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CIÊNCIAS DA NATUREZA

E SUAS TECNOLOGIAS
Frente: Química I
EAD – MEDICINA
Professor(a): Roberto Ricelly

AULA 11

Assunto: Funções Mistas e Séries Orgânicas

O
Resumo Teórico
HS OH

Classificação dos grupos funcionais para NH2


Ácido 2-amino-3-mercaptapropanoico
fins de nomenclatura
Os grupos principais são listados em ordem de prioridade
decrescente. O C NH2 O
1 2 3 4 5 6 7

Grupos funcionais Nome como prefixo NC CH2 C C C CH2 C


Nome como sufixo
(função orgânica) (ramificação) H
C OH
Ácido – oico
Ácido carboxílico carboxi 4,4-Dicloro-5-Hidróxi-5-Amino-3,7-Dioxo-Heptanonitrila
Ácido carboxílico
Anidrido de ácido
Anidrido – oico Carboxil-carbonil NH2 OH
carboxílico O O
5 4 3 2 1
Éster oato ou carboxilato Alcoxi-carbonil C CH C CH C
Haleto de acila ou OH
Haleto de oíla ou H O
haleto de ácido Halo-carbonil
Haleto de carbonil(a)
carboxílico Ácido 4-Amino-2-Hidróxi-3,5-Dioxo Pentanoico
Amida ou Carbamoil ou
Amida
carboxamida amino-carbonil Séries orgânicas
Nitrilo(a) ou
Nitrila ciano
carbonitrila
Série homóloga
oxo ou formil ou
Aldeído al ou carbaldeído
carbonil ou matanoil Quando um conjunto de compostos orgânicos pode ser
oxo ou ceto ou ordenado de modo que a diferença entre 2 compostos consecutivos
Cetona ona seja de apenas 1 grupo “CH2”, dizemos que esses compostos
carbonil
constituem uma série homóloga.
Álcool ol hidroxi Ex.:
Fenol ol hidroxi Metano, etano, propano, butano ...
Metanol, etanol, propanol, butanol ...
Tiol tiol Mercapto(a)
Aminas amina amino Série isóloga
Imina imina imino
Quando um conjunto de compostos orgânicos pode ser
Alquil(a), alquenil(a) ordenado de modo que a diferença entre 2 compostos consecutivos
Hidrocarbonetos ano – eno – ino
ou alquinil(a) seja de apenas um grupo H2.
Ex.:
O Etino (C2H2), eteno (C2H4), etano (C2H6)
H3C Butano (C4H10), Buteno (C4H8), Butino (C4H6)
OH

NH2
Ácido 2-aminopropanoico

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Módulo de Estudo

Série heteróloga 04. (Unioeste-PR) Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia
longa facilmente encontrados na natureza na forma de ésteres
Quando uma série de compostos orgânicos de funções de glicerol, como representados na figura ilustrativa a seguir.
químicas diferentes possui o mesmo número de átomos de carbono.
Ex.: compostos com 3 carbonos de grupos funcionais diferentes. R
C3H8 (propano), C3H8O (propan-1-ol), C3H6O (propanona), C3H6O2 O
(ácido propanóico).
O
O

