Laboratorio de Química

Orgánica Industrial Practica 3 Equipo: 5

Obtención de anhídrido 9,10-dihidroantraceno-

9,10-α,β-succínico.

Objetivos.

 Obtener un aducto del antraceno y anhídrido maleico.

 Analizar e interpretar la reacción entre un dieno conjugado y un dienófilo.
 Establecer criterios de comparación entre el método de obtención del
anhídrido 9,10 dihidroantraceno 9,10 endo α, β succínico a nivel laboratorio
e industrial.
 Establecer los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial
para esta síntesis.
 Identificar, mediante pruebas específicas, el producto obtenido.

Introducción.
La reacción de Diels-Alder es una de las reacciones más importantes para el mundo
en la química orgánica para la formación de anillos de seis eslabones. La reacción
tiene lugar entre un compuesto con dos dobles enlaces conjugados (dieno) y una
olefina simple (dienófilo).
La reacción puede tener lugar incluso si algunos de los átomos en el anillo de nueva
creación no son de carbono, En este caso la reacción se denomina hetero-Diels-
Alder. Algunas de las reacciones de Diels-Alder son reversibles, la reacción de
descomposición del sistema cíclico se denomina la retro-Diels-Alder. Por ejemplo,
los compuestos de retro-Diels-Alder se observan comúnmente cuando un producto
de Diels Alder se analiza a través de espectrometría de masas.
Otto Paul Hermann Diels y Kurt Alder documentaron por primera vez la reacción en
1928, trabajo por el que fueron galardonados con el Premio Nobel de Química en
1950 por su trabajo. El primer ejemplo descrito es la reacción entre el 1,3-butadieno
y el eteno.

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Actividades previas.
a) Estudio de dienos conjugados, adición 1-4.
Cuando los dobles enlaces están separados por dos o más enlaces sencillos no
interaccionan entre ellos y se les denomina enlaces dobles aislados, como en el
caso del 1,4-pentadieno Sin embargo, cuando los dobles enlaces están separados
por tan sólo un enlace sencillo interaccionan entre sí y se denominan dobles enlaces
conjugados, como en el 1,3-pentadieno.

Debido a la interacción entre los dobles enlaces los sistemas con dobles enlaces
conjugados son más estables que los sistemas con dobles enlaces aislados.
El dieno debe adoptar lo que se llama una conformación s-cis respecto al enlace
sencillo, para experimentar una reacción de Diels-Alder. Únicamente en la
conformación s-cis los carbonos 1 y 4 están lo suficientemente cerca para
reaccionar a tráves de un estado de transición cíclico. En la conformación alternativa
s-trans, los extremos del dieno están demasiado separados para traslaparse con
los orbitales p del dienófilo. Para que el dieno sea muy reactivo éste debe ser rico
en electrones, esto es; sustituido por grupos dadores de carga.

b) Reacciones de cicloadicion 4+2.

En la notación de cicloadición
(i+j+...), i y j se refieren al número de
átomos involucrados en la cicloadición. En
esta notación, una reacción de Diels-Alder
es una cicloadición (4+2).en la que un
dieno (butadieno) reacciona con un enlace
doble de otro compuesto para formar un
ciclo en las condiciones enunciadas para
las cicloadiciones: se forman dos
enlaces s y desaparecen dos enlaces p.
Las reacciones de tipo [4+2] se llevan a cabo fácilmente con calor, pero no se dan
en presencia de luz.

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c) Estereoquimica de la reaccionnde Diels Alder.

Diels-Alder es una reacción estereoespecífica, produce un único
diastereoisómero. Para dibujar el estereoisómero formado en una Diels-Alder se
siguen tres reglas:

1. Diels-Alder conserva la estereoquímica del dienófilo. Si el alqueno es cis

los sustituyentes quedan cis en el producto final.

2. La reacción de Diels-Alder conserva la estereoquímica del dieno. Si los

sustituyentes están situados al exterior del dieno, quedan cis en el aducto final. Si
un sustituyente está al interior y el otro al exterior, quedarán trans en el producto.

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3. Diels-Alder es una reacción ENDO. Los sustituyentes del alqueno que se

aproximan endo, quedan cis con respecto a los sustituyentes del dieno que van
orientados al exterior.

El producto endo es cinético y se obtiene a temperatura moderada. El producto

exo por su mayor estabilidad es termodinámico y se obtiene a temperatura más
elevada.
En el caso de emplear dienos cíclicos se obtenen biciclos. En la aproximación
endo, los sustituyentes del alqueno quedan colocados endo en el biciclo (al lado
opuesto del puente). Los grupos que se aproximan exo, quedan exo en el biciclo
(orientados hacia el puente).

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d) Usos del anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-endo-α,β-succínico.

Se utiliza para la fabricación de insecticidas como el clordano Dieldrín y el Aldrín

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Diagrama de proceso.

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Reacción Global.

Mecanismo de reacción.

Cálculos estequiométrico.

Antraceno Anhídrido maleico

𝑔 𝑔
𝑃𝑀𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 = 178.23 𝑃𝑀𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 = 98.1
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

𝑤𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 = 0.4𝑔𝑟 𝑤𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 = 0.2𝑔𝑟

1𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑜𝑙
0.4𝑔𝑟𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 ∗ = 0.002244 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 0.2 𝑔𝑟𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑚𝑎𝑙. ∗ = 0.002038 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
98.1𝑔𝑟
178.23𝑔𝑟
∴ El reactivo Limitante es el Anhídrido
maleico

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𝟏𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑨𝒏𝒉𝒊𝒅𝒓𝒊𝒅𝒐 𝟗,𝟏𝟎𝒅𝒊𝒉𝒊𝒅𝒓𝒐𝒂𝒏𝒕𝒓𝒂𝒄𝒆𝒏𝒐−𝟗,𝟏𝟎−𝒆𝒏𝒅𝒐

−𝜶,𝜷−𝒔𝒖𝒄𝒄í𝒏𝒊𝒄𝒐
𝟎. 𝟎𝟎𝟐𝟎𝟑𝟖𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑨𝒏𝒉í𝒅𝒓𝒊𝒅𝒐 𝒎𝒂𝒍𝒆𝒊𝒄𝒐 ∗
𝟏𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑨𝒏𝒉í𝒅𝒓𝒊𝒅𝒐 𝒎𝒂𝒍𝒆𝒊𝒄𝒐

𝟐𝟖𝟎 𝒈𝒓
𝟎. 𝟎𝟎𝟐𝟎𝟑𝟖 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑨𝒏𝒉𝒊𝒅𝒓𝒊𝒅𝒐 𝟗,𝟏𝟎𝒅𝒊𝒉𝒊𝒅𝒓𝒐𝒂𝒏𝒕𝒓𝒂𝒄𝒆𝒏𝒐−𝟗,𝟏𝟎−𝒆𝒏𝒅𝒐 ∗ = 𝟎. 𝟓𝟕𝟎𝟔 𝒈𝒓
−𝜶,𝜷−𝒔𝒖𝒄𝒄í𝒏𝒊𝒄𝒐 𝒎𝒐𝒍

𝑃𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
%𝑅 = ∗ 100
𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑃. 𝑃𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 = 0.41 𝑔𝑟

0.41𝑔𝑟
%𝑅 = ∗ 100 = 71.85 %
0.5706𝑔𝑟

Observaciones y conclusiones.

Bibliografía.

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