UNIVERSIDAD DEL QUINDIO

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS

PROGRAMA QUIMICA

PREPARACIÓN DE ACETANILIDA

Tatiana Andrea Castaño

Docente. Fernando Agudelo Aguirre.

03/05/2019

INTRODUCCION.

Una amina puede ser tratada con un anhídrido acético para formar una amida. En ese ejemplo, la
anilina, una amina es tratada con anhídrido acético para formar acetanilida, la amida, que es
rápidamente purificada por cristalización. La amina acilada precipita como un sólido crudo, el cual se
disuelve en agua caliente, se decolora con carbón activado, se filtra y se recristaliza. [1]

Para la síntesis de acetanilida se pueden utilizar diversos métodos, entre los más conocidos y utilizados
se encuentran tres, los cuales son: Anhídrido acético, cloruro de ácido y ácido acético glacial.

1) Anhídrido acético: esta reacción es la utilizada en el presente laboratorio, en general es la más

preferida para la síntesis. Su velocidad de hidrolisis es lo suficientemente baja para permitir la
acilacion de aminas en soluciones que son acuosas. El procedimiento da un producto que es de alta
pureza y de buen rendimiento, pero hay que resaltar que este no es el adecuado para usarse con aminas
desactivantes (bases débiles) tales como orto y para-nitro anilinas.

2) Cloruro de ácido: se trata de una reacción que no es muy utilizada debido principalmente
porque en esta hay una reacción bastante vigorosa con liberación de ácido clorhídrico (HCl), el cual
convierte la mitad de la amina en su sal hidrocloruro, que son sustancias incapaces de participar en la
síntesis.

3) Ácido acético glacial: es una reacción que tiene interés principalmente a nivel comercial,
puesto que este es económico, pero requiere un largo periodo de calentamiento para que se puede
realizar la síntesis.
METODOLOGÍA.
2 mL de anilina

15 mL H2O

Agitar

2,5 mL Anhídrido Acético

Agitar

50 mL H2O

Calentar

Carbón Activado

Filtrar

Residuo Filtrado

Desechar
Enfriar

Filtrar

Residuo Filtrado

Desechar
Secar

Pesar

Punto de Fusión
IR
MATERIALES REACTIVOS

Beaker de 500 Pipeta Papel de Filtro Anilina Anhídrido Acético

mL
Estufa Embudo Buchner Erlenmeyer H2O destilada Carbón Activado

RESULTADOS
Observaciones de los compuestos utilizados
Anilina: Coloración amarilla quemada o color miel, presenta olor desagradable.
Pureza: 99%
Densidad: 1,02 g/mL
Peso Molecular: 93,2 g/mol

Anhídrido acético: Es un líquido incoloro y presentó un olor muy fuerte a vinagre.

Pureza: 99%
Densidad: 1,08 g/mL
Peso Molecular: 102,1 g/mol

Tabla de resultados del producto.

Peso de la muestra 2,82 g.

Punto de fusión (113,9 – 114,8) ºC

Cálculo de moles:

Anilina

1,02 g 99,5 mL 1 mol

2 mL ∗ ∗ ∗ = 0,0218 moles
1 mL 100 mL 93,13 g

Anhídrido acético

1,082 g 99,9 mL 1 mol

2.5 mL ∗ ∗ ∗ = 0,0255 moles
1 mL 100 mL 106,1 g

Masa teórica del compuesto:

137,17 g Acetanilida
0,0218 mol anilina ∗ = 2,9903 g Acetanilida
1 mol anilina
Rendimiento de la reacción:

W experimental
% Rendimiento = ∗ 100%
W teórico

2,8200 g
% Rendimiento = ∗ 100% = 94,30 %
2,9903 g

El rendimiento es menor al 100%, lo cual indica que hay menos producto del esperado, entre
las posibles causas se encuentran: los residuos que quedaron en los Erlenmeyer luego de hacer
las filtraciones al vacío, tanto la de carbón activado como la de la cristalización.

Punto de fusión

Fue de 113,9 ºC- 114,8 ºC. Este valor se acerca mucho al punto de fusión de la Acetanilida,
113,5 ºC. [4]

Este resultado es muy buen respaldo de la síntesis realizada, ya que se considera un margen
de 2ºC por debajo o por encima del teórico, para pueda considerarse un punto de fusión
correspondiente, en este caso se encuentra dentro del rango.

MECANISMO DE LA REACCIÓN
ESPECTRO IR.

Figura 1. Espectro ir de acetanilida.

En la figura 1 se muestra el espectro infrarrojo de la muestra, el cual se presume que es Acetanilida,

teniendo en cuenta que fue el objetivo de la síntesis realizada y el punto de fusión es muy cercano.

