Quimica Organica

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia
Unidade de Camaçari
Exercícios
1.Sobre classificação dos carbonos e cadeias carbônicas.
1. (Unicamp) A uréia (CH4N2O) é o produto mais importante de excreção do nitrogênio pelo

organismo humano. Na molécula da uréia, formada por oito átomos, o carbono representa duas
ligações simples e uma dupla, o oxigênio, uma ligação dupla, cada átomo de nitrogênio, três
ligações simples e cada átomo de hidrogênio, uma ligação simples. Átomos iguais não se ligam
entre si. Baseando-se nestas informações, escreva a fórmula estrutural da uréia, representando
ligações simples por um traço ( ) e ligações duplas por dois traços ( ).
2. (UFPE) Qual o elemento químico existente em maior número na constituição do corpo humano?
a) C b) O b) N d) Ca e) H
C C C C
3. (UESPI) No hidrocarboneto de cadeia carbônica C o número de átomos é:
a) 5 b) 8 c) 10 d) 12 e) 14
4. (FUFPI) Quantos carbonos secundários há na estrutura deste álcool?
OH
CH3 C CH2 CH CH3
CH3 CH3
a) nenhum b) 1 c) 2 d) 3 e) 4
H3C
CH CH CH2 CH CH3
H3C
CH3 CH3
5. (UFPA) No composto as quantidades totais de
átomos de carbono primário, secundário e terciário são respectivamente:
a) 5, 2 e 3 b) 5, 1 e 3 c) 4, 3 e 2 d) 3, 3 e 3 e) 2, 1 e 4
78
6. (FGV-SP) O composto de fórmula
CH3 OH H H
H3C C CH C CH C N CH CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

apresenta carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente, em número de:
a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3, 1 e 2
7. (Cesgranrio) O composto de fórmula plana
CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3 CH3
possui:
a) 3 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 1 quaternário.

b) 4 carbonos primários, 1 secundário, 2 terciários e 1 quaternário.
c) 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário.
d) 3 carbonos primários, 2 secundários, 2 terciários e 1 quaternário.
e) 6 carbonos primários, 1 secundários e 1 quaternário.
8. Classifique as cadeias carbônicas abaixo:
H3C CH2 CH CH2

a)
H3C CH2 CH NH
b)
H3C CH CH3
CH3
c)
H 2C CH O CH2 CH3
d)
H2C CH O CH2 CH2 CH CH3
CH3
e)
79
H2C CH2 NH CH2 CH3

f)
CH3 CH2 CH C O
NH2 OH
g)
9. (UFBA) O composto representado neste exercício possui, em sua estrutura, uma cadeia que pode
ser classificada como:
CH3
CH3 C CH2 NH C CH2
CH3 CH3
a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.

b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
c) aberta, ramificada, homogênea e insaturada.
d) aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
e) aberta, normal, homogênea e saturada.
10. (UFPE) Qual dos compostos, relacionados neste exercício, apresenta uma cadeia de carbono
simultaneamente aberta, ramificada, heterogênea e saturada?
CH3 CH2 NH CH CH2 CH3
CH3
a)
CH3 C CH2 O CH2 CH3

b)
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3

CH2
c)
CH3 CH2 NH CH CH CH3

d)
CH2 O CH CH2
e)
80
11. (UFV) Assinale a alternativa incorreta referente à fórmula:
CH2 OH
CH2 CH CH CH3
CH2 CH2
a) O ciclo apresenta um heteroátomo.

b) Existem 3 carbonos secundários.
c) Não há carbono secundário.
d) A cadeia é cíclica heterogênea.
e) Existem 3 carbonos primários.
12. (AEE-GO) O composto que apresenta cadeia carbônica saturada contendo carbono quaternário é:
CH3 CH2 C CH
a)
CH3
CH3 C CH3
b) OH
CH3
c)
CH3
CH3 C CH2 Cl
CH3
d)
O
CH3 C
CH CH3
CH3
e)
81
13. (UFC) Assinale as alternativas corretas referentes à fórmula:
H H
H H
C H
H
C C C C H
H H
H OH H
C C
H H
O
a) O ciclo apresenta um heteroátomo.

