AISLAMIENTO DEL CINAMALDEHIDO DE

LA CANELA POR DESTILACIÓN AL VAPOR

Nathalia Conde y Luz Ochoa

nathalia.conde@correounivalle.edu.co, luz.ochoa@correounivalle.edu.co

Ingeniería de Materiales, Facultad de Ingeniería,

Universidad del Valle, A.A. 2536.

Fecha de Realización: 20 de Mayo de 2019.

Fecha de Entrega: 13 de Junio de 2019.

1. Datos y Cálculos. Posteriormente, para secar la fase orgánica se utilizó el

sulfato de sodio anhidro (Na2SO4).
Para la extracción del cinamaldehido, usando el proceso
de destilación mostrado en la imagen 1, inicialmente Commented [1]: La referencias son figuras, no imágenes, podría
generar inconvenientes.
obtuvo un destilado lechoso de agua y cinamaldehído en
el cual se utilizaron los compuestos mostrados en la
tabla 1 con sus respectivas medidas.

Figura 2. Proceso de decantación.

Finalmente, por evaporación del hexano se obtuvo

Figura 1. Proceso de destilación. cinamaldehido (Imagen 3).

Tabla 1. Cantidades iniciales de los reactivos empleados para

la destilación.
Compuesto Cantidad utilizada
Astillas de canela picadas 3,00 (g + 0.01 g)
Agua destilada 25 (mL + 0.1 mL)

Luego, por proceso de decantación mostrado en la

imagen 2, se separó la fase orgánica de la fase acuosa
haciendo 3 extracciones, con NaCl y con 4 mL de
Figura 3. Evaporación del hexano.
hexano cada una.

1
El líquido obtenido tenía una textura aceitosa, un color claro
ligeramente amarillento y un fuerte aroma a canela.
El porcentaje de recuperación en la obtención de
cinamaldehido por medio de destilación al vapor es:
𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑒𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 (𝑔)
% 𝑅𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = × 100 (1)
𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑐𝑎𝑛𝑒𝑙𝑎 (𝑔)
Usando la ecuación (1) se obtuvo el % de recuperación:
1.05𝑔
% 𝑅𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = × 100 = 35%
3𝑔
2. Resultados y discusión
La primera técnica utilizada en esta práctica (destilación
por arrastre de vapor) para obtener el aceite esencial de
canela, es el método más importante en las industrias de
perfumes y aceites esenciales, ya que la destilación por
arrastre de vapor es una técnica usada para separar
sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente
volátiles, con esta técnica se pueden separar
componentes con puntos de ebullición mayores a 100°C
sin llegar a esta temperatura;1 tal como lo dice la ley de
dalton sobre las presiones parciales: cuando dos o más
gases o vapores, que no reaccionan entre sí, se mezclan
a temperatura constante, cada gas ejerce la misma
presión que si estuviera solo, y la suma de las presiones
de cada uno, es igual a la presión total del sistema, con
esto podemos concluir que al destilar una mezcla de dos
líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la
temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor
es igual a la atmosférica; y esta temperatura será inferior
al punto de ebullición del componente más volátil. Si
uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con
vapor de agua) y si se trabaja a la presión atmosférica,
se podrá separar un componente de mayor punto de
ebullición que el agua a una temperatura inferior a
100ºC.2
En este caso se pudo observar que las primeras gotas del
destilado lechoso se dieron cuando el termómetro
arrojaba una temperatura cercana a 80°C, para acelerar
el proceso de destilación se utilizó papel aluminio, (el
cual tenía la función de mantener el calor en el balón que
contenía la canela y el agua), pero por un manejo
inadecuado de este y que el tiempo requerido es muy
2
grande, no se alcanzó a recolectar los 10 mL esperados,
solo se obtuvieron 6 mL del destilado lechoso.
Para el segundo proceso de esta práctica (decantación),
el cual tenía la función de separar la fase orgánica de la
fase acuosa; para este proceso se utilizó el hexano,
porque es un compuesto menos denso que el agua e
insoluble en ella, por lo tanto nos permitiría separar el
agua del aceite esencial.3
Posteriormente, se agregó cierta cantidad de sulfato de
sodio anhidro,4 ya que el sulfato de sodio en su fase
anhidra (sin agua) al estar en contacto con el agua atrapa
las moléculas de agua que pudieron haberse escapado en
el proceso de decantación. Finalmente, con un gotero se
separó el extracto seco y su puso en un beaker para la
parte final de la práctica (evaporación del hexano).
Al final de todos los procesos de la práctica, se pudo
observar que en lugar de quedar solo cinamaldehido aún
tenía un poco de agua y de sulfato de sodio anhidro en
este, a pesar de esto, se pudo distinguir claramente
ambas fases, y se observó que las gotas del aceite
esencial eran muy pocas.
La pequeña cantidad que se obtuvo de cinamaldehido
fue debido a que la cantidad de canela usada fue muy
poca, además en la primera parte de la práctica la canela
y el agua fueron expuestos durante un largo tiempo al
calor, (aproximadamente dos horas) lo cual
posiblemente permitió que el cinamaldehido se perdiera
junto al agua. Se cree que en el proceso de decantación,
en las extracciones con el hexano posiblemente no se
separó completamente la fase orgánica, Es probable que
se necesitará un poco más de sulfato de sodio anhidro
para atrapar el agua que quedó junto al cinamaldehído
al final de la práctica.
En general el resultado pudo variar por cualquiera de
alguno de errores que se mencionaron anteriormente, si
se hubiese extraído la sustancia con mejores
condiciones, mayor precaución y más tiempo, los
resultados obtenidos hubiesen sido más precisos.
El aceite esencial obtenido se encuentra también de
forma natural como trans-cinamaldehído. esta molécula
se compone de un grupo fenilo enlazado a un aldehído
insaturado, por eso tiene aromaticidad. Tiene color
𝑚
amarillo pálido, y presenta una baja solubilidad en agua, 𝑁= (3)
𝑀
siendo muy soluble en aceites. Es decir, el Siendo N = # de moles, m = masa y M = masa molar.
cinamaldehído puede considerarse un derivado de la
acroleína.5
Está nos dice que si conocemos el número de moles de
cada líquido respectivamente (Na y Nb) y la masa molar
de cada uno (Ma y Mb) podemos despejar fácilmente la
masa de cada uno (ma y mb) despejando m de la
ecuación (3) dejando:

