UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS. DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PROGRAMA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I (1000035) 3 créditos Cupo máx.: 20

CARRERAS: Química y Farmacia MODALIDAD: Práctica Laboratorio: 343

PROFESOR---------- LUIS ENRIQUE CUCA SUAREZ OFICINA 431 lecucas@una.edu.co

I. OBJETIVOS: Al finalizar el curso, el estudiante estará en capacidad de:

1. Determinar correctamente constantes físicas de compuestos orgánicos sólidos o líquidos y emplearlas como criterio de
pureza o como información subsidiaria en el proceso de identificación de compuestos.
2. Aplicar correctamente los métodos de separación de mezclas de compuestos orgánicos.

II. DURACIÓN: el curso comprende una sesión semanal de práctica, de seis horas, durante dieciséis semanas.

III. METODOLOGÍA:

El estudiante realizará experiencias sencillas que le permitirán practicar diferentes técnicas de laboratorio, verificar y
complementar el conocimiento de los fundamentos, la utilidad, la conveniencia y el alcance de los métodos de separación de
sustancias orgánicas desde las mezclas que las contengan. La metodología para el desarrollo de las prácticas seguirá el orden

 Asignación de la(s) muestras de experimentación. PREPARACION DE PREINFORME (compuesto, mezcla, técnica,

observaciones, lecturas preliminares),
 Búsqueda bibliográfica (datos y conceptos preliminares necesarios para el buen entendimiento y desarrollo de la experiencia
de laboratorio)
 Quizz de preparación (se realizará una evaluación corta antes de cada práctica de tal forma que con ella cada estudiante dará
cuenta de la preparación de la práctica)
 Instrucciones previas a la práctica (explicación, demostración y revisión breves de la preparación de la práctica),
 Ejecución de la práctica (realización del experimento, toma de datos, análisis y discusión de resultados y conclusiones
preliminares),
 Elaboración y presentación del informe.

Al finalizar el módulo de experimentación correspondiente se entregará un informe detallado y completo de las prácticas
correspondientes al módulo, con base en las anotaciones que haya hecho en su cuaderno de laboratorio. Cada estudiante,
independientemente de que trabajará en grupo, debe llevar un cuaderno de laboratorio en el cual, bajo su responsabilidad y
cuidado consignará: el nombre de la práctica, la fecha de realización, la preparación previa que hace de ella, la ficha técnica y de
seguridad de las sustancias implicadas en su experimentación, la descripción breve y precisa de las actividades que realizará en el
laboratorio durante la práctica, las referencias de textos u otras fuentes consultadas y los datos y resultados obtenidos en la
práctica.

IV. EVALUACIÓN: La nota definitiva del curso surge como la suma de los siguientes conceptos:

CONCEPTO %
Promedio de notas de dos exámenes parciales 30
Promedio de notas de informes de laboratorio 35
Seminarios (5 puntos) quinces (10 puntos) 15
Cuaderno de laboratorio 20

IMPORTANTE: La inasistencia al 10 % del curso (9,6 horas, menos de dos sesiones) ocasiona la pérdida de la asignatura.
V. CONTENIDO: PROGRAMACIÓN SEMANAL

Sem
ACTIVIDAD O TEMA
fecha ana

Iniciación. Indicaciones generales: normas de trabajo y de seguridad en el laboratorio. Reconocimiento del laboratorio y
1
de los materiales de trabajo, instrucciones para el módulo de prácticas relativas a constantes físicas

2 Constantes físicas de sólidos: densidad, punto de fusión. Calibración de un termómetro.

3 Constantes físicas de líquidos: densidad, punto de ebullición e índice de refracción.
Entrega del Informe del módulo de constantes físicas de sólidos y líquidos
4
Purificación de sólidos: recristalización- problema
5 Purificación de sólidos: sublimación-problema
Separación o purificación de líquidos: destilación fraccionada y a presión reducida
6

Primer parcial
Entrega del Informe del módulo de separación o purificación de líquido y solidos
7
Entrega de cuaderno.

8 Extracción de líquidos: destilación con arrastre por vapor e hidrodestilación

9 Extracción líquido-líquido con o sin solvente químicamente activo, separación de mezclas.
Extracción sólido-líquido (Soxhlet, maceración, ultrasonido) y líquido-líquido con solventes de mayor y de menor
10 densidad que el alimento.

Entrega del informe del módulo de extracciones. Cromatografía en capa delgada (CCD): análisis y separación de mezclas
11
coloreadas e incoloras
Cromatografía en columna (CC) y en capa preparativa (CCDP): separación de mezclas coloreadas.
12
13 Ensayos preliminares de compuestos orgánicos Entrega del informe del módulo de cromatografía
14
SEMINARIOS DE RETROALIMENTACIÓN
15 Entrega del informe de ensayos preliminares, Segundo Parcial, Entrega de cuaderno
16 Devolución del material de laboratorio y fin del curso.