b) Existem 3 carbonos secundários.
c) Não há carbono terciário.
d) A cadeia do composto é heterocíclica ramificada.
e) Existem 3 carbonos primários.
f) É um carbono aromático.
14. (UECE) A nicotina pode ser representada pela fórmula.
N CH3
Quantos átomos de carbono e quantos átomos de hidrogênio existem em uma molécula desse
composto?
a) 10 e 13
b) 10 e 14
c) 9 e 12
d) 8 e 4
15. (Fuvest) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula
CH3
82
Quantos átomos de carbono e hidrogênio existem em uma molécula desse composto?

a) 1 e 3
b) 3 e 3
c) 9 e 8
d) 11 e 8
e) 11 e 10
2. Hidrocarbonetos.
1. Dê o nome dos compostos abaixo:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

a)
CH3 CH CH CH2 CH3
b)
CH3 CH2 C C CH2 CH3
c)
CH2 C CH CH2 CH3
d)
2. Qual é a fórmula estrutural do composto 2-hexeno?
3. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo:
a) 3-hepteno e) 1,3-butadieno
b) 2-penteno f) 2,4-heptadieno
c) 3-heptino g) butenino
d) 1,2-butadieno
a) b) c)
5. Indique a fórmula estrutural dos compostos abaixo:
a) ciclopentano e) 1,2-ciclopentadieno
b) ciclobutano f ) 1,3-ciclopentadieno
c) ciclobuteno g) 1,3-cicloexadieno
d) cicloexeno h) benzeno
83
CH3 CH CH CH2 CH3 e) CH2 C CH CH2 CH3
CH3 CH3 CH3

a)
f) CH3 CH CH2 C CH2
CH3 CH CH CH CH3 CH2 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

b)
g) CH3 CH CH2 C CH2

CH3
CH2 CH2
c) CH3 C CH CH2 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
d) CH2 CH CH2 CH CH3
CH3
a) 2,3-dimetilbutano
b) 2,3-dimetilpentano
c) 2,4-dimetilpentano
d) 2,2,3-trimetilpentano
e) 3-etil-2-metilpentano
f) 4,4-dimetil-1-penteno
g) 3-etil-4-metil-2-penteno
h) 3-metil-1,4-pentadieno
i) 3,4-dietil-3,4,5,5-tetrametil-1-hexino
8. Dê o nome do composto:
CH3
84
a) etilciclopentano
b) metilciclobutano
c) 1,2-dimetilciclopropano
d) 1,3-dietilcicloexano
e) 3,4-dimetilcicloexeno
f) 4-etil-2-metilcicloexeno
10. Dê o nome do composto CH3 CH CH C CH2 .
CH2 CH3 CH2
CH3 CH2
CH3
11. Faça a fórmula estrutural e molecular dos compostos:
a) 3-etil-4fenil-2,4-pentadieno
b) 1,3,5-trietil-2,4-dimetilbenzeno
c) ortodietilbenzeno
12. Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto formado pela união dos radicais:
a) metil e propil
b) etil e isopropil
c) propil e isopropil
d) propil e tercbutil
13. (Fatec) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de hidrogênios por molécula é:
a) metano c) eteno e) propino

b) etano d) etino
14. (UM-SP) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de
cadeia aberta:
a) C4H8 c) C6H6 e) C2H6O

b) C3H4 d) C5H12
85
15 (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes a gasolina, que é uma mistura de

hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:
a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38
16. (UFSC) Analisando o composto
CH3
CH3 CH2 CH CH CH C CH CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH3 CH3
verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3 e 4 da cadeia principal são respectivamente:
a) isopropil e metil
b) metil e etil
c) metil e isopropil
d) etil e isopropil
e) isopropil e etil
17. (Vunesp) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua fórmula estrutural.
18. (F.M. Pouso Alegre-MG) De acordo com o sistema da IUPAC, qual é o nome da
estrutura seguinte?
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH C CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
a) 3,4-dimetil-3-n-propilnonano
b) 4,5-dimetil-4-etildecano
c) 6,7-dimetil-7-propilnonano
d) 6,7-dimetil-7-decano
86
19. (UnB) O nome correto do composto
H CH3
H3C C C CH2 CH3
CH3 CH3
é:
a) 2-metil-3,3-pentano
b) 2,3-dimetil-2-etilpentano
c) dimetiletilisobutilmetano
d) nenhuma dessas
20. (UFSC) Observe as estruturas:
I. H2C C CH CH3
CH3 CH2
CH3
II. H3C CH2 C CH2 CH2 CH3
CH2
III. H3C CH CH CH CH3
CH3
Os compostos I, II e III são respectivamente:
21. (UFU) Qual o nome do composto abaixo?
CH3 C 2H 5
CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH3
C3H7
87
22. (UFBA) O nome oficial do composto
CH3 C(CH3)2 C C C(CH3)2 CH3 é:
3. Álcoois e fenóis
e) OH
a) CH3 CH CH CH2 CH3
OH CH3 CH3
CH3
b) CH3 CH CH CH CH3 f) OH
CH2 CH3 OH
CH2
CH3 CH3
CH3
c) CH3 CH C CH2 CH3
OH CH3
d) OH
2. Desenhe as fórmulas estruturais destes compostos:
a) 2-metil-3pentanol
b) 3-etil-2, 2, 4,4-tetrametil-3-hexanol
c)2,3-dimetilcicloexanol
d) 3,5-dietilcicloexanol
88
C2H5
OH c)
b) CH2 CH3
a) C2H5
H5C2
CH3
OH OH
a) 4-etil-2,6-dimetilfenol c) 3-isopropilfenol e) -naftol

b) ortometilfenol d) metacresol f) -naftol
5. Dentre as fórmulas abaixo, aquela que representa uma substância utilizada como combustível e
componente de bebidas é:
a) d) CH2 CH2
OH OH
b) CH3 CH2 OH e) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
O
c) CH3 C
OH
6. Dê o nome oficial do composto cuja fórmula estrutural é:
H
H3C CH3
C C C
H3C CH3
OH H
7. (UFG) O nome do composto
OH
CH2 CH2 C CH2
CH3 C6H5 CH3

é:
89
8. (Fuvest) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural:
CH3
a) CH3 C CH3
OH
CH3
b) CH3 C CH2 OH
c) CH2 C CH2
OH OH OH
CH3
d) CH2 C CH2
OH OH OH
9. (FCMMG) Quanto à classificação dos álcoois saturados e fórmula de constituição C4H10O, a única
opção certa é:
a) 2 álcoois primários, 1 secundário e 1 terciário

b) 2 álcoois primários, 2 secundários e 1 terciário
c) 2 álcoois primários, 1 secundário e 1 terciário
d) 1 álcool primário, 2 secundários e 2 terciários
e) 3 álcoois primários1 secundário e 1 terciário
10. (UFPA) Podemos dar nome a álcoois chamando de carbinol o grupo:
C OH
Sendo assim, qual o nome oficial do composto metiletilpropilcarbinol?
90
11. (Aman) O metilisobutilcarbinol, segundo as regras de nomenclatura União Internacional de

Química Pura e Aplicada, é chamado:
a) 2,2-dimetil-3-butanol d) 2-metil-2-butanol
b) 3,3-dimetil-2-butanol e) 4-metil-2-pentanol
c) 2,2-dimetilpropanol
12. (Fuvest) A fórmula molecular do glicol é C6H6O2. Escreva sua fórmula mínima e calcule a
percentagem em massa de carbono em sua molécula.
(Dados : H = 1; C = 12; O = 16.)
13. (Fuvest) Escreva as fórmulas estruturais dos fenóis que possuem fórmula molecular C7H8O.
14. (Fuvest) O composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH deve ser classificado como:
a) ácido c) aldeído e) fenol

b) álcool d) base
15. (UFBA) Os radicais orgânicos ligados ao carbono hidroxilado no composto
CH3 OH
CH3 CH C CH2
CH3 C CH3
CH3
são:
a) n-propila, secbutila e fenila.

