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Preparação da

Acetanilida

Fernando Cesar Ferreira Cauduro


Leonardo Augusto Menis
Vinicius Perez Pavinato
O que é Acetanilida?
• É um analgésico, ou seja, uma droga usada para aliviar as dores sem
causar inconsciência significante.

• Pertence ao grupo dos primeiros analgésicos à serem introduzidos,


em 1884 , com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da
morfina. Porém a quantidade de acetanilida é controlada pelo
governo, pois esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de
transporte de oxigênio.

• Pode ser utilizado a partir de seu derivado acetominofen (N-acetil-p-


amino-fenol) que é solúvel em água e é freqüentemente usado em
preparações líquidas como analgésicos e antipiréticos para crianças.
Acilação
Introdução de um grupo acila O = C em um
composto orgânico, feito a partir de derivados de
ácidos carboxílicos

É uma reação Ácido-base de Lewis

.. R + -
-NH2 + O = C -NH2 + LG
LG
R-C=O
Reações Envolvidas
Anilina Acetanilida
+ +
anidrido acético Ácido acético
O

NH2 NH C CH3
+
+
O O
H3CCOOH
C C
H 3C O CH3
Mecanismo da Reação
Qual a função da solução
tampão?

• Na síntese de acetanilida a solução tampão (ácido acético-acetato de


sódio) tem por finalidade impedir a protonação da amina (anilina), pois
possuem a propriedade de manter constante a concentração de íons
H3O+ .
Quais reagentes devemos
utilizar?
• Os reagentes utilizados na preparação de acetanilida são os
seguintes:

¾ Anilina (C6H5NH2) ou Aminobenzeno ou Fenilamina

¾ Anidrido Acético [(CH3CO2)O]

¾ Ácido Acético (CH3COOH)

¾ Acetato de Sódio (CH3COONa)

Produto
• Acetanilida
Anilina
Uma das bases orgânicas mais importantes, para obtenção de muitos
corantes e drogas. Líquido oleoso incolor, escurece rapidamente por
exposição ao ar e luz.

• Perigos:
Tóxico por absorção cutânea, ingestão, inalação e contaminação de
alimentos e danos aos tecidos.

• Usos:
Acelerador e antioxidante de impermeabilizantes, corantes, tinturas
para couros, produtos químicos para fotografia, produtos
farmacêuticos, explosivos, refinação de petróleo, herbicidas e
fungicidas.
Anidrido Acético
Líquido incolor, forte refrigerante, odor penetrante.

• Perigos:
Muito irritante e corrosivo, pode causar queimaduras e danos aos olhos.
Risco moderado de incêndio.

• Usos:
Oxidação catalítica de acetaldeído com ar, decomposição térmica
catalítica de ácido acético em acetona, reação de acetato etílico com
monóxido de carbono, monóxido de carbono e metanol.

O anidrido acético não é o único reagente que pode ser utilizado como
ácido de Lewis, entretanto sua preferência se deve a baixa velocidade
de hidrólise que permite a acetilação da amina seja feita em soluções
aquosas.
Ácido Acético
Líquido incolor, odor muito picante, seu nome no estado puro é Ácido
Acético Glacial.

• Perigos:
Moderado risco de incêndio, tóxico por ingestão e inalação, poderoso
irritante da pele e tecidos.

• Usos:
Produtos de plástico, farmacêuticos, corantes, inseticidas, produtos
para fotografia, aditivos de alimentos, coagulantes de látex.
Acetato de Sódio
Cristal incolor, inodoro, eflorescente.

• Perigos:
Tóxico em grandes quantidades.

• Usos:
Corantes farmacêuticos, fotografia, purificação da glicose, conservação
de carne, medicina, desidratante, tampão de alimentos e aditivos.
Acetanilida

Lâminas brilhantes e brancas, pó cristalino, inodoro, estável ao ar, gosto


ligeiramente ácido.

Perigos:

Tóxico por ingestão

Usos:

Sintético de cânfora, produtos quimiofarmacêuticos, corantes, precursor na


laboração da penicilina e anti-séptico.
Constantes Físicas dos Reagentes
Densidade Nomenclatura Fórmula P.M. P.F. P.E. Toxidade Solubilidade
(g/cm3) (g/mol) (ºC) (ºC)

1,219 Acetanilida C8H9NO 135,1 113- 304 Destrói os glóbulos vermelhos. Parcialmente solúvel
115 Causador de dependência (uso em água, álcool,
prolongado) e derrame. clorofórmio, acetona
, glicerol , éter,
benzeno e dioxano

Tóxico quando inalado , ingerido


1,022 Anilina C6H5NH2 93,12 70-76 184- ou absorvido. Solúvel em água,
186 A ingestão de 0,25mL é miscível em álcool,
venenosa. benzeno, clorofórmio
Causador de confusão mental, e alguns outros
lesões cutâneas e anemia. compostos
orgânicos.

1,080 Anidrido C4H6O3 102,0 73 139 Causador de conjutivite, Pouco solúvel em


acético lacrimejação da córnea, irritação água, clorofórmio e
na faringe, tosse e bronquite. éter.

1,049 Ácido CH3COOH 60,05 16,7 118 Se ingerido provoca corrosão na Solúvel em água,
acético boca, colapso circulatório e álcool, glicerol, éter e
morte. tetraclorerto de
carbono.

