PRODUCCIÓN DE ACETONA, VÍA OXIDACIÓN DE CUMENO

1. El proceso se puede dividir en dos etapas, en la primera etapa Se añaden en un

reactor SEMI-BATCH. se realiza una oxidación del cumeno a HPC con aire
desecado y libre de gas carbónico, también puede ser aire enriquecido con oxígeno.
El oxígeno a la salida que no ha reaccionado se le denomina aire gastado, junto con
el nitrógeno. El porcentaje de este oxígeno se mantiene entre un 2 y un 3 %,
tomando como límite superior un 4 %, para evitar así que se creen atmosferas
explosivas con el HPC.

𝐶9𝐻12 + 𝑂2 → 𝐶9𝐻12𝑂2

2. Al salir de la etapa de oxidación, el HPC lleva a una etapa de concentración en un

evaporador con el fin de separar el HPC de los reactivos y devolverlos a la etapa de
oxidación.
3. Luego de la etapa de concentración, Entra en un reactor CSTR ya que llega la etapa
de escisión del HPC en la que se descompone en acetona y fenol en un medio ácido.

𝐻2𝑆𝑂4 → 𝐶6𝐻5𝑂𝐻 + (𝐶𝐻3)2𝐶𝑂

4. Tras la escisión queda una mezcla de acetona, fenol y otros compuestos, es

necesario neutralizar la mezcla para eliminar la acidez.
5. Por último el producto llega a la etapa de separación, en la que los productos finales,
acetona y fenol, se obtienen con una calidad alta y se separan de los demás
productos no deseados formados durante el proceso.

Una de sus grandes ventajas , es que es un proceso muy estudiado y mejorado para hacerlo
más eficiente, aprovechando la materia prima y sin malgastar otros productos de gran valor,
como el ácido sulfúrico. Con el uso de tecnología avanzada en el proceso se minimiza la
producción de productos no deseados y maximizando la conversión de fenol y acetona, y
junto a un sistema de control avanzado se optimiza la mejora de la eficiencia de los equipos
y aumenta la calidad de los productos. Además tiene un bajo impacto ambiental y un
reducido coste de tratamiento.

Reactor batch: es un reactor donde no existe flujo de entrada ni de salida, es simplemente

un reactor con un agitador que homogeniza la mezcla. Es esencialmente un tanque en el
que se ha permitido que ocurra una reacción.

Características
1. Sistema cerrado
2. Estado no estacionario
3. Se cargan los reactivos al inicio, se retiran los productos al final

Ventajas
1. Operación sencilla
2. Bajo costo
El reactor CSTR (tanque agitado continuo) posee una unidad procesadora (tanque)
diseñado para que dentro de este se produzca una o varias reacciones químicas , producto
de ingreso del flujo de alimentación, con el fin de descargar productos con flujos
volumétricos del material que han reaccionado, de modo que el volumen de reacción
permanece constante.

Características
1. Sistema abierto
2. Estado estacionario
3. Reactivos y productos entran y salen constantemente

Ventajas
1. Bajo costo de operación
2. Temperatura constante
3. Fácil control

Proceso basado en cumeno para la producción de acetona

Materias primas:

 Cumeno
 Oxigeno
 Catalizador ácido Sulfúrico
 Origen de cumeno

La producción de acetona y fenol ‘vía cumeno’’, fue descubierta por H. Hock en Alemania
en 1944.

Nombre del isopropilbenceno, cumeno o también conocido como 2-fenilpropano o (1-

metiletil) benceno, es un líquido incoloro y volátil con un olor similar al de la gasolina. Es un
componente natural del alquitrán y el petróleo crudo, y también se puede utilizar como un
componente de mezcla en la gasolina., un compuesto químico clasificado entre los
hidrocarburos aromáticos. Es una sustancia química esencial, casi todo el cumeno
(aproximadamente un 98 por ciento) se consume como un intermediario químico en la
producción de fenol y acetona, dos sustancias químicas que se utilizan ampliamente para
la fabricación de plásticos.

Además, el cumeno en cantidades menores se utiliza como solvente durante la fabricación

de pinturas, lacas y esmaltes. El cumeno en sí no se vende generalmente para uso privado.

