Planeación de Curso: Química Orgánica II

Trimestre: 18-O, clave: 2141071, Grupo: CE-01

PROFESOR: Dr. Alejandro Islas Jácome

CUBÍCULO: R-103
HORARIO: martes (B-307) y jueves (B-307) de 8:00 a 10:00 hrs
ASESORÍA: miércoles de 18:00 a 19:00 hrs (R-103)

OBJETIVOS DEL CURSO

1- Conocer y aplicar los mecanismos involucrados en las reacciones de adición y

sustitución nucleofílica al grupo carbonilo. 2- Aplicar los diferentes tipos de reacciones
químicas para la síntesis de compuestos aromáticos.

CONTENIDO SINTETICO

1. El grupo carbonilo: Aldehídos y cetonas (1er parcial)

Estructura y reactividad del grupo carbonilo. Síntesis de aldehídos y cetonas.

Reacciones de adición nucleofílica. Estereoquímica y proquiralidad. Adición de nitrilos,
aminas, alcoholes y agua. Reducción de aldehídos y cetonas con hidruros metálicos.
Adición de carbaniones (RLi) y reactivos organometálicos (Reacción de Grignard).
Reacción de Wittig. Reducción de Wolf-Kishner. Reducción de Clemennsen. Reacciones
de condensación aldólica. Reacción de Claisen-Schmidt. Reacción de Knoevenagel.
Equilibrio ceto-enólico. Adición nucleofílica a carbonilos alfa-beta insaturados. Reacción
de Michael. Adición 1,2 vs 1,4. Reacción de Mannich. Anillación de Robinson.

2. Ácidos carboxílicos y sus derivados (2do parcial)

Estructura, reactividad y síntesis de ácidos carboxílicos y sus derivados. Sustitución vs

Adición nucleofílica. Naturaleza del grupo saliente. Cloruros de ácido. Anhídridos.
Ésteres. Amidas. Sustitución nucleofílica por aminas, alcoholes, carboxilatos, hidruros y
carbaniones organometálicos. Reacciones de condensación: Claisen, Claisen-cruzada,
Dieckmann, Stobbe, Darzen, Stork. Síntesis peptídica, acetoacética y malónica.

3. Compuestos Aromáticos (3er parcial)

Aproximación histórica. Kekulé. Teoría de Orbitales Moleculares para compuestos

aromáticos. Reglas de Hückel y Moëbius. Mecanismo de la Sustitución electrofílica
aromática (SEAr). Halogenación. Sulfonación. Alquilación. Acilación. Nitración.
Reducción. Nitrosación y sales de diazonio (reemplazo y azocopulación). Orientación de
la disubstitución electrofílica aromática. Substitución Nucleofílica Aromática (SNAr).
Síntesis de compuestos aromáticos. Síntesis de compuestos Aromáticos policíclicos.
BIBLIOGRAFIA

Primaria

- McMurry J. Química Orgánica, 8ª ed.; Cengage Learning: México, 2012.

Secundaria

- Carey F.A. Química Orgánica, 5ª ed.; Mac Graw Hill: México, 2006.
a
- Wade L.G. Jr. Química Orgánica, 5 ed.; Pearson-Prentice-Hall; España 2004.

Material del curso

https://1drv.ms/f/s!AiMK8IMp5CWphvd9cGxtPK16m8XVeg

EVALUACION

- Tres Exámenes:
1) Semana 5 (Unidad 1) – 30%
2) Semana 8 (Unidad 2) – 30%
3) Semana 11 (Unidad 3) – 30%

- Trabajo de investigación:
1) Semana 8 (Tema selecto) – 10%

- El curso podrá acreditarse mediante una evaluación global

- Problemario resuelto será requisito para presentar los exámenes parciales
- Iniciada la clase no se permitirá la entrada al salón

CALIFICACION FINAL

< 6.0 = NA
6.0 a 7.4 = S
7.5 a 8.5 = B
8.6 a 10.0 = MB

ATENTAMENTE

Dr. Alejandro Islas Jácome

Departamento de Química