FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

PROCESO DE DISEÑO CURRICULAR

INFORME DE LABORATORIO
Código: FCQ-P05-F06; Versión: 01; 15 de enero de 2017

Asignatura: Química Orgánica II Nota

Número de práctica: 4
Fecha de realización: 06/06/2019 Fecha de entrega: 13/06/2019
Integrantes / Grupo N°: 2 Alejandro Daniela, Berrones Jennifer, Tenorio Leonel

RESUMEN

En esta práctica obtuvimos yodo benceno el cual es un derivado halogenado líquido

incoloro que se vuelve de color amarillo por la exposición al sol. Es insoluble en agua,
siendo miscible en éter, cloroformo y alcohol. Los dos métodos principales para
preparar halogenuros de arilo, halogenación de árenos por sustitución electrofílica
aromática y a través de las sales de arildiazonico. Los nucleófilos pueden efectuar
reacciones de sustitución sobre un anillo aromático si el anillo aromático presenta, en
posición orto o para, grupos fuertemente electrón-atrayentes.El yodobenceno se obtiene
por sustitución electrofilica aromática con yoduro de potasio. Siendo un líquido espeso
e incoloro, que al estar expuesto al aire adquiere un aspecto amarillento. Posee un punto
de ebullición de 190 °C, es insoluble en agua, su purificación se lleva a cabo mediante
destilación por arrastra de vapor y es soluble en disolventes orgánicos. Para ello se
procedió a preparar dos soluciones las cuales iban a alcalinizar para previamente ser
agregadas con yoduro de potasio.
Palabras Clave: halogenuro, yodobenceno, alcalinizar, destilación, sustitución
nucleofílica.

OBJETIVOS: -Momento dipolar de Haluro de Alquilo:

2,2D
Objetivo General:
-Momento dipolar de Haluro de Arilo:
 Obtener yodobenceno por 1,7D
sustitución nucleofílica
Los dos métodos principales para
aromática.
preparar halogenuros de arilo,
Objetivos Específico: halogenación de árenos por sustitución
electrofílica aromática y a través de las
 Aplicar los conocimientos sales de arildiazonio
teóricos de la SNA.
Los halogenuros de arilo no forman
carbocatión bajo condiciones de la
FUNDAMENTO TEÓRICO reacción de Friedel-Crafts, por tanto, no
pueden usarse en lugar de un halogenuro
Los halogenuros de arilo son compuestos de alquilo o de un halogenuro de acilo
en los que un sustituyente halógeno está (Wade, 2011).
unido directamente a un anillo
aromático. Similares a la de los Harulos Los dos métodos principales para
de Alquilo, son insolubles en agua, son preparar halogenuros de arilo,
menos polares que los haluros de halogenación de árenos por sustitución
alquilo:

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electrofílica aromática y a través de las desplaza a un buen grupo saliente, como

sales de arildiazonico.
La diazoacion de una arilamina seguida
por tratamiento con ácido fluorobórico
forma una sal, se convierte en un
fluoruro de arilo, cloruros y bromuros
por SEA(Griffin, 1981).
Una sustitución nucleófila aromática es
un tipo de reacción de sustitución
nucleófila en la que el nucleófilo
un haluro, en un anillo aromático. Esto
ocurre fácilmente cuando en las
posiciones orto y para hay grupos
tractores de Densidad electrónica fuertes
con respecto al haluro. Se le da el
nombre de sustitución electrofílica
aromática porque un nucleófilo sustituye
a un grupo saliente en un Anillo
aromático.

Tabla 1. Equipos, materiales y Reactivos

Equipos Materiales Reactivos o materias primas

Cocineta Erlenmeyer de 500 ml Anilina

Equipo de destilación Embudo de separación Nitrito de sodio 22%

Columna de fraccionamiento Termómetro A±1ºC Yoduro de potasio

Equipo punto de reflujo Probeta graduada Hidróxido de sodio 25%

- Baño de aguasal Ácido sulfúrico

Agua destilada

Sulfato de sodio anhidro

Elaborado por: Alejandro D, Berrones J, Tenorio L.

CÁLCULOS Y RESULTADOS

MECANISMO DE REACCIÓN

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Reacción química:

Ácido Clorhídrico

15 mL de sln 1,14 g de sln 37g de HCl 1 mol de HCl 1 mol de C6H5 I = 0,173 mol de C6H5I

1 mL de sln 100g de sln 36,46 g de HCl 1 mol de HCl

Nitrito de Sodio

4 g de NaNO2 1 mol de NaNO2 1 mol de C6H5I = 0,057 mol de C6H5I

69 g de NaNO2 1 mol de NaNO2

Yoduro de Potasio

9 g de KI 1 mol de KI 1mol NaNO2 1 mol de C6H5I = 0,054mol de C6H5I (RL)

