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UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO

Disciplina QFL 5925


Prática de Ensino de Química e Bioquímica

TUTORIAL COM AS REGRAS DE NOMENCLATURA DE


COMPOSTOS ORGÂNICOS

Ricardo Bentini

Dezembro/2009
1. Introdução

Durante a Idade Média os produtos químicos foram nomeados de acordo com sua
origem, propriedades ou aplicação. Quando o número de compostos orgânicos cresceu, a
necessidade de uma nomenclatura sistemática foi evidente. Os esforços dos pesquisadores
produziram avanços; no sistema resultante da nomenclatura de estrutura foi a base para a
identificação, classificação, e nomenclatura químicai,ii.
As regras de nomenclatura IUPAC são um tema central nos cursos de química.
Nomenclatura química é fundamental para a ciência da transformação de matéria desde que o
estudo das reações químicas e os seus mecanismos é reconhecidamente difícil sem um bom
conhecimento das estruturas químicas. Além disso, o uso extensivo de nomes sistemáticos e
triviais em cursos de química orgânica complica a nomenclatura. A aplicação das regras de
nomenclatura correta facilita a comunicação global desde as estruturas podendo ser
consideradas as linguagens da química.

Os livros didáticos utilizados para o ensino de cursos de graduação estabelecem regras


básicas e exemplos de nomes compostos monofuncionais. No entanto, os alunos de cursos
mais avançados de química orgânica e estudantes de pós-graduação lidam com moléculas mais
complexas necessitando de um conjunto de regras e diretrizes adicionais para identificar os
compostos polifuncionais. O seguinte tutorial contendo os princípios gerais também pode ser
útil para os instrutores. A formação do nome sistemático de um composto orgânico envolve
várias etapas, a serem tomadas, na medida em que forem aplicáveis, na ordem em que
segueiii.
2. Objetivo

O presente trabalho tem o objetivo de servir como uma ferramenta complementar a


alunos de graduação e pós-graduação para os estudos das disciplinas de orgânica fornecendo
um conhecimento básico das regras de nomenclatura IUPAC de forma simples e objetiva.

3. Material e método

Neste trabalho foi usado um tutorial com as regras básicas de nomenclatura IUPAC. O
tutorial foi analisado por cinco alunos matriculados na disciplina de estrutura e propriedades
de compostos orgânicos (QFL 2340) para dar sugestões e opiniões sobre o mesmo.
TUTORIAL (Regras de nomenclatura IUPAC)

Passo 1:

Determinar o grupo funcional principal no composto. Quando o mesmo possuir mais


de um grupo na Tabela 1, o grupo principal é aquele que tem a mais alta prioridade. Este grupo
principal será citado como um sufixo; todos os outros grupos serão citados como prefixos.

Passo 2:

Determinar o hidrocarboneto principal (cadeia principal ou sistema de anel principal):

(a) Se o grupo principal está presente na cadeia, a cadeia é selecionada como:

(i) A cadeia contendo o grupo funcional de mais alta prioridade como sendo o
principal:

OH

2-(propan-1-il)pentan-1-ol

(ii) Se mais de uma escolha for possível, selecione a cadeia com o número máximo de
ligações múltiplas.

2-(hexan-1-il)buta-1,3-dieno

(iii) Se (i) e (ii) não estão juntos, então escolha a cadeia de maior comprimento.

(iv) Se duas cadeias de mesmo comprimento são possíveis, escolha aquela que contém
o número máximo de substituintes.

O H

2-(butan-1-il)-4-metilhexanal

A cadeia principal aqui contém seis átomos de carbono.


Tabela 1: Ordem de prioridades da maioria dos grupos funcionais

Grupo funcional Sufixo de mais alta prioridade Prefixo de baixa prioridade


-(C)OOH acido -oico -
-COOH ácido -carboxílico carboxi-
-SO2OH ácido -sulfonico sulfo-
-C(O)OC(O)- anidrido -óico -
-(C)OOR -oato alquil alcoxi-oxo
-COOR carboxilato alquil -
-(C)OHal haleto -oil halo-oxo-
-COHal haleto carbonil halocarbonil
-(C)ONH2 -amida amino-oxo
-CONH2 -carboxiamida aminocarbonil
-(C)ΞN -nitrila -
-C ΞN -carbonitrila ciano-
-(C)HO -al oxo-
-CHO -carbaldeído formil-
>(C)=O -ona oxo-
-OH -ol hidroxi-
-SH -tiol sulfanil-
-NH2 -azano(-amina) azanil- (amino-)
>NH -azano(-imina) azanilideno- (imino-)
>C=C< -eno *
-C Ξ C- -ino **
-X, -R, -OR *** halo-, alquil-, alcoxi-
-Ar, -NO2 *** aril-, nitro
-NO, -N3 *** nitroso-, azido-
=N2, - SR *** diazo-, (R)-sulfanil

