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1ª Lista de exercícios

Química Orgânica I

1. Determine a carga formal para cada átomo, assim como a carga total das espécies abaixo.

2. Mantendo a mesma conectividade atômica e movendo somente elétrons, represente uma estrutura de
Lewis mais estável para cada uma das mostradas abaixo. Especifique as cargas formais das novas
estruturas.

3. Critique as seguintes representações para a ressonância abaixo.

a) HO

d)
N
b)

e)
c) O OH

O OH
4. Escreva a forma de ressonância principal para os seguintes compostos:

+
a) NO3- NH2
d) R-C-NH2
b) CH3NO2
c) NO2- e) (CH3CO)3C

5) Escreva todas as estruturas de ressonância para os compostos abaixo:

SCH3 COCH 3 COOH

a) b) c)

g) H2N-CH=CH-CH=O

NO 2 CN OH

h) CH2=CH-CH=O
d) e) f)

NO 2

6) Escreva todas as estruturas de ressonância para os compostos ou íons abaixo


7) Escreva as estruturas de ressonâncias para os compostos abaixo e diga qual é a mais importante para
o híbrido.

a) NH2 d) CH3NO2
O

NO2
b) O e)
O

c) Cl

8) Seria o cátion benzila, estabilizado ou desestabilizado, com a introdução de um grupo metoxi na posição
para do anel? E um grupo NO2, NHCOCH3 e CH3? Qual destes substituintes estabilizaria mais o
carbocátion? Qual estabilizaria menos? Justifique.
+ + + +
+ C
C C C C

cátion benzílico .. CH3


:OCH N ..- N
.. O
..
.. 3 :O.. H
+
..:
O
CH3

9) Justifique a ordem decrescente de acidez dos seguintes ácidos carboxilícos:

HO O HO O
HO O C C
C

> >

O
N - H3C
O O

10) Coloque as estruturas a seguir em ordem crescente de basicidade e justifique a resposta:

H H H H
N N N N
CH3 CH3 CH3
O O O
I III IV
II
11. Uma molécula possui quatro pares de elétrons em torno do átomo central.
a) Como a molécula pode ter uma estrutura piramidal?
b) Como a molécula pode ter uma estrutura angular?
c) Quais ângulos de ligação são previstos em cada caso?

12. Faça o que se pede em cada item abaixo.

a) Explique o fato de que BeF2 é apolar enquanto OF2 é polar.


b) O ângulo da ligação O-S-O, no SO2 é de 116º e todos os ângulos da ligação O-S-O, no SO3 são de 120º.
Como você explica esta diferença?
c) Qual molécula apresenta momento de dipolo maior que zero, SO 2 ou SO3?

13. Aplicando o modelo da Repulsão dos Pares de Elétrons na Camada de Valência, deduza a geometria
de cada uma das seguintes espécies:

14. Entre os hidrogênios assinalados qual é o mais ácido? Justifique.

15. Coloque os seguintes carbocátions em ordem crescente de estabilidade.

16. Considere o composto abaixo, que possui três átomos de bromo em sua estrutura. Qual das ligações
C-Br você espera que seja quebrada de forma heterolítica com maior facilidade? Justifique sua resposta.

17. Os álcoois abaixo apresentam os seguintes valores de pKa: 12,4; 9,3; 15,5; 5,4 (não, necessariamente,
nessa ordem). Atribua os valores de pKa a cada estrutura e discuta a grande diferença de acidez
apresentada na série.

18. Coloque os álcoois abaixo em ordem decrescente de acidez e justifique sua resposta.
19. Coloque os seguintes compostos ou ânions de cada grupo em ordem crescente de basicidade. Para
cada grupo, apresente uma explicação para a ordem estabelecida.

20. Os compostos nitrogenados abaixo apresentam os seguintes valores de pKa para seus ácidos
conjugados: 10,7; 9,2; e 4,6, respectivamente. Coloque os compostos em ordem crescente de basicidade
e apresente uma explicação para a ordem estabelecida.

21. Considere as reações ácido-base abaixo. Identifique o ácido e a base para cada uma e, por meio de
setas curvas, represente seus mecanismos. Indique para qual lado tende o equilíbrio, apresentando uma
explicação para sua escolha.