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Este citar: J. Chem. Educ. 2018, 95, 276-280
y Christian Damblon†
†
Departamento de Química de la Universidad de Lieja,̀ Sart-Tilman B6c, 4000 Lieja,̀ Bélgica
‡
Departamento de Geografía, Universidad de Lieja,̀ Sart-Tilman B5a, 4000 Lieja,̀ Bélgica
.
forma gratuita. Los resultados del examen para dos grupos de estudiantes,
uno que han utilizado ULg Spectra para el entrenamiento adicional en el hogar y el otro no, se compararon. Los datos
estadísticos demostraron un mayor rendimiento para el“entrenado” estudiantes comparados con el grupo control.
■ INTRODUCCIÓN
Aquí mostramos el desarrollo de ULg Spectra, un programa
informático interactivo (ULg es una abreviatura para el
La determinación de las estructuras químicas de los datos Universidad de Lieja)̀. Este programa está diseñado para facilitar
espectroscópicos se incluye ahora en los cursos de química dieciséis
el aprendizaje activo en la vida real el análisis estructural
orgánica en todas las universidades. Además de proporcionar a resolución de problemas. Es unFloridaherramienta flexible que
descargar a través UNIV
los estudiantes con las habilidades prácticas en química OffERS muchas series de ejercicios con diffErent diFFIcultad
analítica, esto contribuye al desarrollo de unificación de las niveles basado en el profesor's requisitos y adaptada a las
TECNOLOGICA
competencias generales asociadas con la integración del necesidades del estudiante. Esta herramienta se puede utilizar en
conocimiento de diversos orígenes. identificationes de 17 19 17
el aprendizaje cooperativo o colaborativo. - Slavin
compuestos químicos orgánicos se hoy en día enseñó
Delawarefiaprendizaje cooperativo como Ned “un conjunto de
principalmente a través de los libros de texto.1-4 Estos libros estrategias educativas en las que los estudiantes trabajan juntos en
de referencia offer valiosa información complementaria pequeños grupos para ayudarse a aprender contenidos
procedente de la combinación de masas (MS), infrarrojo (IR) y 18
académicos”. Cooper et al. mostraron que los grupos de
resonancia magnética nuclear (RMN). Sin embargo, la rigidez
colaboración aún más informales pueden conducir a mejorar la
defiespectros de imagen fija y la necesidad de destacar los
unificación medible en la capacidad de resolución de problemas
detalles apropiados limitan la capacidad de los estudiantes
de los estudiantes. Ejercicios de la base de datos pueden ser
para llevar a cabo todo el razonamiento por sí mismos, es
resueltos por grupos de colaboración de dos estudiantes con o sin
decir, la selección de la información relevante de cada
la supervisión de un profesor.
espectro, la manipulación de esta información, y que sugiere
una posible estructura química con una científica adecuadafic A pesar de que se han previsto extensiones para cubrir
justificación. tutoriales y problemas de perforación Varios completamente todos los métodos Spectros-copia, la etapa
basado enfijos imágenes se pueden encontrar en la web.5-9 actual de desarrollo se centró en 1-D y 2-D 1H y 13Los
Algunos sitios Web interactivo explorar los espectros de RMN espectros de RMN de C. 13C Los espectros de RMN se
unidimensional (1-D).10-13 MS y espectros de RMN14 registraron en el modo de APT (Attached Prueba de protones),
permitiendo la observación de todos los carbonos como
simulaciones están disponibles, pero estos no son
señales positivas o negativas, dependiendo del número de
específicamente diseñado para mejorar las habilidades de
protones unidos. 2-D RMN es a menudo un requisito para las
análisis estructural. Una gran base de datos espectral para
moléculas complejas, donde se necesita una mayor resolución.
compuestos orgánicos está disponible en la Web,15 pero se Nos hemos centrado en RMN-HCOSY (espectroscopía de
basa en fiimágenes jos, no incluye ninguna espectros de RMN correlación), que identificafiES 1H-1H COU-plings; RMN-
bidimensional (2-D), y no está diseñado para propósitos
HSQC-HC (heteronuclear Single-Quantum
educativos.