𝑚 = 𝑀𝑁 (4)

Figura 4. Estructura química del cinamaldehido.5 La relación de masas de los líquidos es:

𝑚𝑎
El porcentaje de recuperación obtenido anteriormente es (5)
𝑚𝑏
excesivamente alto comparado con porcentaje de
recuperación teórico el cual es 1,62%6 por lo que se Usando la ecuación (4) llegamos a que:
decidió que este resultado es incorrecto, puesto que el
peso final que fue 1.05g debía ser solo de cinamaldehído 𝑚𝑎 𝑀𝑎𝑁𝑎
= (6)
𝑚𝑏 𝑀𝑏𝑁𝑏
y no fue así, de los 1,05g un gran porcentaje
corresponde al agua, que por falta de tiempo no pudo ser Finalmente reemplazando la ecuación (2) en la (6)
retirada correctamente. obtenemos:

3. Solución al cuestionario 𝑚𝑎 𝑀𝑎𝑁𝑎 𝑀𝑎𝑃𝑎

= = (7)
𝑚𝑏 𝑀𝑏𝑁𝑏 𝑀𝑏𝑃𝑏

𝑊𝑎
1. Exprese con sus palabras la ecuación 𝑊𝑏
= 2. Describa el procedimiento para realizar una
𝑀𝑎𝑁𝑎 𝑀𝑎𝑃𝑎 destilación al vapor a macroescala.
= de la teoría.
𝑀𝑏𝑁𝑏 𝑀𝑏𝑃𝑏

Una destilación a macroescala es, básicamente,

Se sabe que la composición del vapor de una el mismo proceso que una destilación a
mezcla de dos líquidos A y B se puede calcular microescala:2
con la siguiente fórmula:

𝑁𝑎 𝑃𝑎
➢ Se prepara un sistema de destilación
= (2) simple a escala macro. Este sistema
𝑁𝑏 𝑃𝑏

consiste de un matraz de cuello largo,

Siendo, Na y Nb el # de moles de A y B respectivamente un adaptador de crisol y un
y Pa y Pb la presión de vapor de A y B respectivamente. condensador.
𝑁𝑎
𝑁𝑏
Viene siendo la relación molar de estos líquidos; ➢ Se obtiene en una muestra de
también sabemos que en el cambio de fases se debe aproximadamente 10 mL de los
conservarse tanto el número de moles de cada líquido componentes y se vierten ambos en un
como su masa, pero la relación de masas de los líquidos matraz de fondo redondo.
en fase vapor no depende solamente de la relación ➢ Se integra el matraz de fondo redondo
molar, esto se puede entender fácilmente si conocemos al sistema de destilación simple y se
la ecuación: enciende el mechero.

