OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS.

REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y NITRACIÓN DE ACETANILIDA.

Melissa Buelvas, Karla Ordosgoitia, Leonardo Salcedo
Universidad del Atlántico.
Palabras claves: Hidratación, Combustión, Halogenación, Nitración.

En esta práctica se realizaron diferentes procedimientos, el primero fue la obtención del acetileno (C2H2), a partir de la
hidratación del carburo de calcio (CaC2). Posteriormente el acetileno producido se sometió a diferentes pruebas: la
reacción con el Br/CCl2, la de oxidación con el permanganato de potasio (KMnO4), que cambió de color, y con la
solución amoniacal de cloruro cuproso (CuCl/NH3), por último se realizó una prueba de combustión con ayuda de una
cerilla encendida. Luego se realizaron las reacciones de hidrocarburos aromáticos y la nitración de acetanilida que se
explicarán a continuación.

Introducción: El acetileno (C2H2 Nombre IUPAC: Etino)

es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente
inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro.
Produce una llama de hasta 3.000 ºC, la mayor
temperatura por combustión hasta ahora conocida. El
acetileno es un compuesto exotérmico, esto significa que Sulfonación: Un grupo ácido sulfónico (SO3H) sustituye a
en su descomposición en los elementos libera calor. Por un hidrógeno.
esto su generación suele necesitar elevadas
temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de
energía química de alguna otra manera. Al aire quema
con una llama luminosa liberando ciertas cantidades
de carbonilla. Los átomos de hidrógeno del acetileno
pueden disociarse, por lo que tiene carácter levemente
ácido. A partir del acetileno y una solución básica de un
metal pueden formarse acetiluros. Algunos de estos Alcilación de Friedel-Crafts: Un grupo acilo (RC=O)
acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son sustituye a un hidrógeno.
explosivos y pueden detonarse con activación mecánica.
El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y
calorífica.
Las reacciones de hidrocarburos aromáticas son las
siguientes:
Sustitución electrofílica aromática: Constituye la reacción
más característica del anillo aromático. Dependiendo del
electrófilo que se incorpora al anillo aromático tenemos: Alquilación de Friedel-Crafts: Un grupo al quilo (R)
Halogenación: Un átomo de bromo, cloro, o yodo sustituye a un hidrógeno.
sustituye a un hidrógeno.