(b) Se o grupo funcional principal estiver presente em um sistema cíclico, o sistema


formado é o principal.

OH
2-(octan-1-il)ciclohexanol 3-(hexan-1-il)ciclopentano

Passo 3:

Nomeie a estrutura principal e o grupo funcional(s). Dê o mesmo nome, como se fosse


um alcano, mas substitua o sufixo –ano característico pelo grupo funcional de prioridade mais
alta (Tabela 1). Observação: Múltiplas insaturações nos hidrocarbonetos é indicado pelo
prefixo numérico: di, tri, etc. Em cada caso, entretanto, o final –ano do alcano principal é
substituito pelo –adieno, -atrieno, etc. deixando o a no radical alcano sempre que a primeira
letra é uma consoante para deixar o nome mais fácil para pronunciar. Deste modo, nós
mantemos alcadienos, alcatrienos, alcadiinos, etc.

Passo 4:

Completando a numeração:

(a) Numere os átomos de carbono consecutivamente do fim da cadeia até o início da


cadeia que possui o grupo funcional de mais alta prioridade.

2 3 5 6
4

4,5-dimetilhexan-3-ona

(b) Se o mesmo número de grupos funcionais de alta prioridade está presente nas duas
direções, o nome correto IUPAC é aquele que contém o número de substituinte mais
baixo.

1
6

2 4
3 5
2,4-dimetilhex-3-eno

O primeiro substituinte tem número 2. Se nós numerássemos a cadeia do outro lado, o


primeiro substituinte teria número 3.
(c) Se o primeiro substituinte estiver a uma distância na mesma extremidade de cada
cadeia, numere a partir do segundo substituinte mais próximo.

1
5 3
2
4

(E)-2,3,5-trimetilhex-3-eno

(d) Se a numeração dos dois lados der a mesma localização, numere a partir do
substituinte que vier primeiro em ordem alfabética.
6

1
5 3
4 2

Cl

2-cloro-5-metilhex-3-eno

(e) Em cicloalcanos monosubstituídos e derivados do bezeno, o carbono o qual o


substituinte é ligado será sempre o número 1. Se houver somente um substituinte a
localidade 1 é omitida. Entretanto, ela é necessária em composto polisubstituídos.

CH3 NO2

OH

I Br
Cl
ciclopentanol 1-cloro-2-metilciclohexano 2-bromo-4-iodo-1-nitrobenzeno

(f) Em compostos cíclicos polisubstituídos, o ponto de início e a direção da numeração


são escolhido de acordo com a localização mais baixa, considerando sucessivamente a
ordem listada abaixo até a decisão ser alcançada.

(i) O grupo funcional principal nomeado como sufixo é sempre colocado nas mais
baixas numerações. Quando a numeração é predeterminada pela natureza do
hidrocarboneto principal, como em compostos policíclicos e heterociclicos, as mais
baixas numerações ainda estão na regra.

OH NO2 4
1 6 5
5 3
6 2
2 3 4 1
N
IUPAC: 3-nitrobenzen-1-ol 3-metilazabenzeno
Aceito: 3-nitrofenol 3-metilpiridina
Br OH
8 1
7 2
6 5 3
4

7-bromonaftaleno-2-ol
7-bromo-2-naftol

Observação: Quando um heteroátomo está presente no anel, a numeração “1” é atribuída


ao heteroátomo. Se dois ou mais tipos de heteroatomo estão presentes no mesmo anel, a
numeração começa do heteroátomo citado primeiramente na seguinte ordem: O, S, Se, N,
P, As, Sb, Si, Ge, Sn, Pb, B e Hg. Outros heteroátomos darão numeração baixa.