Propiedades químicas del cumeno

 Formula molecular: C9H12

 Soluble en alcohol, éter, benceno y acetona. Insoluble en agua.
 Punto de fusión −96 °C (117 K)
 Punto de ebullición 152,7 °C (425 K)
 Viscosidad: 0,777 cP a 21 °C
  Principal Peligros: Inflamable
 Masa molar 120,19 g/mol
 Densidad 862 kg/m3; 0,862 g/cm3

Usos del cumeno

El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones,
como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la síntesis de
fenol y acetona y para la producción de estireno por pirolisis.

También se encuentra en muchos disolventes comerciales derivados del petróleo, con

puntos de ebullición que oscilan entre 150 y 160 °C. Es un buen disolvente de grasas y
resinas y, por este motivo, se ha utilizado como sustituto del benceno en muchos de sus
usos industriales.

Hidroperóxido de cumeno

hidroperóxido de cumeno es un líquido incoloro pálido, que se usa en la producción de

acetona, fenol y cumeno.

Otros nombres que posee son: hidroperóxido de alfa, alfa-dimetilbenzilo, cumil

hidroperóxido y 1-metil-1-feniletil hidroperóxido.

Propiedades fisicoquímicas del hidroperóxido de cumeno

 Punto de fusión: -10ºC

 Densidad relativa (agua = 1): 1.05
 Solubilidad en agua: Moderada (1.5 g/100 ml)
 Presión de vapor, Pa a 20°C: 32
 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 5.4
 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a (aire = 1): 1.0
 Punto de inflamación: 79ºC
 Temperatura de autoignición: 221ºC
 Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 0.9-6.5
 Sustancia oxidante fuerte

Efectos sobre la salud humana

Efectos agudos: pueden ocurrir inmediatamente o poco después de la exposición al

hidroperóxido de cumeno. Puesto que es un compuesto corrosivo, el contacto directo puede
producir irritaciones y quemaduras en la piel y los ojos. En caso de inhalación se dañan la
garganta y la boca dando lugar a hemorragias, irritación, dolor, ronquera e incluso falta de
aire y edema pulmonar en casos más extremos. En términos generales provoca dolores
intensos de cabeza, mareos y falta de coordinación.
Estos riesgos suelen ser: riesgo de padecer cáncer, ya que esta sustancia puede causar
mutaciones genéticas; aunque no haya indicios también se cree que pueda afectar a la
reproducción.

Otros efectos: si tras una breve exposición a esta sustancia se ha producido una alergia,
posteriormente cualquier mínima exposición puede causar picazón y sarpullido en la piel.

Manipulación y almacenamiento

Ya que pueden darse reacciones violentas debe evitarse el contacto con otros compuestos
tales como: yoduro sódico, ácidos fuertes, materiales combustibles, bases fuertes, aminas,
agentes reductores, cobre, aleaciones de cobre o plomo y cobalto y aceites minerales.

El almacenamiento ha de ser en contenedores o recipientes bien cerrados, en áreas frescas

y lejos del calor o de la luz solar directa. Las fuentes de ignición están totalmente prohibidas
donde se manipule o almacene el hidroperóxido de cumeno. Por último, han de usarse
equipos y accesorios eléctricos a prueba de explosión.

Fenol

En 1950, B.P. Internacional. Ltd. y Hercules Chemical, Inc., desarrollan un nuevo proceso
para la obtención del fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperóxido de cumeno y
catalizando la reacción de éste para obtener fenol y acetona. Este proceso surgió debido a
la sobreproducción del cumeno que era subproducto en la reacción de obtención del hule
sintético G R − S, además de la necesidad de la obtención de acetona que se usaba como
aditivo en gasolinas de aviación.

Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele,

además, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al anillo bencénico.

El fenol, en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura

ambiente. Su fórmula química es C6H5OH. El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol
etílico, glicerina, bióxido de azufre líquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos
parafínicos.

Propiedades físicas del fenol

 41ºC Temperatura de congelación

 42ºC Calor de disolución (sólido)
 −2.605 kcal / mol Calor latente de fusión.
 29.30 kcal/mol Temperatura de ebullición.
 181.75ºC Energía libre de formación
 (vap) − 6.26 kcal / mol
 (liq) −11.02 kcal / mol
 Peso molecular 94.11
 Densidad 41º/4º 1.05 g/cm3
 Calor específico (Cp) −26ºC 0.561 kcal / mol ºK
  Densidad 25º/4º 1.071 g/cm3
 Punto crítico419 ºC y 60.5 atm

Usos y aplicaciones del fenol

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la

manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria
química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante,
antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima
para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido
acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas
para el dolor de garganta.