Los objetivos principales de la práctica fueron los

siguientes:
La preparación de acetileno a partir del carburo de calcio
y agua.
La utilización del acetileno obtenido para realizar ensayos
químicos de éste, como representante de la función
Nitración: Un grupo nitro (NO2) sustituye a un hidrógeno.
alquino.
El estudio de algunas reacciones características de
hidrocarburos aromáticos.
La comparación de la velocidad de la reacción hacia una
sustitución electrofílica de compuestos aromáticos con
base en el grupo sustituyente.
La ilustración de los efectos orientadores en la sustitución
electrofílica en carbono aromático mediante una reacción
de nitración.
Metodología: Parte 1: Se armó el montaje de la figura 1.
En el balón se colocó una pequeña cantidad de carburo
de calcio 5 gramos y se tapó con un tapón que llevaba un
embudo de adición, lleno con agua. Al tubo lateral del
matraz se conectó una manguera la cual a su vez iba
unida a un vaso de 400 mL con agua y equipado con un
tubo de ensayo invertido y lleno de agua dispuesto para
la recolección del gas por desplazamiento del agua.
Fig 1. Montaje para la obtención de acetileno
Se dejaba caer agua gota a gota al carburo de calcio y se
empezó la recolección del acetileno en el tubo invertido.
Después de haber llenado el primer tubo con acetileno se
cerró la llave del embudo y se tapó el tubo rápidamente.
En forma rápida se preparó otro tubo de ensayo para
recolectar más acetileno. Se hizo la recolección de cinco
tubos llenos con acetileno para realizar las siguientes
pruebas.
Inflamabilidad: Se tomó uno de los tubos de ensayo lleno
con acetileno se destapó e inmediatamente se acercó un
fósforo prendido a la boca del tubo. Se agregó agua
lentamente al tubo para mantener el acetileno
combustiendo en la boca por desplazamiento del gas
hacia arriba. Se hizo la observación del color de la llama.
Reacción con bromo: Se tomó otro frasco con acetileno,
se agregó rápidamente unos 2 mL de solución al 1% de
bromo en CCl4.
Reacción con KMnO4: En otro de los tubos llenos de
acetileno se agregó rápidamente un mililitro de solución
al 1 % de KMnO4.
Reacción con cloruro cuproso amoniacal: Se tomó el
cuarto tubo con acetileno y se agregó rápidamente unos
dos mililitros de solución de cloruro cuproso amoniacal.
Parte 2: Se tomaron tres tubos de ensayo pequeños
secos y de igual diámetro. Se le adicionó en el primero
0.1 gramos de ácido benzoico; en el segundo 1 mL de
benceno y en el tercero 1 mL de tolueno. Luego al
mismo tiempo se le adicionó a cada tubo de ensayo 1 mL
solución de Br2/CCl4 al 20 %v/v y una pequeña porción
de lana de hierro al tubo que al cabo de un minuto no
presentó decoloración. Se agitaron los tubos
ocasionalmente mientras transcurre la reacción. Luego
si al cabo de 5-10 minutos no se observaba una clara
decoloración en alguno de los tubos, se sometían los
tubos en un baño de agua tibia que no excediera los
50 °C.
Nitración de un compuesto aromático: Se disolvió con
calentamiento suave en un erlenmeyer de 125 mL 4.5
gramos de acetanilida en 5 mL de ácido acético glacial.
Se dejó enfriar ligeramente hasta que reaparecieran
cristales. En seguida se añadió lentamente y con
agitación 6.5 mL de ácido sulfúrico concentrado bien frio
(baño de hielo). Se preparó la mezcla nitrante añadiendo
2.5 mL de ácido nítrico concentrado a 3.5 mL de ácido
sulfúrico concentrado frío. Se llevó la mezcla a
temperatura ambiente y se transfirió a un embudo de
separación pequeño.
Se retiró del baño de hielo y se añadió gota a gota la
mezcla nitrante, se agitó hasta homogenizar la mezcla.
Luego se dejó en reposo a temperatura ambiente durante
40 minutos para completar la reacción.
Se llenó la solución lentamente y con agitación en una
mezcla de 70 mL de agua y 13-18 gramos de hielo
picado. Se recogió el producto por filtración al vacío.
Resultados y discusión:
Parte 1
El KMnO4 principalmente tenía un color fucsia, y al
hacerlo reaccionar con el acetileno se observó una
mezcla heterogénea.
El cloruro cuproso amoniacal inicialmente tenía un color
azul y al hacerlo reaccionar con el acetileno tomó un
color negro.
El Br/CCl4 tenía un color naranja y al hacerlo reaccionar
con el acetileno tomo un color rojizo.
Fig.1. KMnO4, CuCl(NH3) y Br/CCl4 después de haber
reaccionado con el acetileno.
Parte 2: Fig.4. Sustancias 1 y 2 después de agregarles hierro metálico.

Sustancia 1 Sustancia 2 Observaciones

Insoluble. No
Ácido benzoico Br/CCl4 presentó
decoloración
Soluble. No
Benceno Br/CCl4 presentó
decoloración
Tolueno Br/CCl4 Soluble. Decoloró

Fig. 2. Sustancias 1 y 2 sin haber presentado cambios

Luego como no hubo decoloración en el ácido benzoico y

en el benceno se sometieron a baño maría, y el benceno
tomó un color más claro y el ácido benzoico quedó igual.
Fig. 5. Ácido benzoico y benceno sometidos al baño maría

Fig. 3. Sustancias 1 y 2 después de haber pasado 5 minutos

Nitración de compuestos aromáticos:

Fig. 6. Mezcla de acetanilida con ácido acético glacial

El ácido benzoico y el benceno como no presentaron

decoloración se les agregó hierro metálico y tomaron un
color más oscuro.
Fig. 7. Mezcla de acetanilida con ácido acético glacial en hielo Fig.10. Filtración al vacío de la mezcla de acetanilida con
ácido acético glacial con la mezcla nitrante

Fig.11. Sólido obtenido después de la filtración

Fig. 8. Mezcla de acetanilida con ácido acético glacial.