Recibido: 15 de septiembre de, 2017
Revisado: 27 de de noviembre de, 2017
Publicado: 22 de diciembre 2017
© 2017 American Chemical Society y
DOI: 10.1021 /
División de Química Education, Inc. 276 acs.jchemed.7b00712
J. Chem. Educ. 2018, 95, 276-280
Journal of Chemical Education Artículo
Figura 2. Pantalla de un típico espectro de RMN-H que ilustra el zoom, la integración de picos, y funciones de calibración del software. La
posición del cursor en ppm se indica en la esquina superior izquierda.
Correlación), que se correlaciona 13núcleos C con los tutoriales.21 La versión completa, que contiene alrededor de
protones unidos directamente (uno de los bonos 100 ejercicios, está disponible para estudiantes de la
1
JCHacoplamientos); y RMN-HMBC-HC (heteronuclear Universidad de Liejà. Ambas versiones se ampliará aún más
múltiple-Bond coherencia), donde ambos dos-bond (2JCH) en el futuro. La versión completa se puede considerar como
Y tres-bond (3JCH) acoplamientos están presentes. una versión de trabajo interno y servirá para actualizar la
versión pública después.
Spectra es una herramienta complementaria gratuito aumentar la motivación de los mejores estudiantes
proporcionado por el Departamento de Química de la vinculados con el enfoque basado en la tecnología.
Universidad de Liejàa los estudiantes. Podría ser utilizado
durante su estudio en el hogar en lugar de o además de los
libros. ■ Perspectivas de los estudiantes y el
desarrollo futuro DE ULg SPECTRA
Cada año, se organizaron exámenes en junio con un resit en
agosto y se basa en la interpretación de MS, IR, y espectros de En mayo de 2017, una encuesta opcional de ULg Spectra fue
RMN para obtener la estructura química. se clasificó una enviado a la última cohorte de fiestudiantes universitarios de
respuesta detallada con los puntos pertinentes. Se requiere que los primer año. Treinta y ocho estudiantes (de los 188 estudiantes
estudiantes para determinar el peso molecular del compuesto inscritos en la convocatoria de junio 2017)fillena a cabo. A pesar
desconocido, explicar las principales vías de fragmentación desde de que este estudio incluyó un número limitado de alumnos, los
el espectro MS, identificar picos importantes en el espectro de IR, resultados y los comentarios son valiosos para evaluar el software.
1 13 El análisis de los estudiantes'respuestas mostraron que el 90% de
interpretan H RMN, C RMN, y los espectros de HSQC
los estudiantes encontró ULg Spectra sea útil o muy útil para
(desplazamiento químico, multiplicidad), calcular el índice de
ganar habilidades prácticas. Para la mayoría de los estudiantes
hidrógeno deficiencia, y fifinalmente llegar a la estructura
(76%), el uso de ULg Spectra era bastante fácil (47%), fácil
química. Resultados de 2010 a 2013 y de 2014 a 2017 se
(24%), o muy fácil (5%). Después de la instalación del software,
agruparon en dos grupos (Figura 4): El grupo de control (sin ULg
el 92% de los estudiantes necesita 1 o 2 horas para acostumbrarse
Spectra, 1495 exámenes: puntuación media, 7,4 / 20; mediana, 7,0
a sus principales funcionalidades. Se encontró que el tiempo de
/ 20) y el grupo de tratamiento (con ULg Spectra, 1390 exámenes:
respuesta para 1-D espectros de RMN para ser aceptable en un
puntuación media, 10,0 / 20; mediana, 10,0 / 20 ). el Mann-Se
realizó Whitney U test para ambos grupos, y se obtuvo un valor 86% de los estudiantes. Para espectros de RMN 2-D, el tiempo de
de p <0,001, lo que indica una muy signifino puede diffrencia respuesta se consideró que era aceptable en un 66% de los
entre los dos grupos (U = 737 987, r = 0,25). Las puntuaciones estudiantes. Para mejorar aún más el tiempo de respuesta,
más altas alcanzadas por los estudiantes desde la implementación procesado tamaño de los datos de RMN fue optimizado antes de
de ULg Spectra en comparación con los obtenidos por los ser transferido a ULg Spectra. Esto redujo claramente el tiempo
estudiantes antes de su implementación apoyan el beneficioficial de respuesta para ambos 1-D y 2-D espectros de RMN.