1,45 Acetato de CH3COONa 82,03 58 120 Tóxico se ingerido em grandes Solúvel em água e
sódio quantidades. parcialmente solúvel
em álcool
Onde descartar os reagentes?
Substância Local de Descarte

Anilina Pequenas quantidades, devem ser na forma


diluída e nunca pura, nunca ser misturado
com outros rejeitos químicos

Anidrido Acético Devem ser neutralizados e diluídos com


Ácido Acético água antes de serem descartados na pia

Acetato de Sódio Pode ser jogado na pia, diluído.


Técnicas Utilizadas
¾ Pulverização

¾ Agitação Magnética

¾ Filtração à vácuo

¾ Secagem

¾ Determinação do ponto de fusão


Pulverização

• Vidraria utilizada:

¾ Almofariz e pistilo

Utiliza-se essa técnica para aumentar a


superfície de contato do reagente através de movimentos circulares do
pistilo contra o almofariz.
Agitação Magnética

¾ Homogeneização completa
da solução

¾ Exclusão do ar para
evitar a oxidação
Ponto de Fusão
• Uma pequena porção do material é aquecida vagarosamente em um
aparato especial equipado com um termômetro.

• Duas temperaturas são anotadas. A primeira é o ponto onde há a


formação da primeira gota do líquido entre os cristais, chamado de
ponto de degelo; a segunda temperatura é onde toda a massa dos
cristais se tornaram um líquido límpido, chamado de ponto de fusão.

• O ponto de fusão teórico da acetanilida é em torno de 114 °C, mas


tem-se observado valores em torno de 84 °C, devido as impurezas.
Filtração à vácuo
• Vantagens

• Largamente usada na química orgânica, devido ao bom rendimento


quanto ao tempo;

• Menor quantidade de
impurezas no precipitado;

• Menor quantidade de
solvente no sólido;

• Lavagem mais eficaz.


Obs.: Antes da filtraçãoÆ os cristais
devem ser lavados com uma pequena
quantidade de solvente frio Æ remover
qualquer traço da solução água-mãe que
pode ter ficado aderida na superfície do
cristal.
Secagem
• O sólido é colocado sobre um vidro de relógio ou cápsula de
porcelana e seco em estufa ou mufla a temperaturas de 60º C por 30
minutos.

• Evaporação do solvente e
cuidado para não calcinar a
amostra.
Fluxograma
4,2g de acetato de sódio anidro
16,7g de ácido acético glacial (16,0 mL)
em béquer de 500 mL 1. Triturar em almofariz
2. Adicionar
lentamente 4,2g de acetato de sódio triturado
Suspensão de ácido acético e
Acetato de sódio anidro
3. Agitação magnética
constante
4. Adicionar em pequenas porções
15,5g de anilina

5. Adicionar 18,3g (17,0 mL)


(reação rápida e exotérmica) de anidrido acético
Acetanilida + Anilina(traços) + Ácido acético
+ Anidrido acético(excesso) + impurezas

6. Adicionar
250 mL de água

Sistema bifásico
LÍQUIDO: Ácido acético, anilina, acetanilida
SÓLIDO: Acetanilida + impurezas
7. Resfriar
8. Filtrar à vácuo
FILTRADO: SÓLIDO:
Ácido acético + Anilina + impurezas Acetanilida hidratada + impurezas

Descartar em frasco específico 9. Lavar o precipitado várias


vezes com água gelada

10. Secar em estufa a aprox. 60°C


Acetanilida seca + impurezas
11. Pesar e determinar
Acetanilida seca e impura o rendimento
Embalada e corretamente rotulada 12. Determinar o ponto de fusão
Cálculo do rendimento
C6H7N + C4H6O3 C8H9ON + C2H4O2
1mol 1mol 1mol 1mol
93.13 g 102.09 g 135.1 g 60.05g
m =15.5 g V = 16.95 mL m=?
d = 1.080 g/mL
mAnidrido = ?

Massa Anidrido:

d = mAnidrido / V
mAnidrido = 1.080 g/mL / 16.95 mL
mAnidrido = 18,306 g
Cálculo do rendimento
C6H7N (Anilina) + C4H6O3 (Anidrido)

1 mol Anilina 93,17 g 1 mol Anidrido 102,3 g


n Anilina 15,5 g nAnidrido 18,306 g

n Anilina = 0,166 mols nAnidrido = 0,179 mols

Reag. Limitante Reag. Excesso


Cálculo do rendimento
nAnilina (C6H7N) = nAcetanilida (C8H9ON)

93,13 g anilina 135,1 g acetanilida


15,50 g anilina mAcetanilida
mAcetanilida = 22,5 g

Valor Teórico

Rendimento: valor real / 22,5 g x 100% = X %


Bibliografia
• Diccionario de Química y de productos químicos, N.
Irving Sax / Richard J. Lewis, SR. Nueva Edícion,
Barcelona – páginas 10,80 e 81.
• Chemical Safety Matters, Cambridge University Pres.
1992 – Parte III – Capítulo 9 – página 171
• The Merck Index, 12º Edição
• Allinger, N. L., Cava, M. P., DeJongh, D. C., Johnson, C.
R., Lebel, N. A.,Stevens, C. L., Química Orgânica,
Guanabara Dias, 2º ed., RJ, 1985
• Vogel, A. I., Química Orgânica, USP, 3a ed., RJ, 1981
• http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/index.html