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1.

INTRODUÇÃO

A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos.


É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. É uma
amida secundária e possui ponto de fusão na faixa de 113° - 115°C e de ebulição na
faixa de 304° - 305°C. Sua fórmula química é C8H9NO.

É uma substância de grande interesse comercial. Além de suas propriedades


analgésicas e antipiréticas, ela é usada pela indústria farmacêutica como um
importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por
exemplo, a sulfonilamida. É uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a
serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados
da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que
esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.

A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada


para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (alivia a
dor) e antipirética (reduz a febre).

A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um


derivado de ácido carboxílico (neste caso, o anidrido acético), na presença de
uma solução tampão de ácido acético/acetato. Como a reação é dependente do
pH, este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e
rendimento.
2. OBJETIVOS

Sintetizar a acetanilida, através de uma reação de acetilação.


3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1. MATERIAL

Béquer
Proveta
Balança de precisão
Espátula
Conta gotas
Banho de gelo
Acetato de sódio anidro (função: éster)
Ácido acético glacial (função: ácido carboxílico)
Anilina (função: amina)
Anidrido acético (função: anidrido carboxílico)
Água
3.2. SÍNTESE DA ACETANILIDA

I. Na capela, preparou-se uma suspensão de 1,1 g de acetato de sódio anidro


em 4,0 ml de ácido acético glacial em um béquer;
II. Com agitação constante, ainda na capela, adicionou-se 3,5 ml de anilina;
III. Em seguida, adicionou-se 5,0 ml de anidrido acético, em pequenas porções;
constatando-se uma reação rápida;
IV. A adição do anidrido acético foi feita lentamente, pois esta é uma reação
exotérmica (a temperatura elevou-se); notou-se a formação de uma coloração
caramelo;
V. Terminada a reação, despejou-se a mistura reacional, com agitação, em 120
ml de H2O, fazendo com que a mistura inicialmente com aparência
homogênea adquirisse aspecto heterogêneo com coloração esbranquiçada;
VI. A mistura foi resfriada em banho de gelo, sendo perceptível a formação de
um precipitado cristalizado, a acetanilida; o subproduto dessa reação é o
ácido acético.
4. DISCUSSÃO

Durante o experimento, foram constatadas várias alterações na temperatura e


na cor da solução, à medida que se adicionava cada reagente. Por exemplo, quando
adicionamos anidrido acético, a solução esquentou, devido à ocorrência de uma
reação exotérmica. Em outro momento, ao reagir com a água, a solução, que antes
apresentava uma coloração caramelo homogêneo, adquiriu um aspecto esbranquiçado
heterogêneo. Ao ser resfriada, essa heterogeneidade se acentua, com a formação de
dois precipitados: a acetanilida, o produto esperado, e o ácido acético, como
subproduto desta síntese.
5. CONCLUSÃO

A aula prática foi satisfatória, pois os resultados do experimento foram os


esperados e atenderam ao objetivo inicial do trabalho, tendo os cristais de acetanilida
sido obtidos. A atividade nos foi bastante proveitosa e proporcionou bom aprendizado.
6. REFERÊNCIAS
http://pt.scribd.com/doc/3804651/Quimica-Organica-Sintese-e-Purificacao-da-
Acetanilida
http://www2.fc.unesp.br/lvq/LVQ_experimentos/quimica_organica/qo_experi
mento5.pdf
http://www.obq.ufc.br/provOIAQ07.pdf
http://pt.scribd.com/doc/51758680/relatorio-sintese-acetanilida
QUESTIONÁRIO
1. Forneça as reações e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento:
A acetanilida 1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma
reação de acetilação da anilina 2, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre
o carbono carbonílico do anidrido acético 3 seguido de eliminação de ácido acético 4,
formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é
necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7).

2. Qual a função da mistura CH3COO-Na+/CH3COOH durante o processo de


síntese? Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o pH do meio
reacional:

A função da mistura é formar uma solução tampão, a qual faz com que o pH da
solução não se altere muito. A função específica do HAc é acidificar o meio,
favorecendo assim a forma protonada da anilina, favorecendo a reação. A função
especifica do Acetato de Sódio é aumentar a polaridade do meio aquoso prejudicando
a solubilidade da Acetanilida que é apolar, melhorando a formação dos cristais do
produto desejado.

3. Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais
alto, justificando cada escolha:

a) Um ácido carboxílico e o seu respectivo sal;

b) Ácido propiônico e álcool n-pentílico;

c) Éter etílico e álcool etílico;

O par que tem maior ponto de fusão é a letra a, pois é formada por um ácido
orgânico e seu respectivo sal.

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