2.

2 RUTAS QUÍMICAS
A continuación, se muestran diferentes rutas químicas que llevan a la producción del
butadieno.
Ruta 1: Synthesis of 1,3-Butadiene and Its 2-Substituted Monomers for Synthetic Rubbers
2.2.1. Reacciones. Ecuaciones químicas balanceadas con las fórmulas químicas de las
sustancias involucradas.
.
1. 𝐶4 𝐻10 → 𝐶4 𝐻8 + 𝐻2
𝐶𝑎𝑡
2. 𝐶4 𝐻8 → 𝐶4 𝐻6 + 𝐻2
𝐶𝑎𝑡
donde:
2.2.2
 𝐶4 𝐻10 (Butano) Reactivo
 𝐶4 𝐻8 (Buteno) Producto
 𝐶4 𝐻6 (butadieno) Producto
 H2 (Hidrogeno) Producto

2.2.3 Precios de sustancias químicas involucradas

Tabla 2.2.3. Precios de sustancias involucradas en la ruta 1 por kilogramo y su calidad.
Precio
Sustancia ($US/Kg) Calidad Referencia
Butano 0,547 95% [1]
Buteno 1,003 99 [11]
butadieno 1,078 99% [2][3][4]
Hidrogeno 0,4015 99,95 [6]

2.2.4. Condiciones de presión y temperatura, proporción de reactivos, catalizador para la

ruta I :
 Temperatura de operación: 593 K
 Presión de operación: 1 Atm
 Catalizador: 2 wt% ZrO2/Nano-SiO2
 Proporción de los reactivos: 3,5:1, etanol/acetaldehído.
 Fase gaseosa
 Condición térmica: isotérmica, adiabática.
2.2.5. Conversión para cada reactivo involucrado en la ruta I:
La conversión para los reactivos, etanol y acetaldehído es de 58,52%
2.2.6.Selectividades (tipo xi, rxn j y Sproducto/reactivo) para productos de reacción involucrados
en la ruta I (valores con las respectivas unidades).
Las selectividades que se reportan a continuación son tipo S las cuales se dan en unidades
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶
de 𝑆𝑖 = 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶 𝑒𝑛 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠𝑖 𝑒𝑛𝑒𝑥𝑐𝑒𝑝𝑡𝑜
𝑙𝑜𝑠 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠
∗ 100
𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑦 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

 93,18 %(molC) 𝐶4 𝐻6
 1,99 %(molC) 𝐶2 𝐻4
 1,71%(molC) (𝐶2 𝐻5 )2 𝑂
 0,23%(molC) 𝐶3 𝐻6
 1,03 %(molC) 𝐶4 𝐻10 𝑂

Ruta 2: High selectivity of TaSiBEA zeolite catalysts in 1,3-butadiene production from

ethanol and acetaldehyde mixture
2.2.1. Reacciones. Ecuaciones químicas balanceadas con las fórmulas químicas de las
sustancias involucradas.
.
1. 2𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 + C2H4O → 𝐶4 𝐻6 + 2𝐻2 𝑂
𝐶𝑎𝑡
2. 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 → 𝐶2 𝐻4 + 𝐻2 𝑂
𝐶𝑎𝑡
3. 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 → (𝐶2 𝐻5 )2 𝑂 + 2𝐻2 𝑂
𝐶𝑎𝑡
4. 2𝐶2 𝐻4 𝑂 → 𝐶4 𝐻6 𝑂 + 𝐻2 𝑂
𝐶𝑎𝑡

En donde:
2.2.2
 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 (etanol) Reactivo
 C2H4O (acetaldehido) Reactivo
 𝐶4 𝐻6 (butadieno) Producto
 H2O (Agua) Producto
 𝐶2 𝐻4 (etileno) producto
 (𝐶2 𝐻5 )2 𝑂 (Dietil eter) Producto
 𝐶4 𝐻6 𝑂 (crotonaldehido) Producto