166 g de KI 1mol KI 1 mol de NaNO2

Masa Teórica de Yodo benceno

0,054 mol de C6H5I 204 g de C6H5I = 11,01 g de C6H5I

1 mol de C6H5I

Masa Experimental de Yodo benceno

3 mL de C6H5I 1,83 g de C6H5I = 5.49g de C6H5I

1 mL de C6H5I

Rendimiento
𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎

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Rendimiento=5.49/11.01 *100
Rendimiento=49.86%

Tabla 3. Datos experimentales de la práctica

Nitrito de Sodio 4g
Yoduro de Potasio 9g
Masa Teórica de Yodo 11,01 g
benceno
Masa Experimentar de Yodo 5,49 g
benceno
Rendimiento 49.86%

Elaborado por: Alejandro D, Berrones J, Tenorio L.

OBSERVACIONES reposar por 5 minutos en el baño de

Al mezclar agua con el ácido
clorhídrico concentrado la solución se
volvió amarillenta y se sintió un
aumento en la temperatura del balón,
para añadir la anilina a la solución fue
necesario primero enfriarla en un baño
de hielo en el cual la temperatura debía
mantenerse a 5°C pero cuando se
agregó gradualmente la anilina la
temperatura comenzó a aumentar hasta
los 11 grados centígrados por lo que se
agregó sal al baño de hielo, alcanzando
una temperatura de 9°C con la cual se
continuo con la práctica, una vez se
disolvió completamente la anilina se
obtuvo una disolución de color café
opaco, se procedió a agregar la
disolución de nitrito de sodio
igualmente asegurándose que la
temperatura no se eleve, al finalizar de
mezclar las dos soluciones se dejó
hielo para a continuación agregar la
disolución de yoduro de potasio y así
obtener una disolución de color naranja
transparente.
Con la solución preparada se esperó a
que este alcance temperatura ambiente y
se procedió a reflujar por 30 minutos,
tiempo en donde se pudo observar un
colorante morado que regresaba a la
solución y también un líquido oleoso de
color oscuro en la parte superior e
inferior del balón.
Se refrigero la disolución reflujada por
una semana y se procedió a destilar
donde se pudo observar más claramente
el líquido oleoso oscuro en su parte
inferior, al destilar de nuevo se pudo
observar un colorante violeta pero
principalmente se obtuvo un líquido

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oleoso oscuro y una solución
DISCUSIONES
La obtención de yodo benceno fue
realizado a través de una sal de
diazonio, partiendo de la anilina, la
misma que fue disuelta en ácido
clorhídrico diluido y posteriormente
combinada con nitrito de sodio, dio la
de una sal de diazonio como precursor
del haluro del arilo, en este caso se dio
la formación del cloruro de
benzodiazonio, todo este proceso
necesitó de una temperatura baja de 0 a
5°C para reducir la estabilidad del
producto formado, la sal de diazonio,
que puede descomponerse fácilmente,
ésta sal se utiliza para la sustitución que
da origen al compuesto halogenado ya
que presenta un átomo de nitrógeno
electrofílico que constituye un buen
grupo saliente y que va a formar
nitrógeno molecular al ser tratado con
yoduro de potasio. La reacción en
general es una reacción de competencia
de nucleofilicidad entre el anillo y la
amina sin embargo la amina presenta un
mayor carácter nucleofílico y al
formarse un ion nitrosonio, éste es muy
débil para sustituir el anillo así que la
reacción se da en el nitrógeno de la
anilina. Experimentalmente se obtuvo
una solución de color marrón rojizo que
demuestra la formación de la sal de
diazonio (Fieser, 1985).
El yodo benceno se puede obtener por
acción directa del cloruro de
benzodiazonio con el ión yoduro (Ege,
FCQ
amarillenta en la fase.
2000), para la obtención del ión yodo,
se disoció una sal de yodo en agua, en
el caso experimental el yoduro de
potasio, siendo el ión yodonio un
electrófilo que es atacado por el anillo
aromático, formando un producto de
sustitución normal el yodo benceno, que
posee una coloración rojo vino, lo que
se pudo evidenciar en el balón al final
del proceso y más claramente al separar
las fases orgánica e inorgánica.
Para favorecer la reacción de yodo
benceno se necesita de calor por lo que
se procedió a reflujar la solución por 30
minutos. La obtención del producto
final en menor cantidad se puede deber
a una falta de tiempo de reflujo lo que
afectara al rendimiento, lo que provoca
un rendimiento bajo con respecto a lo
esperado.
CONCLUSIONES
A partir de anilina y yoduro de potasio
se obtuvieron 3 mL de yodo benceno
que equivalen a 5,49 g de dicho
compuesto, mediante estequiometria se
reconoce al yoduro de potasio como el
reactivo limitante ya que se formara
11,01 g de yodo benceno, con lo cual se
obtuvo un rendimiento del 49.86%en la
síntesis mencionada.
La síntesis realizada es una sustitución
nucleofílica aromática debido a que
tenemos la formación de una sal de
diazionio que es atacada por un
nucleofilo fuerte como lo es el yoduro
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de potasio, al ser la sal de diazionio un BIBLIOGRAFÍA

buen grupo saliente se formara el yodo
benceno.