Exercícios O R

O
01. (Uece) É comum classificar-se alguns compostos orgânicos em
séries, identificando-os por suas fórmulas gerais. Observe os O
exemplos seguintes: R
I. eteno, pertencente à fórmula geral CnH2n, é usado para
amadurecer de maneira forçada frutas verdes; Os ácidos graxos insaturados, encontrados nos óleos vegetais, ao
II. propino, pertencente à fórmula geral CnH2n – 2, é usado na contrário de seus homólogos saturados encontrados na gordura
indústria como plasma frio em processos de deposição de de origem animal, apresentam efeitos benéfícos à saúde. Assinale
materiais; a alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido
III. ácido butanóico, pertencente à fórmula geral CnH2nO2, tem o graxo com 18 carbonos e três insaturações na estrutura.
cheiro característico da manteiga rançosa. A) C18H38O2
B) C18H36O2
Na associação dos compostos anteriormente apresentados com C) C18H34O2
outros de uma mesma série, é correto afirmar-se que o D) C18H32O2
A) butan-2-ol é da série heteróloga do ácido butanóico. E) C18H30O2
B) propeno é da série isóloga do eteno.
C) ciclopropeno é da série homóloga do propino. 05. (EsPCEx) Assinale a alternativa correta:
D) 2-metil-butanal é da série isóloga do ácido butanóico.
Dados:
02. (Unioeste-PR) Recentemente o Brasil defrontou-se com problemas
com gás natural e o respectivo gasoduto. O gás natural é Elemento H - Hidrogênio C - Carbono O - Oxigênio
constituído principalmente por CH4 e o gás liquefeito de petróleo Químico
(GLP) é constituído fundamentalmente por uma mistura de C3H8
Número Atômico Z =1 Z=6 Z=8
e C4H10. Sobre o gás natural e o GLP, é correto afirmar que
A) as moléculas orgânicas que formam o gás natural e o GLP são
A) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C – OH, apresenta
hidrocarbonetos insaturados.
quatro ligações do tipo π(pi).
B) CH4, C3H8 e C4H10 fazem parte de uma série isóloga.
B) O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula
C) a combustão completa do C4H10 gera CO2 e H2O com liberação
molecular (C4H10) e a mesma massa molar de 58 g/mol e, por
de calor.
conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e ebulição.
D) a combustão do C4H10 é uma reação de redução.
C) Metano, etano e propano são constituintes de uma série
E) C3H8 e C4H10 são as fórmulas estruturais do propano e butano,
homóloga de hidrocarbonetos.
respectivamente.
D) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando
apresenta somente carbonos primários e secundários.
03. (UEPB) A classificação dos compostos orgânicos em funções,
E) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil
facilita muito a apreensão do conhecimento nesse campo. Porém,
(ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é
devido a grande quantidade de compostos orgânicos descobertos
nomeada por 2-metilhexano.
até o presente, fez-se necessário a adoção de outros critérios
de classificação para os mesmos, tal como as séries orgânicas.
06. (Ufam) Considere os alcanos CnH2n+2 variando o tamanho da
Observe a relação dos compostos a seguir:
cadeia de n = 1 a n = 7, todos com cadeia não-arborescente. São
C3H8 C3H6 C3H4 verdadeiras as afirmações:
C4H10 C4H8 C4H6 I. Estes alcanos se constituem em uma série homóloga;
C5H12 C5H10 C5H8 II. Não possuem hidrogênio terciários;
III. O ponto de fusão aumenta do alcano com n = 1 até o alcano
Levando-se em consideração as linhas (horizontais) e as colunas com n = 7;
(verticais) anteriormente constituídas, marque a alternativa que IV. Um alcano com n = 5 com cadeia arborescente terá menor
corresponde, respectivamente, às séries formadas: ponto de fusão que seu equivalente isômero de cadeia simples.
A) homólogas, isólogas
B) heterólogas, isólogas A) Somente a IV
C) homólogas, heterólogas B) Nenhuma das afirmações são verdadeiras
D) isólogas, heterólogas C) Somente a I e IV
E) isólogas, homólogas D) Todas as afirmações
E) II, III e IV

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Texto I – Comum à questão: 7 09. (Unifor-CE) Uma questão que vem sendo amplamente estudada e
discutida no campo do abastecimento de água são as cianobactérias
Experiência – Escrever uma mensagem secreta no laboratório e as cianotoxinas. Cianotoxinas são toxinas produzidas por
algumas espécies de cianobactérias em água doce ou salgada
Materiais e Reagentes Necessários e podem ter efeitos hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos
• Folha de papel (anatoxina-a, e saxitoxina), citotóxicos (cilindrospermopsina) e
• Pincel fino dermatóxicos (lingbiatoxina). A seguir, apresenta-se a estrutura
• Difusor molecular de uma microcistina.
• Solução de fenolftaleína
COOH O
• Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou solução saturada de
hidróxido de cálcio N
N NH

Procedimento Experimental O CH2


OH O
O
Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva com um
pincel fino uma mensagem em uma folha de papel. NH HN
H H
A mensagem permanecerá invisível. O
N N

Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel com uma O COOH O
solução de hidróxido de sódio ou de cálcio, com o auxílio de um NH2

difusor.
HN N
A mensagem aparecerá magicamente com a cor vermelha. H

Explicação Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais presentes


A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na presença na molécula de microcistina.
de soluções básicas, nesse caso, uma solução de hidróxido de sódio A) Cetona, Éter, Amina e Éster.
ou de cálcio. B) Álcool, Éter, Amina e Cetona.
<http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15. Adaptado. C) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida.
D) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona.
07. (Fatec-SP) Observe a estrutura da fenolftaleína. E) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida.
HO OH
10. (EsPCEx) O composto denominado comercialmente por Aspartame
é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão
C
enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial
do Aspartame especificada pela União Internacional de Química
O Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-
C
oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura química de função
mista pode ser vista a seguir.
O

Além da função fenol, identificamos o grupo funcional pertencente


à função O
A) ácido carboxílico.
O O
B) aldeído. N CH3
C) álcool. H
D) éster. OH NH2 O
E) éter. Estrutura do aspartame

08. (UFSCar-SP) Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal
utilizada por indígenas brasileiros é por meio do fruto verde do A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser
jenipapo. A substância responsável pela cor azul intensa dessa reconhecidas na estrutura do Aspartame são:
tinta é a genipina, cuja estrutura está representada a seguir. A) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
B) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster.
OH OH
C) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
H D) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
O E) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.

H 11. (UFU-MG) A cãibra é uma contração súbita, de curta duração e,


O OCH3 geralmente, dolorosa de um músculo ou de um grupo muscular.
Genipina São comuns nos indivíduos saudáveis, especialmente após um
A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, exercício extenuante. O ácido lático, representado a seguir,
a função orgânica corresponde à forma do ácido produzido pelos músculos e
A) aldeído. B) álcool. responsável pelas cãibras.
C) cetona. D) ácido carboxílico.
E) éter.
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O de 45% em comparação com o mesmo período de 2014.


São recomendados contra o Aedes aegypti repelentes baseados no
composto químico que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
OH
O
OH
H 3C
N CH 3
Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa incorreta.
A) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3 e seu nome ácido
CH 3
2-hidroxi-propanóico.
B) O ácido lático possui um carbono assimétrico e manifesta
isomeria óptica. Pela nomenclatura da IUPAC, o nome correto desse composto é
C) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e levógiro) desviam A) N,N-Dimetil-3-metilbenzamida.
o plano da luz polarizada no mesmo sentido. B) N,N-Dietil-benzamida.
D) A estrutura revela que o ácido lático é um composto orgânico C) N,N-Dimetil-benzamida.
de função mista: ácido carboxílico e álcool. D) N,N-Dietil-3-metilbenzamida.

12. (UCS-RS) Os bloqueadores solares mais eficazes são produzidos 15. (ASCES-PE) O ácido gálico é um ácido orgânico encontrado nas
com óxidos metálicos, como o ZnO ou o TiO2. Atualmente, folhas de chá preto, no carvalho e em outras plantas. Esse ácido,
existem substâncias químicas que protegem a pele e, ao mesmo que apresenta grande atividade antifúngica, também é empregado
tempo, permitem o bronzeamento. Os agentes de proteção solar na indústria de tinturas para o desenvolvimento de cores. Sabendo
mais conhecidos são componentes orgânicos sintéticos, como o que sua fórmula estrutural é:
2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, representado a seguir.
O OH O OH
C

OCH3
HO OH

O agente de proteção solar 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona é OH


um
A) hidrocarboneto aromático. dê o nome do ácido gálico, de acordo com a nomenclatura IUPAC.
B) composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter. A) ácido 3,4,5-trifenolicobenzóico.
C) composto aromático com carbono quiral. B) ácido meta, meta, para-trihidroxibenzóico.
D) hidrocarboneto aromático com átomos de carbono com C) ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico.
hibridização sp2 e sp. D) ácido 2,3,4-trihidroxibenzóico.
E) composto aromático de função mista: álcool, éster e cetona. E) ácido 3,4,5-trifenólico.

