ANÁLISIS ELEMENTAL ORGANICO

I. OBJETIVO

 Comprobar la presencia de halógenos, nitrógenos y azufre en un

compuesto orgánico.

II. FUNDAMENTO TEORICO

El análisis elemental consiste en determinar los elementos constituyentes en una

muestra orgánica problema .Una vez realizadas las determinaciones físicas pertinentes
y las anotaciones del estado físico, se pasa al reconocimiento de los elementos básicos
que la forman, como son carbono, hidrogeno, oxigeno, halógeno, nitrógeno, azufre,
fosforo y , en algunos casos, metales.

Para la investigación de halógenos, nitrógeno, y azufre es necesario someter la

sustancia orgánica a un fuerte ataque mediante una fusión con sodio a fin de
transformar estos elementos en su forma covalente, en la que intervienen
normalmente los compuestos orgánicos, en iones o en compuestos sencillos, para los
cuales existen pruebas sencillas.

Para la presente práctica, se supondrá que la muestra contiene C,H,O,N,S y X. El método

para detectar halógenos (X), nitrógeno (N) y azufre(S), consistirá en el calentamiento de
la sustancia orgánica con sodio (prueba de lassaigne) que producirá la descomposición
y al formación de sales e sodio, tales como: cianuro de sodio, y hay azufre y halógenos,
sulfuro de sodio, sulfocianuro de sodio, cloruro bromuro y yoduro de sodio; las
reacciones de estos productos se pueden utilizar para determinar la presencia de dichos
elementos.

Muestra (C, H, O, N, S y X) + Na → NaCN + NaX + Na2S + NaOH

(x = F, Cl, Br, I)

Identificación de halógenos.- Los halógenos se transforman durante la fusión en los

correspondientes halogenuros (X-) que por adicción de solución de nitrato de plata y
acidificando con ácido nítrico forman un precipitado de haluro de plata (AgX), cuyo color
depende del tipo de halógeno:

NaX + AgNO3 NaNO3 + AgX↓

Los cloruros, bromuros y yoduros se pueden distinguir por el color del precipitado,
blanco, amarillo suave y amarillo, respectivamente, aunque también difieren a su
sensibilidad de amoniaco acuoso, así en NH4OH: el cloruro (AgCl) es muy sensible, el
bromuro (AgBr) es poco miscible y el yoduro (AgI) es inmiscible.
 Identificación de nitrógeno.- El nitrógeno aparece, luego de la fusión con sodio, como
ion cianuro (CN-), y se reconoce tratando una porción de la solución alcalina con iones
ferrosos (Fe2+),calentamiento y acidificación, lo cual convierte los iones cianuros en
ferrocianuros, la solución toma un color característico de azul de Prusia:

FeSO4 + 6 NaCN Na4[Fe(CN)6] + NaSO4

3Na4[Fe(CN)6] + 4 FeCl3 Fe4[Fe(CN)6]3 + 12 NaCl

Identificación de azufre.- Durante la fusión alcalina con sodio, el azufre (S) se

transforma en ion sulfuro (S2-), que forma un precipitado negro de sulfuro de plomo,
cuando se trata con acetato de plomo en una solución acidulada con ácido acético:

Na2S + Pb(CH3 COO)2 PbS↓ + 2 CH3COONa

III. MATERIALES Y REACTIVOS

i. Materiales
 tubo de ensayo  mortero
 Mechero bunsen  Bagueta
 Gradilla  Pisceta con agua
 Vasos precipitados destilada
 Pinzas  Papel de filtro
 Embudo  Matraz de
 Navaja Erlenmeyer.
 Espátula  Luna de reloj
ii. Reactivos

 Sodio metálico  Sulfato de hierro

 Etanol (II)
 Ácido nítrico  Fluoruro potásico
 Alambre de cobre  Cloruro férrico
 Hidróxido de  Nitrato de plata
sodio
IV. PARTE EXPERIMENTAL

