Compostos Carbonílicos: Síntese do Ácido Acetilsalicílico e da

Acetanilida
Lucas H. S. Dourado (IC)1
1 Instituto Federal de Educação de Goiás – Câmpus Anápolis
Av. Pedro Ludovico, S/N - Residencial Reny Cury, Anápolis - GO, Brasil
Palavras Chave: acido salicilico, anilina, anidrido acético, compostos carbonilados.

Abstract anidrido acético, seguido de eliminação do

subproduto ácido acético.
Carbonyl Compounds: Synthesis of Acetylsalicylic
Acid and Acetanilide. A reação de um nucleófilo com
um grupo carbonilado, gera um intermediário onde o
carbono é tetracoordenado.

Introdução
A acetanilida e o ácido acetilsalicílico (AAS) são
fármacos com grandes capacidades analgésicas,
entretanto, a acetanilida não é mais utilizada como
medicamento, pois provoca metahemoglobulinemia
(desordem sanguínea, onde a hemoglobina não se
liga ao oxigênio) e danos ao fígado e rins. Diferentemente da síntese do ASS, a preparação da
O AAS é um produto sintético da reação entre o acetanilida não foi catalisa por ácido, pois isto
ácido salicílico e o anidrido acético, catalisada por diminuiria a nucleofilicidade da amina utilizada como
um ácido. reagente (através de protonação do grupo amino).
Dentre os derivados dos ácidos carboxílicos, o Obteve-se 1,0193g de AAS, quando se reagiu 1g de
anidrido acético é o segundo mais reativo, perdendo ácido salicílico com 2,5 mL de anidrido acético. Um
apenas para os cloretos de acila. Tal poder reativo rendimento de 33,97%.
vem do fato de que o grupo carbonila de um O mecanismo da síntese do AAS, se inicia com a
anidrido de ácido é mais estabilizado pela doação protonação da carbonila do anidrido acético. Logo
de elétrons do que o grupo carbonila de um cloreto após, a hidroxila do ácido salicilico ataca o carbono
de acila. Embora o oxigênio seja mais da carbonila protonada.
eletronegativo do que o cloro, ele é um doador de
par de elétrons bem melhor perante um carbono
com hibridização sp2.

Resultados e Discussão
Conclusões
A reação do anidrido acético com a anilina e a
ácido salicilico é conhecida como reação de
substituição nucleofílica acíclica. Estas reações
ocorrem em compostos carbonilados possuidores
de um grupo que pode servir como grupo
abandonador (GP). Sobre o mecanismo reacional, o
nucleófilo ataca o carbono da carbonila, a ligação π
quebra e um intermediário é formado. O
intermediário é tetraédrico, ou seja, o carbono passa
de sp2 a sp3. O par de elétrons do oxigênio
reconstitui a ligação π e o GP sai da molécula com
o par de elétrons da ligação.

Reagiu-se 3 mL da anilina com 2,5 mL de anidrido

acético, obteve-se 2,5115g de acetanilida, com um
rendimento de 56,56%.
Pode-se sintetizar a acetanilida através da reação
de acetilação da anilina, a partir do ataque
nucleofílico do grupo amino sobre a carbonila do