b) n-propila, secbutila e benzila.
c) isopropila, tercbutila e fenila.
d) isopropila, tercbutila e benzila.
] e) n-propila, tercbutila e benzila.
91
16. (FFR-PE) O tetrametilbutanol é um álcool:
a) primário c) terciário e) nulo

b) secundário d) quaternário
17. (Vunesp) Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa que apresenta um álcool terciário é:
a) CH3 CH2 CHO

b) (CH3)3C CH2OH
c) (CH3)3COH
d) CH3 CH2 CH2OH
e) CH3 CH(OH) CH3
18. (E. E. Mauá) Diferencie álcoois de fenóis, baseando-se exclusivamente nas suas estruturais
planas. Dê exemplos.
92
4. Ácidos carboxílicos, aldeídos e cetonas.
1. Faça a fórmula estrutural dos compostos abaixo:
a) pentanal
b) 2-pentanol
c) 2-pentanona
d) ácido pentanoíco
e) 2,3-dimetilpentanal
f) 2,3-dimetil-2-pentanol
g) 3,4,4-trimetil-2-pentanona
h) ácido 3-etil-2-fenil-4,4-dimetilpentanóico
a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

b) CH3 CH2 CH2 CH CH COOH
CH3 CH3
c) CH3 CH CH CH2 COOH
CH2 CH2
CH2 CH3
CH3
d) CH3 CH CH CO CH3
CH3 CH2
CH3
e) CH3 CH CH CH CHO
CH3
93
f) CH3 CH2 CO CH CH3
CH2
CH3
O
g) CH3 CH CH CH2 C
H
CH2 CH2
CH3 CH3
h) O O
C CH2 CH2 C
H H
i) O
CH2 CH3
j) CH3 CH2 C CH CH3
O CH
3. (Fuvest) O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos químicos:
a) C, H, O d) C, H, S
b) C, O, S e) H, N, O
c) C, H, N
CH3 CH2 CH2 COOH

4. (PUCC) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância . O
nome dessa substância é:
a) butanol c) ácido butanoíco e) butanal

b) butanona d) butanoato de etila
94
5. (Faap) Dê as estruturais planas das seguintes substâncias: ácido acético, ácido oxálico, ácido
fórmico e ácido butírico.
6. (F. E. Mauá) Dê os nomes das substâncias:

H3C CH2 CH2 COOH e HOOC COOH
.
7. (Osec-SP) Considere o composto
H
O O
C C C
HO OH
H
O seu nome oficial deve ser:
a) didroxipropanodiona
b) dipropanol
c) propanodial
d) diácido propanóico
e) ácido propanodióico
8. (PUCMG) O nome oficial do composto
O
CH3 CH2 C
H é:
a) propanol
b) propanal
c) propanona
d) propano
e) ácido propanóico
9. (Fuvest) O pentanal, conhecido também como valeraldeído, apresenta a seguinte fórmula