3 4
4 3 N 4 N
5 3
2 1 5
5 2S 6 2
O 1 1
IUPAC: oxole O N
Aceito: furano 1,2-oxatiolano 1,3,5-triazino

(ii) Numeração baixa para compostos cíclicos de múltiplas ligações.

OH
Cl CH3 2
4 3 1
5 3
2 4 6
6 1 5
CH3

5-cloro-3-metilciclohexano 6-metilciclohex-3-en-1-ol

Observação: Nomeando um cicloalqueno, a dupla está localizada entre C1 e C2, e o “1” é


frequentemente omitido no nome. O anel é numerado no sentido horário ou no sentido
anti horário para dar ao substituinte a numeração mais baixa. Entretanto, quando um
grupo funcional de alta importância está presente, o carbono ligado ao grupo se torna C1 e
então as ligações múltiplas estarão entre as possibilidades mais baixa.

(iii) As mais baixas numerações para um primeiro substituinte (ou primeiro ponto de
diferença).

Cl CH3 CH2CH2CH3
3 6
4 2 5 1
5 1 4 2
6 3
OH Cl CH3
4-cloro-2-metilciclohean-1-ol 4-cloro-2-metil-1-(propan-1-il)ciclohexano
(iv) Se os mesmos números resultarão nas duas direções, dar-se-á a numeração mais
baixa ao substituinte citado primeiro.

Br
4
CH3
3 3
4 2
2 5 1
6
CH2CH3 Cl O
1
2-etil-3-metilnaftaleno 3-bromo-5-clorociclohexanona

Passo 5

Numera-se o grupo alquila, haletos, e outros substituinte e determina-se suas posições


na cadeia pela numeração estabelecida no passo 4.

Passo 6

Atribuí-se a estereoquímica para os átomos de carbono quiral (estereocentro) e as


duplas ligações da seguinte maneira:

(a) Alquenos disubstituídos devem ser numerados de duas formas: (i) usando os termos
cis- e trans- ou (ii) usando termos (E) ou (Z). Observação: o uso de (E-Z) é preferido.
Entretanto, os termos cis-trans ainda são aceitos.

(E)-pent-2-eno ou (Z)-hex-3-eno ou
trans-pent-2-eno cis-hex-3-eno

(b) Alquenos tri- e tetra- substituídos devem somente ser nomeados usando o sistema (E-
Z).

5 3 1
4 2

(E)-2,3,5-trimetilhex-3-eno
(c) Cicloalcanos disubstituídos devem ser numerados usando os termos cis-trans ou (R-S).

CH3 Cl

cis-1-cloro-4-metilciclohexano
sistema (R-S) não é aplicado aqui

H CH3

OH H

trans-3-metilciclopentanol
(1R, 3R)-3-metilciclopentanol

(d) Átomos de carbono quiral são atribuídos a designação (R) ou (S).

H OH

(S)-5-metilhexan-3-ol

OH H

COO-

H
NH3+

(2S, 3R) ácido 2-amino-3-hidroxibutanóico


trivial: tionina

(e) Quando ambos estéreo descritores (R-S) e (E-Z) estão presente, eles são colocados em
parênteses seguido pelo hífen; cada estéreo descritor é imediatamente precedido pela
mais baixa numeração e eles são arranjados em ordem numérica.
H OH

Cl CH3

(3S, 4E)-6-metilhept-4-en-3-ol (2Z, 4E, 6R)-6-cloro-6-metilocta-2,4-dieno

OH

N
IUPAC: azabenzeno IUPAC: 1,2-dihidrobenzeno IUPAC: benzenol
Trivial: piridina Trivial: benzina Trivial: fenol

NH2 NH2 NH2

CH3
IUPAC: fenilazano, IUPAC: 2-metilfenilazano, IUPAC: naftalen-2-ilazano,
benzenamina 2-metilbenzenoamina naftalen-2-amina
Trivial: anilina Trivial: o-toluidina Trivial: 2-naftilamina
O O O

OH OCH3

IUPAC: ácido benzenocarboxílico IUPAC: metil benzenocarboxilato IUPAC:1-fenilpropan-1-ona


Trivial: ácido benzóico Trivial: metil benzoato Trivial: propiofenona

Figura 1: Alguns exemplos de nomenclatura da IUPAC de compostos conhecidos

Passo 7

Compostos com dupla e tripla ligação têm os seguintes sufixos: -adieno, -adiino, -
atrieno, -atetraeno, etc. Especifique a localização de cada ligação múltipla colocada entre –a e
–dieno, -diino, -trieno, etc.