2.2.3 Precios de sustancias químicas involucradas

Tabla 2.2.3. Precios de sustancias involucradas en la ruta 1 por kilogramo y su calidad.
Precio
Sustancia ($US/Kg) Calidad Referencia
etanol 0,547 95% [1]
Acetaldehído 1,003 99 [11]
 etileno 0,4015 99,95 [6]
Dietil eter 1,20 99,6 [7]
Crotonaldehido 1 99 [12]
butadieno 1,078 99% [2][3][4]
2.2.4. Condiciones de presión y temperatura, proporción de reactivos, catalizador para la
ruta I :
 Temperatura de operación: 598 K
 Presión de operación: 1 Atm
 Catalizador: Ta3.0SiBEA
 Proporción de los reactivos: 3,2:1, etanol/acetaldehído.
 Fase gaseosa
 Condición térmica: endotermico,
2.2.5. Conversión para cada reactivo involucrado en la ruta II:
La conversión para los reactivos, etanol y acetaldehído es de 43,7%
2.2.6.Selectividades (tipo xi, rxn j y Sproducto/reactivo) para productos de reacción involucrados
en la ruta I (valores con las respectivas unidades).
Las selectividades que se reportan a continuación son tipo S las cuales se dan en unidades
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶
de 𝑆𝑖 = 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶 𝑒𝑛 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠𝑖 𝑒𝑛𝑒𝑥𝑐𝑒𝑝𝑡𝑜
𝑙𝑜𝑠 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠
∗ 100
𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑦 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

 80,9 %(molC) 𝐶4 𝐻6
 12.1 %(molC) 𝐶2 𝐻4
 3,9%(molC) (𝐶2 𝐻5 )2 𝑂
 0,23%(molC) 𝐶3 𝐻6
 0 %(molC) 𝐶4 𝐻6 𝑂

Ruta 3: Effect of the niobium state on the properties of NbSiBEA as bifunctional catalysts
for gas- and liquid-phase tandem processes

2.2.1. Reacciones. Ecuaciones químicas balanceadas con las fórmulas químicas de las
sustancias involucradas.
.
1. 2𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 + C2H4O → 𝐶4 𝐻6 + 2𝐻2 𝑂
𝐶𝑎𝑡
2. 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 → 𝐶2 𝐻4 + 𝐻2 𝑂
𝐶𝑎𝑡
3. 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 → (𝐶2 𝐻5 )2 𝑂 + 2𝐻2 𝑂
𝐶𝑎𝑡
5. 2𝐶2 𝐻4 𝑂 → 𝐶4 𝐻8 + 2𝐻2 𝑂
𝐶𝑎𝑡
 4. 2𝐶2 𝐻4 𝑂 → 𝐶4 𝐻6 𝑂 + 𝐻2 𝑂
𝐶𝑎𝑡

En donde:
2.2.2
 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 (etanol) Reactivo
 C2H4O (4cetaldehído) Reactivo
 𝐶4 𝐻6 (butadieno) Producto
 H2O (Agua) Producto
 𝐶2 𝐻4 (etileno) producto
 (𝐶2 𝐻5 )2 𝑂 (Dietil eter) Producto
 𝐶4 𝐻8 (butene) Producto
 𝐶4 𝐻6 𝑂 (crotonaldehido) Producto

2.2.3 Precios de sustancias químicas involucradas

Tabla 2.2.3. Precios de sustancias involucradas en la ruta 1 por kilogramo y su calidad.
Precio
Sustancia ($US/Kg) Calidad Referencia
etanol 0,547 95% [1]
Acetaldehído 1,003 99 [11]
etileno 0,4015 99,95 [6]
Dietil eter 1,20 99,6 [7]
Crotonaldehido 1 99 [12]
Butene 1 99,5 [13]
butadieno 1,078 99% [2][3][4]
2.2.4. Condiciones de presión y temperatura, proporción de reactivos, catalizador para la
ruta III :

 Temperatura de operación: 623 K

 Presión de operación: 1 Atm
 Catalizador: Nb0.7SiBEA
 Proporción de los reactivos: 3,2:1, etanol/acetaldehído.
 Fase gaseosa
 Condición térmica: endotermico,
2.2.5. Conversión para cada reactivo involucrado en la ruta II:
La conversión para los reactivos, etanol y acetaldehído es de 42,8%
2.2.6.Selectividades (tipo xi, rxn j y Sproducto/reactivo) para productos de reacción involucrados
en la ruta I (valores con las respectivas unidades).
Las selectividades que se reportan a continuación son tipo S las cuales se dan en unidades
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶
de 𝑆𝑖 = 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶 𝑒𝑛 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠𝑖 𝑒𝑛𝑒𝑥𝑐𝑒𝑝𝑡𝑜
𝑙𝑜𝑠 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠
∗ 100
𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑦 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

 55,1 %(molC) 𝐶4 𝐻6
 36,2 %(molC) 𝐶2 𝐻4
 2,3%(molC) (𝐶2 𝐻5 )2 𝑂
 1,2%(molC) 𝐶4 𝐻8
 3,4 %(molC) 𝐶4 𝐻6 𝑂