1. Descomposición por fusión

a) Con una navaja, cortamos un trozo de sodio metálico del tamaño de una
lenteja.
b) Usando una pinza introducimos a un tubo de ensayo limpio y seco ( de
preferencia uno descartable)
c) Con la pinza sostenemos el tubo de ensayo para luego llevarlo a una
campana y calentamos con el mechero hasta que el sodio se vuelva
liquido ( fundición del sodio)
d) Retiramos del fuego y con una espátula agregamos 0,5 g de la sustancia
problema, continuamos el calentando hasta que el tubo se ponga de
color rojo durante medio minuto. Dejamos enfriar el tubo luego lo
colocamos en un mortero y quebramos con precaución la parte inferior
de tubo usando el mango del mortero.
e) Añadimos al mortero 3 ml de etanol gota a gota y molemos el producto
fundido; el desprendimiento de burbujas indica que hay exceso de
sodio. Dejamos enfriar hasta que no se observe el desprendimiento de
burbujas.
f) Añadimos al mortero unos mililitros de agua destilada para lavarlo y,
transferimos a un vaso precipitado de 100 ml. Agregar 20 ml más de
agua destilada y calentar hasta ebullición.
g) En un embudo ponemos papel filtro doblado en pliegues para luego
filtramos para separar los vidrios y otras partículas sólidas.
h) Con el papel indicador probamos si la solución filtrada es alcalina; si no
lo es, añade unas gotas de solución de hidróxido de sodio al 5% hasta
lograr que la solución sea básica.

2. Reconocimiento de halógenos: Reacción de precipitación

a) En un tubo de ensayo pequeño ponga 3 ml de la solución filtrada y añade

unas gotas de ácido nítrico concentrado, para acidificar. Use papel
tornasol para comprobar.
b) Cogiendo el tubo con una pinza, caliente hasta ebullición en la campana
de extracción de gases hasta reducir su volumen hasta la mitad. Dejar
enfriar y añadir 4 o 5 gotas de solución acuosa de nitrato de plata al 1
%. Si hay turbiedad o un precipitado blanquecino, se considera positiva
la prueba que muestra la existencia de halógenos.
 Prueba a la llama (prueba de Beilstein)

a) Prepare un alambre de cobre limpio de nos 15 cm de largo, al cual inserte

en uno de sus extremos un tapón de corcho para que pueda sostenerlo
con la mano.
b) Calienta el alambre de cobre en la llama del mechero hasta que no coloree
la flama. Deje enfriar y sumérjalo rápidamente en la solución filtrada
dispuesta en un tubo de ensayo con unos 2 ml. Si esta se colorea de verde,
azul o violeta (debido a los haluros de cobre formados), la prueba señala
presencia de halógenos. Como el fluoruro de cobre no es volátil, esta
prueba no revele la presencia de flúor.

3. Reconocimiento de nitrógeno

a) En un tubo de ensayo pequeño vierta 3 ml del filtrado original, cañada unas

5 gotas de solución de sulfato de hierro (II) al 5 % mas 5 gotas de fluoruro
potásico al 10 %. Hervir por 5 segundos y dejar enfriar.
b) Añadir 2 gotas de cloruro férrico al 5 % más ácido sulfúrico concentrado
para disolver los hidróxidos de hierro formados y la solución quede acida,
pruebe con papel tornasol.

Si había nitrógeno bajo la forma de cianuros, se obtendrá una solución azul

intensa de Prusia. La formación de un color verdoso, también indica la
presencia de nitrógeno, pero que la fusión fue incompleta.

4. Reconocimiento de azufre

a) En un tubo de ensayo pequeño vierta 2 ml del filtrado original y añada

solución diluida de ácido acético 1:1 hasta acidificar. Pruebe con papel
indicador.
b) En una placa de vidrio limpio y seco pongo una gota de la anterior solución,
sobre la gota haga caer una gota de solución de acetato de plomo al 5 %. Si
precipita de color negro, la prueba es positiva indica la presencia de azufre.
c) En un tubo de ensayo pequeño ponga 2 ml del filtrado original, acidifique
con solución del ácido sulfúrico diluido 1:1 y agregue 2 ml de solución de
sulfato de hierro (III). Agite, observe y tome nota.
V. RESULTADO EXPERIMENTAL

Descomposición por fusión:

Cuando se realizó el calentamiento de la muestra de sodio metálico en el tubo de

ensayo y la muestra problema, se observaron chispas y el desprendimiento de calor
dentro del tubo durante el calentamiento y la presencia de dos capas de humo: una
en la parte inferior de color blanco y otra en la parte superior de color negro. Después
de realizar la fusión del sodio y de haber adicionado la muestra problema, quedó una
cierta cantidad de sodio en exceso y debido a su alta reactividad con el agua que sería
adicionada posteriormente, fue necesaria la adición de un volumen pequeño de
etanol para desactivarlo, el cual forma con el sodio el atoxico de sodio que reacciona
con menos liberación de energía, mediante la siguiente reacción:

Reconocimiento de halógenos: reacción de precipitación:

Para la determinación de halógeno a la solución sódica se le adicionó ácido nítrico

al 5% suficiente para dejar la solución con un pH ácido. En esta parte del
procedimiento se llevó a cabo la siguiente reacción:
 Reconocimiento a la llama (prueba de beilstein):

En presencia de halógeno se produce la llama verde o verde azulada del halogenuro

de cobre vaporizado. Experimentalmente al adicionar un poco de la muestra
problema al alambre de cobre ya oxidado en el mechero se observó la llama de color
verdeazulada debido a la presencia del cloruro de cobre.

Reconocimiento del nitrógeno:

Durante el procedimiento de reconocer el nitrógeno logramos analizar como el

nitrógeno luego de la fusión con sodio. Se observó presencia de nitrógeno gracias al cambio de
color a un tono verdoso. También indica que la fusión fue incompleta.
Reconocimiento de azufre:

E n la práctica se observó la formación de un pequeño precipitado de color marrón, lo cual es

característico cuando hay presencia de azufre en una muestra. También cabe resaltar que en la
reacción fue necesaria la adición de ácido acético para eliminar los iones OH presentes en la
solución, ya que estos interferían en la formación del precipitado de PbS el cual es insoluble en
ácidos débiles y por lo tanto en el éxito del análisis.

VI. CUESTIONARIO

1. Explicar la descomposición por fusión de la muestra problema.

Se descompone en otros más simples, sin llegar necesariamente a dividirse en los

elementos químicos que lo constituyen. Se calcula a partir de la primera lectura
termométrica a la que se observan signos de descomposición térmica, como la
presencia de humos, cambios de coloración o variaciones erráticas de temperatura.
Estos procesos suelen ser endotérmicos (descomposición de hidratos,
carbonatos...) pues se requiere energía para romper los enlaces químicos entre los
átomos. En el caso de que la descomposición fuese exotérmica, podría producirse
una reacción auto acelerada, de consecuencias peligrosas. Esto ocurre por ejemplo
en la descomposición del peróxido de hidrógeno que libera unos 23 kcal/mol y que,
por tanto, debe ser manejado y almacenado siguiendo las normas de seguridad.
2. Escriba las reacciones que ocurrieron en la identificación de los halógenos, teniendo
presente que la aparición de un precipitado blanco o amarillo que se oscurece
rápidamente a la luz, prueba la presencia de halógenos

 Reaccione de precipitado:

Para la determinación de halógeno a la solución sódica se le adicionó ácido

nítrico. En esta parte del procedimiento se llevó a cabo la siguiente reacción:

HNO3(ac)exc.+OH-(ac)+Na+(ac)→H2O(l)+NaNO3(ac)+HNO3(ac)
Después se agregó un volumen de nitrato de plata, la reacción que se llevó a
cabo fue la siguiente:

AgNO3(ac)+NaCl(ac) →NaNO3(ac)+AgCl(s)↓
Blanco

 Prueba a la llama (prueba de Beilstein):

Experimentalmente al adicionar un poco de la muestra problema al alambre

de cobre ya oxidado en el mechero se observó la llama de color verde azulada:

AgNO3 + CN-  AgCN  + NO3-

Precipitado blanco
AgNO3 + Cl-  AgCl  + NO3-
Precipitado blanco

 Reconocimiento de nitrógeno:

Bajo esta forma de ion al tratarlo con sulfato ferroso se logra

obtener ferrocianuro de sodio como se muestra en la siguiente reacción:

6 NaCN + FeSO4 Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4

A esta solución se le agrego cloruro férrico y ácido clorhídrico para

disolver los hidróxidos de hierro formado y para acidular la solución con lo que
logramos producir ferrocianuro férrico o el color de Prusia que evidencia
la presencia de nitrógeno. La reacción se muestra a continuación:

3 Na4[Fe(CN)6] + 2 Fe2(SO4)3 Fe4 [Fe(CN)6]3 +6 Na2SO4 (azul Prusia)

 Reconocimiento de azufre:

Para la determinación de azufre se acidulo la solución sódica con ácido acético

CH3COOH hasta obtener un pH ácido, presentándose la siguiente reacción:

CH3COOH(ac)exc.+OH-(ac)+Na+(ac)→CH3COONa(ac)+ H2O(ac)+
CH3COOH(ac)
 Luego se adicionó acetato de plomo, en este punto la solución se tornó de
color blanco, llevándose a cabo la siguiente reacción:

(CH3COO)2Pb(ac)+Na2S(ac)→2CH3COONa(ac)+PbS(s)↓
Marrón

3. ¿A qué se debe la coloración de la flama en la prueba de Beilstein? ¿Qué color

observo?

En presencia de halógeno se produce la llama verde o verde azulada del halogenuro

de cobre vaporizado. Experimentalmente al adicionar un poco de la muestra
problema al alambre de cobre ya oxidado en el mechero se observó la llama de
color verde a debido a la presencia del cloruro de cobre.

4. Escriba todas las reacciones involucradas en la identificación del nitrógeno. ¿Qué

color observo?

Durante el procedimiento de reconocer el nitrógeno logramos analizar

como el nitrógeno luego de la fusión con sodio aparece como ion de:

Cianuro (CN) por rompimiento de los enlaces que lo unen al compuesto de

carbono. Bajo esta forma de ion al tratarlo con sulfato ferroso se logra
obtener ferrocianuro de sodio como se muestra en la siguiente reacción:

6 NaCN + FeSO4 Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4

A esta solución se le agrego cloruro férrico yacido clorhídrico para disolver

los hidróxidos de hierro formado y para acidular la solución con lo que logramos
producir ferrocianuro férrico o el color de Prusia que evidencia la presencia
de nitrógeno. La reacción se muestra a continuación:

3 Na4[Fe(CN)6] + 2 Fe2(SO4)3 Fe4 [Fe(CN)6]3 +6 Na2SO4 (azul Prusia)

5. Escriba las reacciones involucradas en la identificación de ion sulfuro. ¿Qué color
observo?

Se Observó la formación de un pequeño precipitado de color marrón, lo cual es

característico cuando hay presencia de azufre en una muestra.

fue necesario la adición de ácido acético para eliminar los iones OH- presentes en
la solución, ya que estos interferían en la formación del precipitado de PbS el cual
es insoluble en ácidos débiles7 y por lo tanto en el éxito del análisis.

(CH3COO)2Pb(ac)+Na2S(ac)→2CH3COONa(ac)+PbS(s)↓
Marrón

6. Un compuesto orgánico tiene la formula molecular C6H6O2NCIS, halle la

composición centesimal de cada uno de los elementos. ¿de qué sustancia se trata?
Escriba su fórmula semidesarrolladas.

C6H6O2NCIS

Calculamos su peso molecular de cada elemento.

C6: 12 = 72 N: 14 = 14

H6: 6 = 6 CL = 35,45 191.45 g/mol

O2: 16 = 32 S = 32

Calculamos el % de cada elemento.

72 32
% C6 = 191.45 × 100 = % O2 = 191.45 × 100 =
37.60% 16.71%
32 14
%S = 191.45 × 100 = 16.71% % N = 191.45 × 100 = 7.31%
6 35.45
% H6 = 191.45 × 100 = % CL = 191.45 × 100 =
16.71% 18.51%

99.97 %

C6H6O2NCIS
Cloramina B [ cloramina benceno]). 2-cloro-4- metiItiazol-5-acido lactico
VII. CONCLUSIÓN

En esta práctica se logró comprobar la presencia de nitrógeno, azufre y

halógenos en un compuesto orgánico mediante una sustancia problema
(X).

VIII. BIBLIOGRAFÍA

Eddson .A. 2012. Análisis elemental orgánico. [En línea]: 14/11/2012.

Disponible en: https://es.scribd.com/doc/113256675/Analisis-Elemental-
Organico