molecular:
a) C3H6O
b) C4H8O
c) C4H8O2
d) C5H10O
e) C5H10O2
95
10. (PUC-SP) Dos compostos abaixo, qual é aldeído?
a) H3C CH2 OH
O
b) H3C C
OH
O
c) H3C C
CH3
d) H3C OCH3
O
e) H3C C
11. (UFV) Na relação abaixo, qual é a estrutura que não representa uma cetona?
a) C2H5 C C2H5
O
b)
C C2H5
c)
C H
O
d)
C CH3
e) C
96
12. (UM-SP) A acetona é usada, entre outras coisas, como solvente de esmalte, vernizes e também na
preparação de sedas artificiais. A fórmula molecular correta da acetona, cujo nome oficial (IUPAC)
é propanona, é:
a) C2H6O
b) C3H8O
c) C3H6O
d) C4H10
e) C4H8O
13. (Unicamp) A substância 2-propanona
CH3 C CH3
pode ser chamada simplesmente de propanona, já que não existe um composto com o nome 1-
propanona. Explique por quê.
14. (UFPA) O nome oficial (IUPAC) do composto
CH3CHCH CHCCH2CH2CH3
CH3 O
é:
a) 2-metil-3-octen-5-ona
b) 1-isopropil-3-hexenona
c) 6-isopropil-5-hexen-4-ona
d) 7-metil-5-octen-4-ona
e) 1-neopentenil-n-propilcetona
97
15. (UFPA) O nome correto do composto
H3C CH2 C CH2 CH2 CH3
C O
CH3
é:
16. (PUCMG) Na relação de compostos a seguir, pertencem a função cetona:
O
I. CH3 C
CH3
II. CH3 C O CH3
III.
IV. O
98
5. Ester e éter
1. Construa a fórmula estrutural dos compostos abaixo:
a) 2-fenilpropanoato de etila e) 4-metil-2-pentenodial

b) 2,2difenilbutanoato de propila f) benzoato de etila
c) 2-pentenal g) propanoato de propila
d) 2- pentenodial h) propanoato de isopropila
2. (UFC) Dentre as fórmulas moleculares abaixo, a que pode estruturar um éter acíclico saturado é:
a) C6H14O c) C5H10O
b) C2H4O d) C3H6O2
3. (Osec-SP) A substância representada pela fórmula
C2H5 O C2H5
tem sido empregada como:
a) aditivo alimentar d) anestésico

b) detergente e) adoçante
c) fortificante
4. (Osec-SP) O nome do composto
CH3 CH2 C O CH2 CH3
a) propanoato de etila d) propanoato oxietano

b) etanoato de propila e) metilpentanona
c) propanoato de etila
5. (FCMMG) O composto propanoato de vinila esta corretamente indicado pela fórmula:
O CH CH2
a) CH3 CH2 C
O
O
b) CH3 CH2 C
O CH2 CH CH2
99
O
c) CH3 CH2 C
O C6H5
O
d) CH3 CH2 C
O C2H5
O C3H7
e) CH3 CH2 C
6. (FEI-SP) Dê o nome das substâncias
H3C COO CH2 CH3 e

H3C CH2 O CH2 CH3
7. (Osec-SP) O nome do composto
CH3 CH2 C O CH CH3 é:
O CH3
a) propanoato de isopropila
b) metilacetato de propila
c) etilisopropilcetona
d) oxipropanooxiisopropano
e) metilpentanona
8. (UFPA) São ésteres orgânicos:
I. H3C COO C2 H5
+
II. H3C COO Na
III. COOH
100
IV. COOR
O O
V. H3C C O C CH3
a) I e II c) III e IV e) IV e V
b) I e III d) I e IV
9. (Esan) O composto CH3 CH2 COOH2 CH3 é:
a) álcool
b) éter
c) cetona
d) éster
e) ácido
6. Aminas, amidas e nitrilas
1. Dê o nome dos compostos seguintes:
a) CH2 CH2 C N
b)
N
O
c) CH3 CH CH O
OH
101
+
d) CH3 CH CH COO Na
e) CH3 C C COOH
CH3 CH3
2. Construa as fórmulas estruturais dos compostos abaixo:
a) 2,3-difenil-2,3-dimetilbutanamida
b) N-fenil-N-metilbutanamida
c) fenildipropilamina
d) isopropilamina
e) 2,3-difenilpropanonitrila
f) 2-benzil-3-fenilbutanonitrila
3. (UnB) Entre as opções abaixo, a estrutura que pertence a classe das aminas é:
a) H3C CN
O
b) H3C C
NH2
c) H3C NH2
d) H2C N OH
4. (UM – SP) Qual é o nome da molécula representada abaixo?
CH3 CH CH2 NH2
CH3
a) metil-3-aminopropano
b) metil-3-propilamina
c) isobutilamina
d) t-butilamina
e) s-butilamina
102
5. (FMABC-SP) O composto representado abaixo é:
CH3
CH3 C N CH3
CH3 H
a) uma amina primária

