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Isomeria Plana

Isômeros se definem como substâncias diferentes que apresentam a mesma fórmula


molecular, mas se diferem em alguns aspectos.
A Isomeria plana aborda os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais
planas.

Vejamos os cinco tipos de Isomeria plana:


• Isomeria de Função: os isômeros possuem mesma fórmula molecular, mas
pertencem a funções diferentes. Essa isomeria ocorre principalmente com alcoois e
éteres, aldeídos e cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres. Exemplo:

Éter dimetílico e álcool etílico possuem a mesma fórmula molecular: C2H6O, mas
pertencem a diferentes funções:

Éteres: compostos que apresentam Oxigênio (O) localizado entre carbonos.

Alcoois: apresentam grupo (-OH) ligado a carbono saturado.


• Isomeria de Posição: os isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e pertencem à
mesma função, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de
uma insaturação ou de uma ramificação.

Exemplos:
Isômeros xilenos (orto, meta e para).
C8H16

As três estruturas apresentam diferença na posição dos grupos - CH3(ramificações).


1-pentino e 2-pentino possuem mesma fórmula molecular: C5H8O. A diferença entre
os isômeros está na insaturação (ligação tripla), indicada pelos algarismos 1 e 2.

• Isomeria de Cadeia: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam


diferentes tipos de cadeia.

H2C = CH – CH3
cadeia aberta cadeia fechada

Propeno e Ciclopropano possuem mesma fórmula molecular (C3H6) e pertencem à


mesma função (hidrocarbonetos), mas se diferem no tipo de cadeia.

Propeno – cadeia aberta (alifática)


Ciclopropano – cadeia fechada (cíclica)

• Metameria: ou Isomeria de Compensação. Os isômeros pertencem à mesma


função, apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas se diferem na posição do
heteroátomo. Heteroátomo: átomo diferente de carbono presente nas cadeias
carbônicas.
Exemplo: C4H11N

A fórmula molecular C4H11N é a mesma para ambas as cadeias, elas também


pertencem à mesma função (Amina), porém o diferencial está na posição do
heteroátomo: N (Nitrogênio). Na metil-propil amina, o nitrogênio se posiciona na
extremidade da cadeia e na dietil amina está centralizado.
• Tautomeria: também conhecida por Isomeria dinâmica, nela os isômeros
pertencentes a funções químicas diferentes estabelecem um equilíbrio químico
dinâmico em solução.

Cetona Enol

Pode-se dizer que os compostos cetona e enol, apesar de pertencerem a funções


químicas diferentes, são isômeros (tautômeros).
Isomeria Espacial
A isomeria espacial faz uma análise espacial da molécula, ela é dividida em: isomeria
geométrica e isomeria óptica.

Isômeros espaciais são compostos que possuem a mesma fórmula molecular,


mas se diferem na fórmula estrutural. Só é possível perceber a diferença através
da análise espacial da molécula.

Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica e óptica.


• Isomeria geométrica: análise da posição dos átomos num plano imaginário
(tridimensional). Os ácidos maleico e fumárico são classificados como isômeros
geométricos em razão de suas estruturas espaciais:

Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular como também a mesma fórmula


estrutural plana, a diferença está na posição das ramificações – COOH: no isômero
cis elas se posicionam do mesmo lado e no isômero trans, ocupam lados opostos.
O prefixo “Cis” pode ser representado pela letra Z e “Trans” pela letra E. Desta forma
temos: Z- butenodioico e E- butenodioico.

• Isomeria óptica: estuda o comportamento das substâncias submetidas a um feixe


de luz polarizada. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de
vibração da luz, elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos.

Para entender a Isomeria óptica atente-se para o estudo da luz. A luz emitida por
uma lâmpada incandescente é constituída de ondas eletromagnéticas, que se
propagam com vibrações em infinitos planos, formando um movimento espiralado.
Se essas vibrações passarem por um filtro, teremos então a luz polarizada: vibração
em apenas um plano.
* Os aparelhos capazes de fazer essa conversão são denominados de
polarizadores.
Imaginemos duas moléculas frente ao espelho (ilustrado por um traço):

Repare que as moléculas de Cloro-metano são sobreponíveis (se sobrepõe), ou


seja, a imagem refletida no espelho é exatamente igual (objeto = imagem). Já a
molécula de Ácido láctico tem seu reflexo no espelho de forma invertida, as imagens
não são sobreponíveis (objeto ≠ imagem). Trata-se dos isômeros ácido l-láctico e
ácido d-láctico.
Essa análise é muito importante, uma vez que os aspectos fisiológicos destes
isômeros se diferenciam. O ácido l-láctico é produto da fermentação de açúcares e
o d-lático está presente nos músculos.
Só é possível detectar a diferença destes isômeros quando os mesmos são
submetidos a um feixe de luz polarizada: eles desviam o plano de vibração da luz.