13. (Unitau-SP) Observe a estrutura do ácido lático a seguir e assinale


a alternativa que indica corretamente os grupos funcionais Resoluções
circulados com linha pontilhada (A e B) e a nomenclatura oficial
desse ácido. 01. O butan-2-ol e o ácido butanóico pertencem a funções diferentes
A
mas possuem o mesmo número de carbonos, logo são de uma
H H
O série heteróloga.
H C C C
Resposta: A
OH
H OH
B 02.
A) Falso: as moléculas orgânicas que formam o gás natural e o
A) A=aldoxila, B=hidroxila, ácido 2-hidroxipropanoico GLP são hidrocarbonetos saturados.
B) A=carboxila, B=aldoxila, ácido dihidroxipropanoico B) Falso: CH4, C3H8 e C4H10 fazem parte de uma série homóloga.
C) A=carboxila, B=hidroxila, ácido 2-hidroxipropanoico C) Verdadeiro: a combustão completa do C4H10 gera CO2 e H2O
D) A=aldoxila, B=carboxila, ácido dihidroxipropanoico com liberação de calor.
E) A=hidroxila, B=carboxila, ácido 2-hidroxipropanoico D) Falso: a combustão do C4H10 é uma reação de oxidação.
E) Falso: C3H8 e C4H10 são as fórmulas moleculares do propano
14. (Uece) Em 2015, a dengue tem aumentado muito no Brasil. De e butano, respectivamente.
acordo com o Ministério da Saúde, no período de 04 de janeiro a
18 de abril de 2015, foram registrados 745.957 casos notificados Resposta: C
de dengue no País. A região Sudeste teve o maior número de
casos notificados (489.636 casos; 65,6%) em relação ao total do
País, seguida da região Nordeste (97.591 casos; 13,1%). A forma
mais grave da enfermidade pode ser mortal: nesse período, teve-se
a confirmação de 229 óbitos, o que representa um aumento

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03. As linhas horizontais, diferem no número de grupos H2, logo 09.


Ácido carboxílico
pertencem a uma série isóloga. As colunas verticais, diferem em
COOH O
número de CH2, logo pertencem a uma série homóloga.
N
Álcool N NH

Resposta: E Amida
O CH2
OH O
O

04. Seguindo a linha de raciocínio do IDH (índice de deficiência de NH HN

Hidrogênio), para cada 18 Carbonos, poderíamos ter no máximo H


N
H
N
O
38 Hidrogênios (CnH2n+2). Para cada ligação pi, descartamos dois
O COOH O
hidrogênios. São três instaurações na cadeia e a ligação pi da NH2
carboxila, logo descartamos 8 hidrogênios. Contando com os
dois oxigênios do grupo funcional, temos C18H30O. HN N
H Amina

Resposta: E
Resposta: E
05. Metano, etano e propano diferem pelo número de grupos CH2,
10.
logo pertencem a uma série homóloga de hidrocarbonetos.
Amida
Resposta: C
O

06. O O
I. Verdadeiro: Estes alcanos se constituem em uma série Ácido carboxílico N CH3 Éster

homóloga pois diferem no número de grupos CH2 H


OH NH2 O
II. Verdadeiro: Não possuem hidrogênio terciários pois não há
carbono terciário em cadeias normais Estrutura do aspartame
III. Verdadeiro: O ponto de fusão aumenta do alcano com n = 1 Amina
até o alcano com n = 7 pois quanto maior a cadeia, maior o P.E.
IV. Verdadeiro: Um alcano com n = 5 com cadeia arborescente Resposta: C
terá menor ponto de fusão que seu equivalente isômero de
cadeia simples pois o de cadeia não ramificada terá um maior 11. Os enantiômeros levógiro (l) e dextrógiro (d) desviam o plano
número de interações. da luz polarizada em sentidos opostos, esquerda e direita
respectivamente.
Resposta: D
Resposta: C
07.
HO OH Fenol 12.
Fenol
Cetena O OH
C
C
O

Éster
C
OCH3 Éter
O

Resposta: B
Resposta: D
13.
08. A
H H
Álcool
O
OH OH
H H C C C Ácido carboxílico
O
OH
H OH
H Álcool B
O OCH3
Genipina
ácido 2-hidroxipropanoico

Resposta: B Resposta: C

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14.
O

H 3C 2
1
3 N CH 3 Etil

CH 3 Etil

N,N-Dietil-3-metilbenzamida

Resposta: D

15.

O OH Ácido carboxílico

1
2 6

5
3
HO OH
4

OH

Grupo Hidróxi

ácido 3, 4, 5-trihidroxibenzóico

Resposta: C

SUPERVISOR/DIRETOR: MARCELO PENA – AUTOR: ROBERTO RICELLY


DIG.: ANDRÉ – REV.: KARLLA

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