Discusión: En la primera parte de la experiencia se pudo

observar que el carburo de calcio reacciona con el agua
para producir acetileno e hidróxido de calcio:
Fig. 9. Mezcla de acetanilida con ácido acético glacial con la
mezcla nitrante CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

El gas formado en esta reacción tiene un olor

característico a ajo debido a trazas de fosfina que se
forman del fosfuro cálcico presente como impureza. Se
notó que el acetileno gaseoso es altamente inflamable y
esto queda demostrado en la reacción siguiente:

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O

El acetileno gaseoso fue sometido a prueba con el

permanganato de potasio, es decir, a prueba de
oxidación. En esta parte se observó que el KMnO4
cambió su coloración de fucsia a café. Se dio la presente
reacción:
Cuando el C2H2 se sometió a prueba con el cloruro
cuproso amoniacal (CuCl/NH3) se vio un cambio en la
coloración en este último, pasó de color azul a rojo-
marrón. Lo que sucede es una reacción ácido-base,
seguida de precipitación (se forman acetiluros, que son
sales del alquino con el metal): Se dio la siguiente
reacción:
HC≡CH + 2CuCl(NH3)  CuCH≡CCu↓ + 2NH4Cl + 2NH3.
Al momento de hacer reaccionar el acetileno con el
Bromo en tetracloruro se da una adición electrofílica, es
decir, los 2 moles de Br2/CCl4 dan lugar al derivado
1,1,2,2-tetrabromado:
Para la práctica del ácido benzoico se notó que es un
ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo
unido a un anillo aromático. Este ácido por ser aromático
tiene la característica de no reaccionar con halógenos
(X=Cl, Br, I) como lo harían los alquenos, por esta razón
en la experiencia no hubo cambio alguno cuando se le
agregó Br2/CCl4 al ácido benzoico (C6H5-COOH).
Cuando a la solución de Bromo en Tetracloruro se le
agregó benceno se observó que éste se solubilizó en
ella, sucedió ya que ambos son compuesto sumamente
apolares, es decir, que su momento dipolar es igual a
cero (0); si bien el C6H6 es soluble en esta solución, pero
no reacciona con ella porque para que reaccione con
bromo y se produzca un compuesto dibromado se
requiere de condiciones muy drásticas: alta presión de
hidrógeno y empleo de catalizadores muy activos. En
cambio, al momento de adicionar tolueno al Br2/CCl4 se
produce una reacción de halogenación, donde un átomo
de Bromo sustituye a uno de Hidrógeno para forma dos
compuestos llamados o-bromotolueno y p-bromotolueno;
éste cambió fue visto en el laboratorio como una
decoloración (de color ámbar pasó a amarillo claro).
Como el ácido benzoico ni el benceno presentaron
decoloración se le agregó hierro metálico y su tonalidad
subió, luego fueron sometidos a baño de María en el cuál
se notó que el color del benceno disminuyó un poco.
Nitración de la acetanilida. Cuando se disolvió la
acetanilida en el ácido acético se originó una solución
amarilla. Se enfrió y posteriormente se formaron cristales
que al contacto con ácido sulfúrico la solución se tornó
transparente, se formó paranitroacetanilida. Cuando se le
agregó la mezcla nitrante se observó que la mezcla
cambió su color a verde oscuro, y al momento de
agregarle hielo picado y agua cambió a amarillo, además
se produjo un precipitado llamado ortonitroacetanilida,
esta solución se filtró al vació para poder separar el
producto (precipitado). La nitración se origina
ordinariamente tratando el compuesto aromático con una
mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado. El agente
nitrante es el ion nitronio cargado positivamente (NO2)+, el
cual se forma según la siguiente reacción:
HNO3 + 2H2SO4  (NO2)+ + 2HSO4-
El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de
modo análogo, por lo cual puede actuar por si solo como
agente nitrante, aunque únicamente frente a
determinados compuestos aromáticos como el fenol:
NO3H (NO2)+ + 2NO3- + H3O4
El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un
ion nitronio de la mezcla es el que efectúa el ataque
electrolítico en el núcleo aromático. La nitración directa
de la anilina y de las otras muchas aminas en solución de
ácido sulfúrico concentrado origina generalmente una
mezcla de productos resinosos coloreados a menos que
la solución se diluya con un considerable exceso de
ácido sulfúrico concentrado. En estas últimas condiciones
la nitración de la acetanilida, suministra una mezcla de
las 3 nitroacetanilidas isómeras (o, m y p).
La nitración directa de la anilina origina generalmente
una mezcla de productos resinosos coloreados para
obtener el isómero “Para’’ generalmente se refiere 2
etapas:
 Nitración de la Acetanilida
 Hidrólisis de la Para–Nitroacetanilida a p–
nitroanilida.
Cuestionario:
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las
reacciones efectuadas en esta práctica.
 Reacción acetileno + agua
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
 Reacción de combustión del acetileno
CH2=CH2+ 3O2 2CO2 + 2H2O
 Reacción de acetileno con cloruro cuproso
amoniacal.
HC≡CH + 2CuCl(NH3)  CuCH≡CCu↓ + 2NH4Cl
+ 2NH3.
 Reacción del acetileno con el KMnO4
4. Escriba las reacciones para los respectivos
3. Descríbase mediante ecuaciones ajustadas el
distinto comportamiento del acetileno respecto
del metano y etileno frente a: a) sodio metálico;
b) cloruro cuproso amoniacal, y c) nitrato de plata
amoniacal. ¿Qué característica estructural del
acetileno es responsable de su reactividad frente
a estos reactivos?
El acetileno reacciona fácilmente con nitrato de
plata en solución acuosa amoniacal o con
soluciones acuosas amoniacales de cloruro
cuprosos y da carburos insolubles en agua.
CH≡CH + AgNO3/NH3 AgC≡CAg
La estructura responsable de la reactividad del
acetileno es el enlace pi que lo hace más
inestable y por consiguiente, más reactivo. Es
decir, el acetileno por pertenecer a la familia de
los alquenos y por ende, tener dobles enlaces, es
más reactivo por la fortaleza de las uniones de
C-C que presenta, lo que no sucede con los
alcanos, si de comparar se trata.
compuestos aromáticos con Br2 /CCl4