b) uma amina secundária
c) uma amina terciária
d) um sal quaternário de amônio
e) uma amida alifática
6. (UFG) o composto CH3 CH C N denomina-se?
CH3
7. (Osec-SP) Quando um dos hidrogênios da amônia é substituído por um radical fenila
o composto resultante é:
a) nitrila c) amida e)amina

b) imida d) nitrocomposto
8. (UA) O nome do composto
N CH3 é:
CH3
a) dimetilfenilamina
b) metilcicloexilamina
c) metilfenilamina
d) N-metilcicloexilamina
9. (F. M. Pouso Alegre) Os compostos orgânicos nitrogenados provenientes da substituição de—OH

dos ácidos carboxílicos por—NH2 são chamados:
a) Aminas e) sais de amônio

b) amidas
c) nitrilas
d) ésteres
103
7. Isomeria
1. Indique o tipo de isomeria plana que existe entre estes compostos:
O O
a) H3C CH CH2 C e H3C CH2 CH2 CH2 C
CH3 OH OH
b) H3C CH CH2 CH3 e H3C CH2 CH2 CH2
Cl Cl
O O
c) H3C C CH2 CH2 CH3 e H 3C CH2 C CH2 CH3
d) CH3
CH3
e) CH3
CH3
2. Que tipo de isomeria apresentam o butanal e a butanona?
3. O pentano e o 2-metilbutanosão isômeros de:
a) função
b) cadeia
c) posição
d) compensação
e) tautomeria
4. O 1-butanol e 2-pentanol sapo isômeros de:
a) posição e) não são isômeros

b) cadeia
c) função
d) compensação
104
5. Que tipo de isomeria plana existe entre a etilamina e a dimetilamina?
6. Que tipo de isomeria plana existe entre a dimetilamina e a metilpropilamina?
7. O etanal e o etenol são isômeros de:
a) função
b) cadeia
c) posição
d) metameria
e) tautomeria
8. Substituindo dois átomos de hidrogênio do benzeno por dois de cloro, quantos compostos diferentes
resultarão?
9. Qual o número de tribomos derivados do benzeno?
10. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H10?
11. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H8?
12. (PUC-SP) Os compostos H3C O CH3 e H3C—CH2—OH demonstram que caso de isomeria?
a) cadeia
b) posição
c) composição
d) função
e) tautomeria
13. (UFC) Que tipo de isomeria apresenta os compostos deste exercício?
CH2
CH3 C CH2 e H2C CH2

H
14. (Faap-SP) Identifique o tipo de isomeria que existe entre os compostos:
CH2
a) H2C CH CH3 e
H2C CH2
b) H3C O CH3 e H3C CH2 OH
105
15. (F. E. S. J. Campos) Identifique que tipo de isomeria apresenta os compostos abaixo:
CH3 O
H3C C C O C CH3 e H3C C C

OH
H2 O H2 CH3
16. (E. E. Mauá-SP) Identifique os tipos de isomeria que ocorrem entre os compostos:
a) H2C C CH3 e H3C C CH3
OH O
b)
CH2 CH2 e C 2H 5
OH
OH
17. (FEI-SP) Entre os compostos constituintes de cada um dos grupos I, II, III:
I. H3C O CH3 e H3C C OH
H2
CH3 CH3
CH3 e
II.
CH3
III. H3C CH2 CH2 CH3 e H3C CH CH3
CH3
ocorre, respectivamente, isomeria de?
18. (FMU) O equilíbrio apresentado neste exercício pode ser chamado:
H3 C C CH3 H3 C C CH2
O OH
a) reação ácido-base
b) tautomeria
c) ressonância
d) reação de oxido-redução
e) hidrólise
106
19. (UFMG) Em relação aos isômeros:
I. CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
II. CH3 CH2 CH CH CH2 CH2
III. CH2 C CH CH3
CH3 CH3
IV. CH3 C C CH3
CH3 CH3
V. CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
Qual a afirmativa errada?
a) I e II são isômeros de posição

