6. Averiguar que es un polímero sindiotactico

Polímeros donde sus sustituyentes están alternados a uno y otro lado de la cadena

11.2. GRÁFICOS

11.2.1. Polimetacrilato de metilo

Figura 3. Espectro IR de un polímero (sindiotactico, atactico e

isotactico.

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