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COMPUESTOS OXIGENADOS
1. OBJETIVOS:
2. MARCO TEÓRICO:
Los compuestos oxigenados son aquellos que contienen un enlace carbono-oxígeno. Este
puede ser sencillo o doble.
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COMPUESTOS OXIGENADOS 24 de junio de 2019
1.- ALCOHOLES:
Modo de nombrarlos
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH y
se numera dándole el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre
cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 2. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con
igual número de carbonos por -ol.
Regla 3. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga
el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
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2.- FENOLES:
Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas. Se encuentran
ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.
Modo de nombrarlos
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la
función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno
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Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma
que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden
alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético
de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
3.- ETERES
Los éteres son sustancias en las que dos cadenas carbonadas se encuentran separadas por
un átomo de oxígeno. Su fórmula general es R-O-R'
Modo de nombrarlos
Regla 1.Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura
IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra
el alcóxido como un sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos
grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
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Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La
numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre
del ciclo.
1.- ALDEHIDOS
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto hibridación
sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su fórmula general es:
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Modo de nombrarlos
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
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* Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo
carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras
que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.
2.- CETONAS:
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto hibridación
sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su fórmula general es:
Modo de nombrarlos
Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
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Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste
en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando
el nombre con lapalabra cetona.
Modo de nombrarlos
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del
alcano con igual número de carbonos por -oico.
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Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos.
Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal
y se termina en -carboxílico.
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4.- ANHIDRIDOS:
Estas sustancias orgánicas pueden ser considerados como el resultado de la condensación
de dos moléculas de ácido carboxílico después de perder una molécula de agua entre
ambas . Su fórmula general es:
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5.- ESTERES:
Se caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR donde R y R' pueden ser iguales o
diferentes. La mayoría de los ésteres tienen aromas muy agradables y se utilizan en
fragancias Su fórmula general es:
Modo de nombrarlos
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles
del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del
ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes
siendo el éster el grupo funcional.
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Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
6.- AMIDAS:
Las amidas son sutancias que además del grupo carbonilo, presentan en su estructura el
grupo amino, -NH2. Se pueden considerar como un derivado de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH 2, —NHR o —NRR'. Su fórmula
general es:
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Modo de nombrarlos
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos
y nitrilos.
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran
como carbamoíl.......
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Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
3. METODOLOGÍA:
a. Materiales :
i. 8 Tubos de ensayo:
El tubo de ensayo forma parte del material de vidrio de un laboratorio
químico. Este instrumento permite la preparación de soluciones.
1. Formas y Características
Es un pequeño tubo de vidrio con una abertura en la zona superior, y en la
zona inferior es cerrado y cóncavo.
Está hecho de un vidrio especial que resiste las temperaturas muy altas, sin
embargo los cambios de temperatura muy radicales pueden provocar el
rompimiento de tubo (Pírex).
2. Usos
En los laboratorios se utiliza para contener pequeñas muestras líquidas, y
preparar soluciones.
3. Forma de Uso
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ii. Pipeta:
Las pipetas permiten la transferencia de un volumen generalmente no mayor
a 20 ml de un recipiente a otro de forma exacta. Este permite medir alícuotas
de líquido con bastante precisión. Suelen ser de vidrio. Está formado por un
tubo transparente que termina en una de sus puntas de forma cónica, y tiene
una graduación (una serie de marcas grabadas) indicando distintos
volúmenes.
b) Manejo de la pipeta
El líquido se aspira mediante un ligero vacío usando bulbo de succión o
propipeta, nunca la boca.
Asegurarse que no haya burbujas ni espuma en el líquido.
Limpiar la punta de la pipeta antes de trasladar líquido
Llenar la pipeta sobre la marca de graduación y trasladar el volumen deseado.
El borde del menisco debe quedar sobre la marca de graduación.
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Forma de Uso
- Para expeler el aire se debe presionar la válvula “A” sobre la parte superior
del bulbo.
- Succione el líquido hacia arriba presionando la válvula “S” ubicada en la
parte inferior.
- Para descargar presione la válvula “E” que se encuentra al costado de la
válvula “S”.
Las tres válvulas posen bolillas de vidrio que controlan el vacío para un preciso
trabajo de llenado y vaciado de las pipetas.
b. Reactivos:
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iv. Etanol:
FORMULA: C2H6O, CH3CH2OH.
PESO MOLECULAR: 46.07 g/mol.
COMPOSICION: C: 52.24 %; H: 13.13 % y O: 34.73 %.
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c. DIAGRAMA DE FLUJO:
Tubo de ensayo
Añadir 1ml de
etanol
Añadir un trozo de
sólido Na
Observar y hacer
la reacción Repetir el procedimiento
con alcohol isopropilico y
terbutanol. 20
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Tubo de ensayo
Añadir gotas de las muestras
de alcohol anteriores
Añadir un trozo de
sólido Na
Si se forma una suspensión
de color verde o azul nos
iii. de
indica la presencia EXPERIMENTO N°3: “Comparación de la oxidación del alcohol
alcohol 1° o 2° primario, secundario, terciario en una solución básica de KMnO 4
2%”
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Tubo de ensayo
Añadir 10 gotas de
etanol
Tubo de ensayo
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Tubo de ensayo
4. DATOS / OBSERVACIONES:
5. CÁLCULOS Y RESUTADOS:
Reacción de acidez
En este experimento se utilizaron tres tubos de ensayo; los cuales contenían etanol,
alcohol isopropílico y terbutanol, respectivamente. Se les añadió sodio metálico a cada
uno de los tubos de ensayo y se pudo observar en los tres tubos reacciones del tipo
exotérmicas lo cual se pudo comprobar al tocar los tres tubos. También se pudo observar
el desprendimiento de un gas porque se produjo un burbujeo: dicho gas corresponde al
hidrógeno, el cual se originó por la reacción del sodio metálico con dichos alcoholes. Se
pudo notar, además, que el etanol reacciona bruscamente con el sodio y en un corto
tiempo, luego en el orden de reactividad le siguió el alcohol isopropílico el cual fue más
reactivo que el terbutanol. Con respecto al desprendimiento de hidrogeno nuestras
observaciones nos dieron a entender que en el terbutanol se desprendía más hidrogeno
que en el alcohol isopropílico y etanol, ya que se notó un gas de coloración blanca el cual
fue visible solo en el terbutanol y no en los demás alcoholes.
