“AÑO DE LA LUCHA CONTRA LA CORRUPCIÓN E IMPUNIDAD”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA
AMAZONÍA PERUANA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PRÁCTICA #06

TÍTULO:

“Reacciones de los Alcoholes”

FACULTAD: Ciencias Biológicas

ESCUELA: Ciencias Biología

DOCENTE:

Wilfredo Ruíz Mesía

ALUMNOS:

- Pinedo Yaicate Felipe Antonio

GRUPO: 04

FECHA DE EJECUCIÓN:

Martes 22 de enero, 2019

FECHA DE ENTREGA:

Martes 29 de enero, 2019

IQUITOS - PERÚ

2018
 I. INTRODUCCION:
Los alcoholes, en un sentido general, tanto ácidos, como básicos. Este
doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de alcohol
al asociarse a través de puentes de hidrogeno. Esta tendencia describe el
hecho de que los alcoholes hiervan a temperaturas consideradamente
superiores a los de los hidrocarburos del mismo peso molecular.

Las moléculas de alcoholes se asocian también con las moléculas de

aguas a través de puentes de hidrogeno; esto hace que los alcoholes
inferiores sean completamente miscibles con el agua. Como ácidos, los
alcoholes reaccionan con metales activos, como el sodio, con
desprendimiento de hidrogeno. Las velocidades de reacción relativas de
los alcoholes en este tipo de reacciones, en las que solamente se elimina
el hidrogeno del grupo hidroxilo, dejando al oxigeno los dos electrones del
par a través del cual estaban unidos originariamente, siguen el siguiente
orden: alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

II. OBJETIVOS:
 Observar las reacciones químicas de los alcoholes.
 Diferenciar entre un alcohol primario, secundario y terciario.
 Este POE tiene el propósito de proveer guía para el correcto
desarrollo de la práctica en los Laboratorios de Química Orgánica.

III. FUNDAMENTO TEORICO:

Los compuestos orgánicos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno,
constituyen un grupo grande, entre las que se encuentran: los alcoholes,
fenoles, éteres, epóxidos, peróxidos, aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, esteres y anhídridos. Todas estas familias tienen una gran
importancia, tanto a nivel industrial como biológico. No obstante, los
alcoholes, aldehídos, cetonas y los ácidos carboxílicos merecen particular
atención por su amplia distribución en la naturaleza y su importante
función en el metabolismo celular.

Por tal razón es importante reconocer dichos compuestos y diferenciarlos

según sus características estructurales y de reactividad química.

Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el

grupo funcional hidroxilo (OH) y pueden ser primarios, secundarios o
terciarios, según la naturaleza del carbono al que se encuentre unido
dicho grupo. Por lo tanto, además de reconocer la presencia del grupo
funcional, es necesario distinguir qué tipo de alcohol es.

Con los ensayos preliminares, particularmente si el compuesto analizado

decolora la solución de permanganato de potasio, es posible que se trate
de un alcohol, puesto que son sustancias fácilmente oxidables. No
obstante, es de notar que a diferencia de los alquenos los alcoholes en
las condiciones de ensayo, se toman un poco más de tiempo,
aproximadamente cinco minutos, para dar la prueba positiva, de acuerdo
con lo anterior para verificar si se trata de un alcohol, se deben efectuar
otras pruebas como las siguientes:
Ensayo del Xantato. Los alcoholes pueden determinarse cualitativa y
cuantitativamente, haciendo reaccionar los alcóxidos de sodio o potasio,
con bisulfuro de carbono (CS2), para así formar productos insolubles,
conocidos como xantatos. Las reacciones que tienen lugar son:

ROH + KOH → ROK + H2O

ROK + CS2 → ROCS + SK(S)

La reacción debe efectuarse utilizando éter etílico como medio, puesto

que los xantatos son insolubles en éter y de esta manera se puede
apreciar el precipitado que producen. Los xantatos de alcoholes terciarios
se hidrolizan fácilmente, pero el precipitado que se forma se alcanza a
observar. Igualmente se debe tener en cuenta que las cetonas que
pueden formar enoles, dan positivo al ensayo.
Ensayo con vanadato-oxina. Los alcoholes, aunque estén mezclados
con otros compuestos como hidrocarburos, éteres, cetonas y compuestos
halogenados, son reconocidos mediante la formación de un complejo de
color roja con una mezcla de 8-hidroxiquinolina (oxina) y vanadato de
amonio. Se debe tener en cuenta que algunos alcoholes solubles en agua
no dan reacción en forma apreciable, igualmente ocurre con el alcohol
alílico y los aminoalcoholes. El alcohol terbutílico da coloración carmelita-
rojiza.
Ensayo con anhídrido crómico. El anhídrido crómico en medio ácido es
un agente oxidante que convierte los alcoholes primarios en ácidos
carboxílicos y los secundarios en cetonas, los alcoholes terciarios no se
oxidan en estas condiciones. Al ocurrir la oxidación de los alcoholes, el
cromo se reduce a ion crómico que tiene coloración anaranjada, de
acuerdo con las siguientes reacciones:

3R-CH2-OH + 4CrO3 + 2H2SO4 → 3 RCOOH + 2Cr2(SO4)3 + 9H2O anaranjado

3R2-CH-OH + 2CrO3 + 3H2SO4 → 3R2CO + Cr2(SO4)3 + 6H2O anaranjado

Ensayo de Lucas. El ensayo se basa en la formación de un haluro de

alquilo insoluble, que se produce muy rápidamente con alcoholes
terciarios, más lentamente con los secundarios y no se forma con los
primarios, en las condiciones de la prueba. Las reacciones generales son:

R3C-OH + HCl → R3-C-Cl(S) + H2O Rápidamente

 R2CH-OH + HCl → R2-CH-Cl(S) + H2O Más lentamente
R-CH2-OH + HCl → R-CH2-Cl(S) + H2O No se forma en las condiciones de la
prueba.

IV. MATERIALES Y REACTIVOS:

V. PARTE EXPERIMENTAL:
a) Prueba de yodoformo. Añadir 15 gotas de etanol en un tubo de
ensayo, luego añadir la misma cantidad de gotas de lugol; después
añada gota a gota una solución de hidróxido de potasio al 20%
hasta que desaparezca el color del lugol. Calentar en baño maría
durante 4min y dejar enfriar, luego agregar unas gotas de nitrato
de plata a formación de un precipitado, reacción positiva.

b) Hidrógenos activos. Dejamos caer un trocito de sodio metálico en

3 tubos de ensayo que contenían:
1° tubo: metanol
2° tubo: 2-propanol
3° tubo: alcohol isoamílico
Los 3 tubos se calentaron y se pudo observar claramente el
desprendimiento de hidrogeno.

c) Esterificación. Se colocó en 3 tubos de ensayo:

1° tubo: 15 gotas de 2-propanol
2° tubo: 15 gotas alcohol isoamílico
3° tubo: 15 gotas de alcohol bencílico
A cada tubo de ensayo añadimos 1ml de ácido acético y 3 gotas
de ácido sulfúrico. Dejamos calentar en baño maría durante 4 min.
Luego lo vertimos el contenido de cada tubo de ensayo en su
 respectivo matraz, el cual contenía 50ml de agua destilada. Cada
matraz desprendía un olor:
1° matraz (2-propanol): a vinagre
2° matraz (alcohol isoamílico): a tiner
3° matraz (alcohol bencílico): a poet

d) Oxidación de alcoholes. Ponga en un tubo de ensayo 1ml de

KMnO4 al 10%, añádale 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado y
1ml de etanol con precaución. Anote los cambios de color. Repetir
el mismo procedimiento, pero en este caso utilizar 2-propanol y
alcohol isoamílico.
1° tubo (etanol): se torna de marrón claro
2° tubo (2-propanol): se torna de color oxido magnánimo
3° tubo (alcohol isoamílico): se torna de color marrón oscuro

VI. CONCLUSIONES:
Por los resultados analizados tendemos a decir que el H2SO4 es un buen
solvente para los alcoholes trabajados y estudiados como lo son el etanol,
2-propanol, alcohol isoamílico, porque tiene gran capacidad de formar
puentes de hidrógenos intermoleculares con estos por su grupo OH.
VII. RECOMENDACIONES:
Medir la cantidad de los alcoholes que añadimos y tener en cuenta que
los materiales estén limpios, ya que de lo contrario fallaríamos en la
práctica y volveríamos a hacerlos, por lo tanto gastaríamos los reactivos.
VIII. CUESTIONRIO:
1. En el experimento de los hidrógenos activos, indicar cuál de los
alcoholes reacciona más rápido. ¿Por qué?
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan más rápido, en
esta caso el metanol reacciona más rápido ya que la polaridad del
enlace oxigenó-hidrogeno del alcohol hace que este sea lo
suficiente acida para reaccionar con los metales activos (sodio),
dando hidrogeno al oxido de sodio.
2. ¿Qué usos tienen los alcoholes en la farmacia y cosmética?
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y
disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos
químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,
pinturas y barnices.
3. Si los alcoholes primarios y secundarios se oxidan. Diga usted por
qué no se oxidan los alcoholes terciarios.
Los alcoholes terciarios no se oxidan porque no tienen alcoholes
que perder.
IX. BIBLIOGRAFIA:
POE: 07 REACCION DE LOS ALCOHOLES

INTRODUCCION: Los alcoholes, en un sentido general, tanto ácidos,

como básicos… https://es.slideshare.net/vegabner/quimica-de-los-
alcoholes-15272517

Cuestionario:
2. Los alcoholes se utilizan como productos químicos…
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/
EnciclopediaOIT/tomo4/104_03.pdf

3. Los alcoholes terciarios no se oxidan…

https://es.slideshare.net/NiicolasRubilar/informe-alcoholes-sin-portada
X. ANEXO:

Trocitos de sodio metálico

Desprendimiento de hidrogeno
en metanol

Calentando el agua para

El baño maría