Riesgos

El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una
solución con agua. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que
los asociados con efectos nocivos. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases
son explosivos en contacto con fuego.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos,

decoloración de la piel e irritación respiratoria. Desafortunadamente es uno de los
principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el
fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y
forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar
membranas celulares.

Acetona

La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula CH3(CO)CH3 del grupo de

las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente
se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es
inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos,
fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias
químicas.

Propiedades fisicoquímicas de la acetona

 Estado Físico: Líquido.

 Apariencia: Incoloro.
 Olor: Olor característico dulce y aromático.
 pH: No reportado.
 Temperatura de Ebullición: 56.2ºC Temperatura de Fusión: -95.4ºC
 Densidad (Agua1): 0.791 kg/L a 20ºC
 Presión de Vapor: 180 a 185 mmHg a 20ºC
 Densidad de Vapor (Aire1): 2.0
 Solubilidad: Completamente soluble en Agua. Muy soluble en Alcohol
Riesgos para la salud

Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los
órganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que
no son perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo.
Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede
causar irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo;
confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náusea; vómitos; pérdida del
conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo
menstrual en mujeres.

Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la
mucosa bucal. El contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel.

El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al

estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que
pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona.

Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido

a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del
riñón, el hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y
reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos
mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos

Localización de la planta

Se ha decidido ubicar la planta en el km 77 este de paita en el departamento de piura

(planos N° 1 y N° 2). Esta decisión se ha tomado apoyándose en las siguientes razones

Justificación

 En piura se encuentran en diversas empresas decididas a hidrocarburos, con lo cual

nuestra planta seria parte de un muy construido complejo petroquímico.
 En la ubicación escogida se suministra el alcohola través de alcoducto.
 En cuanto al transporte, piura cuenta con una red bastante buena de carreteras y que
la comunica con el resto de Perú, entre las principales se encuentra la panamericana
norte, con la cual se puede acceder al aeropuerto mas cercano de piura y así ser una
gran ayuda a actividades como por ejemplo, el transporte del personal.
 Además cuenta con uno de los puertos cargueros más importantes de Perú, el puerto
de paita. Por tanto , esta claro que en el tema de transporte la zona elegida es idónea.
 Se elige el km 77 este de paita debido a su lejanía con respecto al núcleo urbano y a su
proximidad al puerto del paita.
OXIDACIÓN
1. Se realizará en una columna de burbujeo a la cual entrará aire atmosférico por la parte
inferior, * con el propósito de hacerlo burbujear en el cumeno y provocar la oxidación del
 mismo, ello provee una reacción exotérmica que envuelve 356 Btu de calor por cada libra
de hidroperóxido de cumeno formado.*

2. LAVADO Y CONCENTRACIÓN
Se hace imprescindible realizar un lavado o en el más apropiado caso una separación por
decantación en la que se logre desagregar la solución orgánica de la mezcla acuosa.

3. DESCOMPOSICIÓN DEL HIDROPERÓXIDO

El hidroperóxido de cumeno se descompone por completo, para dar inicialmente
cantidades equimoleculares de fenol y acetona; Los productos de la mezcla de la oxidación
del cumeno se añaden en un reactor BATCH (110-130ºC) en el que se produce una
descomposición de HCP al añadir un catalizador (acido sulfúrico concentraciones entre 5 –
15 %). La reacción de descomposición de HPC en fenol y acetona es altamente exotérmica,
por lo cual la temperatura es mantenida por medio de circulación a través de un sistema
de refrigeración.

4. TORRE DE LAVADO
Después del convertidor, se hace necesario remover el ácido residual y sales inorgánicas
que pueden encontrarse con lo cual se neutralizan los productos de la descomposición,
además, se puede adicionar agua a contracorriente dentro de la torre empacada.