VI. BIBLIOGRAFÍA
1. ZUBRICK, J. W. (1988) “The Organic Chem Lab survival manual. A student’s guide to techniques”, John Wiley & Sons, New York.
2. KEESE, R., MÜLLER, R. K. y TOUBE, T. P. (1990) “Métodos de laboratorio para química orgánica”, Noriega Editores-Limusa,
México.
3. GALAGOVSKY, L. R. (…) “Química Orgánica. Fundamentos Teórico-Prácticos para el Laboratorio”, 5ª. ed., Ediciones Zorro Siglo
XXI, Buenos Aires.
4. BRAITHWAITE, A. and SMITH, F. J. (1999) “Chromatographic methods”, 5th. ed., Kluwer Academic Publishers, London.
5. WEISSBERGER, A. (1959) “Techniques of organic chemistry”, Interscience Publishers, New York.
6. ROBERTSON, G. R. and JACOBS, T. L. (1962) “Laboratory practices of organic chemistry”, The MacMillan Co., New York.
7. BUDAVARI, S. (1989) “The Merck Index”, 11th. ed., Merck, New Jersey.
8. WEAST, R. C. (1986) “Handbook of chemistry and physics”, Chemical Rubber Corporation,
9. DEAN, J. A. (1973) “Lange’s handbook of chemistry”, McGraw-Hill, New York.
10. RAPPOPORT, Z. (1967) “Handbook of tables for organic compounds identification”, Chemical Rubber Corporation,
11. PINE, S. H. (1987) “Organic chemistry”, 5th. ed., McGraw-Hill, New York.
12. FURNISS, B.S., HANNAFORD, A. J., SMITH, P. W. G. and TATCHELL, A. R. (1991) “Vogel’s textbook of practical organic chemistry”,
fifth. ed., Longman Scientific, London.
13. MIKES, O. and CHALMERS, R. A. (1961) “Laboratory handbook of chromatographic methods”, D’van Nostrand, London.
14. TORRES, S. (1995) “Cromatografía”, Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Ciencias, Departamento de Química, Santa
Fe de Bogotá.
15. LEDERER, E. y LEDERER, M. (1960) “Cromatografía”, Ateneo, Buenos Aires.
16. LEONARD, J., LUGO, B., PROCTER, G. (1998) "Advanced practical organic chemistry". 2nd edition. Taylor & Francis, USA

17. HORMAZA, A. (2012) "Practicas de Química Orgánica I". Universidad Nacional de Colombia. Sede Medellín. Facultad de Ciencias.
Escuela de Química

18. CISNERO, C. (2008). "Guias de Laboratorio de Química Orgánica I". Universidad Santiago de Cali.

19. AUBAD, A., LOPEZ, J.R.(2002) “Texto guía de Laboratorio de Química Orgánica”. Universidad de Antioquia

LECTURAS COMPLEMENTARIAS RECOMENDADAS

1. HINE, J. (1962) “Physical organic chemistry”, 2nd. ed., McGraw-Hill, New York.
2. DAVIDSON, H. R. (1950) “Dipole moments and molecular structure”, Journal of Chemical Education, 27, 598.
3. ROBERTSON, G. R. (1950) “Graphic estimation of boiling point at reduced pressures”, Journal of Chemical Education, 27, 341.
4. LUNELLI, B. (1998) “Claisen’s Flask and its evolution”, Journal of Chemical Education, 75, 638.
5. SILVERSTEIN, T. P. (1999) “The “Big Dog-Puppy Dog” analogy for resonance”, Journal of Chemical Education, 76, 206.
6. HARDING, K. E. (1999) “Melting point range and phase diagrams - Confusing laboratory textbook descriptions”, Journal of
Chemical Education, 76, 224.
7. SMITH, CH. W., COOKE, J. B. and GLINSKI, R. J. (1999) “Survey of binary azeotropes as physical chemistry laboratory experiments
with attention to cost, safety and the environment”, Journal of Chemical Education, 76, 227.
8. Stull, D. R. (1947) “Vapor pressure of pure substances Organic compounds”, Industrial and Engineering Chemistry, 39 (4), 517-
540.
9. Horsley, L. H. (1947) “Table of Azeotropes and Nonazeotropes”, Anal. Chem. 19, 508.
10. Horsley, L. H. (1949) “Table of Azeotropes and Nonazeotropes”, Anal. Chem. 21, 831.
11. Benson, S. W. (1965) “Bond energies” Journal of Chemical Education, 42, 502.