Universidad Mayor de San Andrés Docente:

ING.EDUARDO INVERNIZZI GRUPO:

Facultad de Ingeniería
Curso Básico
Auxiliar:
QUIMICA ORGANICA I (QMC 200) UNIV.HORTENCIA FLORES
MAMANI

Conceptos fundamentales

1.
a) Mencione la diferencia entre un enlace covalente y enlace iónico.
b) Defina electronegatividad?
c) Defina electro positividad?
d) Defina orbitales moleculares enlazantes y antienlazantes.
e) Defina a los electrones de valencia?
f) Defina enlace polar?
g) Defina base y acido de Lewis?
h) Que es el momento Dipolar?
i) Que características presenta la resonancia?
2. Indicar que sustancias tienen momento dipolar señalando con una flecha la dirección y el
sentido del mismo.
a) 1,2-dibromobenceno
b) 1,1dimetil-2,2-dicloro –eteno
c) Dietil-eter
d) Tetracloruro de carbono
3. Escriba la estructura de Lewis para cada una de las moléculas o iones:
a) HBr e) NH3
b) Br2 f) PCl3
c) CO2 g) H2O
d) CH2 h) 𝑂𝐻 −
4. Realice las estructuras de Lewis e indique si es una molécula polar o apolar. Justifique su
respuesta.
a) BF3
b) NF3
c) CO2
d) OF2
5. Asigne los nombres a cada uno de los siguientes compuestos:

pág. 1 AUXILIAR: UNIV. FLORES MAMANI HORTENCIA

 Cl
H3C
CH3
H3C
c)

a) H3C
CH3
CH3
H3C
d)

CH3
CH3
b)

Cl

H3C
e)

6. Sin consultar las tablas, decida cual miembro de cada uno de los siguientes pares tiene la
temperatura de ebullición más alta. Explique su respuesta.
a) Hexano o isohexano
b) Hexano o pentano
c) Pentano o neopentano
d) Etano o cloropropano
e) Etano o cloroetano
f) Propano o etano

pág. 2 AUXILIAR: UNIV. FLORES MAMANI HORTENCIA

 7. Cuál de los siguientes estructuras existen y compara entre ellas cuales serían más estables
usando la teoría del OM.

a) 𝐶𝑂 e) 𝑁𝑂−
−
b) 𝐶𝑂+ f) 𝑁𝑂−
c) 𝐶𝑂− g) 𝑁𝑂+
d) 𝑁𝑂

8. De los siguientes pares de compuestos escoja el compuesto que tenga mayor punto de
ebullición y sea mejor combustible.

COMPUESTO A COMPUESTO B MAYOR PUNTO DE MEJOR

EBULLICION COMBUSTIBLE
Neo-pentano Iso-pentano
Hexano 3-metilpentano
Heptano 2,3-dimetilpentano
2,3,3 trimetilbutano 3-metilpentano

9. Escríbase el nombre a los siguientes compuestos:

H3C CH3 CH3

H3C CH3

H3C CH3

H3C CH3
H3C CH3 CH3

H3C
CH3 CH3

I. 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝑙

II. 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
III. 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻3
IV. 𝐶𝐻3 −𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐵𝑟
V. 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝑝ℎ
VI. 𝐶𝐻3 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻(𝐶2𝐻5) − 𝐶𝐻3

pág. 3 AUXILIAR: UNIV. FLORES MAMANI HORTENCIA

 10. Represente la estructura que corresponde a cada nombre.
I. 2metil-propanuato de etilo
II. Etanuato de metilo
III. 2,2 dimetil-propanuato de isopropilo
IV. Butanuato de metilo
V. 2etil-1metil-3propil-benzeno
VI. 5bromo-1,3dimetil-benzeno
VII. 5bromo-2,4 dimetil-heptano
VIII. 1bromo-4cloro-2metil-pentano
IX. 1,1,1 tricloro-metano
X. 2cloro-3etil-4metil-pentano
11. Represente la estructura que corresponda a cada nombre.