5. ZONA DE DESTILACIÓN
La separación de los compuestos después de la reacción se lleva a cabo en columnas de
destilación, siendo la acetona el primer compuesto en volatilizarse al tener un punto de
ebullición de 56,1º C, luego el cumeno y metil estirenos y por último el fenol con punto de
ebullición de 454,9 K
Balance general

A= 1200 kg/h Hidroperóxido de cumeno

C= 123.5 kg/h

A+C=B

Balance Particular

Ax1 + Cx1 = Bx1

(1200kg/h)(1.0) + (123.5)(.13) = B(.24)

1200 kg/h + (16.055 kg/h) = B(.24)

1216.055 𝑘𝑔/ℎ
=𝐵
. 24
B= 5066.89 kg/h

Ax1 + Cx1 = Bx1

(1200 kg/h)(1.0) + (123.5)(.13) = (5066.89)(.24)

1216.055= 1216.055

Mat. Prima Cantidad PM Mol de reaccion

Hidroperoxido de
1200 kg 152 7.89
cumeno
Fenol 741.66 94 7.89
Acetona 457.62 58 7.89
H2SO4 .72 98 7.89
Ecuacion de Darcy

L V2 V=4Ca
Hc= 𝝀
D 2g π.𝐷2

Tuberia Llaves Ciclos

A= 3m 1.1 m
B= 5m
C= 3m .9m 3.4 m
D= 2m .9m
E= 3m .9m 3.4 m
Total: 10.6m

Calculador con tuberia 6” de Acero comercial

𝑘𝑔
4(1200 ) .00033𝑚3/𝑠
ℎ
𝑉= =
𝜋.(16𝑚2 ) .0804 𝑚2

V= 4.1x10 -3 m/s

Numero de Re

(4.1𝑥10−3 𝑚/𝑠)(.16𝑚)(784𝑘𝑔/𝑚3 )
𝑅𝑒 =
. 0032𝑥10−3 𝑘𝑔/𝑚. 𝑠
Re= 106720 Flujo Turbulento
64
𝐹 = 160720 = 3.98x10-4
 (10.6𝑚)(4.1𝑥10−4 𝑚/𝑠)
-4
HC= 3.98x10
(.16𝑚) 2 (9.8𝑚/𝑠 2 )

HC= 5.95X10 -7
B= C+D+E
Bx1= Cx1 + Dx1 + Ex1
1216.0055 kg/h =C(.12) + D(.25) + (123.5 kg/h)(.13)
𝑘𝑔
1200 − 𝐷(. 25)
ℎ =𝐶
. 12
kg
1200 − D(.25)
h
1200 kg/h = + 16.05
.12

1200kg/h = 9807.71 D

D= .1223 kg/h
1216.055 kg/h =C(.12)+ 1223kg/h (.25) + (123.5 kg/h)(.13)
1216.055 kg/h =C(.12) + 16.0805
1199.97
= 9999.78 𝑘𝑔/ℎ = 𝐶
. 12

Consumo energético.
Equipos a utilizar en el proceso.

 Reactor semi-batch

El reactor es un recipiente con agitador de turbina y cortacorriente, tiene una potencia de 0,09
kW/m3. Se asume completamente mezclado y un valor de U para el encamisado o el serpentín de
0,85 kW/(m2*K)

 Condensador

se utiliza un condensador para recuperar el cumeno que arrastra el aire que entra en el reactor. El
contenido de oxígeno en la salida es de un 2%, manteniéndose entre los niveles estables de
seguridad para evitar atmosferas explosivas.

 Evaporador de película delgada que trabaja a vacío.

El evaporador que se ha elegido para el proceso de acuerdo es un evaporador de película delgada

que trabaja a vacío. Estos evaporadores forman una película fina a través de la superficie de
transferencia de calor que maximiza la velocidad de transferencia de calor al líquido y con ello
reducir al mínimo el tiempo de residencia.

El evaporador opera a vacío a muy bajas presiones y en un rango de temperaturas de 92-102 ºC, el
punto óptimo de evaporación se ha encontrado 102 ºC y 0,07 bares

 Reactor CSTR.

tanques agitados con cortacorrientes y agitación con turbina. La turbina tiene una potencia de
1,97 kW/m3 y una velocidad de 0,02 m/s, elegida para este caso en el que los gases no se
absorben en su mayor parte. Se tiene un coeficiente de trasferencia de calor (U), de 0,57
kW/(m2*K)

 Separador

columnas de destilación: En el caso de las columnas de destilación el control es más complicado.

Existen tres fines en el control de una columna; por orden de prioridad: Operación segura y
estable, control de la pureza de uno o de los dos productos u operación óptima de la columna.

 torre de lavado (Stripping)