Ruta 4: Selective production of 1,3-butadiene in the dehydration of 1,4-butanediol over

rare earth oxides

2.2.1. Reacciones. Ecuaciones químicas balanceadas con las fórmulas químicas de las
sustancias involucradas.
.
1. 𝐶4 𝐻10 𝑂2 → 𝐶4 𝐻6 + 2𝐻2 𝑂
𝐶𝑎𝑡
2. 𝐶4 𝐻10 𝑂2 → 𝐶4 𝐻8 𝑂 + 𝐻2 𝑂
𝐶𝑎𝑡
3
En donde:
2.2.2
 𝐶4 𝐻10 𝑂2(1,4butanodiol) Reactivo
 𝐶4 𝐻6 (butadieno) Producto
 H2O (Agua) Producto
 𝐶2 𝐻4 (etileno) producto (falta reacción)
 𝐶4 𝐻8 𝑂 (tetrahidrofutano) Producto

2.2.3 Precios de sustancias químicas involucradas

Tabla 2.2.3. Precios de sustancias involucradas en la ruta 1 por kilogramo y su calidad.
Precio
Sustancia ($US/Kg) Calidad Referencia
1,4butanodiol 1 99,7 [14]
etileno 0,4015 99,95 [6]
butadieno 1,078 99% [2][3][4]
 Tetrahidrofurano 1,5 99,9 [15]

2.2.4. Condiciones de presión y temperatura, proporción de reactivos, catalizador para la

ruta IV :

 Temperatura de operación: 633 K

 Presión de operación: 1 Atm
 Catalizador: Yb2 O3
 Proporción de los reactivos 1, único reactivo.
 Fase gaseosa
 Condición térmica: endotermico,
2.2.5. Conversión para cada reactivo involucrado en la ruta IV:
La conversión para los reactivos, 1,4butanodiol es de 100%
2.2.6.Selectividades (tipo xi, rxn j y Sproducto/reactivo) para productos de reacción involucrados
en la ruta I (valores con las respectivas unidades).
Las selectividades que se reportan a continuación son tipo S las cuales se dan en unidades
de %(mol)
 96,6 %(mol) 𝐶4 𝐻6
 0,7 %(mol) 𝐶2 𝐻4
 0,1%(mol) 𝐶4 𝐻8 𝑂

[1] https://markets.businessinsider.com/commodities/ethanol-price
[2] https://www.industryintel.com/index.cfm/public:i2topic/topic/Butadiene
[3] https://ihsmarkit.com/research-analysis/major-butadiene-market-trends-for-2019.html
[4] https://www.alibaba.com/product-detail/1-3-butadiene-Butadiene-price-
1_62139799384.html?spm=a2700.7724857.normalList.7.5f7e4eafwCP9mo
[5] https://cafcp.org/content/cost-refill
[6] https://www.icis.com/explore/resources/news/2019/01/11/10305742/us-ethylene-spot-
prices-lower-on-upstream
[7] https://www.alibaba.com/product-detail/Cas-111-46-6-DEG-
diethylene_60731482084.html?spm=a2700.7724857.normalList.21.3c6e40d6LvazK7
[8] https://www.icis.com/explore/resources/news/2018/09/28/10262844/us-september-
propylene-contracts-settle-down-1-centlb/
[9] https://spanish.alibaba.com/product-detail/99-5-95-propylene-price-liquid-
62140872405.html?spm=a2700.galleryofferlist.normalList.2.bbd55dd0nJ1k8N&s=p
[10] https://www.alibaba.com/product-detail/Best-price-n-Butanol-1-
Butanol_60777030929.html?spm=a2700.7724857.normalList.17.1ed375cdXljz55
[11] https://www.icis.com/explore/chemicals/channel-info-chemicals-a-z/
[12] https://www.alibaba.com/product-detail/Crotonaldehyde-Cas-123-73-
9_60747027109.html?spm=a2700.7724857.normalList.24.58771163bZWyrv
[13] https://www.alibaba.com/product-detail/99-5-Industrial-Grade-C4H8-
1_60676465638.html?spm=a2700.7724838.2017115.34.5f771758IoxZ4K
[14] https://spanish.alibaba.com/p-detail/Precio-competitivo-de-99.7-1-4-Butanodiol-110-
63-4-300009394317.html?spm=a2700.8699010.normalList.2.4a614b5eRlXRRh
[15] https://spanish.alibaba.com/product-detail/Pharmaceutical-grade-109-99-9-
tetrahydrofuran-
60840338004.html?spm=a2700.galleryofferlist.normalList.22.748645f0TborJg&s=p