correoffect del uso de ULg Spectra en el rendimiento del En sus comentarios, los estudiantes transmitieron que la
estudiante examen. El effect tamaño (r = 0,25, equivalente a instalación de ULg Spectra no siempre fue fácil (por lo general
Cohen'sd = 0,52) representa una ganancia percentil 19% para el debido a problemas con la instalación de Java). Los
22
grupo de tratamiento sobre el grupo control. este correoffect
estudiantes se quejaron principalmente de que la versión
completa de ULg Spectra requiere una red privada virtual
valor de tamaño también indica que el 33% de las distribuciones
23 24 (VPN) para acceder a la base de datos. Los estudiantes
de las puntuaciones no se superponen. Hedges y Hedberg sugirieron algunas mejoras técnicas para la facilidad de uso y
señalar que Cohen'sdefftamaños ect alrededor de 0.20 son de el desarrollo de unificación de interactividad para los espectros
interés de política cuando se evalúan las competencias de masas y espectros IR.
académicas. Además, se observó que la fracción de estudiantes Los resultados de este estudio indicaron que ULg Spectra ya es
que tienen resultados buenos y muy buenos aumentó con el uso de útil para los estudiantes, y sus comentarios se han tenido en cuenta
ULg Spectra. De hecho, la fracción de estudiantes que tienen una para establecer una línea de tiempo para otras implementaciones.
puntuación mayor que o igual a 12/20 doble, y la fracción de El siguiente paso será el desarrollo de una aplicación web
estudiantes que tienen una puntuación mayor que o igual a 18/20 multiplataforma que será más fácil de usar y más rápido. La
fue incluso 4 veces mayor. La aparición de un comportamiento interactividad se añadirá también para masas, espectros de IR, y
bimodal en la distribución de puntuación puede ser el resultado de Raman. Como todo el concepto de ULg Spectra se basa en los
una suma adicional
estudiantes' habilidades, estos desarrollos serán parte de un
graduado
Journal of Chemical Education Artículo
■ CONCLUSIÓN
La determinación estructural de compuestos orgánicos es un
tema pedagógico relevante para desarrollar competencias en la
recopilación y uso de información complementaria obtenida
por diversos métodos analíticos. estudiantes' representaciones
con-structed durante este tipo de resolución de problemas han
sido utilizados por Domin y Bodner para inferir la
comprensión conceptual.25 Por otra parte, un estudio
reciente26ha demostrado que cuando se trata de determinar una
estructura, estudiantes avanzados, en comparación con los
principiantes, mirar entre las piezas de RMN de datos y
estructuras químicas, o en otras palabras, entre la información
espectral y representaciones simbólicas. Esto pone de relieve la
importancia de correo visualffECTS y confirms lo relevante
que es para ayudar a los estudiantes a familiarizarse con el
manejo de datos espectrales interactiva.
los conjuntos actuales de ejercicios se basan principalmente en
imágenes espectrales congelados, incluyendo la identificación de
los detalles relevantes, una situación que no favorece los
alumnos'autonomía. Por el contrario, los espectros de software o
ULgffers una herramienta interactiva que imita reales fimétodos de
campo utilizando hasta a la fecha de experimentos analíticos para
asignar la estructura química de un compuesto desconocido
unambigu-ormente. Gracias a tutorial-taladro materiales, los
estudiantes pueden mejorar su capacidad para llevar a cabo el
razonamiento complejo autónomo.
Los datos estadísticos sobre fiprimeros años de los resultados
del examen estudiante de grado proporcionan evidencia de que el
uso de espectros e ULgffcaz contribuye a mejorar su rendimiento.
Como un ejemplo, la fracción de estudiantes que pasan a su
examen (grado mayor que o igual a 12/20) es dos veces la del
grupo de control.
■ EXPRESIONES DE GRATITUD
Agradecemos al Departamento de Química y la Facultad de
Ciencias por su científicofic interés en el proyecto y por su fiel
apoyo financiero. Estamos especialmente agradecidos a Jean-
Francoiş FOCANT que nos dio la oportunidad de introducir y
probar ULg Spectra en el marco de su curso de química.
Agradecemos también a Fabienne Humblet por sus
comentarios sobre el manuscrito.