b) III e IV são isômeros de cadeia
c) III e V são isômeros de cadeia
d) III e IV são isômeros de posição
e) I e IV são isômeros de cadeia
20. (Cesgranrio) Consideradas as seguintes substâncias:
I. CH3CCH2CH2CH3 IV. C6H6O

O
II. CH3CH2CCH2CH3 V. CH3OH

O
III. CH3(CH2)3C
H VI. CH3CH2OH
Indique entre as afirmações abaixo, a única falsa:

a) os compostos I e II são isômeros de posição
b) os compostos I e III são compostos funcionais
c) o composto V não tem isômeros
d) o composto VI admite isômeros de posição, mas não tem isômero funcional
e) a fórmula IV pode corresponder a substâncias isômeras por função e também a substâncias isômeras
por posição
107
21. (UFPR) Numere os pares de fórmulas da segunda coluna de acordo com o tipo de isomeria que as
respectivas substâncias de cada par guardam entre si. Assinale a alternativa correspondente à
seqüência obtida entre as opções ofertadas:
1) de posição
2) funcional
3) de cadeia
4) por tautomeria
O OH
( ) CH3 C e CH2 CH
H
OH
( ) CH3 O CH3 e CH3 CH2

CH2
( ) CH2 CH CH3 e CH2 CH2

( ) CH3 CH CH3 e CH3 CH2 CH2
OH OH
22. (UM-SP) Quais dos compostos abaixo são isômeros funcionais?
a) CH3 O CH3 e H3C CH2 OH
b) H3C O CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 O CH2 CH3
c) H3C CH2 CH2 e H3C CH CH3
OH OH
d) H3C CH2 CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 CH CH3
CH3
e) H Cl Cl H
e
C C
C C
H Cl H Cl
108
23. (Cesgranrio) O propanal e a propanona são isômeros:
a) ópticos d) de compensação
b) funcionais e) de cadeia
c) de posição
24. (PUCC) O metilpropeno e o ciclobutano são isômeros de:
a) função
b) cadeia
c) posição
d) compensação
25. (F. M. Catanduva-SP) Butanal e metilpropanal são isômeros de:
a) função
b) cadeia
c) compensação
d) posição
e) N.D.A
26. (F. C. Chagas-SP) Butanol e metilpropanol são substâncias que apresentam isomeria de:
a) cadeia
b) função
c) posição
d) compensação
e) tautomeria
27. (UFC) A 2-pentanona é isômero do:
a) ácido 2-metilbutanóico
b) 2,2-dimetilbutanal
c) 3-metil-2-butanona
d) 2-metilpropanol
28. (Cescea) O ciclopropano é isômero do:
a) ciclobutano
b) metilciclopropano
c) propano
d) propeno
e) propino
29. (PUC-SP) Que tipo de isomeria apresenta os compostos: ciclobutano e buteno-2?
109
30. (UFSCar) Indique quais dos quatro compostos abaixo podem apresentar isomeria geométrica:
I. CH2 CHCH3 II. CH3 CH CH CH3 III. HC C CH3
IV.
Br Br
31. (FEI) Qual das estruturas abaixo representa um isômero cis?
H CH3 H CH2Cl
a) C C b) C C
Cl H H H
H Cl
d) H C C H
Cl CH3
c) C C C
H H H H
32. (UNITAU) Qual das fórmulas não apresenta isomeria cis-trans?
a) Cl C C H
Cl Cl
b) Br C C H
Cl Cl
O H H
O
c) C C C C
HO OH
d) H C C CH3
Br H
e)
Cl Cl
110
33. (Vunesp) Apresenta isomeria cis-trans:
a) 2-penteno
b) 2-metil-2-buteno
c) 1,1-dimetilciclopropano
d) 1-buteno
34. Qual dos compostos abaixo possui carbono assimétrico?
a) 2-bromo-propano
b) Ciclobutano
c) 2-iodobutano
35. (UFMG) Qual destes isômeros apresenta atividade óptica?
a) CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
b) CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
c) CH2 C CH CH3
CH3 CH3
d) CH3 C C CH3
CH3 CH3
e) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
111
Bibliografia
Química Orgânica – Robert T. Morrison / Robert N. Boyd

