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Ricardo Bentini
Dezembro/2009
1. Introdução
Durante a Idade Média os produtos químicos foram nomeados de acordo com sua
origem, propriedades ou aplicação. Quando o número de compostos orgânicos cresceu, a
necessidade de uma nomenclatura sistemática foi evidente. Os esforços dos pesquisadores
produziram avanços; no sistema resultante da nomenclatura de estrutura foi a base para a
identificação, classificação, e nomenclatura químicai,ii.
As regras de nomenclatura IUPAC são um tema central nos cursos de química.
Nomenclatura química é fundamental para a ciência da transformação de matéria desde que o
estudo das reações químicas e os seus mecanismos é reconhecidamente difícil sem um bom
conhecimento das estruturas químicas. Além disso, o uso extensivo de nomes sistemáticos e
triviais em cursos de química orgânica complica a nomenclatura. A aplicação das regras de
nomenclatura correta facilita a comunicação global desde as estruturas podendo ser
consideradas as linguagens da química.
3. Material e método
Neste trabalho foi usado um tutorial com as regras básicas de nomenclatura IUPAC. O
tutorial foi analisado por cinco alunos matriculados na disciplina de estrutura e propriedades
de compostos orgânicos (QFL 2340) para dar sugestões e opiniões sobre o mesmo.
TUTORIAL (Regras de nomenclatura IUPAC)
Passo 1:
Passo 2:
(i) A cadeia contendo o grupo funcional de mais alta prioridade como sendo o
principal:
OH
2-(propan-1-il)pentan-1-ol
(ii) Se mais de uma escolha for possível, selecione a cadeia com o número máximo de
ligações múltiplas.
2-(hexan-1-il)buta-1,3-dieno
(iii) Se (i) e (ii) não estão juntos, então escolha a cadeia de maior comprimento.
(iv) Se duas cadeias de mesmo comprimento são possíveis, escolha aquela que contém
o número máximo de substituintes.
O H
2-(butan-1-il)-4-metilhexanal
OH
2-(octan-1-il)ciclohexanol 3-(hexan-1-il)ciclopentano
Passo 3:
Passo 4:
Completando a numeração:
2 3 5 6
4
4,5-dimetilhexan-3-ona
(b) Se o mesmo número de grupos funcionais de alta prioridade está presente nas duas
direções, o nome correto IUPAC é aquele que contém o número de substituinte mais
baixo.
1
6
2 4
3 5
2,4-dimetilhex-3-eno
1
5 3
2
4
(E)-2,3,5-trimetilhex-3-eno
(d) Se a numeração dos dois lados der a mesma localização, numere a partir do
substituinte que vier primeiro em ordem alfabética.
6
1
5 3
4 2
Cl
2-cloro-5-metilhex-3-eno
CH3 NO2
OH
I Br
Cl
ciclopentanol 1-cloro-2-metilciclohexano 2-bromo-4-iodo-1-nitrobenzeno
(i) O grupo funcional principal nomeado como sufixo é sempre colocado nas mais
baixas numerações. Quando a numeração é predeterminada pela natureza do
hidrocarboneto principal, como em compostos policíclicos e heterociclicos, as mais
baixas numerações ainda estão na regra.
OH NO2 4
1 6 5
5 3
6 2
2 3 4 1
N
IUPAC: 3-nitrobenzen-1-ol 3-metilazabenzeno
Aceito: 3-nitrofenol 3-metilpiridina
Br OH
8 1
7 2
6 5 3
4
7-bromonaftaleno-2-ol
7-bromo-2-naftol
3 4
4 3 N 4 N
5 3
2 1 5
5 2S 6 2
O 1 1
IUPAC: oxole O N
Aceito: furano 1,2-oxatiolano 1,3,5-triazino
OH
Cl CH3 2
4 3 1
5 3
2 4 6
6 1 5
CH3
5-cloro-3-metilciclohexano 6-metilciclohex-3-en-1-ol
(iii) As mais baixas numerações para um primeiro substituinte (ou primeiro ponto de
diferença).
Cl CH3 CH2CH2CH3
3 6
4 2 5 1
5 1 4 2
6 3
OH Cl CH3
4-cloro-2-metilciclohean-1-ol 4-cloro-2-metil-1-(propan-1-il)ciclohexano
(iv) Se os mesmos números resultarão nas duas direções, dar-se-á a numeração mais
baixa ao substituinte citado primeiro.
Br
4
CH3
3 3
4 2
2 5 1
6
CH2CH3 Cl O
1
2-etil-3-metilnaftaleno 3-bromo-5-clorociclohexanona
Passo 5
Passo 6
(a) Alquenos disubstituídos devem ser numerados de duas formas: (i) usando os termos
cis- e trans- ou (ii) usando termos (E) ou (Z). Observação: o uso de (E-Z) é preferido.