Griffin, R. (1981). Química Orgánica

Se obtuvo yodo benceno por sustitución Moderna. Barcelona: Reverté.
nucleofílica aromática, aplicando así lo Herrera, M. A. (2010). Scribd. Obtenido
aprendido teóricamente comprobando de Scribd:
mediante la experimentación la https://es.scribd.com/user/35937
formación de yodo benceno, usando 411/Mauro-A-Gomez-Herrera
anilina como compuesto inicial y
Urrutía, M. (2005). Determinacion de
después añadiendo diferentes sustancias grupos funcionales en moleculas
como el ácido clorhídrico, una solución orgánicas. Quimica
de nitrito de sodio y al final con una Agropecuaria.
solución de yoduro de potasio.
Obteniendo de esta manera la solución Wade, L. (2011). Quìmica Orgànica.
Mexico: Pearson.
que debía ser destilada para purificar el
yodo benceno. Ege, Seyhan. (2000). Química
orgánica:estructura y reactividad,
Se aplicaron los conocimientos teóricos Volumen 2.España: Editorial Reverté. Pag:
de la sustitución nucleofílica aromática 1015.
ya que en la práctica se evidencio como Fieser, L; Fieser, M. (1985). Química
mediante las diferentes reacciones se Orgánica. España: Editorial Reverté. Pags:
obtuvo el yodo benceno el cual se 184-185
recolecto al final y se midió el volumen
para realizar los cálculos
correspondientes, el producto final
resulto una sustancia oleosa de color
café, que sería el yodo benceno ya
purificado.

ANEXOS:

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Preparación de la solución con HCl Baño de hielo

Reflujo durante 30 minutos Lavado de la solución

Elaborado por: Alejandro D, Berrones J, Tenorio L.

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CUESTIONARIO
1) Proponga el mecanismo de reacción para la síntesis de la nerolina

Ilustración 1 Obtención de la nerolina: Se hace reaccionar ácido sulfúrico y metanol,

obteniendo carbaniones, que reacciona con B-Naftol, con esto se dará una sustitución
nucleofílica bimolecular dando como resultado el Eter B naftil metílico.

2) Usos y Aplicaciones de la nerolina

 Disolventes de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides.
 Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente su uso es
externo.
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropilicos
 Se utilizan los éteres isopropílicos como disolvente en cromatografía (un
proceso en el cual una mezcla química por un líquido o gas se separa en
componentes como resultado de la distribución diferencial de los solutos
mientras fluyen alrededor o a través de una fase estacionaria líquida o sólida).

3) Investigue en que consiste la síntesis de Williamson y proponga 3 ejemplos de

compuestos sintetizados por esta vía.
La síntesis de Williamson es la obtención de éteres a partir de una reacción SN2 de un
alcóxido y un haluro de alquilo primario. El ion alcóxido puede formarse mediante una
deprotonación de un alcohol con la ayuda de sodio, potasio o hidróxido de sodio.
Los compuestos sintetizados por este método son: Éter etílico, éter ciclopentil metil,
éter dimetilico.

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4) Detalle que tipos de éteres son los más usados a nivel industrial y para que?
ÉTER ETILICO.

El Éter etílico ayuda para la narcosis, como función de centros de respiración, relaja
bien los músculos esqueléticos. Se utiliza en operaciones quirúrgicas, o incluso como
anestesia por venenos convulsivos.
5) ÉTER METIL-TER-BUTÍLICO
Es un metal tóxico que se acumula en los seres vivos, y que plantea un peligro
ambiental ya que es un líquido inflamable que se caracteriza por su olor desagradable.
Se fabrica combinando sustancias químicas como isobutileno y metanol, y se ha usado
desde los años 1980como aditivo para incrementar el octanaje de la gasolina sin plomo.
6) ÉTER CORONA
Son los compuestos orgánicos que tienen varios éteres en su estructura y forman un
ciclo. Los éteres corona imitan el comportamiento de las enzimas; estos reconocen los
iones alcalinos dependiendo del tamaño de su cavidad oxigenada, que atrae la carga
positiva del metal. Esto implica que funciona como un catalizador; hace posible algunas
reacciones, e incrementa el rendimiento de otros.
Son catalizadores de transferencia de fase. Se usan para transferir compuestos iónicos a
una fase orgánica o de una fase orgánica a una fase acuosa. Este éter puede usarse para
anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La anestesia
relaja a la garrapata y evita que mantenga su boca debajo de la piel.

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