Teniendo en cuenta las vibraciones de tensión características de los grupos funcionales expuestos en el
libro de Donald La Pavia[2], en este espectro se puede ver una vibración de tensión de carbonilo
(C=O) por 1664,22 cm-1, está un poco alejado del rango normal (1720-1680 cm-1) debido al efecto
del grupo amino, ya que este es un carbonilo de amida. También una vibración de tensión metilo
asimétrica por 3052 y 3018 cm-1 (-CH3), y una sola banda de tensión por los 3296 cm-1, la cual
caracteriza a una amina secundaria, en este caso sería la amida

La figura 2 Corresponde al espectro real de la acetanilida, al compararlo con el espectro de la muestra,

la diferencia es muy poca, las bandas tienen casi la misma intensidad y una frecuencia muy próxima
entre sí. Por lo cual el espectro la muestra corresponde a la acetanilida.
 Figura 2. Espectro infrarrojo real de la Acetanilida [3]

OBSERVACIONES:

A continuación se muestran las diferentes características que se percibieron y observaron durante la

síntesis del compuesto:

- En la primera adición de 15 mL de agua destilada y anilina, se forman dos fases (Parecido al

agua y el aceite).
- Luego con el Anhídrido acético hubo una reacción exotérmica con formación de precipitado
blanco con olor intenso parecido al vinagre.
- Cuando se pone en calor se disuelve el precipitado anterior y forma una solución homogénea
incolora.
- Al adicionar el carbón activado y seguir realizando la reacción en caliente hay una solución un
de color negro (carbón activado).
- Al filtrar al vacío con agua caliente, se observa que desaparece el carbón activado y se forma
un precipitado blanco (Recristalización).
- Por ultimo al dejar enfriar la solución y filtrarla, quedan cristales brillantes de color blanco.
DISCUSIÓN:

Para este laboratorio se comprobó la eficiencia de la síntesis para la obtención de acetanilida por
reacción con anhídrido acético, esto se vio reflejado en el alto porcentaje de rendimiento con un
94,30% y con un IR que presenta las principales bandas características para el grupo amida como los
son el carbonilo en 1664,88 de tipo amida y el enlace carbono nitrógeno en 1263,77 característico de
amidas sustituidas. El tipo de reacción en el cual se basa este laboratorio es la acilacion, donde
utilizamos la amina (anilina) como nucleótido y el anhídrido acético como electrófilo. Este tipo de
reacciones se conoce o es muy utilizada para la protección de grupos aminos primarios o secundarios
esto debido a que los sustituyentes amino son activantes fuertes y son grupos orientadores a las
posiciones orto y meta en las reacciones de sustitución electrofilica aromática; la alta reactividad de
bencenos amino sustituidos en ocasiones se puede volver una desventaja porque resulta difícil evitar
que haya una poli sustitución, es por esto que cuando se utilizan reacciones para la formación de
acetanilida que aunque es un activante y orientador orto-para, estos son menos fuertes y menos básicos
por su par de electrones sin compartir en el nitrógeno des localizados a causa del carbonilo vecino.

CONCLUSIONES:
 Al agregarle agua a la anilina se forma un puente de hidrogeno, pero debido a su parte
aromática, no se solubilizan porque el anillo es un compuesto hidrofóbico esto impide la
homogenización de la solución.
 Al agregarle el anhídrido acético se forma un precipitado blanco, se obtiene una reacción
exotérmica debido a la formación de ácido acético con un olor a vinagre.

 En la práctica se comprueba que la reacción Acilacion con anhídrido acético es muy fácil
para realizar síntesis, ya que se logró llegar al compuesto deseado con un porcentaje alto de
rendimiento siendo necesario para la síntesis solo cuatro reactivos (anilina, anhídrido acetico,
agua y carbón activado).

CUESTIONARIO:
1) La anilina es básica y la acatanilida no lo es. Explique esta diferencia.
R//La anilina es básica debido a la capacidad del nitrógeno para aceptar un protón ya que posee un par
de electrones libres. Pero al ser una amina aromática disminuye su basicidad, por esto es una base más
débil que el amoniaco debido a la deslocalización del par de electrones libres del átomo de nitrógeno
respecto al anillo aromático. Por lo tanto el par de electrones libre no es capaz de retener el anillo.

2) Calcule la producción teórica de acetanilida, si la reacción 10,0 g de anilina con un exceso de

anhídrido acético.
R//
135,17 g acetanilida (PM)
10,0 g anilina x = 14,51 g de producto (Acetanilina)
93.13 g anilina (PM)

3) Escriba las ecuaciones para las reacciones de anilina con: (Para dar acetanilida)
 a) Cloruro de acetilo.

Anilina Cloruro de Acetanilida Hidrocloruro

acetilo de anilina
b) Ácido acético

Anilina Acido acético Acetanilida

4) En la introducción de este experimento, la hidrolisis del anhídrido acético se menciona como

una reacción de competencia. Escriba la ecuación para esta reacción.
R//
1. Adición de agua

2. Equilibrio acido-base

3. Eliminación

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

[1] Química orgánica. Francis A. Carey. Mc Graw Hill. Sexta Edición.

[2] Quimica fundamental. 2da parte _ 6ta edicion. Universidad de Antioquia. Rafael Montoya Potes.
Editorial Bedout S.A. (1975). Pag. 294 (Acilacion-acetilación).
[3] Espectroscopia infrarroja. Unam. Raúl Gómez _ Rogelio Murillo.
(http://sistemas.fciencias.unam.mx/~fam/Infrarroja.pdf)
[4] Introduction of spectroscopy. Fithedition_DonaldL.Pavia; Gary M. Lampman; George S. Kriz;
James R. Vyvyan. Departament of Chemestry.(2013). Pag 15 (Infrared Spectroscopy).
[5] Química Orgánica: “Página web de donde se obtuvieron las estructuras y mecanismos de reacción”
(http://www.quimicaorganica.org).