I. 3-etiloctano VI. Isobutilciclopentano

II. 2,3-dimetil-4-propilnonano VII. 4,4 dimetil-5isobutil-
III. Pentilciclohexano 7terbutil-1deceno
IV. 4-isopropil-hexano VIII. 3 metilciclopenteno
V. 2,2,4,4-tetrametilhexano

12. En cada par de compuestos, cuál de ellos tiene el punto de ebullición más alto?. Explique su
respuesta.
I. Octano o 2,2,3-trimelpentano.
II. Nonano o 2 metilheptano.
III. 2,2,5-trimetilhexano o nonano.
13. Represente la estructura que corresponda a cada compuesto.
I. Acido 3,3 di metil -butanodioico
II. Acido 3 etil-3metil-butanoico
III. Ácido α fenil-propanoico
IV. Ácido etanodioico
V. Ácido propanodioico(ácido malonico)
14. Represente la estructura que corresponda a cada compuesto.
I. 2 etil-3fenil-butanol
II. 2propil-3isopropil-4fenil-1,4 pentanodiol
III. Metanol
IV. 2,2 dietil-5propil-6fenil-octanol
15. Represente la estructura que corresponda a cada compuesto.
I. 2pentanona
II. Benzaldehído
III. 3,3 di metil-4,4 dietil-2hexanona
IV. 3,3 diisopropil-1,5 pentanodial

16. Nombre a los siguientes compuestos:

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 O
CH

OH H2C
O
HC CH3
O CH3
OH H3C C CH3
H3C C HC H C HC CH CH3
H3C
CH3 CH CH3 HC CH3 HC
CH3 CH3 CH2
OH CH3

CH3 O
H3C C C CH3
CH3 CH HC
H3C

Obtención y reacciones de alcanos

17. Tres diferentes alquenos forman 2-metlbutano cuando se hidrogen.an en presencia de un

catalizador metálico. Proporcione sus estructuras y escriba ecuaciones para las reacciones
que intervienen.
18. Un alcano con la formula C6H14 puede sintetizarse al tratar (en reacciones separadas)
cinco cloruros de alquilo diferentes (C6H13Cl ) con zinc y acido acuoso. Proporcione la
estructura del alcano y las estructuras de los cloruros de alquilo.
19. Cuatro ciclo alquenos diferentes formaran todos metilciclopentano al someterlos a
hidrogenación catalítica. ¿Cuáles son sus estructuras? Represente las reacciones.
20. Sin tomar en cuenta los compuestos con enlaces dobles, escriba las formulas
estructurales y proporcione los nombres de todos los isómeros de formula C5H10.
21. En las siguientes reacciones proporcione la información faltante para la síntesis de los
hidrocarburos.
I. 𝐶𝐻3 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 + ¿ ? → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
II. 2 𝐶𝐻3 −𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐵𝑟 + ¿ ? → 𝐶𝐻3 −𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 −𝐶𝐻3
III. 𝐶𝐻3 −𝐶𝐻2 − 𝐵𝑟 + ¿ ? → 𝐶𝐻3 −𝐶𝐻2 𝑀𝑔𝐵𝑟
22. Complete las siguientes ecuaciones :
a) 2 moles de propano+2moles de sodio metálico
b) Cloruro de isopropil magnesio+ clururo de propil.
23. Represente los métodos de como podría preparar hexano a partir de :
a) 2 moléculas de bromo propano
b) Hexeno
c) 1bromo penteno y cualquier otro reactivo orgánico e inorgánico.
d) Bromo hexano

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 24. Representa por medio de reacciones químicas métodos para mostrar como podría
prepararse el hexano a partir de 1 moléculas de bromo butano y como prepararía el
heptano a partir de moléculas más chicas bromadas.

25. Indique los pasos para efectuar las siguientes transformaciones.

a) 2 pentino a pentano
b) Yoduro de etilo a etano
c) Yoduro de etilo a butano
d) Butirato potásico a hexano
e) Yoduro de isopropil a 2 metil butano
f) Propanona a propano
g) Isobutileno a isobutano

26. Indíquese los pasos, reactivos y condiciones experimentales, nombrando y formulando

todos los productos orgánicos que intervengan para efectuar las siguientes
transformaciones:

A PARTIR DE PASAR A
Un acido Butano
Un acido Propano
Yoduro de isopropilo Dimetil metano
2-pentino pentano
Yoduro de etilo etano
Yoduro de etilo butano

27. Represente una síntesis de cada uno de los siguientes alcanos a partir de haluros de
alquilo, utilizando el método de Corey-Posner,Whitesides-House.
a) Propano
b) Butano
c) 2 metil butano
d) 2,7-dimetil octano
e) Etil ciclohexano
f) Isopropilciclopentano
g) 3 metilciclopenteno.