(E)-2-etilhexa-1,4-dieno
ou (E)-2-etil-1,4-hexadieno
Passo 8

Compostos com ambas, dupla e tripla ligação, são chamados de eninos. Comece a
numeração dos compostos com ambas, dupla e tripla ligação no começo da primeira ligação
múltipla. Quando a dupla ligação está na mesma distância que a ligação tripla, atribua à ligação
dupla a numeração mais baixa.

8
1 7
6 4 2 2 4 6
5 3 5
3 1
7
(E)-hept-5-en-1-ino (E)-oct-2-en-6-ino

Passo 9

Escreva o nome completo dos compostos como uma palavra única, com a localização
correta para todos os substituintes que estão listados em ordem alfabética. A estereoquímica
é indicada colocando o prefixo apropriado entre parênteses seguido pelo hífen em frente ao
nome.

1
5 2
3
4
O
(E)-3,5-dimetilhex-3-en-2-ona

Os prefixos di-, -tri, -tetra-, etc. não alteram a ordem alfabética dos substituintes.

4-etil-2,5-dimetilhexanal

(a) Os números indicando a localização dos substituintes estão separados por vírgula.
(b) As letras e os números estão juntos por hífens.
Passo 10

Quando há um substituinte complexo começamos a numeração pelo hidrocarboneto


principal e nós damos a este substituinte o sufixo Il e colocamos seu nome em parênteses
quando o nome completo do composto é dado.

SH

Br

2-(bromometil)benzenotiol

3 1
2
HO 4 1 OH
3 2
OH
3-(4-hidroxiciclohexil)propano-1,2-diol

Observação: Há muitos nomes tradicionais aceitos pela IUPAC e mantidos por causa
do seu amplo uso em orgânica, bioquímica, e polímeros. Alguns exemplos são: tolueno,
estireno, fenol, anilina, acetona, acetileno, ácido acético, ácido benzóico, e ácido ftálico (Figura
1).

Outros nomes são mantidos referindo-se a somente composto insubstituíveis.


Compostos derivados dos mesmos por substituição devem ser nomeados sistematicamente.
Por exemplo, os nomes ácido butanóico (sistemático) e ácido butírico (mantido) são aprovados
pela IUPAC para os ácidos insubstituíveis. Entretanto, BrCH2CH2CH2COOH devem ser nomeados
sistematicamente como ácido 4-bromobutanóico. Entre outros exemplos de nomes mantidos
para compostos insubstituíveis estão incluso, ácido lácteo, toluidina, anisol, glicerol, ácido
propiônico, isopreno, cumeno, pinacol, e outros mais.
4 – Resultados

O tutorial foi entregue para cinco alunos matriculados na disciplina de estrutura e


propriedades de compostos orgânicos (QFL 2340), os mesmos avaliaram o trabalho da
seguinte forma.

Aluno 1

“O tutorial está bem organizado e didático. Porém ainda existem algumas dúvidas em
relação à nomemclatura, geralmente quando tratam-se de casos especiais. Como o caso em
que se tem um ciclo ligado à uma cadeia carbônica simples e a nomemclatura depende do
número de carbonos. De forma geral, o tutorial abrange os conceitos elementares de
nomemclatura de maneira instrutiva”.

Aluno 2

“Eu gostei do tutorial, achei bem auto-explicativo e didático.”

Aluno 3

“Está bem demonstrado e possui bons exemplos, inclusive a tabela de prioridade que é
bem útil”.

Aluno 4

“Muito bem explicado, com ótimas figuras. Achei muito bom o fato da cadeia principal
estar destacada, facilita bastante a compreensão.”

Aluno 5

“Adorei, muito bem explicado, a grande quantidade de exemplos foi muito útil e ajuda
na compreensão de casos mais complicados.”
i
Chang, R. Química, 2nd ed.; McGraw Hill: México City, 1997.
ii
Cram, D.; Hammond, G. S. Organic Chemistry; McGraw Hill: New York, 1980.
iii
Skonieczny, S. Journal of Chemical Education, vol. 83, Nº 11, 2006.