Edições Cardoso – São Paulo, 1983.
Química Orgânica – vol. 3 – Ricardo Feltre

Editora Moderna – São Paulo, 2001.
Química Orgânica – vol. 3 – Carmo Gallo Neto

Editora Scipione – São Paulo, 1991.
Química – vol. Único – Usberco e Salvador

Editora Saraiva – São Paulo, 2002.
112

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Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia

1.Sobre classificação dos carbonos e cadeias carbônicas.

1. (Unicamp) A uréia (CH4N2O) é o produto mais importante de excreção do nitrogênio pelo

3. (UESPI) No hidrocarboneto de cadeia carbônica C o número de átomos é:

4. (FUFPI) Quantos carbonos secundários há na estrutura deste álcool?

CH3 C CH2 CH CH3

6. (FGV-SP) O composto de fórmula

CH3 CH3 CH3 CH3

7. (Cesgranrio) O composto de fórmula plana

CH3 C CH CH2 CH3

a) 3 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 1 quaternário.

8. Classifique as cadeias carbônicas abaixo:

H3C CH2 CH CH2

H2C CH O CH2 CH2 CH CH3

H2C CH2 NH CH2 CH3

CH3 C CH2 NH C CH2

a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.

CH3 CH2 NH CH CH2 CH3

CH3 C CH2 O CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH3

CH3 CH2 NH CH CH CH3

11. (UFV) Assinale a alternativa incorreta referente à fórmula:

a) O ciclo apresenta um heteroátomo.

13. (UFC) Assinale as alternativas corretas referentes à fórmula:

a) O ciclo apresenta um heteroátomo.

14. (UECE) A nicotina pode ser representada pela fórmula.

15. (Fuvest) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula

Quantos átomos de carbono e hidrogênio existem em uma molécula desse composto?

1. Dê o nome dos compostos abaixo:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

2. Qual é a fórmula estrutural do composto 2-hexeno?

3. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo:

4. Dê o nome dos compostos abaixo:

5. Indique a fórmula estrutural dos compostos abaixo:

6. Dê o nome dos compostos abaixo:

CH3 CH CH CH2 CH3 e) CH2 C CH CH2 CH3

CH3 CH3 CH3

f) CH3 CH CH2 C CH2

CH3 CH CH CH CH3 CH2 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

g) CH3 CH CH2 C CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

d) CH2 CH CH2 CH CH3

7. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo:

9. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo:

10. Dê o nome do composto CH3 CH CH C CH2 .

CH2 CH3 CH2

11. Faça a fórmula estrutural e molecular dos compostos:

a) metano c) eteno e) propino

a) C4H8 c) C6H6 e) C2H6O

15 (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes a gasolina, que é uma mistura de

16. (UFSC) Analisando o composto

CH3 CH2 CH CH CH C CH CH3

CH3 CH2 CH CH3

17. (Vunesp) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua fórmula estrutural.

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH C CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

19. (UnB) O nome correto do composto

H3C C C CH2 CH3

20. (UFSC) Observe as estruturas:

II. H3C CH2 C CH2 CH2 CH3

III. H3C CH CH CH CH3