 Reacción del acetileno + Br2/CCl4

5. Escriba en detalle el mecanismo de sustitución

2. Con base en la pregunta anterior completa la
siguiente ecuación (-20ºC, en CCl4):
HCCCH2CH=CH2 + Br2 
electrofílica para obtener nitroacetanilida
R/= La nitración de la acetanilida es una reacción
de sustitución electrofílica aromática (SEA) típica
de los compuestos aromáticos, donde un
hidrógeno del anillo aromático es sustituido por
un grupo nitro. Cuando el anillo aromático que se
nitra tiene un grupo activador, el ataque
electrofílico del ion nitronio ( +𝑁𝑂2 ) se produce
preferentemente en la posición para. El
mecanismo de reacción que se lleva a cabo para
obtener la nitroacetanilida es primeramente, la
formación del electrófilo (ion nitronio) y
seguidamente, la sustitución electrofílica
aromática en posición para de la acetanilida.

Conclusiones: Al haber realizado esta práctica se pudo

concluir que cuando se acerca un fósforo al acetileno se
produce una combustión completa, se escucha una
pequeña detonación, siempre y cuando exista suficiente
oxigeno; es muy inflamable. Al poner a reaccionar
permanganato con el acetileno se dio una reacción de
oxidación, con el cloruro cuproso amoniacal se dio una
reacción ácido-base y con el Br2/CCl4 se dio una reacción
electrofílica.
Se concluyó que el benceno y él ácido benzoico no
reaccionan con los halógenos, para que esto suceda se
necesitan condiciones de presión elevadas y
catalizadores muy activos; pero el tolueno sí reacciona
por medio de una reacción de halogenación en donde se
sustituye un átomo Hidrógeno por un átomo de Bromo.
La nitración de la acetanilida es una reacción de
sustitución electrofilica, donde se obtienen dos
compuestos que tienen la misma formula molecular pero
que los sustituyentes varían de posición. Cuando se nitró
la acetanilida se obtuvo la paranitroacetanilida (color
blanco) y el ortonitroacetanilida (color amarillo), ya que
nuestro precipitado fue de color amarillo claro. El
producto nitrado que obtuvimos es insoluble en agua ya
que reacciona con este formando precipitado.

Bibliografía:

(1) Jain, M. Chemistry of Alkynes.Competition Science

Vision,2006, 98,203.

(2) Wade, L.C. Química orgánica. Quintaedición. Madrid:

Pearson Educación,S.A., 2004, pp. 373, 374.

(3) Mecanismo geneeral de las reacciones de sustitución

electrofílica aromática. Química orgánica. Quinta edición.
Paula Yurkanis Bruice.2008. pag 654-655.

(4) CAREY, Francis,Química Orgánica4 ed, Editorial Mc

Graw Hill. 384 P

(5) OBTENCION DE ACETILENO A POR HIDRATACION

DE CARBURO DECALCIO. Carolina Valencia
Valencia.[en línea] tomado de
https://www.academia.edu/8520824/OBTENCION_DE_A
CETILENO_A_POR_HIDRATACION_DE_CARBURO_D
E_CALCIO