Entretanto, os termos cis-trans ainda são aceitos.
(E)-pent-2-eno ou (Z)-hex-3-eno ou
trans-pent-2-eno cis-hex-3-eno
(b) Alquenos tri- e tetra- substituídos devem somente ser nomeados usando o sistema (E-
Z).
5 3 1
4 2
(E)-2,3,5-trimetilhex-3-eno
(c) Cicloalcanos disubstituídos devem ser numerados usando os termos cis-trans ou (R-S).
CH3 Cl
cis-1-cloro-4-metilciclohexano
sistema (R-S) não é aplicado aqui
H CH3
OH H
trans-3-metilciclopentanol
(1R, 3R)-3-metilciclopentanol
H OH
(S)-5-metilhexan-3-ol
OH H
COO-
H
NH3+
(e) Quando ambos estéreo descritores (R-S) e (E-Z) estão presente, eles são colocados em
parênteses seguido pelo hífen; cada estéreo descritor é imediatamente precedido pela
mais baixa numeração e eles são arranjados em ordem numérica.
H OH
Cl CH3
OH
N
IUPAC: azabenzeno IUPAC: 1,2-dihidrobenzeno IUPAC: benzenol
Trivial: piridina Trivial: benzina Trivial: fenol
CH3
IUPAC: fenilazano, IUPAC: 2-metilfenilazano, IUPAC: naftalen-2-ilazano,
benzenamina 2-metilbenzenoamina naftalen-2-amina
Trivial: anilina Trivial: o-toluidina Trivial: 2-naftilamina
O O O
OH OCH3
Passo 7
Compostos com dupla e tripla ligação têm os seguintes sufixos: -adieno, -adiino, -
atrieno, -atetraeno, etc. Especifique a localização de cada ligação múltipla colocada entre –a e
–dieno, -diino, -trieno, etc.
(E)-2-etilhexa-1,4-dieno
ou (E)-2-etil-1,4-hexadieno
Passo 8
Compostos com ambas, dupla e tripla ligação, são chamados de eninos. Comece a
numeração dos compostos com ambas, dupla e tripla ligação no começo da primeira ligação
múltipla. Quando a dupla ligação está na mesma distância que a ligação tripla, atribua à ligação
dupla a numeração mais baixa.
8
1 7
6 4 2 2 4 6
5 3 5
3 1
7
(E)-hept-5-en-1-ino (E)-oct-2-en-6-ino
Passo 9
Escreva o nome completo dos compostos como uma palavra única, com a localização
correta para todos os substituintes que estão listados em ordem alfabética. A estereoquímica
é indicada colocando o prefixo apropriado entre parênteses seguido pelo hífen em frente ao
nome.
1
5 2
3
4
O
(E)-3,5-dimetilhex-3-en-2-ona
Os prefixos di-, -tri, -tetra-, etc. não alteram a ordem alfabética dos substituintes.
4-etil-2,5-dimetilhexanal
(a) Os números indicando a localização dos substituintes estão separados por vírgula.
(b) As letras e os números estão juntos por hífens.
Passo 10
SH
Br
2-(bromometil)benzenotiol
3 1
2
HO 4 1 OH
3 2
OH
3-(4-hidroxiciclohexil)propano-1,2-diol
Observação: Há muitos nomes tradicionais aceitos pela IUPAC e mantidos por causa
do seu amplo uso em orgânica, bioquímica, e polímeros. Alguns exemplos são: tolueno,
estireno, fenol, anilina, acetona, acetileno, ácido acético, ácido benzóico, e ácido ftálico (Figura
1).
Aluno 1
“O tutorial está bem organizado e didático. Porém ainda existem algumas dúvidas em
relação à nomemclatura, geralmente quando tratam-se de casos especiais. Como o caso em
que se tem um ciclo ligado à uma cadeia carbônica simples e a nomemclatura depende do
número de carbonos. De forma geral, o tutorial abrange os conceitos elementares de
nomemclatura de maneira instrutiva”.
Aluno 2
Aluno 3
“Está bem demonstrado e possui bons exemplos, inclusive a tabela de prioridade que é
bem útil”.
Aluno 4
“Muito bem explicado, com ótimas figuras. Achei muito bom o fato da cadeia principal
estar destacada, facilita bastante a compreensão.”
Aluno 5
“Adorei, muito bem explicado, a grande quantidade de exemplos foi muito útil e ajuda
na compreensão de casos mais complicados.”
i
Chang, R. Química, 2nd ed.; McGraw Hill: México City, 1997.
ii
Cram, D.; Hammond, G. S. Organic Chemistry; McGraw Hill: New York, 1980.
iii
Skonieczny, S. Journal of Chemical Education, vol. 83, Nº 11, 2006.