28. Complete el siguiente cuadro nombrando y/o formulando los productos que intervienen y,
en los casos no indicados, dando los reactivos y condiciones experimentales necesarios
para efectuar cada transformación:

pág. 6 AUXILIAR: UNIV. FLORES MAMANI HORTENCIA

 2,5 di metil hexano A CH3-CH(CH3)2
+H2
+b

+a +H2O

+Mg
(CH3)2-CH-CH2-COOH B C

+c +d
+HI +IMgCH3

(CH3)2-CH-CH(CH3)2 D 2-metil Butano

+IMgC2H5
+e +Na
+f

2.Iodocpropano +HI F
E
+Mg

29. Cuáles serán los productos que se obtendrá de la mono cloración bajo irradiación
fotoquímica del 2,3-dimetilbutano cuál de los productos seria el que más fácil se produciría
y cuál sería el porcentaje del más abundante?
30. El 2,3-dimetil ciclobutano reacciona con bromo en presencia de luz para dar un producto
monobromado con buen rendimiento. Prediga la estructura de estos productos y
proponga un mecanismo para la formación del producto monobomado.
31. La cloración del pentano produce una mezcla de tres productos monoclorados. Dibuje sus
estructuras e indique cual sería el que más fácil se produciría y cuál sería el porcentaje del
más abundante?.
32. Cuáles serán los productos que se obtendrán de la cloración del pentano?. Indique cuál de
los productos se obtiene más fácilmente.
33. Cuáles serán los productos que se obtienen de la bromacion del metilciclopentano.
34. Al reaccionar 1,3,5-trimetil-ciclohexano con bromo catalizado por luz ultravioleta es
posible que se formen varios isómeros monobromados en función de la facilidad que se los
puede obtener y ordenarlos en función de la cantidad posible a obtener.
35. Realizar la pirolisis (iniciación y propagación) de los siguientes compuestos:
a) Propano
b) 2 metil-butano
c) 2,3 dimetil-butano
d) Del 2,4 dimetil pentano
e) Isopentano
f) 2,2,3,5,5-pentametil-hexano
36. Dos derivados clorados, A y B da por reducción el mismo hidrocarburo saturado. Cuando se
trata una mezcla equimolar de ambos con sodio, se obtiene tres hidrocarburos isómeros
cuyo peso moleculares 96 g/mol. Escríbase las fórmulas de A y B y nómbrese los productos
obtenidos.

pág. 7 AUXILIAR. UNV. FLORES MAMANI HORTENCIA

 37. Una muestra de propano puro se hace reaccionar con bromo obteniéndose un una mezcla
de todos los isómeros C3H7Br, que se desliza. La mezcla se hace reaccionar con un exceso
de sodio metálico. Escríbanse y nómbrense todos los productos orgánicos que resulten de
esta reacción.
38. Un hidrocarburo saturado A cuya densidad de vapor respecto al hidrogeno es 43, y que es
ópticamente inactivo, se obtuvo tratando yoduro de etilo el magnesiano de un yoduro de
alquilo B, ópticamente activo. ¿Cuáles son las estructuras de A y B?
39. Dos derivados bromados, A y B dan por reducción el mismo hidrocarburo saturado. Cuando
se trata una mezcla equimolar de ambos con sodio. Se obtienen tres hidrocarburos
isómeros cuya densidad de vapor con respecto al hidrogeno es 43.Escribanse las fórmulas
de A y B y nombres los productos obtenidos.
40. Tres cloruros de alquilo diferentes (C7H15Cl) al tratar con zinc y ácido clorhídrico cada uno
por separado se obtiene un único producto, el mismo alcano con la formula C7H16 por
análisis se determinó que el alcano obtenido tiene cuatro carbonos primarios, un
secundario y dos terciarios. Proporcione la estructura del alcano y las estructuras de los
cloruros de alquilo, explicando su razonamiento.
41. Cinco cloruros de alquilo diferentes (C6H13Cl) al tratar con zinc y ácido clorhídrico acuoso
por separado se obtiene como producto un único alcano con la formula molecular
(C6H14).Proporcione la estructura del alcano y las estructuras de los cloruros de alquilo
explicando su razonamiento.
42. A y B son dos isómeros de formula molecular C7H16; A se obtuvo por síntesis de Wur con
dos yoduros de alquilo C y D, B con C y yoduro E; C cuando se trata con sodio conduce a
3,4-dimetil hexano; D y E dan por reducción el mismo hidrocarburo F, que puede obtenerse
a su vez por descarboxilacion de ácido butírico. Indíquese:
a) Las estructuras de A y B
b) Como podría obtenerse 2-metilpentano, n-butano, 2,3-dimetil butano a partir de
los yoduros de alquilo indicados.

NOTA. AL MOMENTO DE ENTREGAR LAS PRACTICAS DEBEN PONER EN LA

PARTE SUPERIOR DE LA CARATULA (CON O SIN ASISTENCIA).
LOS QUE NO PUEDAN ASISTIR A CLASES DE AUXILIATURA ENTREGAR
TODAS LAS PRACTICAS JUNTAS LA ÚLTIMA CLASE, ANTES DEL EXAMEN
IMPOSTERGABLEMENTE.

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