3
 ➢ Colocar un vaso de 100,0 mL en la
salida del sistema de destilación.
➢ Calentar mezcla, hasta que el
termómetro registre una temperatura
constante y se destile el líquido con
menor punto de ebullición.
➢ Se recoge la muestra, se pesa y se
determina la densidad y el porcentaje
de recuperación.
Figura 5. Destilación al vapor a macroescala.2
3. ¿Que desventajas podrían citarse de la
destilación al vapor, considerada como método
de separación y purificación?
● De las principales desventajas de la
destilación por arrastre con vapor es
que requiere un periodo de tiempo
relativamente largo y tiene bajos
rendimientos comparada con otros
métodos.7
● Su principal inconveniente es la alta
temperatura de operación, que lo hace
inapropiado para aquellos aceites
esenciales con componentes sensibles
al calor.8
● A nivel macro, el proceso de destilación
al vapor es uno de los más económicos.
Sin embargo, requiere una gran
inversión inicial ya que suelen ser
costosos los equipos para llevarla a
cabo y la capacitación necesaria para
hacer uso de estos.1
4
● Debe hacerse sólo con sustancias
inmiscibles entre sí y que no tengan un
punto de ebullición cercano porque esto
afecta directamente la pureza de la
separación y calidad de la separación
de sustancias.
● No se puede aplicar este método en
mezclas azeotrópicas ya que esta
mezcla se comporta como si fuese un
solo componente por lo que la fase
vapor tendrá la misma composición que
la fase líquida, para estas mezclas se
utilizan otros tipos de destilación
● A nivel micro el tiempo de extracción
es muy largo comparado con el usado
industrialmente, porque se busca agotar
todo el aceite contenido en la planta, y
no sirve para establecer el tiempo
óptimo de operación.9
4. Cuando se utiliza la destilación al vapor para
separar y purificar sustancias?
En general, la técnica de destilación al vapor se
utiliza cuando los compuestos cumplen con las
condiciones de ser inmiscibles en agua, tener
presión de vapor baja, punto de ebullición alto
y ser volátiles, por lo tanto arrastrables por
vapor de agua. La destilación es una operación
utilizada con frecuencia para la purificación y
aislamiento de líquidos orgánicos. La
destilación aprovecha las volatilidades y puntos
de ebullición de los componentes líquidos a
separar.2
5. ¿Cuando la destilación al vapor sustituye la
destilación al vacío?
La destilación al vacío se usa para compuestos
que no llegan a su punto de ebullición
fácilmente o se descomponen al acercarse a
este, para ello la destilación al vacío reduce la
presión reduciendo así el punto de ebullición,
así los compuestos llegan fácilmente al punto de
ebullición y no se descomponen, el montaje es
a los otros procesos de destilación a diferencia
que este posee una bomba de vacío.10
 (3) Instituto nacional de seguridad e higiene en el
4. Conclusiones trabajo Documentación Límites Exposición
Profesional.https://www.insst.es/InshtWeb/Co
● Se pudo concluir que el método usado a pesar ntenidos/Documentacion/TextosOnline/Valore
de ser muy sencillo es muy útil tanto a nivel s_Limite/Doc_Toxicologica/FicherosSerie2/D
macro como micro, ya que para ambos niveles LEP%2036.pdf
el proceso es muy similar; también, ayuda a (4) Universidad Nacional Heredia Costa Rica.
entender de mejor manera que ocurre a nivel Escuela de Química.
industrial y porque este método tiene tantas Hoja de vida, Sulfato de Sodio
aplicaciones en diversas áreas. anhidro.file:///C:/Users/user/Documents/Down
● El objetivo principal de la práctica fue la loads/Sulfato%20de%20sodio%20anhidro.pdf
extracción del cinamaldehído de canela, el cual, (5) Grado de Biotecnología en la Universidad
como se ha dicho anteriormente, no pudo ser Pablo de Olavide. Cinamaldehido.
extraído de forma satisfactoria por errores https://www.upo.es/cms1/export/sites/upo/mol
durante el proceso y falta de tiempo, el % de eqla/documentos/Numero14/articulo_destacad
recuperación arrojó un resultado totalmente o_3.pdf
diferente al de otras prácticas iguales, todo esto (6) Stefania C., Juan Pablo Q., Aislamiento de
llevó a concluir que la práctica como tal no fue cinamaldehído de canela por destilación al
exitosa, sin embargo, si se aprendió de estos vapor, Pag. 1, Universidad del Valle, Febrero,
errores, y se entendió como debe ser el proceso 2018.
de destilado y el correcto manejo del equipo. (7) Miguel Yucra, Erika Torre. Ventajas y
● El método de destilación por arrastre al vapor es limitaciones de los métodos de extracción del
muy efectivo para la separación de sustancias si aceite de anís estrellado, Pag. 8.
se realiza correctamente, pero hay que resaltar (8) Marlys Yanelys Véliz-Jaime, Yudith González-
que se obtiene muy poco cinamaldehído, esto Diaz. Evaluación Técnico-económica para la
no se debe al método usado, sino a la cantidad obtención de aceites esenciales y su impacto en
de canela. el medio ambiente, octubre-diciembre, 2017.
● Se pudo observar que la mayor desventaja de (9) Manuel Guillermo Cerpa Chavez,
esta técnica fue que durante la práctica, el Hidrodestilación de aceites esenciales:
tiempo requerido para la obtención del modelado y caracterización, Abril, 2007.
cinamaldehído fue muy grande comparado con (10) Química orgánica. Destilación sencilla,
el porcentaje de recuperación, por lo tanto esto fraccionada y a vacío. mayo,2012.
se debe a que la práctica no tiene el objetivo de http://www.quimicaorganica.net/destilacion.ht
obtener cinamaldehido en grandes cantidades, ml
sino más bien conocer el proceso de extracción
del cinamaldehido y de los aceites esenciales en
general.

5. Referencias

(1) Ventajas y desventajas de la destilación al

vapor. Agosto 14. Lowstars.com
https://www.lowstars.com/jrYjlKZe/
(2) Q. Orgánica I, Destilación por arrastre al
vapor.http://organica1.org/1311/1311pdf10.pdf