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En este experimento se usaron, tres tubos de ensayo que contenían etanol, alcohol
isopropílico y terbutanol respectivamente. A cada tubo se les sometió a una prueba, la
cual consistía en adicionar gotas de una solución que contenía: ácido sulfúrico y anhídrido
crómico a cada uno de los tubos de ensayo luego se pudo que ocurría un cambio en la
coloración de los tubos de ensayo aunque eran poco visibles si se llegó a observar .en el
tubo que contenía etanol se notó una coloración verde opaca, en el tubo que contenía
alcohol isopropílico se observó una coloración verde, pero esta vez fue un verde claro. En
la prueba hecha al terbutanol se notó que la coloración fue amarillo claro; lo cual nos dio a
entender que la reacción de la solución utilizada con los alcoholes solo producía coloración
verde a los alcoholes primarios y secundarios como lo son el etanol y el alcohol
isopropílico.
Para esto se utilizó una serie de tres tubos de ensayo, a los cuales se les agregó 2 mL de
KMnO4 y 2 gotas de NaOH a cada uno de ellos (así les dio un carácter básico a cada tubo
de ensayo). Para luego agregarles 10 gotas de etanol, alcohol isopropílico y terbutanol a
cada uno de ellos respectivamente.
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Luego de realizar dicho proceso se pudo observar en el tubo que contenía etanol cambio a
una coloración marrón chocolate (lo cual ocurrió después de esperar algunos minutos),en
el tubo que contenía alcohol isopropílico cambió a marrón claro (el color se pudo observar
con mayor nitidez con el paso de un par de minutos),pero para el tubo con terbutanol se
vio una coloración verde petróleo ,lo cual nos indica que solo hubo reacción en los dos
primeros tubos y que en la prueba solo reaccionan los alcoholes primarios y secundarios
(etanol y alcohol isopropílico)
La prueba consistió en que se tuvo que añadir a un tubo de ensayo que contenía
aproximadamente 2 mL de aldehído (formaldehido) un par de gotas de etanol y luego,
tambien,unas gotas de 2.4 dinitrofenilhidrazina .luego de dicho proceso, se formó casi al
instante, en el tubo una coloración amarilla intensa .lo cual nos indica que el grupo
carbonilo está presente en el formaldehido.
6. DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES:
Reacción de acidez
El sodio produce que los alcoholes de cadena corta como: el etanol, alcohol isopropílico y
terbutanol debido al comportamiento acido de los alcoholes, que desprendan de su
estructura el hidrogeno y sustituyéndose en la estructura de este formando sales como
alcoholatados.
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Con esta prueba se pone en manifiesto la poca reactividad de los alcoholes terciarios con
respecto a los alcoholes primarios y secundarios ya que los resultados experimentales asi
lo demuestran con el color verde presente en dichos alcoholes
La reacción solo ocurre con los alcoholes primarios y secundarios en medio básico y que
nunca ocurre con los alcoholes terciarios
La prueba nos da a conocer que existe la presencia del grupo carbonilo en el formaldehido
debido a que la solución de dinitrofenilhidrazina es muy específica para tal grupo.
Se puede mostrar que el formaldehido posee grupo carbonilo; ya que, los aldehídos son
buenos agentes reductores, el cual redució a la plata metálica de la solución de Tollens
haciendo que se impregne en las paredes del tubo (espejo de plata)
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Las fuentes principales de donde de obtienen los alcoholes son las siguientes:
Cracking del petróleo.- Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de
moléculas de petróleo para obtener productos derivados. Los alquenos que se
obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.
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Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios según estén ubicados
en un carbono primario, secundario o terciario. Los usos del etanol son
numerosos .Básicamente se utiliza como disolvente a nivel industrial y en fármacos
y cosméticos.
Es constituyente de bebidas y materia prima para colorantes y explosivos.
Se suele agregar a las naftas para lograr una combustión mas limpia.
Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina.
Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc.
Limpieza de prendas de lana y pieles.
Cristalización y lavado de fármacos.
Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc.
Uso de éteres, aquí también depende de qué tipo éter es el de que desea saber.
MUCHAS GRACIAS ALCOHOLES Y USOS INDUSTRIALES USOS INDUSTRIALES
P1 = P2
T1 T2
856.8 = P2
273 +78.3 273 + 50
P2 = 787.77 Pascal
¿Por qué se les denomina a ciertos alcoholes espíritu de madera y espíritu de
vino?
Metanol
El metanol también recibe los nombres de alcohol etílico y carbinol y su fórmula es
CH3OH. Se puede preparar por destilación de la madera, por lo que se le llama
también "espíritu de madera".
Actualmente se obtiene por reacción del óxido de carbono e hidrógeno a altas
temperaturas y presiones, empleando catalizadores de óxido de cinc y cromo:
CO2+2H2 CH3OH o por oxidación catalítica del metano:
CH4+ O2 CH3OH
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8. BBLIOGRAFÍA:
http://materias.fi.uba.ar/6303/TPN4.pdf
http://es.slideshare.net/PiaHurtadoBurgos/compuestos-oxigenados
http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/oxigenados-
1.htm
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